1 IQ. Zamora

Evaluación de química orgánica

1. Observa la tabla y escribe las formulas desarrollada, semidesarrollada y molecular de las

siguientes sustancias:

Butanol Ácido etanoíco metilamina Ciclopentanol

Fórmula desarrollada

Fórmula semidesarrollada

Fórmula molecular

2. El oxígeno es el elemento químico más abundante en la Tierra. Teniendo en cuenta la

constitución de sus átomos, explica por qué el número de compuestos orgánicos es

mucho menor que el número de compuestos de carbono

3. La fórmula del benceno es C6H6. Escribe y nombra un hidrocarburo de cadena lineal que

sea compatible (isómero) con la formula molecular del benceno.

4. Nombre los siguientes hidrocarburos:

5. ¿Cuál es la razón del por qué a los siguientes radicales alquilo se les denomina sec- y ter-

terbutilo respectivamente?

CH3

CH

CH2

CH3

CH3

C

CH3

CH3 6. Escribe el nombre de la función (familia) que representa cada una de las siguientes

formulas generales

a. CnH2n+2

b. CnH2n

c. CnH2n-2

d. R-X

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7. ¿Cuál es el nombre que recibe cada uno de los siguientes radicales o grupos funcionales

cuando son sustituyentes?

a. CH2=CH—

b. CH3—

c. OH—

d. NH2—

e. Br—

f. CH3-O-

g. –COOH

h. –COO—

i. –CONH2—

j. –CHO

k. –COH

l. –CO—

8. Son aminas que se caracterizan por tener el grupo funcional amino o amígeno unido a

un grupo alquilo (R).

a. Primaria

b. Secundaria

c. Terciaria

9. Amina que se caracteriza por tener el átomo de nitrógeno unido a tres grupos alquilo

a. Primaria

b. Secundaria

c. Terciaria

10. Localiza las sustancias que pertenezcan al campo de estudio de la química orgánica

a. Agua

b. Nylon

c. Alcohol

d. Vitamina A

e. Sal de

mesa

f. Dióxido de

carbono

g. Acetona

h. Azúcar

i. Jabón

11. Relaciona las columnas

( ) Número de electrones que el átomo de carbono tiene en el ultimo nivel

a. Covalente

( ) Número de enlaces posibles para el hidrógeno b. Carbono ( ) Tipo de enlace que presenta el carbono c. Dos ( ) Número de elementos que forman a los hidrocarburos d. Cuatro ( ) Elemento básico indispensable en los compuestos orgánicos e. Oxígeno ( ) Elemento indispensable para las combustiones f. Uno

12. Son grupos funcionales

a. Alifáticos, etilenglicos, agua

b. Amoniaco, éteres, alcoholes

c. Cetonas, ésteres, arilos

d. Glicerina, alcanos, alquinos

13. Los compuestos de igual formula pero diferente estructura se llaman:

a. Isómeros

b. Grupo funcional

c. Hidrocarburo

d. Radicales libres

14. Formula los siguientes compuestos:

a. Ciclopentanona

b. 2-clorofenol

c. Ácido propano dioico

d. 1,2,3-propanotriol

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e. Ácido 2,3-dimetilhexanoico

f. Ácido 4-metilpenanoico

g. Propanoato de metilo

h. Butanodiona

i. N-terbutil butanoamida

j. 3-ciclohexen-1-ol

k. Alcohol ter-butilico

l. N-metil N-propil amina

m. N-metilformamida

n. Ácido o-hidroxibenzoico

o. 2-(1-Cloroetil)-5-

metilheptanal

15. Nombra los siguientes compuestos

16. Escribe y nombra tres isómeros estructurales del 3-hidrobutanal

17. Dibuja las estructuras de las sustancias que intervienen en las siguientes reacciones

a. 1-metilciclobuteno + ácido clorhídrico → 1-cloro-1-metilciclobutano

b. Fenol + ácido fórmico → formiato de fenilo + agua

c. Etanoato de etilo + agua → ácido etanoico + etanol

d. Ciclobutil ciclopentil éter + agua → ciclopentanol + ciclobutanol

e. Éter metil isopropilico + agua → metanol + 2-propanol

f. Etanoamida + agua → amoniaco + ácido etanoíco

18. Indica si las siguientes frases son correctas o no y ¿por qué?

a. El carbono es el elemento químico más abundante sobre la Tierra.

b. El carbono es el elemento químico que forma más compuestos sobre la Tierra.

c. El carbono es el elemento químico que se combina con el mayor número de

elementos químicos diferentes.

19. ¿Cuáles son las fórmulas generales para los alcanos, alquinos y alquinos?

20. Tenemos un hidrocarburo cuya fórmula molecular es: C6H8. Escribe la fórmula y el

nombre de tres hidrocarburos no ramificados que sean isómeros con ella.

21. El nombre de los siguientes compuestos tiene algún error; identifícalo y corrígelo.

a. 3-ciclopenteno

b. Cicloetano

c. 3-buteno

d. Metino

e. 2-metilpropino

f. Etanona

g. Ácido ciclopopanoíco

h. Propanoato de metanol

i. Etano metano éter

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22. Nombra las siguientes estructuras de compuestos orgánicos

23. Formula el 2-pentanol; formula un compuesto de la misma serie (isómero de la misma

familia) y otro compuesto que no sea de la misma serie homóloga (familia diferente)

24. Escribe y nombra todas las cetonas de cinco átomos de C (9 compuestos).

25. Formula el ciclopentanol, escribe la fórmula de un compuesto de su misma serie

homóloga, otro que pertenezca a su familia, pero no a su serie homóloga y otro que sea

su isómero estructural.

26. Dibuje las estructuras de los alcanos que coincidan con las descripciones siguientes:

a. Un alcano con dos carbonos terciarios

b. Un alcano que contenga un grupo ispropilo

c. Un alcano que tenga un carbono cuaternario y uno secundario

27. Identifique los átomos de carbono como primarios, secundarios, terciarios o

cuaternarios en las moléculas que siguen:

CH3 CH CH2

CH2 CH3

CH3

CH3 CH2 CH CH2 CH3

CH CH3CH3CH3

CH CH2 C

CH3

CH3 CH3

CH3

28. Proponga estructuras que cumplan con las descripciones siguientes:

a. Dos esteres isoméricos con la fórmula C5H10O2

b. Dos alcoholes isoméricos con la fórmula C3H8O

c. Dos bromoalcanos con fórmula C4H9Br

29. ¿Cuáles de los siguientes compuestos pueden existir como pares de isómeros cis-trans?

Dibuje cada par de estructuras cis-trans e indique la geometría de cada isómero.

a. CH3CH=CH2

b. CH3CH2CH=CHCH3

c. ClCH=CHCl

d. (CH3)2C=CHCH3

e. (CH3)2C=(CH3)CH2CH3

f. BrCH=CHCl

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30. En los siguientes compuestos, indique el tipo de enlace existente entre los átomos de C

(enlaces sigma, enlaces pi).

CH2 C CH2

CH2 CH3

CH3

CH3

CH2 CH C CH

C

CH3

CH2CH3

C CH C

CH3

CH3 CH3

CH3

CH3CH3

CH3

CH3

a) b) c) d) e)

31. Las siguientes figuras ilustran las estructuras de moléculas reales, identifica y nombra en

cada caso los grupos funcionales que las conforman.

O

NH2OH

Treonina (aminoácido)CH3

CH2

CH3

O

Carvona (aceite de menta verde)

O

OH

NH

CH3

Acetaminofén (Paracetamol)

OH

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

Colesterol

OO

OH

OHOH

OH

Vitamina C

O

OH

O

CH3

Vainil lina (saborizante vainil la)

CH3

CH3

OCH3

O

Progesterona (suprime la ovulación)

N

NN

N

CH3

O

CH3

OCH3

CafeinaO CH3

OOH

O

Ácido Acetilsalicílico (Aspirina)

OH

OH

H

H

N

O

CH3

morfina

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32. ¿Cuáles de las siguientes formulas representan isómeros estructurales entre sí?

33. Relaciona ambas columnas

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34. Identifica el tipo de ruptura (homolítica o heterolítica) que se ha realizado en cada una

de las siguientes reacciones:

CH3 CH2 CH3 CH3 CH CH3

uv+ H

CH3

CH C

CH3

CH3

CH3

CH2 C+

CH3

CH3

H+

CH3 CH CH2 + Cl ClCCl4

CH3 CH CH2

Cl

Cl

+ Cl Cl ClH +

Cl

a)

b)

c)

d)

35. Ordene los siguientes carbocationes de menor a mayor estabilidad

a) b) c) d)

CH3 C CH2

+

CH3

CH3

CH3

+CH3 CH C

+

CH3

CH3

CH3

CH3 CH+

CH3

36. Escriba una fórmula estructural para cada uno de los siguientes casos:

a. Un alcohol y un éter de fórmula molecular C4H10O

b. Un aldehído y una cetona de fórmula molecular C3H6O

c. Un ácido carboxílico y un éster de fórmula molecular C3H6O2

d. Una amina de fórmula molecular C3H9N

e. Una amida de formula molecular C3H7NO

37. Formule para cada caso tres isómeros posibles de fórmula C4H10, C4H9Br, y C3H6O2.

Clasifique los isómeros en:

a. Isómeros de cadena (estructurales)

b. Isómeros de posición

c. Isómeros de función

38. El ácido láctico presenta actividad óptica (isómeros espaciales ópticos). Indique para

este par de moléculas la desviación dextrógira o levógira de la luz polarizada.

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39. Completa cada una de las ecuaciones, anotando los reactivos o productos. Escribe el

nombre a todos los compuestos involucrados utilizando la nomenclatura IUPAC

CH3

C C

CH3

CH3CH3

+a)

b)

c)

d)

H2

Pt

Pd, Ni

+ H2

Pt

Pd, Ni

CH3 CH3

CH3

CH3 CH2CH2 CH2 C CH 2H2

Pt

Pd, Ni+

CH3 +CCl4

CH3CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

+

Br2

Cl2CCl4

CCl42Br2+ CH3 C C CH3

Br

Br Br

Br

+CH3

C C

CH3CH3

HBrH

uv

CH3 CH CH3

OH

+ OH2

H2SO4

H+

CH3 CH C CH2 CH3

CH2 CH3

+ OH2

H2SO4

H+

CH3CH3

CH3

Cl

+ NaOHH2O

+ NaOHH2O + NaF + OH2

e)

f)

g)

h)

i)

j)

k)