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FENILAMINA

La anilina, fenilamina o amino benceno es un compuesto orgánico, líquido

entre incoloro y ligeramente amarillo de olor característico.

PROPIEDADES FÍSICAS

PROPIEDADES QUÍMICAS

Polimeriza lentamente en la exposición al aire o luz; es poco soluble en agua.

Solubilidad en agua 3.6g/100ml a 20°c en agua.

OBTENCION:

1.-Por reducción catalítica del nitrobenceno:

Densidad 1021.7 kg/ m3; 1,0217

g /cm3 

Masa molar 93.13 g /mol

Punto de fusión 266.45 K (−6.3 °C)

Punto de

ebullición 

457.28 K (184.13 °C)

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+ 3 H2 2H20 +

2.-Amonolisis del cloro benceno a temperatura y presión elevada.

+ 2NH3 = NH4Cl + 

La anilina se produce industrialmente en dos pasos, a partir del benceno. En

un primer paso, se realiza la nitración usando una mezcla de ácido nítrico y

ácido sulfúrico concentrados a una temperatura de 50 a 60ºC, lo que genera

nitrobenceno. En el segundo paso, el nitrobenceno es hidrogenado a 200-

300ºC en presencia de varios catalizadores metálicos. Alternativamente, laanilina puede prepararse a partir de fenol y amoníaco

PELIGROS DE USO

La anilina puede ser tóxica si se ingiere, inhala o por contacto con la piel. La

anilina daña a la hemoglobina, una proteína que transporta el oxígeno en la

sangre. La hemoglobina dañada no puede transportar oxígeno. También

pueden ocurrir mareo, dolores de cabeza, latido irregular del corazón,

convulsiones, coma y la muerte.

APLICACIONES:

La fenilamina es hoy bajo el punto de vista industrial, uno de los cuerpos más

importantes de la química orgánica, a causa de la propiedad que posee. Que

puede servir para teñir seda o lana.

NO2NH2

Pt

CLNH2

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Se utilizan principalmente como productos intermedios en la fabricación de

colorantes y pigmentos. Algunas de ellas son también sustancias intermedias

en la fabricación de productos farmacéuticos, herbicidas, insecticidas y

sustancias químicas para el procesado del caucho.

Fenol

El ácido fenico o fenol se retira de los aceites pesados del alquitrán de hulla,tratándolos por una disolución de soda caustica. La soda se apodera del ácido,que se precipita en seguida por medio del acido clorhídrico.

Hasta la Primera Guerra Mundial, solo se había logrado obtener el fenol ó

ácido carbólico por la separación del asfalto; hasta que se estableció el proceso

basado en la su fonación del benceno hidrolizado con hidróxido de sodio, y

volviendo a hidrolizar el producto, que era el bencensulfonato de sodio; a este

se le llamó fenol sintético.

En 1930, se transforma el proceso de hidrólisis del monoclorobenceno,

obteniéndose el fenol, en fase vapor, hidrolizando al monoclorobenceno con

agua, en lo que se conoce como proceso de Rashig-Hooker.

En 1950, la B.P. Internacional. Ltd. y la Hércules Chemical, Inc., instituyen un

nuevo proceso para la obtención del fenol, oxidando el cume no hasta

hidroperóxido de cume no y catalizando la reacción de éste para obtener fenol

y un segundo producto comercial, la acetona.

En 1961, se busca reformar los procesos de obtención del fenol, y debido a

esto, la Dow Chemical of Canadá, Ltd., lo obtiene por medio de la oxidación

del tolueno hasta ácido benzoico, y la re oxidación de éste para obtener fenol.

CARACTERISTICA:

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El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a

temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H5OH, y tiene un punto de

fusión de 43 °C y un punto de ebullición de 182 °C. El fenol es un alcohol,

debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH, y en el caso del

fenol es Ar-OH. El fenol es una sustancia manufacturada. El productocomercial es un líquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado.

PROPIEDADES FISICAS

Temperatura de fusión.

Temperatura de congelación.

Calor latente de fusión.

Temperatura de ebullición.

Peso molecular.Densidad 41º/4º

Densidad 25º/4º

41ºC

42ºC

29.30 Kcal/mol

181.75ºC

94.111.05 g/cm3

1.071 g/cm3

PROPIEDADES QUIMICAS

Químicamente, el fenol, se caracteriza por la influencia mutua entre el grupo

hidroxilo u oxidrilo (HO:) y el anillo aromático. El grupo fenilo ó fenil

negativo, es la causa de una leve acidez del grupo oxidrílico (pK en solución

acuosa a 25 ºC es 1.3 x 10 -10).

Los fenatos de sodio y potasio, son rápidamente descompuestos por el bióxido

de azufre; éste compuesto, también descompone al fenol.

APLICACIONES:

El principal uso del fenol es en la fabricación de resinas y plásticos.

Cuando el fenol se combina con el metanal, se produce una condensación,

formando polímeros gigantes llamadas resinas, con propiedades

termoplásticas lo que quiere decir que por calentamiento se ablandan y toman

diferentes formas, pero cuando actúa un exceso de metanal las cadenas de

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polímeros se entrelazan formando un plástico termo estable que ya no se

ablanda por acción de calor.

El fenol se emplea con mucha frecuencia en medicina como antiséptico y para

curación de las llagas de mal carácter. Sirve igualmente para conservar o paradesinfectar las materias animales en putrefacción, así como para preparar el

acido pícrico.

 Resinas para laminados decorativos e industriales

 Curtientes inorgánicos y anilina

 Aditivos conservadores en cosméticos

 Losetas para pisos

 Fabricación de conservadores de maderas

 Resinas para la industria metalmecánica

 Fabricación de colorantes

 Fabricación de caprolactama (nylon)

 Se usa como antiséptico y desinfectante

 En la industria de explosivos

 En los plásticos para la fabricar la bakelita

NITROBENCENO

El nitrobenceno es un líquido tóxico, ligeramente amarillento con un cierto

olor a almendras.

El nitrobenceno es una sustancia química industrial. Es un líquido amarillo

aceitoso, de olor parecido a almendras. Es poco soluble en agua y la mayor

parte se evaporará al aire.

OBTENCION:

Nitración.-Tratando el benceno con ácido nítrico y sulfúrico se obtiene mono

nitro benceno.

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Alquilación.-Reacción de Friedel y Crafts.- Consiste en la introducción de un

radical alquílico en el anillo, reacción que se produce en presencia de cloruro

de aluminio que es catalizador.

+ CH3 CL

El nitrobenceno se obtiene por nitración de benceno con una mezcla de ácido

nítrico y ácido sulfúrico, denominada "mezcla sulfonítrica

PROPIEDADES FICAS Y QUIMICAS

  Fórmula: PhNO2 = C6H5NO2 

  Masa molecular: 123,11 g/mol

  Punto de fusión: 5,7 °C

  Punto de ebullición: 210,85 °C

  Densidad: 1,19867 g/ml

  Punto de inflamación: 88 °C

  Densidad óptica: nD20

1,5513 - 1,5533

APLICACIONES:

El nitrobenceno es un compuesto de partida importante en la síntesis de

diversos productos orgánicos como la anilina, la benzidina, el trinitrobenceno, 

el ácido nitrobenzolsulfónico, la fucsina, la quinolina o fármacos como el

acetaminofén. 

OH –NO2

SO4H2

+

+AL CL3 

CH3 

HC

NO2

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A veces se utiliza también como disolvente, como componente de lubricanteso como aditivo en explosivos.

TOXICOLOGÍA:

El nitrobenceno puede ser resorbido a través de la piel, los pulmones o trasingestión por el intestino. En el cuerpo provoca graves intoxicaciones. En

primera instancia reacciona con la hemoglobina de la sangre formando

metahemoglobina. Además provoca graves daños en el sistema nervioso

central. Síntomas son debilidad, dolor de cabeza, calambres, vómitos y

pérdida de conciencia. Una intoxicación grave puede provocar la muerte en

cuestión de horas. El efecto tóxico se ve refortalecido por el alcohol. 

BIBLIOGRAFIA

  http://es.wikipedia.org/wiki/Nitrobenceno

  http://profesionseg.blogspot.com/2008/12/usos-de-las-aminas-aromaticas-

anilinas.html

  www.quiminet.com/pr2/FENOL.htm

  QUIMICA MINERAL   Vademécum del químico; 1947; 6ta edición aumentada, Editor Provenza

;Manuel Marín   Química general de Armendáris