ESTEROIDES

Mg. Helda C. Del Castillo C.Mg. Helda C. Del Castillo C.

• Esteroides. . Conformaciones alo y normal. Tipos de esteroides, principales familias. Colesterol, derivados, funciones.

Funciones • En los mamíferos, como el ser humano, cumplen importantes

funciones:• Reguladora: Algunos regulan los niveles de sal y la secreción de

bilis.• Estructural: El colesterol es un esteroide que forma parte la

estructura de las membranas de las células junto con los fosfolípidos. Además, a partir del colesterol se sintetizan los demás esteroides.

• Hormonal: Las hormonas esteroides son: – Corticoides: glucocorticoides y mineralocorticoides Existen

múltiples fármacos con actividad corticoide, como la prednisona.– Hormonas sexuales masculinas: son los andrógenos, como la

testosterona y sus derivados, los anabolizantes androgénicoes esteroides estos últimos llamados simplemente esteroides.

– Hormonas sexuales femeninas– Vitamina D y sus derivados.

ESTRUCTURA QUÍMICAESTRUCTURA QUÍMICA• Los esteroides son lípidos que poseen un

sistema de anillos fusionados de ciclopentanoperhidrofenantreno, el cual está constituido de una porción fenantrénica completamente saturada, fusionada a un anillo de ciclopentano.

• Los anillos se designan con letras mayúculas y los átomos de carbono siguen un orden preciso de numeración.

• Los distintos esteroides se distinguen por:– ). el grado de saturación del esterano – la existencia de cadenas laterales

diversas – la existencia de grupos funcionales

sustituyentes (hidroxilo, oxo o carbonilo• Se distinguen tres grupos de

esteroides: – esteroles – ácidos y sales biliares – hormonas esteroideas

ESTEROLES • Son los más abundantes. • Estructuralmente se consideran derivados del

colestano (de 27 carbonos). • Se caracterizan por tener:• (1) un grupo OH en posición β (por encima del

plano del papel) en el C3, lo que les da cierto carácter anfipático y

• (2) una cadena lateral de 8 átomos de carbono en el C17..

• Se presentan habitualmente en la membrana plasmática de todos los seres vivos (excepto las eubacterias), donde su función es la de regular la fluidez de la bicapa lipídica

Colesterol• Está ampliamente distribuído entre los animales, y es

un componente habitual de la membrana plasmática, donde contribuye a regular su fluidez.

• Con mucha frecuencia aparece esterificado a ácidos grasos, y es la forma en que normalmente se almacena o se transporta por la sangre.

Esteres de colesterol

Colesterol

COLESTEROLEl colesterol es el precursor metabólico de otros esteroides como :.- loscalciferoles, .- las hormonas esteroideas y .- los ácidos biliares. Una vez sintetizado, el organismo animal es incapaz de romper el sistema de anillos, de modo que es excretado como tal. Por este motivo, al ser poco soluble, el colesterol tiende a precipitar en el endotelio de los vasos sanguíneos, formando las placas de ateroma que dan lugar a la arterioesclerosis,

ARTERIOESCLEROSIS

• Al ser poco soluble, el colesterol tiende a precipitar en el endotelio de los vasos sanguíneos, formando las placas de ateroma que dan lugar a la arterioesclerosis, una de las causas de mortalidad más frecuentes en los países desarrollados, ya que dificulta o puede llegar a impedir la circulación normal de la sangre.

Formación de placas de

ateroma en las paredes de un

vaso sanguíneo

Circulación normal en un vaso sanguíneo

Precipitación del colesterol en la pared de los vasos sanguíneos

ÁCIDOS BILIARES

• Se consideran como derivados estructurales del colano, de 24 átomos de C, que se caracteriza por tener en el C17 una cadena alifática ramificada de 5 átomos de carbono.

• Son muy abundantes en la bilis. Los más característicos son :

• el ácido cólico, • el desoxicólico y • el litocólico.

ácido cólico

Es un ácido biliar una sustancia blanca cristalina insoluble en agua,.El ácido cólico es uno de los cuatro ácidos que produce el hígado sintetizado a partir colesterol.

3α,7α,12α-trihidroxi-5β-ácido colánico.

ácido quenodesoxicólico

• Es un ácido biliar, una sustancia blanca cristalina insoluble en agua.

• El ácido quenodesoxicólico se sintetiza en el hígado a partir de colesterol.

• El ácido quenodesoxicólico y el ácido cólico son los ácidos biliares humanos más importantes.

3α,7α-dihidroxi-5β-ácido colánico

SALES BILIARES

• Las sales biliares no son las sales de los ácidos biliares, sino las sales sódicas o potásicas de los ácidos taurocólicos o glicocólicos.

• Se forman por la conjugación de los áciodos cólico o quenodesoxicolico con la taurina o co n la glicina y utilizado como su sal de sodio.

• Actúan como detergente para solubilizar grasas en el intestino delgado y es absorbido él mismo.

Taurina

Ácido 2-amino-etano-sulfónico

La taurina es un ácido orgánico que es el principal componente de la bilis, y que se encuentra naturalmente en pequeñas cantidades en los tejidos de muchos animales (incluyendo a los humanos)[y por lo tanto en varios alimentos. Es un derivado del aminoácido cisteína que contiene el grupo tiol; y es el único ácido sulfónico natural conocido

Ácido Taurocólico

El ácido glicocólico procede del ácido cólico conjugado con el aminoácido taurina..Este ácido con sodio y potasio da lugar a una de las sales biliares

Ácido Glicocólico

El ácido glicocólico procede del ácido cólico conjugado con el aminoácido glicina .Este ácido con sodio y potasio da lugar a una de las sales biliares

glicina

Sales biliares

• Los lípidos son apolares y necesitan de las sales biliares para estabilizar la emulsión y para facilitar el contacto entre enzima y sustrato, lo que permite la metabolización de los lípidos y su absorción en la pared intestinal.

• Las sales biliares estimulan al intestino grueso para secretar agua y otras sales, que permiten el movimiento y la transformación química de los contenidos intestinales.

• Obtenido de "http://es.wikipedia.org/wiki/Sales_biliares"

Taurocolato de sodio

Las sales biliares son moléculas fuertemente anfipáticas que el organismo utiliza como emulsionantes de los lípidos que llegan al intestino, para favorecer su

digestión y absorción.

 

Quenodesoxicolato de Taurina

• Una sal biliar formada en el hígado por la conjugación del quenodesoxicolato con la taurina y utilizado como su sal de sodio. Actúa como detergente para solubilizar grasas en el intestino delgado y es absorbido él mismo.

HORMONAS ESTEROIDEAS

• Son sustancias producidas por las glándulas endocrinas, que se distribuyen por el torrente sanguíneo y ejercen funciones de regulación metabólica en tejidos específicos.

• Se distinguen 4 familias de hormonas esteroideas:

• 1.- Los estrógenos• 2.- Los andrógenos• 3.- Los gestágenos• 3.- Los gestágenos

estrógenos• Se consideran derivadas del estrano, de

18 átomos de carbono (no posee cadena alifática en el C17, y uno de los ciclos es aromático).

• Son hormonas propias de la primera mitad del ciclo sexual femenino.

• Un estrógeno típico es el estradiol.

estradiol.Se sintetiza en los ovarios y participa en el desarrollo sexual de la mujer. Enel calendario del ciclo ovulatorio, basado en los 28 días, el estradiol se sintetiza antes de la ovulación para estimular la secreción del moco uterino, que tiene características fértiles, importante para que los espermatozoides lleguen al óvulo.El estradiol también estimula el engrosamiento del endometrio la membrana que reviste internamente el útero.

andrógenos

Se consideran derivados del androstano, de 19 átomos de carbono (no posee cadena alifática en el C17). Son las hormonas sexuales masculinas. Un ejemplo es la testosterona.

http://usuarios.lycos.es/Megamuscle/esteroide/testosteronaesteroides.htm

gestágenos • Derivan del

pregnano, de 21 átomos de carbono (con una cadena lateral de 2 átomos de carbono en el C17).

• Son hormonas femeninas implicadas en el ciclo menstrual, y que adquieren especial importancia durante el embarazo.

• Un ejemplo es la progesterona

http://www.predictor.eu/es/pregnancy/test/preg_test.asp

http://www.whfreeman.com/kuby/content/anm/kb07an01.htm

corticoides También derivan del pregnano, y difieren de los gestágenos porque tienen un hidroxilo en el C21. Son hormonas segregadas por la corteza suprarrenal. Un ejemplo es el cortisol, una hormona que afecta al metabolismo de los glícidos.

cortisol

CORTISONA

Antiinflamatorio

Actividad biológica

• Los corticosteroides están implicados en una variedad de mecanismos fisiológicos, incluyendo aquellos que regulan la inflamación,

• el sistema inmunitario, • el metabolismo de hidratos de carbono, • el catabolismo de proteínas, • los niveles electrolíticos en plasma y,• por último, los que caracterizan la

respuesta frente al estrés.