formulac-2013

Apuntes resumidos de

FORMULACIÓN

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FORMULACIÓN INORGÁNICA NORMAS GENERALES DE NOMENCLATURA EN QUÍMICA INORGÁNICA INTRODUCCIÓN Se contemplan los siguientes sistemas de formulación química inorgánica hoy en uso: 1.- Sistema Tradicional, modificado y aceptado por la IUPAC., (en adelante S.T.). 2.- Sistema Sistemático Stock, (en adelante S.S.), recomendado por la IUPAC. En estos apuntes cada compuesto será nombrado según los dos sistemas de formulación, escribiendo primero su nombre en S.T., y a continuación y entre paréntesis su nombre en S.S. H2SO4 : Ácido Sulfúrico. (Ácido tetraoxosulfúrico (VI)). NOTA: Es obligado conocer perfectamente el antiguo Sistema Tradicional (cationes con sufijo oso o ico), ya que actualmente sigue en uso. 1. NÚMERO DE OXIDACIÓN

El estado o número de oxidación (o valencia), N.O., de un elemento que está formando parte de una especie determinada, es un número que se le asigna al mismo y que toma en consideración el número de electrones que comparte dicho elemento, en esa especie, con otros elementos a los que está unido. Estos electrones compartidos se le asignan al elemento más electronegativo (lo que producirá estados de oxidación negativos), quedando el (los) menos electronegativo(s) con estados de oxidación positivos.

Existen varias reglas para determinar el estado de oxidación de los elementos: • El estado de oxidación de átomos neutros es igual a cero. • La suma de los estados de oxidación de una especie tiene que ser igual a la carga de la misma (si la

especie es neutra la carga tendrá que ser igual a cero). • El oxígeno suele tener un estado de oxidación de -2, (hay algunas excepciones de las cuales la más

importante son los peróxidos, en los que el estado de oxidación es -1). • El hidrógeno tiene estado de oxidación de +1, excepto cuando forma hidruros metálicos (combinaciones

del hidrógeno con elementos menos electronegativos que él), en cuyo caso su estado será -1. • El flúor siempre tiene un estado de oxidación de -1 (se trata de un átomo muy electronegativo). Los

halógenos tienen normalmente un estado de oxidación de -1 (salvo cuando están unidos a otros átomos más electronegativos, como el oxígeno u otros halógenos).

• Los elementos de los grupos 1 y 2 (alcalinos y alcalinotérreos), cuando forman compuestos, actúan siempre con estados de oxidación +1 y +2, respectivamente.

El estado de oxidación del oxígeno en la especie O2(g) es cero. El estado de oxidación del hierro en la especie Fe(s) es cero. El estado de oxidación del bromo en la especie Br2(l) es cero. La suma de los estados de oxidación de los elementos que forman H2SO4 es cero. En el caso de CO3

= es -2. En el caso de NH4

+ es +1. Si el estado de oxidación del azufre en el H2SO4 se denomina x, como los estados de oxidación de O y H son -2 y +1, respectivamente, se tendrá que cumplir: 2·(+1) +1·x + 4·(-2) =0 → x = 6 El estado de oxidación del S en H2SO4 es +6 Llamando y al estado de oxidación del C en CO3

=, se tiene que cumplir: 1·y + 3·(-2) = -2 → y = 4 El estado de oxidación del C en CO3

= vale +4

Apuntes resumidos de Formulación

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Si z es el estado de oxidación del N en NH4+se cumple

1·z + 4·(+1) = 1 → z = -3 El estado de oxidación del N en NH4+es –3

Determinación del N.O. del P en el Ácido Fosfórico y en el Ácido Fosfónico (tradicionalmente Ácido Fosforoso):

Lógicamente, debe de saberse que el O es más electronegativo que el P, y éste a su vez más que el H.

Representación mediante fórmulas de Lewis, de dichas moléculas:

O O || || H-O-P-O-H H-O-P-O-H | | O H | H

Ácido Fosfórico Ácido Fosfónico o Fosforoso

A la vista de estas representaciones, el Fósforo en el Ácido Fosfórico tendrá N.O.=+5 ya que los cuatro átomos de oxígeno se quedarían con los cinco electrones de los enlaces del Fósforo (por ser el Oxígeno más electronegativo).

El Fósforo en el Ácido Fosfónico tendrá N.O.=+3 ya que los tres átomos de oxígeno se quedarían con cuatro electrones del Fósforo, mientras que el Fósforo se quedaría con un electrón del Hidrógeno (por ser el Fósforo más electronegativo que el Hidrógeno), de forma que: N.O.=+4-1=+3

Como se puede apreciar, el número de enlaces del P en ambas moléculas es cinco (no coincide con el N.O.)

En ambas moléculas el N.O. del Oxígeno es = -2 y el N.O. del Hidrógeno es = +1

Comprobación de que se verifica la norma general antes enunciada:

Al ser neutras ambas moléculas, la suma de los N.O. de todos los átomos que componen dichas moléculas ha de ser 0. En efecto, para el Ac. Fosfórico se tiene:

4x(-2)+3x(+1)+1x(+5)=0;

y para el Ácido Fosfónico: 3x(-2)+3x(+1)+1x(+3)=0.

TABLAS DE LOS N.O. MÁS FRECUENTES DE LOS ELEMENTOS MÁS COMUNES

1º) METALES: +1 +2 +3 +1, +2 +1, +3 +2, +3 +2, +4 H Be Al Cu Au Fe Sn Li Mg Bi Hg (*) Co Pb Na Ca Ni Pt K Sr Mn

Rb Ba Cr Cs Ra Fr Zn Ag Cd

(*) El catión mercurioso (cat. dimercurio (I)) es diatómico: Hg2+2

2º) NO METALES Y METALES DE TRANSICIÓN QUE DAN ÁCIDOS Halógenos Anfígenos Nitrogenoides Carbonoides Metales

F -1 O -2, (-1) N -3, +1, (+2), +3, (+4), +5 C -4, +2, +4 Mn, Tc, Re +6, +7 Cl -1, +1, +3, +5, +7 S -2, +4, +6 P -3, +1, +3, +5 Si -4, +4 Cr, Mo, W +6 Br -1, +1, +3, +5, +7 Se -2, +4, +6 As -3, +1, +3, +5 V, Nb, Ta +5 I -1, +1, +3, +5, +7 Te -2, +4, +6 Sb -3, +1, +3, +5

B -3, +3


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2. FORMULACIÓN DE SUSTANCIAS SIMPLES Son aquellas constituidas por un sólo elemento. Algunas se presentan en forma monoatómica, como los gases nobles: He, Ne, etc. Otras, se presentan en agrupaciones de distinto número de átomos o formas alotrópicas, caso del Oxígeno (O2) diatómico, del Ozono (O3) triatómico, etc. Los metales forman redes cristalinas de gran número de átomos y se representan simplemente por su símbolo. Nomenclatura: S.T.: Nombre del elemento, o nombre usual del estado alotrópico. S.S.: Prefijo numeral indicando el número de átomos presentes, seguido del nombre del elemento. S.T. S.S. S.T. S.S. H2 Hidrógeno Dihidrógeno O2 Oxígeno Dioxígeno O3 Ozono Trioxígeno F2 Fluor Difluor Cl2 Cloro Dicloro N2 Nitrógeno Dinitrógeno S Azufre (Mono)Azufre S8 Azufre Octaazufre 3. FORMULACIÓN DE COMBINACIONES BINARIAS Sustancias constituidas por dos clases de elementos unidos por algún tipo de enlace. Como regla general de formulación, se debe escribir primero (a la izquierda) el elemento que figure antes en la siguiente lista: B, Si, C, Sb, As, P, N, H, Te, Se, S, At, I, Br, Cl, O, F. En el caso de combinación de un elemento que no figure en la lista y otro que sí, se escribe primero el que no pertenece a la lista. Dicha lista no coincide totalmente con el orden de electronegatividad de dichos elementos, pero en caso de duda, la IUPAC establece que se escriba primero el elemento menos electronegativo. Nomenclatura general: Se nombra en primer lugar la raíz del nombre del elemento que se escribe en último lugar, terminado en "URO", seguido del nombre del otro elemento. H2S Sulfuro de hidrógeno OF2 Fluoruro de Oxígeno (en este caso N.O. del Oxígeno es+2) 3.1. COMBINACIONES BINARIAS DEL HIDRÓGENO

3.1.1. Hidrógeno + Halógenos/Hidrógeno + Anfígenos

Estas combinaciones dan lugar a los Halogenuros y Anfigenuros de hidrógeno (gases). HF(g) Fluoruro de Hidrógeno. (idem) H2S(g) Sulfuro de hidrógeno. (idem) Dichas combinaciones en disolución acuosa dan lugar a los hidrácidos (S.T.) HCl (aq) Ácido Clorhídrico. (Cloruro de Hidrógeno (aq)). H2Se (aq) Ácido Selenhídrico. (Selenuro de Hidrógeno (aq)). 3.1.2. Hidrógeno + resto de no-metales

Estas combinaciones dan lugar a los Hidruros correspondientes. El S.T. utiliza nombres sin regla fija que es necesario aprender: NH3 Amoníaco. (Hidruro de Nitrógeno) PH3 Fosfina. (Hidruro de Fósforo) AsH3 Arsina. (Hidruro de Arsénico) SbH3 Estibina. (Hidruro de Antimonio) BiH3 Bismutina. (Hidruro de Bismuto) CH4 Metano. (Hidruro de Carbono) SiH4 Silano. (Hidruro de Silicio) B2H6 Diborano. (Hidruro de Diboro) 3.1.3. Hidrógeno + metales

Estas combinaciones dan lugar a los hidruros metálicos correspondientes. LiH Hidruro de Litio. (idem) AlH3 Hidruro de Aluminio. (idem) PbH4 Hidruro de Plomo (IV). (Hidruro de Plomo (IV))


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3.2. COMBINACIONES BINARIAS DEL OXÍGENO

3.2.1. Óxidos simples Nomenclatura S.T. Las combinaciones Oxígeno con metal de N.O. único, se nombran con las palabras OXIDO de, seguida del nombre del metal, o bien, OXIDO de raíz de nombre del metal con sufijo ICO. Si el metal tiene dos N.O. se utiliza el S.S. Li2O Oxido de Litio, o bien, Oxido Lítico MgO Oxido de Magnesio, o bien, Oxido Magnésico Fe2O3 Oxido de hierro (III) FeO Oxido de hierro (II) Las combinaciones de O con no metales se nombran como ANHÍDRIDO ("sin agua") ya que estos compuestos se pueden obtener por deshidratación de los oxiácidos correspondientes). Para distinguir los diferentes N.O. del no metal, el S.T. utiliza los prefijos HIPO y PER, y los sufijos OSO e ICO según el siguiente esquema:

Elementos con N.O.

Prefijo Sufijo

+1 +3 +5 +7

HIPO

PER

OSO OSO ICO ICO

+1 +3 +5

HIPO OSO OSO ICO

+4 +6

OSO ICO

+6 +7

PER

ICO ICO

Único ICO Los compuestos citados que no sean anhídridos, es decir, que por adición de agua no den oxoácidos, se nombran con la palabra ÓXIDO para distinguirlos de los verdaderos anhídridos. Cl2O Anhídrido Hipocloroso Cl2O3 " Cloroso Cl2O5 " Clórico Cl2O7 " Perclórico Excepciones: NO Monóxido de Nitrógeno. (Oxido de nitrógeno (II)). Tradicionalmente nombrado óxido nítrico. NO2 Dióxido de nitrógeno. (Oxido de nitrógeno (IV)). Los óxidos con un átomo de O y dos átomos de otro elemento, se pueden nombrar como HEMIÓXIDOS. Los óxidos con de tres átomos de O y dos de otro elemento, se pueden nombrar como SESQUIÓXIDOS.

Nomenclatura S.S. Al utilizar este sistema, la nomenclatura se simplifica mucho, ya que todas las combinaciones binarias del oxígeno siempre se denominan OXIDO de NOMBRE DEL ELEMENTO, seguido del N.O. del elemento escrito en números romanos entre paréntesis CrO Oxido de cromo (II) Cr2O3 Oxido de cromo (III) A los compuestos tradicionalmente denominados anhídridos se les puede nombrar OXIDO ÁCIDO para diferenciarlos. Así, al Cl2O se le puede nombrar como "Oxido ácido de Cloro (I)", o bien, simplemente "Oxido de Cloro (I)".


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3.2.2. Óxidos dobles En algunos óxidos la estequiometría no concuerda con los N.O. de los metales constituyentes. Así, en el óxido Fe3O4, el hierro parece que debería tener N.O.=+8/3, ya que el N.O. del oxígeno es -2. Esto se debe a que la fór-mula responde a una combinación de óxidos de hierro(II) y hierro(III). Es decir, Fe3O4 = FeO + Fe2O3, por lo que se debe nombrar óxido ferroso-férrico (Oxido (doble) de hierro(II)-dihierro(III).

AuKO2 óxido aúrico-potásico.(óxido de oro(III)-potasio) Cr2FeO4 óxido dicrómico-ferroso(óxido de dicromo(III)-hierro(II)). Pb3O4 óxido plumboso-plúmbico.(óxido de diplomo(II)-plomo(IV).

3.2.3. Peróxidos Los peróxidos son combinaciones del anión peróxido O2

2- con distintos cationes. Se siguen las mismas reglas de nomenclatura que en los óxidos cambiando la palabra óxido por peróxido. Se ha de tener en cuenta que el N.O. del oxígeno en los peróxidos es -1

K2O2 Peróxido de potasio. CuO2 Peróxido cúprico.(Peróxido de cobre(II)). Cu2O2 Peróxido cuproso.(Peróxido de cobre (I)). Pb(O2)2 Peróxido plúmbico.Peróxido de plomo(IV).

NOTA: Cuando el anión peróxido se repite en una fórmula, debe escribirse entre paréntesis.

3.3. OTRAS COMBINACIONES BINARIAS Nomenclatura S.T. y Nomenclatura S.S. Al igual que en el S.T. se utiliza el sufijo URO para el elemento que se escribe a la derecha, seguido del nombre del elemento que se escribe a la izquierda y entre paréntesis su N.O. en números romanos. CaF2 Fluoruro cálcico. (Floruro de Calcio)(*). Ni2Si Siliciuro de Niquel (II). (Siliciuro de Niquel (II)) Mg3N2 Nitruro magnésico. (Nitruro de Magnesio)(**) CrB Boruro de cromo (III). (Boruro de Cromo (III))

(*) En el sistema Stock no hace falta especificar el N.O. de elementos que tengan un N.O. único (**) Como se puede apreciar, el S.S. no especifica el N.O. del Magnesio, ya que siempre su N.O. es +2. Tampoco se especifica el número de átomos de Nitrógeno, pues debemos saber que cuando el Nitrógeno actúa como Nitruro, su N.O. siempre es – 3.

4. FORMULACIÓN DE OXOÁCIDOS Nomenclatura S.T. La nomenclatura de oxoácidos en este S.T. se basa en la formulación del anhídrido correspondiente, ya que la fórmula de un ácido se obtiene añadiendo agua al anhídrido correspondiente según el siguiente esquema: Ácidos META: Se adiciona una molécula de agua al anhídrido correspondiente.

Para obtener la fórmula del ácido sulfúrico, se formula 1º el anhídrido sulfúrico y luego se le suma una molécula de agua.

Como el sufijo utilizado es ICO, esto significa que el N.O. del "S" es +6, y como el N.O. del oxígeno es -2, la fórmula del Anhídrido Sulfúrico será: SO3. Por lo tanto, la fórmula del ácido será:

SO3 + 1H2O = H2SO4 NOTA: En el S.T. si no se indica la palabra META u ORTO, se entiende que el ácido en cuestión es META, salvo

en los ácidos del Fósforo, Arsénico y Boro, que cuando no se indica nada son ORTO. Ácidos ORTO: Se adicionan tres moléculas de agua al anhídrido correspondiente, salvo en las dos excepciones siguientes (que hay que memorizar): Acido ORTOperyódico = Anhídrido Peryódico + 5H2O Acido ORTOsilícico = Anhídrido Silícico + 2H2O Ácidos PIRO ó DI: Estos ácidos se obtienen por deshidratación (pérdida de una molécula de agua) intermolecular del ácido correspondiente. Es decir, entre dos moléculas del ácido se pierde una molécula de agua, formándose el correspondiente ácido PIRO ó DI.


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Ácido Pirosulfúrico ó Acido Disulfúrico. Primero se obtiene la fórmula del Acido Sulfúrico, que como ya se vio en el ejemplo anterior era H2SO4. A continuación se multiplica dicha fórmula por 2, y se le resta 1H2O, es decir:

Acido Disulfúrico = 2H2SO4 - 1H2O = H2S2O7 Obtener la fórmula de los siguientes ácidos:

Ac.Fosfórico = P2O5 + 3H2O = H6P2O8 , que simplificando = H3PO4 Ac.Ortosilícico = SiO2 + 2H2O = H4SiO4 Ac.Ortoperyódico = I2O7 + 5H20 = H10I2O12 = H5IO6 Ac.Ortoselénico = SeO3 + 3H2O = H6SeO6 Ac.Metafosfórico = P2O5 + 1H2O = H2P2O6 = HPO3

Nomenclatura S.S. Para indicar que el compuesto es un ácido, se antepone la palabra ÁCIDO; a continuación el número de átomos de oxígeno se indica mediante el prefijo numeral (di, tri, etc.) y el sufijo OXO, y a continuación, la raíz del nombre del elemento (átomo central) con el sufijo ICO seguida del N.O. entre paréntesis. En caso de que el átomo central sea doble o triple, se utilizan los prefijos numerales correspondientes. H2SO4 = Acido tetraoxo sulfúrico (VI). H2S2O7 = Acido heptaoxo disulfúrico (VI)

Si se pide la fórmula del ácido tetraoxo fosfórico (V), sólo hay que determinar el nº de átomos de hidrógeno que contiene, de la siguiente manera:

al ser el N.O. del O = -2, el N.O. del H = +1 y el N.O. del P = +5, se ha de verificar que: 4x(-2) + 1x(+5) + (Nº átomos de hidrógeno)x(+1) = 0

por lo tanto, Nº átomos de hidrógeno = 3 y su fórmula será: H3PO4.

4.1. OXOÁCIDOS DE LOS HALÓGENOS Estos oxoácidos no pueden dar lugar a las formas PIRO o DI, ya que por pérdida de una molécula de agua entre dos de ácido, se obtiene el anhídrido correspondiente. Algunos oxoácidos representativos de este grupo son los siguientes: HClO Ac.Hipocloroso. (Ac.Oxoclórico (I)) HClO2 Ac.Cloroso. (Ac.Dioxoclórico (III)) HClO3 Ac.Clórico. (Ac.Trioxoclórico (V)) HClO4 Ac.Perclórico. (Ac.Tetraoxoclórico (VII)) H3ClO2 Ac.Ortohipocloroso. (Ac.dioxoclórico (I)) 4.2. OXOÁCIDOS DE LOS ANFÍGENOS Los oxoácidos más usuales del azufre son los siguientes: N.O.=+4 H2SO3 Ac.Sulfuroso. (Ac.Trioxosulfúrico (IV)) N.O.=+6 H2SO4 Ac.Sulfúrico. (AC.Tetraoxosulfúrico (VI)). N.O.=+6 H2S2O7 Ac.Disulfúrico ó Pirosulfúrico. (Ac.Heptaoxodisulfúrico (VI)) Otros oxoácidos representativos de los Anfígenos serían: H2SeO3 Ac.Selenioso. (Ac.Trioxoselénico (IV)). H2Se2O7 Ac.Diselénico ó Piroselénico. (Ac.Heptaoxodiselénico (VI)) H6TeO6 Ac.Ortotelúrico. (Ac.Hexaoxotelúrico (VI)). 4.3. OXOÁCIDOS DE LOS NITROGENOIDES Los oxoácidos más comunes del Nitrógeno son los siguientes: N.O.=+1 H2N2O2 Ac.Hiponitroso. (Ac.Dioxodinítrico (I)). Es una excepción y no se puede simplificar N.O.=+3 HNO2 Ac.Nitroso. (Ac.Dioxonítrico (III)). N.O.=+5 HNO3 Ac.Nítrico. (Ac.Trioxonítrico (V)).


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Otros oxoácidos representativos de este grupo serían:

HPH2O2 Ac.Hipofosforoso ó Fosfínico. (Ac.Dioxofosfórico (I) (*) H2PHO3 Ac.Fosforoso ó Fosfónico. (Ac.Trioxofosfórico (III) (*) H3PO4 Ac.Fosfórico. (Ac.Tetraoxofosfórico (V)). HPO Ac.Metahipofosforoso. (Ac.Oxofosfórico (I)). HPO3 Ac.Metafosfórico. (Ac.Trioxofosfórico (V)). H4P2O7 Ac.Difosfórico. (Ac.Heptaoxodifosfórico (V)). H2AsHO3 Ac.Arsenioso. (Ac.Trioxoarsénico (III)). H3AsO4 Ac.Arsénico. (Ac.Tetraoxoarsénico (V)). H3BO3 Ac.Bórico. (Ac.Trioxobórico).

(*) Estos dos ácidos, se suelen formular H3PO2 y H3PO3. Sin embargo, para indicar que estos ácidos se ionizan según las siguientes reacciones:

H3PO2 --> H2PO2¯ + H+ H3PO3 --> HPO3= + 2H+

deberían formularse HPH2O2 y H2PHO3 respectivamente. Igual ocurre con los ácidos correspondientes del As.

La IUPAC indica que en la formulación de sustancias iónicas, la parte catiónica de la misma se escriba a la izquierda, y la parte aniónica se escriba a la derecha.

4.4. OXOÁCIDOS DEL CARBONO Y SILICIO

H2CO3 Ac.Carbónico. (Ac.Trioxocarbónico). H2SiO3 Ac.Metasilícico. (Ac.Trioxosilícico). H4SiO4 Ac.Ortosilícico. (Ac.Tetraoxosilícico).

4.5. OXOÁCIDOS DE LOS METALES DE TRANSICION

HVO3 Ac.Vanádico. (Ac.trioxovanádico (V)) H2CrO4 Ac.Crómico. (Ac.Tetraoxocrómico (VI)). H2Cr2O7 Ac.Dicrómico. (AC.Heptaoxodicrómico (VI)). H2MnO4 Ac.Mangánico. (Ac.Tetraoxomangánico (VI)). HMnO4 Ac.Permangánico. (Ac.Tetraoxomangánico (VII)). H3VO4 Ac.Ortovanádico. (Ac.Tetraoxovanádico (V)).

4.6. OTROS ÁCIDOS

HCN Ac.Cianhídrico (aq) o Cianuro de hidrógeno (g). CH3 –COOH Ac.Acético. HCOOH Ac.Fórmico. HOOC-COOH Ac.Oxálico

4.7. INDICACIONES PARA AYUDAR A FORMULAR ÁCIDOS Se facilita la obtención de la fórmula de un ácido, sabiendo de antemano el número de H que tiene, ya que conocido el N.O. del átomo central (indicado por los prefijos y sufijos utilizados en el S.T., o por el número romano entre paréntesis en el S.S.), el número de átomos de oxígeno queda determinado automáticamente.

Así, si se sabe que: 1. Todos los ácidos de los halógenos ("meta") tienen un hidrógeno.(N.O. = +1, +3, +5, +7) 2. Todos los ácidos de los anfígenos ("meta") tienen dos hidrógenos.(N.O. = +4, +6) 3. Todos los ácidos del P, As y B, ("orto") tienen tres hidrógenos, 4. El Nitrógeno no tiene ácidos "orto"

cualquier fórmula de un ácido queda determinada. Ac.Disulfúrico. Si se sabe que tiene dos H (por ser ácido de un anfígeno) y que el N.O. del S es +6 (por el sufijo ICO), se ha de verificar que: 2x(+6) + 2x(+1) +nx(-2) = 0 n = nº de átomos de oxígeno

por lo tanto, n = 7, y la fórmula será: H2S2O7. 5. FORMULACIÓN DE HIDRÓXIDOS Estos compuestos están formados por la unión del anión OH- y un catión que puede ser metálico monoatómico o poliatómico (la nomenclatura de cationes se verá con detalle en formulación de sales). Todos los sistemas de formulación emplean la palabra HIDRÓXIDO para nombrar a estos compuestos. NaOH Hidróxido sódico.(idem) CuOH Hidróxido cuproso.(Hidróxido de cobre(I)) Cu(OH)2 Hidróxido cúprico.(Hidróxido de cobre(II))


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6. FORMULACIÓN DE SALES Las sales son compuestos iónicos formados por la unión de un catión y un anión (que no sea OH- , O= , H- ), ya que con estos aniones se formarían hidróxidos, óxidos e hidruros respectivamente. Nomenclatura General. Tanto el S.T., como el S.S., siguen la regla general de nomenclatura: Nombre del anión (de) Nombre del catión. Por lo tanto, la nomenclatura de sales se reduce a saber nombrar los aniones y cationes sgún los distintos sistemas. Nomenclatura de aniones S.T. a) Monoatómicos. Se nombran con la raíz del nombre del elemento correspondiente, seguida del sufijo URO. H - ión (anión) Hidruro F - ión fluoruro S2- ión sulfuro b) Aniones poliatómicos. Estos aniones proceden generalmente de la pérdida de hidrógenos ácidos de los oxoácidos, o bien, de la pérdida de un hidrógeno de los hidrácidos de los anfígenos. b.1) Aniones de oxoácidos: Se cambia la terminación OSO o ICO del ácido del que proceden por la terminación ITO o ATO respectivamente. Si el anión aún conserva hidrógenos ácidos, se nombran anteponiendo un prefijo numeral (mono, di, tri, etc) que indica el número de hidrógenos ácidos que aún contiene.

Cr2O72- ión dicromato (Procede del ácido dicrómico) HPHO3

- ión hidrógenofosfito (del ácido fosforoso) PH2O2

- ión hipofosfito ( del ácido hipofosforoso) H2PO4- ión dihidrógenofosfato (del ácido fosfórico)

b.2) Aniones (ácidos) de los hidrácidos de los anfígenos.Se nombran mediante el prefijo "hidrógeno" y el sufijo "uro"

HS- ión hidrógenosulfuro HSe- ión hidrógenoseleniuro b.3) Otros aniones poliatómicos

S22- ión disulfuro O2

2- ión peróxido CN- ión cianuro Nomenclatura de aniones S.S. En este sistema, todos los aniones de los oxoácidos se nombran cambiando el sufijo ICO del ácido del que proceden, por el sufijo ATO. El resto de los aniones siguen el S.T.

NO3- ión trioxonitrato (V) ClO- ion oxoclorato (I)

S2- ion sulfuro HPHO3- ion hidrógenotrioxofosfato (III)

Cr2O72- ion heptaoxodicromato (VI)

NOTA: Para la nomenclatura sistemática de aniones también se puede utilizar el sistema de Ewens-Bassett, indicando la carga del anión mediante números arábigos entre paréntesis, mientras que la estequiometría del anión sigue las reglas de nomenclatura S.S.

NO3- ión trioxonitrato (1-) WO4

- ión tetraoxowolframato (1-) S2O7

2- ión heptaoxodisulfato (2-) H2PO4- ión dihidrógenotetraoxofosfato (1-)

Nomenclatura de cationes S.T. Para la nomenclatura de cationes metálicos monoatómicos, el antiguo S.T. utiliza los sufijos OSO e ICO para indicar la menor y mayor carga respectivamente. Si sólo tiene una carga se utiliza el sufijo ICO.

Fe2+ ión ferroso Fe3+ ión férrico Hg2

2+ ión mercurioso (catión diatómico) Hg2+ ión mercúrico Ca2+ ión cálcico Para la nomenclatura de cationes poliatómicos protonados, todos los sistemas de formulación siguen la regla siguiente: se antepone la palabra ión (catión) y la raíz del nombre del elemento de que proceden y el sufijo ONIO. Estos cationes proceden de la unión de un protón con un hidruro no metálico.

NH4+ ión amonio (es una excepción; debería nombrarse ión Nitronio)

PH4+ ión fosfonio H3S+ ión sulfonio

H3O+ ión oxonio (tradicionalmente "ión hidronio") H2Cl+ ión cloronio


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Nomenclatura de cationes S.S. Se antepone la palabra ión (catión) seguida del nombre del elemento y entre paréntesis con números romanos, el N.O. de dicho elemento.

Fe2+ Ión hierro (II) Fe3+ Ión hierro (III) Hg2

2+ Ión dimercurio (I) Ca2+ Ión calcio. (No hace falta indicar el N.O. del Ca, pues es único) NOTA: Al igual que para la nomenclatura de aniones, se puede seguir el sistema Ewens-Basset: ión (catión)

nombre del elemento y entre paréntesis la carga del catión.

Fe2+ Ión Hierro (2+) Fe3+ Ión Hierro (3+) Hg2,2+ Ión Dimercurio (2+)

6.1. SALES SENCILLAS

Ejemplos de formulación y nomenclatura de sales sencillas

NaClO Hipoclorito de Sodio. (Oxoclorato (I) Sódico) Fe(BrO3)3 Bromato de hierro (III). (Trioxobromato (V) de Hierro (III)).

Nombrar Al2(H2P2O7)3. El catión es Al3+ y hay dos cationes por molécula: la carga total catiónica es 6+, por lo que la aniónica ha de ser 6-, por lo que el anión será H2P2O7

2-, y se ha de cumplir: 2x(N.O. del H ) + 2x(N.O. del P ) + 7x(N.O. del O ) = -2 es decir: 2x(+1) + 2x(N.O. del P ) + 7x(-2) = -2 ==> N.O. del P = +5 por lo tanto se nombrará así: Dihidrógenodifosfato de Aluminio. (Dihidrógenoheptaoxodifosfato (V) de Aluminio).

LiNO3 Nitrato de Litio.(Trioxonitrato (V) de Litio). Cr(ClO4)2 Perclorato de cromo (II). (Tetraoxoclorato (VII) de Cromo)

Si solo se sustituye uno de los hidrógenos de un ácido diprótico (dos hidrógenos sustituibles), el nombre de la sal debe llevar el prefijo bi:

NaHCO3 Bicarbonato sódico (Hidrogenocarbonato (IV) de sodio) KaHSO3 Bisulfito potásico Ca(HSO4)2 Bisulfato cálcico

7. PEROXOÁCIDOS Los peroxoácidos provienen de la sustitución de un O2- por un O2

2-, debiendo ponerse este anión entre paréntesis. Por ejemplo, si al Acido nítrico HNO3 le cambiamos un O2- por un anión peróxido obtenemos el Acido peroxonítrico HNO2(O2). Si hacemos una nueva sustitución, obtendremos el Acido diperoxonítrico HNO(O2)2

H2SO3(O2) Acido peroxosulfúrico. (Acido peroxotrioxosulfúrico(VI)). H2Cr(O2)4 Acido tetraperoxocrómico. (Acido tetraperoxocrómico(VI)). H4P2O6(O2) Acido peroxodifosfórico. (Acido peroxohexaoxodifosfórico(V)).


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EJERCICIOS RESUELTOS FORMULAR: Hipoyodito sódico NaIO Sulfuro mercurioso Hg2S Sulfato de Hierro (III) Fe2(SO4)3 Ión cromato CrO4

= Arseniato de Magnesio Mg3(AsO4)2 Acido Permangánico HMnO4 Disulfato amónico (NH4)2S2O7 Perclorato de Aluminio Al(ClO4)3 Sulfuro de Mercurio (I) Hg2S Sulfato amónico (NH4)2SO4 Hidróxido de Cinc Zn(OH)2 Arsenito de Calcio CaAsHO3 Permanganato de Plata AgMnO4 Fosfuro de Calcio Ca3P2 Hipobromito de Aluminio Al(BrO)3 Peróxido de Mercurio (I) Hg2O2 Telurato amónico (NH4)2TeO4 Hidróxido de Plomo (IV) Pb(OH)4 Hidrógenosulfuro de Hierro (II) Fe(HS)2 Arsenito de Calcio CaAsHO3 Dicromato de oro (I) Au2Cr2O7 Nitruro de Niquel (II) Ni3N2 Bicarbonato de Bario Ba(HCO3)2 Acido disulfuroso H2S2O5 Perclorato amónico NH4ClO4

Peróxido de sodio Na2O2 Ortosilicato plúmbico PbSiO4 Hidrógenofosfato de mercurio (I) Hg2HPO4 Metahipoarsenito de calcio Ca(AsO)2 Bicarbonato sódico NaHCO3 Bromuro cúprico CuBr2 Acido dicrómico H2Cr2O7 Hidrógenosulfato mercurioso Hg2(HSO4)2 Ortosilicato de Magnesio Mg2SiO4 Ión hidrógenosulfuro HS¯ Fosfato de Cobre (II) Cu3(PO4)2 Acido Mangánico H2MnO4 Perclorato de Aluminio Al(ClO4)3 Sulfuro de Mercurio (I) Hg2S Sulfato amónico (NH4)2SO4 Hidrógenosulfito de Hierro (II) Fe(HSO3)2 Arsenito de Calcio CaAsHO3 Permanganato de Plata AgMnO4 Fosfuro de Calcio Ca3P2 Hidrógenosulfuro de mercurio (I) Hg2(HS)2 Peróxido de Plata Ag2O2 Manganato de Cromo (III) Cr2(MnO4)3 Bisulfito amónico NH4(HSO3) Metafosfito sódico NaPO2 Oxido Plúmbico PbO2

NOMBRAR: Al2(SO3) Sulfito de aluminio HgCl2 Cloruro mercúrico o de mercurio (II) CaSiO3 (Meta)silicato cálcico P2O3 Anhídrido fosforoso u óxido de fósforo (III) (NH4)HS2O7 Hidrógenodisulfato amónico LiH2AsO4 Dihidrógenoarseniato de litio HSO3G Anión hidrógenosulfito HPO2 Ácido metafosforoso Mg(HS)2 Hidrógenosulfuro de magnesio Fe2(SO3)3 Sulfito de Hierro (III) Hg2O Oxido de Mercurio (I) Br2O5 Anhídrido Brómico (Oxido de Bromo (V)) Ag2Cr2O7 Dicromato de Plata HNO3 Acido Nítrico Co2(HPO4)3 Hidrógenofosfato de Cobalto(III) NO Monóxido de Nitrógeno (Oxido Nítrico) HPO2 Acido Metafosforoso Al2(SO3)3 Sulfito de aluminio HgI2 Yoduro de mercurio (II) Ca2SiO4 Ortosilicato cálcico P2O3 Anhídrido fosforoso (NH4)2S2O7 Disulfato amónico MnO4

= Ión manganato LiH2AsO4 Dihidrógenoarseniato de Litio HSO3

- Ión bisulfito o hidrógenosulfito FeSO3 Sulfito ferroso Hg2Cl2 Cloruro mercurioso

CaSiO3 Silicato cálcico N2O3 Anhídrido nitroso (NH4)2S2O7 Disulfato amónico H5IO6 Acido ortoperyódico BaHAsO4 Hidrógenoarseniato de bario HMn2O7¯ Ión hidrógenodimanganato HIO2 Acido yodoso Cu2(N2O2) Hiponitrito de Cobre (I) o cuproso Hg2O2 Peróxido mercurioso ó de mercurio (I) Na(HSiO3) Hidrógenometasilicato sódico As2O Anhídrido hipoarsenioso HS2O7¯ Ión hidrógenodisulfato HBrO3 Acido brómico Cu2(PHO3) Fosfito de Cobre (I) HPO3 Acido metafosfórico Al2(SO3)3 Sulfito de aluminio HgI2 Yoduro de mercurio (II) Ca2SiO4 Ortosilicato cálcico P2O3 Anhídrido fosforoso (NH4)2S2O7 Disulfato amónico LiH2AsO4 Dihidrógenoarseniato de Litio HSO3G Ión bisulfito o hidrógenosulfito AgPH2O2 Hipofosfito de plata NH4H3SiO4 Trihidrógenoortosilicato amónico Cl2O5 Anhídrido clórico u Oxido de cloro (V) CaHAsO4 Hidrógenoarseniato de calcio K2S2O7 Disulfato potásico


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FORMULACIÓN ORGÁNICA NORMAS GENERALES DE NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGANICA

1. Procedimiento General a) Cadena principal: Se elige en primer lugar la cadena más larga (con el mayor nº de átomos de carbono)

o, si es el caso, la cadena que contenga el mayor número de grupos funcionales (dobles y/o triples enlaces incluidos), aunque sea más corta que otras. Cuando existan varios grupos funcionales, la cadena principal siempre debe contener al grupo prioritario. El orden de prioridad de grupos funcionales recomendado por la IUPAC es:

1. ÁCIDOS: Carboxílicos (RCOOH)

Acidos sulfónicos (RSO3H)

2. DERIVADOS DE ÁCIDOS: Anhidridos (RCOOCOR') Esteres (RCOOR') Haluros de acilo (RCOX) Amidas (RCONH2, RCONHR'...)

3. NITRILOS (RCN)

4. ALDEHIDOS: Aldehidos (RCHO) Tioaldehidos (RCHS)

5. CETONAS: Cetonas (RCOR') Tiocetonas (RCSR')

6. ALCOHOLES: Alcoholes (ROH) Fenoles (ArOH) Tioles (RSH)

7. AMINAS (RNH2 , RNHR'...)

8. ETERES: Eteres (ROR') Tioéteres (RSR')

b) Cadenas laterales/Radicales: La cadena principal se enumera de un extremo a otro asignando los

números (localizadores) más bajos posibles a las cadenas laterales. Si hubiese varias posibilidades para elegir la cadena principal, tendrá preferencia aquella que tenga el mayor número de cadenas laterales.

c) Nomenclatura: Se recomienda nombrar primero las cadenas laterales por orden alfabético, precedidas de

sus respectivos localizadores (loc) y por último, el nombre de la cadena principal:

loc-radical1, loc-radical2 ...., loc-radicaln-cadena principal

El nombre de la cadena principal suele empezar con un prefijo que indica el número de átomos de C y termina con un indicativo de la familia de compuestos orgánicos a la que pertenece el compuesto. Si hay radicales repetidos no se nombran individualmente, sino que se utilizan los prefijos: di-(2), tri-(3), tetra-(4), etc. Estos prefijos (y otros como sec- y terc-) no se tienen en cuenta a la hora de considerar el orden alfabético de radicales.

2. HIDROCARBUROS (HC) 2.1. Alcanos: CnH2n+2 Hidrocarburos saturados Para nombrar a los alcanos se anteponen los prefijos que señalan el número de átomos de carbono: met-(1), et-(2), prop-(3), but-(4), pent-(5), hex-(6),... etc., a la terminación genérica -ano. Los radicales de los alcanos, radicales hidrocarbonados saturados o radicales alquilo, son los radicales típicos. Para nombrarlos se cambia la terminación -ano del hidrocarburo por -ilo (ó -il): -CH3 : Metilo (de metano) -CH2-CH3 : Etilo (de etano)

Existen nombres tradicionales, que es preciso conocer, para los radicales más sencillos:


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-CH2-CH2-CH3 - CH-CH3 -CH2-CH2-CH2-CH3 - CH-CH2-CH3

CH3 CH3 n-propilo Isopropilo n-butilo Sec-butilo (Propilo) (Butilo) CH3 CH3

| | -CH2 -CH-CH3 - C-CH3 - 1CH2 - 2C- 3CH3

| | | CH3 CH3 CH3

Isobutilo Terc-butilo Neopentilo Los radicales más complicados se nombran de acuerdo con la normativa sistemática, teniendo en cuenta que el -C del radical que "engancha" con la cadena principal, ha de tener el localizador 1. En estos casos, el nombre del radical se pone entre paréntesis: Ej.: el nombre sistemático del radical neopentilo es: 2,2-dimetilpropilo y si hubiese un radical como ese en el C5 de una cadena principal de 10 C el nombre podría ser 5-(2,2-dimetilpropil)-decano.

Otros ejemplos:

2,2,4-trimetilpentano 2,2,3,5,7,7-hexametilnonano 2.2. Cicloalcanos Se nombran igual que alcanos, pero precedidos de la palabra: ciclo-. Según convenga, se pueden nombrar como compuestos de cadena abierta con radicales cíclicos o como ciclos con sustituyentes de cadena abierta: CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3 CH3 | | CH3 CH3

2-metil-5-ciclopropilheptano 1,2- dimetilciclobutano 2.3. Alquenos y Alquinos. HC insaturados Los alquenos, HC con dobles enlaces C=C, se nombran igual que alcanos, cambiando la terminación -ano por -eno. La cadena principal ha de tener el mayor número de dobles enlaces (aunque sea más corta) y a los mismos se les asignan los localizadores más bajos posibles (Ej.: -C2=C3- quiere decir un doble enlace en posición 2), teniendo en cuenta que el doble enlace tiene preferencia sobre cualquier radical alquilo. Lo anterior es también aplicable a los alquinos, HC con triples enlaces C/C, salvo que ahora la terminación genérica que da nombre a la familia es -ino. Los HC insaturados más simples tienen nombres tradicionales, consagrados por el uso: CH2=CH2 CH2=CH-CH3 CH≡CH Etileno (eteno) Propileno (propeno) Acetileno (etino) Los radicales hidrocarbonados con doble y triple enlace son los radicales alquenilo y alquinilo respectivamente. Los más sencillos tienen nombres tradicionales que es preciso conocer: -CH=CH2 -CH2-CH=CH2 -C≡CH Vinilo (etenilo) 2-propenilo Etinilo Los HC con más de un doble (o triple) enlace se nombran como poli-enos (poli-inos), usando los prefijos: di-(2), tri-(3), tetra-(4) ...etc.:

CH3 C CH2 CH CH3

CH3

CH3CH3

CH3 C7

CH26CH5

CH24CH3

C2

CH31

CH3

CH28

CH39

CH3 CH3 CH3

CH3


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CH≡C-CH2-C≡CH

2-butil-1,3-butadieno 1,4-pentadiino Cuando existan dobles y triples enlaces en un mismo compuesto, se elige la cadena principal que contenga el mayor número de dobles y triples enlaces, procurando que a dichos enlaces les correspondan los localizadores mas bajos posibles. Estos compuestos se nombran: alqueno, ino y en caso de conflicto a la hora de asignar localizadores o de elegir la cadena principal, tiene preferencia el doble sobre el triple enlace:

2-metil-1-penteno-4-ino 3-ciclohexil-[1]-ciclohexeno 2.4. Hidrocarburos aromáticos Los HC aromáticos o arenos (ArH), al contrario de los HC alifáticos (alcanos, alquenos y alquinos), se nombran generalmente usando nombres tradicionales aceptados por la IUPAC. Esto es especialmente aplicable a los arenos policíclicos:

Tolueno Isopropilbenceno Vinilbenceno

(metilbenceno)

Naftaleno Antraceno

Los radicales aromáticos más corrientes son:

Fenilo (C6H5-) Bencilo

Los arenos sustituidos se pueden nombrar bien indicando primero el nombre del sustituyente (del radical) alifático y después el nombre del anillo aromático, o bien considerando la parte aromática como un radical mas de una cadena principal de HC alifático (p.e.: etilbenceno o feniletano). Esta segunda opción es la mas adecuada cuando la cadena hidrocarbonada es mas o menos compleja:

4-fenil, 2,3-dimetilhexano Los derivados del benceno disustituidos se nombran bien con localizadores 1,2; 1,3 o 1,4, o bien empleando los prefijos orto (o-), meta (m-) o para (p-) respectivamente. Cuando hay tres o mas sustituyentes en un anillo de benceno, se les debe de asignar los localizadores mas bajos posibles:

Orto (1,2) Meta (1,3) Para (1,4) 1,2,4-trimetilbenceno

CH3CH=CH2

CH2-

1

3

1

2

1

4

CH3CH3

CH3

1

2

4

CH2 4CH3

C2

CH2 CH2 CH2

CH21

CH3

CH2 C CH2 C CH

CH3

CH CH2 CH3CHCHCH3

CH3 CH3

CH(CH3)2

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345

6

78 1

2

3 4 5

6

7 8 9

10


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2.5. Compuestos heterocíclicos (o heterociclos) Son compuestos orgánicos de estructura cíclica, en muchos casos de la familia de compuestos aromáticos, en los que se ha sustituido alguno de los C del ciclo por heteroátomos: O, S o N. Aunque existe un procedimiento sistemático para nombrarlos, es conveniente conocer los nombres tradicionales de los más sencillos:

Furano Tiofeno Piridina

3. Derivados halogenados (RX, X: F, Cl, Br o I) Siguen la norma general, considerando al halógeno X como un radical más. Los más sencillos, aquellos en los que R es un radical conocido, se pueden nombrar también como haluro de alquilo (o de arilo):

Bromuro de isopropilo = 2-bromopropano Cloruro de sec-butilo = 2-clorobutano

CHCl3 CH2=CH-Cl

Yoduro de bencilo (Cloroformo) Cloruro de vinilo [1]-fenil,[1]-yodometano Triclorometano [1]-Cloroetileno

4. Funciones oxigenadas 4.1. Alcoholes (ROH), fenoles (ArOH) y éteres (R-O-R´) La nomenclatura para alcoholes y fenoles consiste en nombrar el hidrocarburo del mismo número de átomos de carbono, terminado en -ol (p.e. de metano, metanol: CH3OH). De acuerdo con la normativa general, el grupo funcional debe tener el localizador mas bajo posible. Como en el caso de los RX, los alcoholes sencillos también se pueden nombrar: alcohol y el nombre del radical terminado en -ico (metanol o alcohol metílico): CH3CH2OH CH3CHOHCH3 CH3CHOHCH2CH3 Etanol 2-Propanol (Isopropanol) 2-Butanol Alc. etílico Alc. isopropílico Alc. sec-butílico CH2=CH-CH2OH

2-propen-1-ol [1]-fenilmetanol (Alc. bencílico) Si existen varios grupos OH, se nombran como polioles. Los dioles con los dos grupos OH en C contiguos, se nombran a veces como glicoles:

CH2OHCH2OH CH2OHCHOHCH2OH 1,2-etanodiol 1,2,3-propanotriol (Glicerina)

Si hay un grupo funcional con mayor prioridad que el OH, nunca se debe nombrar con la terminación: -ol. En ese caso se trata de un compuesto que tiene un sustituyente hidroxi: CH3CHOHCHO 2-hidroxipropanal Los fenoles se nombran corrientemente mediante nombres no sistemáticos:

Fenol o-metilfenol p-dihidroxibenceno (p-difenol) Los radicales de alcoholes RO- y de fenoles ArO- se nombran respectivamente: alcoxi- (alquiloxi-) y ariloxi-.

O S N

CH2I

CH3OH

CH3 CH

CH3

Br CH3 CH2 CH Cl

CH3

OH

OH

CH3

OHOH


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Algunos radicales sencillos son:

CH3O- CH3CH2O- Metoxi- Etoxi- Fenoxi-

Los éteres sencillos se pueden nombrar, bien como un hidrocarburo normal con un radical alcoxi (ariloxi), o bien nombrando primero los dos radicales hidrocarbonados unidos al -O- y despues la palabra éter: CH3OCH3 CH3OCH2CH3 C6H5OCH2CH3 Dimetiléter Etil,metiléter Etil, feniléter Metoximetano Metoxietano Etoxibenceno (Fenoxietano) 4.2. Acidos carboxílicos (RCOOH) y derivados Los ácidos se nombran: ácido y a continuación el nombre del hidrocarburo del mismo número de átomos de C (contando el C de COOH) terminado en -oico. El C del grupo COOH siempre tiene el localizador 1. Si existen varios grupos ácido (poliácidos) o si el grupo carboxílico está unido directamente a un ciclo, se pueden nombrar también: ácido-nombre del hidrocarburo-(poli)carboxílico. De todas formas, un gran número de ácidos carboxílicos tienen nombres tradicionales, aceptados por la IUPAC, que recuerdan su procedencia: HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH Ac. metanoico Ac. etanoico Ac. propanoico Ac. butanoico Ac. fórmico Ac. acético COOHCOOH CH2=CHCOOH CH3CHOHCOOH Ac. etanodioico Ac. propen-[2]-oico Ac. 2-hidroxipropanoico

Ac. benzoico Ac. o-bencenodicarboxílico

Ac. bencenocarboxílico Los radicales de ácido (RCO-), radicales acilo, se nombran igual que los ácidos de los que proceden cambiando la terminación -oico por -oilo (o -ico por -ilo, carboxilo por carbonilo):

CH3CO-

Acetilo o etanoilo Benzoilo o bencenocarbonilo

Los haluros de ácido o haluros de acilo (RCOX) se nombran como su nombre indica: haluro (X) de acilo: HCOBr CH3CH(CH3)CH2COCl Bromuro de formilo Cloruro de 3-metilbutanoilo Los ésteres (RCOOR´) se nombran igual que las sales (RCOOM), cambiando la terminación -oico (-ico), del ácido del que provienen, por -oato (-ato) de alquilo (R´) o de metal (M): CH3CH2CH2COONa CH3COOCH2CH3 HCOOCH(CH3)2 Butanoato sódico Acetato de etilo Formiato de isopropilo Los anhídridos (RCOOCOR´), formados por la unión de dos ácidos con eliminación de una molécula de agua, se nombran: anhídrido y a continuación el nombre del ácido (si R=R´), o de los dos ácidos (RCOOH y R´COOH) de los que derivan: CH3CH2COOCOCH2CH3 CH3COOCOCH2CH2CH2CH3 Anhídrido propanoico (propiónico) Anhidrido acético, pentanoico 4.3. Aldehídos (RCHO) y cetonas (RCOR´) Los aldehídos se llaman con el nombre del hidrocarburo del mismo número de átomos de carbono y la terminación: -al. Los más sencillos se suelen nombrar también con un prefijo que indica el nombre del ácido carboxílico del mismo número de átomos de carbono y la terminación: -aldehido:

COOHHOOC

COOH

O


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HCHO CH3CHO C6H5-CHO Metanal Etanal Benzaldehido Formaldehido Acetaldehido Cuando hay otro grupo con más prioridad que el -CHO de aldehído, o cuando el -CHO está unido a un ciclo, se suele nombrar el grupo funcional como un sustituyente formilo o carbaldehido:

HOC-CH2-CH2-COOH Ciclohexanocarbaldehido Ac. 3-formilpropanoico

Formilciclohexano Las cetonas se pueden nombrar, bien como hidrocarburos con la terminación: -ona, o bien, en los casos sencillos, nombrando los radicales (R y R´) unidos al grupo carbonilo -CO-, y finalmente la palabra cetona. El grupo -CO-, cuando no es el prioritario se nombra: oxo:

CH3COCH3 (CH3)2CHCOCH2CH3 CH3COCH2COOH Acetona etil isopropil cetona Ac. 3-oxobutanoico

Propanona 2-metil-3-pentanona Dimetilcetona

Fenilmetilcetona Ciclohexanona

5. Funciones nitrogenadas. 5.1. Aminas (RNH2) y sales de amonio ([R4N+]X-) Lo mas general para las aminas primarias (RNH2) consiste en nombrar el hidrocarburo con el mismo esqueleto hidrocarbonado (R), terminado por la palabra amina. Las secundarias (RNHR´) y terciarias (RR´NR´´) se nombran como N-alquil(R´)- o N,N-alquil(R´), alquil(R´´) y a continuación el nombre de la amina (nombre del hidrocarburo de la cadena principal, R, terminado en amina). Las aminas mas simples se nombran a veces indicando primero el nombre de los radicales unidos al N y acabando con la palabra amina: (CH3)3N (CH3)2CHNH2 CH3CH2CH2CH2NHCH3 Trimetilamina Isopropilamina N-metil,1-butanoamina 2-propanoamina

CH3CH2CH2N(CH3)2 Anilina o Aminobenceno N,N,N Dimetil propilamina (N,N-dimetil, 1-propanoamina)

Cuando hay otro grupo funcional prioritario -NH2 se nombra como un radical amino y -NHR como un radical alquil (R) amino: CH3CH(NH2)COOH CH3CH2CH(NHCH3)CH2CHO Ac. 2-aminopropanoico 3-metilaminopentanal Las sales (normalmente haluros) de amonio ([R4N+]X-), se nombran como: haluros (X) de alquil (R) amonio: [(CH3CH2)4N+]I- [(CH3CH2)2(CH3)2N+]Cl- Yoduro de tetraetilamonio Cloruro de dietil, dimetilamonio

5.2. Amidas (RCONH2) Para las amidas sencillas se cambia la terminación -oico o -ico del ácido carboxílico con el mismo esqueleto carbonado en la cadena principal por -amida. Las amidas con sustituyentes en el nitrógeno (RCONHR´ y RCONR´R´´) se nombran: N-alquil(R´) amida o N,N-alquil(R´), alquil(R´´) amida. A veces se emplea la expresión carboxamida para nombrar al grupo -CONH2:

CHO

NH2


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CH3CONHCH2CH3

N-etilacetamida N-etiletanamida N,N-dimetilbenzamida Ciclohexanocarboxamida 5.3. Nitrilos (RCN) y nitroderivados (RNO2) Los nitrilos sencillos pueden nombrarse de varias formas: a) Como cianuros de alquilo (o de arilo); b) Añadiendo la terminación -nitrilo al nombre del hidrocarburo del mismo número de átomos de carbono (contando el C de -CN); c) Con un prefijo que indica el nombre del ácido carboxílico con el mismo esqueleto hidrocarbonado y la terminación -nitrilo. Cuando la función está unida a un ciclo se emplea la expresión carbonitrilo para referirse al grupo -CN, pero cuando haya otro grupo funcional prioritario se recomienda nombrarlo como un radical ciano:

CH3CN CH3CH(CN)COOH

Acetonitrilo Etanonitrilo Ciclopentanocarbonitrilo Ac. 2-cianopropanoico Los nitroderivados se nombran considerando a la agrupación -NO2 como si fuese un radical más:

CH3CH2CH2NO2 1-nitropropano Nitrobenceno

6. Funciones con azufre Existen funciones con azufre que son homólogas de otras funciones oxigenadas. Para nombrarlas se utiliza la misma nomenclatura que para las funciones con oxígeno, con la partícula -tio-, siendo las terminaciones genéricas: Tioalcohol (RSH): -tiol Tiocetona (RCSR´): -tiona

Tioaldehido (RCHS): -tial Tioácido (RCSOH, RCSSH): -tioico, -ditioico

CH3CHS CH3CSCH2CH3 CH3CH2CSOH = CH3CH2COSH Etanotial 2-butanotiona Ac. propanotioico 6.1. Tioles (RSH) y tioéteres (RSR´) Como ya se ha indicado los tioalcoholes se nombran como alcoholes, cambiando el sufijo -ol por -tiol. Cuando la función no es la principal, -SH se nombra como radical mercapto. Los tioéteres sencillos (RSR´) se pueden nombrar: a) igual que los éteres, pero utilizando el término tioéter; b) como sulfuros de alquilo(R y R´) o incluso c) como alquiltio (asi se llama al radical R´S-) hidrocarburos(R): HSCH2CH2CH2SH CH3CH(CH3)CH(SH)CHO CH3SCH2CH3 1,3-propanoditiol 2-mercapto,3-metilbutanal Etilmetiltioéter Sulfuro de etilo y metilo

Metiltioetano 6.2. Acidos sulfónicos (RSO3H)

Los ácidos sulfónicos (RSO3H) se nombran: Acido nombre del hidrocarburo(R)sulfónico:

Ac. p-metilbencenosulfónico Bencenosulfonato sódico

SO3HCH3 SO3HCH3

SO3-NaSO3-NaSO3-Na

CO-NH2

CN

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EJERCICIOS RESUELTOS

Formular: 1. Isopropilfenil éter 2. p-fenilfenol O-CH(CH3)2 OH 3. 2-Metilnaftaleno 4. Acetamida CH3 CH3-CO-NH2 5. Ac.2-vinilciclopentanocarboxílico 6. Ac.2-propilbutanodioico

COOH HCOO-CH(CH2-CH2-CH3)-CH2-COOH CH=CH2

7. 2,4,6-trinitrotolueno CH3 8. Formiato de tercbutilo

NO2 NO2 H-COO-C(CH3)3

NO2 9. Ac. m-hidroxibenzoico 10. Anilina OH

COOH NH2 Nombrar: 1. CH3-COO-CH3 2. Acetato de metilo p-clorobenzamida CH3

| 3. CH3-CH=CH-C-CH3 4.

| CH2-CH3 4,4-dimetil-2-hexeno Difenilcetona

5. -CH=CH2 6. CH2OH-CHOH-CH2OH Vinilbenceno 1,2,3-propanotriol (Glicerina) 7. HOOC-CH2-COOH 8. OHC-CH=CH-CHO

Ac. Propanodioico Butenodial 9. CH3-O-CH2-CH3 10. Etil-metil-eter Ac p-bencenodicarboxílico

CO-NH2Cl

CO

COOHCOOH


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Formular

1. Vinilfenil éter 2. o-fenilfenol 3. Piridina 4. N-metilacetamida H3C-CO-NH-CH3 5. Ac.2-isobutilciclohexanocarboxílico 6. Ac.p-etilbencenosulfónico 7. 2,4,6-trinitroanilina 8. Acetato de isopropilo

CH3COO-C(CH3)2 9. Propanonitrilo 10. Antraceno CH3-CH2-CN Nombrar: 1. CH3 -CO-O-CO-CH3 2. Cl - -CO-NH2 Anhídrido acético 3-cloro-ciclopentanocarboxamida CH3

| 3. CH3-CH2-C-CH=CH2 4. -O-CH2-CH2-CH3 | CH2-CH3

3-etil-3-metil-1-penteno Fenilpropileter 5. Cl-CH=CH2 6. CHO-CH2 -CH2OH Cloruro de vinilo 3-hidroxipropanal 7. CH2=CH-COOH 8. CH3-CH2-CO-CH2-Br Ac.propenoico (Ac. Acrílico) 1-bromo-2-butanona 9. CH3-S-CH2-CH3 10.CH3-CH-COO-CH3

| Cl

Etilmetiltíoeter 2-cloro-propanoato de metilo

N

O - CH=CH2

OH

COOH

CH2-CH-(CH3)2SO3HCH3

NH2

NO2

NO2

NO2

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