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Física y Química 4º ESO Química del Carbono página 1 de 7

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TETRAVALENCIA DEL CARBONO

El elemento químico carbono está situado en el grupo 14 del Sistema periódico. Tiene número

atómico 6 y se presenta en tres formas isotópicas C12, C13 y C14en proporciones 98,93%, 1,07%

y el tercero en trazas (aproximadamente una parte por trillón) siendo este último radiactivo

decayendo, por emisión β, hacia la formación de N14.

Este elemento por tanto tiene seis electrones por lo que su configuración electrónica será:

[C] = 1s2 2s2 2p2

Por tanto tiene cuatro electrones en la capa de valencia lo que significa que, al poder

compartir cuatro electrones, va a formar cuatro enlaces covalentes uniéndose con otros

elementos o con otros carbonos, con enlaces sencillos, dobles o triples...

Esta es la explicación de la existencia de la gran cantidad de compuestos de carbono que hace

que la rama de la Química que los estudia sea por si sola una parte de la misma conocida con

el nombre de Química Orgánica.

El carbono se encuentra en la naturaleza en distintos estados:

Carbón: Se trata de una roca sedimentaria, formada en la descomposición anaerobia de restos

vegetales, con mayor o menor número de impurezas y se usa principalmente como

combustible para la obtención de energía. Existen distintas variedades que se diferencian

entre si por la riqueza en carbono y por su poder calorífico. De más valorada a menos antracita

(90% C y poder calorífico 34300KJ/kg), hulla (75 a 90% C y poder calorífico 31000KJ/kg), lignito

(65 a 75% C y poder calorífico 27000KJ/kg) y turba (55 a 65% C y poder calorífico 22000KJ/kg).

Grafito: Constituido por carbono puro. Los átomos están enlazados entre si

mediante enlaces covalentes en una estructura como la que se indica en el

dibujo. Las láminas pueden deslizar unas sobre otras y quedar adheridas al

papel, de ahí su nombre. Cada carbono tiene un electrón en la última capa

que no forma enlace con lo que resulta muy buen conductor de la corriente eléctrica.

Diamante: Es carbono puro. Cada carbono está unido por cuatro

enlaces covalentes con otros tantos átomos de carbono. Al no quedar

ningún electrón libre no conduce la corriente eléctrica. Debido a su

gran estabilidad es extremadamente duro aunque es frágil. Su elevado

índice de refracción le hace que la luz blanca se disperse en su interior y

sufra un gran número de reflexiones internas con lo que resulta muy

apreciado por sus variados brillos como piedra preciosa.

C C C

C C

C C

C O



Fulereno: Se han obtenido estas estructuras recientemente. Formadas por

un número de átomos de carbono (60, 70…) unidos entre si. Pueden

resultar útiles para transportar en su interior ciertos compuestos que

posteriormente serán liberados. Se detectan en el Universo, por ejemplo se

encuentran como restos en la explosión de alguna estrella.

Nanotubos de Carbono: Se pueden visualizar por las estructuras

resultantes al enrollar las láminas de grafito sobre si mismas. Según sea

la forma en que se haga este arrollamiento las propiedades de los

nanotubos serán diferentes. Dadas sus muy variadas propiedades son

utilizados en la actualidad en multitud de aplicaciones por ejemplo en la

fabricación de materiales para la práctica deportiva.

Grafeno: Se trata de una estructura de un átomo de grosor, podemos

considerarlo como lo que resultaría de separar una de las láminas que forman el

grafito.

Teniendo en cuenta sus propiedades podría tener gran cantidad de aplicaciones,

por ejemplo para la fabricación de pantallas ultrafinas y dispositivos móviles.

Además se encuentra en la atmósfera en estado gaseoso CO2 gaseoso y CO también gaseoso y

formando parte de mezclas de compuestos volátiles en el gas natural, en hidrocarburos

líquidos en el petróleo y en otra gran cantidad de compuestos de tipo orgánico.

HIDROCARBUROS

Son compuestos formados por la combinación de carbono e hidrógeno.

Pueden ser saturados cuando los enlaces carbono carbono son sencillos. Insaturados aquellos

en los que alguno o algunos de los enlaces carbono carbono son dobles o triples.

Para nombrar los hidrocarburos utilizamos prefijos que indican el número de átomos de carbono de lla cadena principal. Met (1) Et (2) Prop (3) But (4) Pent (5) Hex (6) Hept (7) Oct(8) Non(9) Dec(10) Undec (11) Dodec (12) ...

En los hidrocarburos saturados la terminación es ano. A continuación algunos ejemplos. Si existen cadenas ramificadas se elige como principal aquella que es más larga, caso de igualdad entre varias, aquella que tenga mas sustituyentes y a continuación se numera de forma que los sustituyentes tengan el conjunto de localizadores mas bajo posible.

CH4 Metano CH3-CH3 Etano CH3-CH2-CH3 Propano CH3-CH2-CH2-CH3 Butano

En los hidrocarburos insaturados con un doble enlace la terminación es eno

CH2=CH2 Eteno

En los hidrocarburos insaturados con un triple enlace la terminación es ino

CH3-C≡CH Propino

Además las cadenas pueden ser abiertas (lineales o ramificadas) y cerradas (también pueden presentar ramificaciones) Ejemplo: 3-metil-1-buteno

Cuando la cadena se cierrra sobre si misma se forman los hidrocarburos cíclicos como 1,2-dimetilciclopentano

Un ejemplo de hidrocarburo aromático es el benceno (C6H6) Los hidrocarburos aromáticos tienen 4n+2 electrones que se distribuyen en enlaces sencillos y dobles alternados y sin una posición definida lo que se puede interpretar como una resonancia entre todas las posiciones posibles.



Un grupo funcional es un átomo o conjunto de átomos unidos en determinada forma con la

cadena carbonada de manera que le confieren determinadas propiedades químicas muy

específicas del mismo.

GRUPOS FUNCIONALES QUE CONTIENEN OXÍGENO

Alcoholes: El grupo funcional es (–OH) que va unido a un carbono primario, secundario o terciario generando de esta forma alcoholes primarios secundarios o terciarios. Para nombrarlos se escribe el nombre del hidrocarburo de que proceden acabado en ol e indicando la posición del grupo funcional en la cadena principal.

Metanol cuya fórmula es CH3OH, también conocido como alcohol metílico o alcohol de quemar.

Etanol CH3-CH2OH o alcohol etílico

1-Propanol: CH2OH-CH2 -CH3, 2-Propanol: CH3-CHOH-CH3 (figura

superior), no existe el 3-propanol puesto que sería 1-propanol.

1-Butanol: CH2OH-CH2-CH2-CH3, 2-butanol: CH3-CHOH -CH2-CH3

Por supuesto pueden existir alcoholes con dos o mas grupos OH en la cadena principal y para nombrarlos se usan los prefijos di, tri… delante de la terminación ol. Ej: 1,2-Butanodiol CH2OH-CHOH-CH2-CH3

Aldehidos: Presentan el grupo funcional –CHO en que el carbono (primario) se une por enlace sencillo con un hidrógeno y por un enlace doble a un oxígeno. Para nombrarlos se añade la terminación al al nombre del hidrocarburo.

Propanal: CH3-CH2-CHO

Puede haber también compuestos con dos aldehídos en los carbonos primarios de los extremos de la cadena OHC-CHO etanodial.

Cetonas: El grupo funcional es C=O soportado por un carbono secundario. Se pueden nombrar acabando el nombre de la cadena principal en ona.

Ejemplo: propanonaCH3-CO-CH3

En caso de existir posiciones equívocas se ha de indicar la del grupo funcional con un localizador que se elegirá considerando la mayor cercanía del mismo a la cabeza de la cadena. Ejemplo 2-pentanona CH3-CO-CH2-CH2-CH3 ó 3-pentanona CH3-CH2-CO -CH2-CH3

Éteres: el grupo funcional es el –O– unido por ambos enlaces con distintos radicales. Generalmente se nombran indicando el nombre de los radicales a los que va unido, por orden alfabético y se añade la terminación éter.

Ejemplo: CH3-O-CH2-CH3 etilmetiléter.

Ácidos: El grupo funcional es –COOH que va sobre un carbono primario. Para nombrarlos se antepone la palabra ácido y se añade la terminación oico al nombre de la cadena principal.

Ácido propanoico: CH3-CH2-COOH

Ac. butanodioico:COOH-CH2-CH2-COOH



Ésteres: Se sustituye el hidrógeno del grupo funcional del ácido por un radical. Para nombrarlo se elimina la palabra ácido del nombre del que procede y la terminación oico se cambia por oato a continuación se añade el nombre del radical que sustituye al hidrógeno.

CH3-COO-CH3 etanoato de metilo (procede de sustituir el H del CH3-COOH por el radical –CH3).

GRUPOS FUNCIONALES QUE CONTIENEN NITRÓGENO

Aminas: Se sustituye uno o más de los hidrógenos del amoniaco por radicales.

Si se sustituye un solo hidrógeno, se trata de una amina primaria, se nombran escribiendo el nombre del radical acabado en amina. Ej: Metilamina

Cuando se sustituyen dos, tenemos una amina secundaria. Para nombrarla ponemos N-radical1radical2 amina (orden alfabético). Ej: N-etilmetilamina

Si se tratara de una terciaria, cuando se sustituyen por radicales los tres hidrógenos del amoniaco se nombra N,N-radical1radical2radical3 amina. Ej: N,N-etildimetilamina

Amida primaria: En un ácido se sustituye el OH del grupo funcional por NH2. Para nombrarla se quita la palabra ácido y la terminación oico se sustituye por amida.

Etanamida Propanamida

Nitrilos: Se forman por la sustitución de un hidrógeno de un hidrocarburo por el grupo -C≡N. Se nombran añadiendo la terminación nitrilo al nombre del hidrocarburo del que proceden incluyendo en la cuenta todos los carbonos.

etanonitrilo propanonitrilo



EL CARBONO EN LA NATURALEZA

Carbón

Como ya hemos visto con anterioridad se trata de una roca sedimentaria,

formada en la descomposición anaerobia de restos vegetales, con mayor o

menor número de impurezas y se usa principalmente como combustible

para la obtención de energía.

Existen distintas variedades que se diferencian entre si por la riqueza en carbono y por su

poder calorífico. De más valorada a menos antracita (90% C y poder calorífico 34300KJ/kg),

hulla (75 a 90% C y poder calorífico 31000KJ/kg), lignito (65 a 75% C y poder calorífico

27000KJ/kg) y turba (55 a 65% C y poder calorífico 22000KJ/kg).

Petróleo

Se trata de una mezcla de hidrocarburos formada por la transformación

de materia orgánica, generalmente algas y plancton que se acumularon

en fondos marinos y de lagos.

Allí sufrieron una transformación química que origina hidrocarburos

líquidos y sólidos. Estos filtran a través de rocas y ascienden hasta algún

lugar que no pueden atravesar.

Como es lógico pensar no todos los petróleos son iguales puesto que su composición varía

dependiendo de la forma y lugar en que se han originado.

Gas natural

Se trata de una mezcla de hidrocarburos en estado gaseoso que

generalmente se encuentran en yacimientos de petróleo o de carbón.

De los hidrocarburos gaseosos a que hemos aludido el mas abundante de

todos es el metano aunque puede ser variable su composición

dependiendo de las condiciones en que se haya originado.



POLÍMEROS

Un polímero es una macromolécula, generalmente de origen orgánico, que se forma

por la repetición de una molécula menor que recibe el nombre de monómero.

El PVC (policloruro de vinilo se forma por la repetición de la

molécula de cloruro de vinilo)

Cómo se forman

La reacción por la que se forma un polímero a base de la unión de monómeros se llama

polimerización.

CH2

CH3 CH3 CH3

n es el grado de polimerización

Polímeros naturales

Un ejemplo de polímero natural sería el almidón cuyo monómero es la molécula de

glucosa, otros ejemplos serían la lana, el algodón...

Las proteinas están formadas por los aminoácidos.

El ADN también es un polímero natural que transmite la información genética y

cuyos componentes son los ácidos nucleicos.

Polímeros semiartificiales

Resultan como consecuencia de la acción humana sobre los polímeros naturales.

Ejemplos:

Al actuar sobre la celulosa se puede obtener el celuloide, el celofán y el rayón o

seda artificial.

Polímeros sintéticos

Son creados por el hombre. Algunos ejemplos de éstos son el PVC (coruro de

polivinilo), el nylon, los plásticos, el polietileno... cuyos usos y aplicaciones

son mucho más variados que la propia variedad de productos existentes.

polimerización

estireno poliestireno

(n)

OH

O

H OH

OH H

H OH

H OH

O

NH2

NH2OH

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