Expo Quimica Organica

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TEMAS ALQUENOS ESTRUCTURA DE ALQUENOS METODOS DE SINTESIS REACCIONES DE ELIMINACION REACCIONES DE ADICION

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quimica estructura de alquenos

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TEMAS

• ALQUENOS• ESTRUCTURA DE ALQUENOS

• METODOS DE SINTESIS• REACCIONES DE

ELIMINACION• REACCIONES DE ADICION

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ALQUENOS

HIDROCRBUROS(CARBONO E HIDROGENO)

HIDROCRBUROS(ALIFATICOS)

HIDROCRBUROS(AROMATICOS)

ALCANOS(ENLACE SIMPLE DE

C-C)

ALQUENOS(ENLACE DOBLE DE

C-C)

ALQUINOS(TRIPLE ENLACE)

Se conocen con el sinónimo de olefina, abundan en la naturaleza, como por ejemplo el Etano.- que controla el crecimiento de las plantas, la germinación de las semillas y la maduración de frutas.Los alquenos se nombra reemplazando la terminación «ano» del correspondiente alcano por «eno» los mas simples son Etano y Propano también llamados Etileno y Propileno.

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El alqueno más simple es el etileno cuya fórmula molecular es C2H4. El doble enlace se representa, en una estructura de Lewis, mediante dos pares de electrones entre los átomos de carbono. La longitud del enlace C=C en el etileno es de 1.33 Å, mucho más corto que el enlace simple C-C del etano que es de 1.54 Å. La longitud del enlace C-H en el etileno es de 1.08 Å, ligeramente menor que el enlace C-H en el etano que es de 1-09 Å. Los ángulos de enlace de C-CH y H-C-H son de 121.7° y 116.6° respectivamente.

ESTRUCTURA DE ALQUENOS

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Estas distancias y ángulos de enlace se pueden explicar admitiendo que los dos átomos de carbono que forman el doble enlace presentan una hibridación sp2 y que el doble enlace está constituido por un enlace s y un enlace p. El enlace s se forma por solapamiento de los orbitales sp2 de cada átomo de carbono. Cada uno de los enlaces C-H se forma por solapamiento de un orbital híbrido sp2 del carbono con el orbital 1s del hidrógeno

ESTRUCTURA DE ALQUENOS

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METODOS DE SINTESIS

Los métodos más utilizados para la síntesis de los alquenos son la deshidrogenación, deshalogenación, deshidratación de alcoholes y deshidrohalogenación, siendo estos dos últimos los más importantes. Todos ellos se basan en reacciones de eliminación que siguen el siguiente esquema general:

Y,Z pueden ser iguales, por ejemplo en la deshidrogenación y en la deshalogenación. Y,Z también pueden ser diferentes como en la deshidratación y en la deshidrogenohalogenación.

la regla de Saytzeff: "Cuando se produce una deshidratación o una deshidrohalogenación el doble enlace se produce preferentemente hacia el C más sustituido“.

la regla de Hoffman, el doble enlace se produce preferentemente hacia el C menos sustituido.

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METODOS DE SINTESISDeshidrogenacion

Al adicionar hidrogeno o un alquino en presencia de platino, níquel o paladio como catalizadores, se forma un alqueno.

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METODOS DE SINTESISDeshalogenacion

Es un proceso por medio del cual, se reduce el numero de átomos de halógeno que se encuentran en una molécula donde existen dos átomos de halógenos.

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METODOS DE SINTESISDeshidrohalogenación

Un proceso para la deshidrohalogenación de alcanos halogenados, el cual implica poner en contacto un alcano halógeno que tenga 3 o más átomos de carbono.

Con los haluros de alquilo secundarios y terciarios la E2 en estas condiciones suele dar buenos rendimientos de alquenos. Ejemplo:

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METODOS DE SINTESISDeshidrohalogenación

Hay que tener en cuenta que si hay más de un hidrógeno se obtienen mezclas de alquenos en las que predomina según la regla de Saytzeff el alqueno más sustituido. Ejemplo:

En estas condiciones se obtienen buenos rendimientos incluso a partir de haluros de alquilo primarios. Ejemplo:

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METODOS DE SINTESISDeshidrohalogenación

Una reacción se dice que es estereoselectiva cuando a partir de un único material de partida se forman dos ó más productos estereoisómeros pero da uno en mayor proporción que el otro.

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METODOS DE SINTESISDeshidrohalogenación

En el caso de la deshidrohalogenación se debe a que la reacción es estereoespecífica, es decir, transcurre a través de un determinado camino de reacción, que este caso requiere una disposición anti de los H en respecto al haluro. De manera que estereoisómeros diferentes del reactivo dan diferentes estereoisómeros del producto. Ejemplo:

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METODOS DE SINTESISDeshidratación de alcoholes

Consiste en la eliminación de agua de un compuesto por medio del calor y en ciertos casos en presencia de catalizadores como el acido sulfúrico.

La eliminación se lleva a término separando los productos a medida que se forman con lo cual se consigue desplazar el equilibrio hacia la derecha. Ejemplos:

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METODOS DE SINTESISDeshidratación de alcoholes

En otros casos puede generarse más de un alqueno como por ejemplo cuando se lleva a cabo la deshidratación del 2-metilbutan-2-ol:

Además de ser regioselectivas, la reacción de deshidratación de alcoholes es una reacción estereoeselectiva. En este caso la estereoselectividad de la reacción viene dada fundamentalmente por la estabilidad de los productos finales que se parecen en gran medida a la estabilidad de los intermedios carbocatiónicos y por tanto hay una tendencia a que se forme el isómero geométrico más estable, el E.

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METODOS DE SINTESISDeshidratación de alcoholes

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METODOS DE SINTESISDeshidratación de alcoholes

Además se observa que algunos alcoholes dan alquenos con un esqueleto carbonado distinto al esperado. Por ejemplo: el 4-metilpentan-2-ol

Mecanismo de la deshidratación de alcoholes catalizada por ácido.

En la deshidratación de alcoholes se observan tres hechos importantes:

La reactividad relativa de los alcoholes disminuye en el orden: terciarios > secundarios > primarios.

Algunos alcoholes dan alquenos con distinto esqueleto carbonado al que cabe esperar

Es una reacción promovida por ácido.

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METODOS DE SINTESISDeshidratación de alcoholes

Ejemplo: Consideramos la deshidratación catalizada por ácido del ciclohexanol:

Reacción global:

1ª Etapa: Protonación del ROH

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METODOS DE SINTESISDeshidratación de alcoholes

2ª Etapa: Disociación del ión ciclohexiloxonio

En ausencia de ácido, el grupo saliente tendría que ser un HO- que es una especie fuertemente básica y por tanto mal grupo saliente. El ácido transforma el HO- en H2O+ que es un buen grupo saliente.

3ª Etapa: Desprotonación del catión

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METODOS DE SINTESISDeshidratación de alcoholes

Se cree que para los ROH primarios el protón se pierde del ión alquiloxonio en la misma etapa en la que tiene lugar la rotura del enlace carbono-oxígeno estimándose que en este caso el mecanismo es E2 aunque transcurre muy lentamente.

Ejemplo:

CONCLUSIONES:

La reactividad observada es ROH 3º > 2º > 1º

Se observan transposiciones

La orientación es Saytzeff

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REACCIONES DE ELIMINACION

• REACCIONES ORGÁNICAS.

En una reacción orgánica, un compuesto orgánico se convierte en otro. Se rompen enlaces en los reactivos y se forman nuevos enlaces en los productos. Aunque la diversidad de reacciones es enorme, la mayoría se pueden agrupar en alguna de las siguientes categorías:

Reacciones de sustitución:

Un átomo o grupo de átomos es reemplazado por otra especie.

Reacciones de eliminación:

Implica la extracción de un par de átomos o grupos de átomos de carbonos adyacentes, dando como resultado un enlace múltiple (doble o triple). También, se pueden eliminar dos átomos de los extremos de una cadena lineal para obtener cadenas cíclicas.

Reacciones de adición: Se adicionan átomos o grupos de átomos, a los carbonos adyacentes de un enlace múltiple.

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REACCIONES DE ELIMINACION

Reacciones de eliminación:

Las reacciones de eliminación se caracterizan por la extracción de un par de átomos o grupos de átomos de carbonos adyacentes, dando como resultado un enlace múltiple (doble o triple).

Para generar un doble enlace carbono-carbono, es necesario eliminar dos átomos o grupos de átomos, uno e cada carbono adyacente, Para generar un triple enlace, se deben eliminar cuatro átomos o grupos de átomos, dos de cada carbono adyacente.

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REACCIONES DE ELIMINACION

Eliminación unimolecular

La eliminación unimolecular o E1: tiene lugar sobre derivados alquílicos secundarios o terciarios según un mecanismo de dos étapas. En la primera se produce la salida del grupo saliente para formar el carbocatión y a continuación la pérdida de un protón en β para formar un doble enlace.

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REACCIONES DE ELIMINACION

Eliminación bimolecular

La eliminación bimolecular o E2: consiste en un mecanismo concertado de abstracción de un protón por parte de una base fuerte y la salida simultánea de un grupo saliente situado en β, en el carbono contiguo, formándose una insaturación (doble enlace).

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REACCIONES DE ADICION

Una reacción de adición, en química orgánica, es una reacción donde una o más especies químicas se suman a otra (substrato) que posee al menos un enlace múltiple, formando un único producto, e implicando en el substrato la formación de dos nuevos enlaces y una disminución en el orden o multiplicidad de enlace.

Existen tres tipos principales de reacciones de adición:Adiciones electrófilas (o eletrofílicas): donde el electrófilo se suele representar por un E+.

Adiciones nucleófilas (o nucleofílicas): donde el nucleófilo se suele representar por un Nu-.

Adiciones radicalarias: donde el electrón libre del radical generado se suele representar por un punto negro. La eliminación bimolecular o E2: consiste en un mecanismo concertado de abstracción de un protón por parte de una base fuerte y la salida simultánea de un grupo saliente situado en β, en el carbono contiguo, formándose una insaturación (doble enlace).

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REACCIONES DE ADICION

Las reacciones de adición están limitadas a compuestos químicos que contengan enlaces múltiples:Moléculas con dobles o triples enlaces carbono-carbono.Moléculas con enlace múltiple carbono-heteroátomo como C=O, C=N o C≡NUna reacción de adición es lo contrario a una reacción de eliminación.Por ejemplo la reacción de hidratación de un alqueno y la deshidratación de un alcohol son una adición y eliminación respectivamente. 

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FELIZ DIA DE LA MUJER

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GONZALEZ• ANDY MARJOE CID FARFAN

• CARLOS MILTON HERNANDEZ HDEZ.• ADOLFO ALEJANDRO VAZQUEZ