7/31/2019 flavonoides.estefaniatorrejon

1/28

FLAVONOIDES

7/31/2019 flavonoides.estefaniatorrejon

2/28

Introduccin

Flavonoide proviene dellatn flavus quesignifica amarillo.

Fueron descubiertas por

el premio Nobel enBioqumica Dr. AlbertSzent-Gyorgi

Confieren colores

amarillo, naranja, rojo,violeta y azul.

Se localizan en las partesareas de la planta.

7/31/2019 flavonoides.estefaniatorrejon

3/28

Funciones en la planta

Proteccin ante la luz UV Defensa ante el

herbivorismo

Regulacin del transporte

de la hormona auxina Atraccin de animales

polinizadores

Atraccin de presas

Atraccin de animalesdispersores de semillas yfrutos

Proteccin contra loshongos

7/31/2019 flavonoides.estefaniatorrejon

4/28

Estructura

Compuestos C6C3C6.

Poseen 2 anillosbencenicos unidos atravs de una cadenade 3 tomos decarbono.

7/31/2019 flavonoides.estefaniatorrejon

5/28

Clasificacin

7/31/2019 flavonoides.estefaniatorrejon

6/28

Flavonas

7/31/2019 flavonoides.estefaniatorrejon

7/28

Flavonoles

7/31/2019 flavonoides.estefaniatorrejon

8/28

Flavanonas

7/31/2019 flavonoides.estefaniatorrejon

9/28

Antocianidinas

7/31/2019 flavonoides.estefaniatorrejon

10/28

Flavonoides hetersidos

Los azcares queaparecen unidos conms frecuencia a lasgeninas son D-

glucosa, D-galactosa,L-ramnosa, L-arabinosa, D-xilosa yD-glucurnico.

Pueden aparecercomo O-hetersidos ocomo C-hetersidos

Rutina

Hesperidina

7/31/2019 flavonoides.estefaniatorrejon

11/28

Antocianinas

Son antocianidinasglicosiladas

Los azcares se unengeneralmente alhidroxilo en posicin 3 de

la genina. Los azcares pueden ser

glucosa, galactosa,ramnosa o arabinosa.

Su coloracin vara enfuncin del nmero degrupos hidroxilo y del pH(Efecto batocrmico)

7/31/2019 flavonoides.estefaniatorrejon

12/28

Propiedades

Solubilidad: Losaglicones son insolublesen agua, poco solubles

en mezclashidroalcohlicas ysolubles en disolventesorgnicos. Loshetersidos son solubles

en agua y en mezclashidroalcohlicas einsolubles en disolventesorgnicos polares.

Acidez: Debido a lasfunciones fenol, sonionizables en medio

bsico Presentan fluorescencia

a la luz ultravioleta

Son fcilmente oxidables

7/31/2019 flavonoides.estefaniatorrejon

13/28

Rutas biosintticas

El anillo A sebiosintetiza atravs de la ruta

de los polictidosy el anillo B y launidad C3proceden de laruta del cidoshikmico.

7/31/2019 flavonoides.estefaniatorrejon

14/28

7/31/2019 flavonoides.estefaniatorrejon

15/28

7/31/2019 flavonoides.estefaniatorrejon

16/28

7/31/2019 flavonoides.estefaniatorrejon

17/28

7/31/2019 flavonoides.estefaniatorrejon

18/28

7/31/2019 flavonoides.estefaniatorrejon

19/28

Identificacin de Flavonoides

Reaccin de Shinoda: Coloque 20 gotas del extractoA en un tubo de ensayo (o en una placa de toque),agregue 2 a 3 virutas de Magnesio y unas gotas 3 de

cido clorhdrico concentrado.

Clase Coloracin

Flavonas y flavonoles Amarillo a rojo

Flavononoles Rojo a magentaFlavanonas Rojo, magenta, violeta a azul

Isoflavonas Amarillo

Isoflavononas, chalconas yauronas

No dan coloracin

7/31/2019 flavonoides.estefaniatorrejon

20/28

Reaccin con lcalis: Los extractos acuosospueden mostrar variaciones de color con el

agregado de un lcali.

Reaccin de H2SO4 concentrado:

Clase Coloracin

Flavonas, flavononoles e isoflavonas Amarillo

Flavononas y flavonoles Amarillo a naranja

Chalconas Naranja a rojizo

Clase Coloracin

Flavonas y flavonoles Amarillo fuerte

Flavanonas Anaranjadas o guindas

Chalconas y auronas Rojo guinda o rojo azulado

7/31/2019 flavonoides.estefaniatorrejon

21/28

Reaccin con FeCl3 al 3%:

Reaccin de Constantinescu: La naturaleza

polifenlica de los flavonoides les permiteformar complejos con metales, provocndoseuna fluorescencia al ultravioleta que recorrela gama del amarillo al naranja.

Clase Coloracin

Flavonoides con grupos fenlicos enposicin orto Verde oscura

Resto de flavonoides Azul verdoso

Clase Fluorescencia

Flavonoles e isoflavonas Amarilla

Flavanonas y auronas Verde

Chalconas Naranja

7/31/2019 flavonoides.estefaniatorrejon

22/28

Identificacin de Antocianinas: Se comportancomo indicadores cido-base . A pH cido

presentan coloraciones rojas,violetas ymoradas; mientras que a pH alcalinopresentan coloraciones verdes y azules.

7/31/2019 flavonoides.estefaniatorrejon

23/28

Cromatografa en papel: Es recomendable para examinar lacomplejidad de la muestra, correr una CP bidimencional

Cromatografa en capa delgada: ha sido utilizada conadsorbentes como celulosa, poliamida y slica gel, tal como

se indica en al tabla:

7/31/2019 flavonoides.estefaniatorrejon

24/28

La deteccin de flavonoides en ambas cromatografaspuede hacerse por el color que desarrollan en el Vis o en elUV, apareciendo manchas fluorescentes:

7/31/2019 flavonoides.estefaniatorrejon

25/28

Cromatografa lquida de alta eficacia: Se hanrealizado utilizando columnas llamadas de

fase reversa RP, ya que la fase estacionaria esmenos polar que la fase mvil, de esta formalso solutos ms polares poseen tiempos deretencin ms cortos, que lso solutos menos

polares.

7/31/2019 flavonoides.estefaniatorrejon

26/28

Anlisis cuantitativo por

espectrofotometra UV-V Pese 1g de muestra seca y pulverizada en unerlenmeyer de 50 mL, aada 20 mL de etanol al 80%.Lleve al ultrasonido por 30 minutos a la temperaturade 60 (o utilice una plancha de calentamiento).

Filtre, recogiendo el filtrado en una fiola de 25 mL ylleve a volumen con etanol al 80%. En una fiola de 10mL coloque 100 L del extracto anterior, 200 L desolucin de acetato de potasio 1M y 200 L denitrato de aluminio al 10% y lleve a volumen con

etanol al 80%. Deje reposar por 40 minutos y proceda a leer a 415

nm. Haga un duplicado

7/31/2019 flavonoides.estefaniatorrejon

27/28

Pese 2,7 mg de quercetina en una fiola de 10mL y lleve a volumen con etanol al 80%.

Tome 700 L, 350 L, 175 L y 100 L en 4fiolas de 10 mL, y aada en cada uno 200 Lde acetato de potasio 1M y 200 L de nitratode aluminio al 10% en cada una; finalmentelleve a volumen con etanol al 80%.

Proceda a leer a 415 nm cada solucin yelabore la curva estndar.

7/31/2019 flavonoides.estefaniatorrejon

28/28

Actividad terapetica

Antihemorrgicos Antiarritmicos Protectores de la pared

vascular o capilar Antiinflamatorios Antioxidantes Antihepatotxicos Antibacterianos, antiviricos

y antifungicos Diurticos y antiurmicos Antiespasmdicos Anticancergena