Problemes Tema 1 Qumica Orgnica I

1. a) Escriviu una estructura de Lewis per a cadascuna de les segents espcies indicant, quan sigui necessari, les crregues formals; b) Indiqueu la hibridaci de tots els toms excepte els hidrgens. i) BH4 ii) CH3F iii) CH3CHNH iv) H2CCCH2 v) H3BNH3

2. Per a cadascuna de les segents espcies, indiqueu la hibridaci de tots els toms de carboni, langle denlla que implica aquesta hibridaci i quins toms estan continguts en el mateix pla.O H3C C C C H CH3 CH3 H2C CH CN

3. Dibuixeu lestructura de Lewis de lcid 3-butinoic. Segons el model dhibridaci dels compostos orgnics, indiqueu la hibridaci de tots els toms de carboni i els corresponents angles denlla. 4. Completeu lestructura de Lewis del segent compost (parells delectrons no enllaants i crregues formals) i empleneu la taula corresponent.C1H11 H C8 H10 H8 H 3 4 C N C C5 H4 C6 H6 H79 5

C2 C78 4 C NC

C3 C8 H8C5H71 1 2

C4

C5

Hibridaci

O H C1 C2 H2 H31

C6 H10C8H11

O NC4C55 3 4

N6 7 12 CCH

C7 H12

Angles denlla

HCN

5

3

CCO

1

2

HCH

HCH

NC C7

6

5. Dibuixeu lestructura de Lewis del 3-nitroet i ompliu les taules segents.

H H

1

C1

2

H3 H4 O1 2 C3 N C O2 H5

Hibridaci C1 C2 C3 N

Angle denlla aproximat H1C1H2 C1C2C3 C1C2H3 C2C3H4 C2C3N C3NO1

6. Completeu lestructura de Lewis del segent compost i ompliu la taula amb les hibridacions dels toms i els angles denlla corresponents.Hibridacions C1 C C C3

Angles denlla

C1C2C3

4

CCC5 5

3

4

5

O C C N

CCC7 8

4

5

6

C5C6C7

8

7. Completeu lestructura de Lewis del segent compost i empleneu la taula indicant les hibridacions dels toms i els angles denlla corresponents.Hibridacions O C1 C2 C3 C4 C5

Angles denlla C2C1O C3C2C1 C4C3C2 C5C4C3 C3C2Ha CCH4 3 b

8. Completeu lestructura de Lewis del segent ani tot indicant els enllaos i els parells delectrons no enllaants i empleneu la taula.C1H O1 H1 C1 C2 C3 C4 O2 H23

C2 C4

Angles denlla C1C2C3 C3C4O1

Hibridaci

C3

Encercleu els toms que estan en un mateix pla1 2 3 4 1 2 3 1 2

H1C1C2

C

C

C

C

H

H

H

O

O

9. Dibuixeu lestructura de l(E)-3-hepten-5-in-2-ona tot especificant la hibridaci de tots els toms de carboni. Indiqueu tamb els angles denlla C1-C2-C3, C2-C3-C4 i C4-C5-C6. 10. Dibuixeu lestructura de lcid (E)-2-pentenoic, tot especificant la hibridaci de tots els toms de carboni. Indiqueu tamb els angles denlla O-C1-C2, C1-C2-C3 i C3C4-C5. 11. Indiqueu si les segents afirmacions sn certes o falses. Raoneu breument la resposta, tot dibuixant lestructura dels compostos quan calgui. i) En lestructura segent, tots els toms estan en un mateix pla.

ii) En el 3-butenal, tots els toms de carboni tenen hibridaci sp2 i, per tant, estan en un mateix pla. iii) Les segents estructures de Lewis sn incorrectes ja que en una ltom de fsfor supera loctet i en laltra ltom de bor noms t sis electrons.H H C H B C C H H H H H H H O H H H C C N C H C O P O H H C H HH

12. Dacord amb la taula de pKa que sadjunta, contesteu les segents preguntes tot justificant breument la resposta.

a) Per qu el pKa del 2,2,2-trifluoroetanol s inferior al de letanol? b) Quin pKa hauria de tenir una base (pKa de lcid conjugat corresponent) per a generar lani de lcid actic per no el de letanol? Segons aix, quin compost podria desprotonar lcid actic sense desprotonar letanol? c) La reacci segent, estaria desplaada cap a la formaci de productes o de reactius?

13. Donat el segent tripptid, indiqueu raonadament a quin grup correspon cada pKa. Dibuixeu lestat de protonaci majoritari de cada grup a pH 7. Quina ser la crrega global de la molcula a aquest pH?

14. Assigneu a cada compost el valor de pKa corresponent (pKa: 2.9, 4.75, 11, 16). Justifiqueu la vostra resposta.

15. Ordena les segents substncies segons la seva acidesa (de ms a menys cida). Raona la teva resposta.O Cl3C N H F3C O N H H3C O N H

16. Molt sovint la basicitat de les amines sexpressa mitjanant els pKa deks seus cids conjugats. A continuaci sindiquen els pKa de dos grups de cations amoni. En cada un dels grups, ordeneu els compostos: i) en ordre creixent dacidesa dels ions amoni, ii) en ordre creixent de basicitat de les amines. Justifiqueu la diferncia de pKa del cati etilamoni i 2-fluoroetilamoni. a) b) etilamoni: 10.8 fenilamoni: 4.6 2-fluoroetilamoni: 8.8 ciclohexilamoni: 10.6 dietilamoni: 11.1 p-nitrofenilamoni: 1.0

17. Assigneu un valor de pKa (de la llista adjunta) a cadascuna de les estructures segents i escriviu les estructures de les bases conjugades corresponents. pKas: 0.26, 4, 18, 34COOH (CH3)3OH CH3NH2 CF3COOH

18. Ordeneu les segents espcies de ms a menys bsiques i raoneu la vostra resposta. a) F , Cl , Br , I b) H2O, HO , CH3COO c) NH2, CH3NH2, FCH2NH2 d) CH3CH2S , ClCH2CH2S , Cl2CHCH2S e) CH3OH, CH3O , CH3S 19. A la figura sindica lestructura de laminocid tirosina a pH fortament cid i els valors de pKa dels diferents grups ionitzables. Quin ser lestat dionitzaci de la tirosina en medi neutre (pH = 7) i en medi fortament bsic (pH = 13)? Indiqueu-ho tot completant les estructures adjuntes.COOH 2.2 NH3 9.1 pH = 7 pH = 13

HO 10.1

20. A la taula segent es donen els valors de pKa de diferents compostos que tenen dos grups ionitzables.pK1 4.3 pK2 5.4 pH = 2 pH = 5 pH = 9

6.9

9.9

3.6

10.2

a) Indiqueu, per al compost 3, a quin grup correspon cada pKa. b) Dibuixeu, en lespai indicat a la taula, lestat de protonaci dels diferents compostos a pH =2, 5 i 9. c) Compareu els pKa dels compostos 1 i 2 amb els de lcid butanoic (4.8) i el cati butilamoni (10.6), respectivament. Expliqueu les diferncies observades.