Doc Los Alquenos Alquino Alicíclicos

Nilxon RoMa-Lic. Qumica y Biologa 1

LOS ALQUENOS: Son los hidrocarburos que se caracterizan

por la presencia de enlaces dobles entre carbonos

adyacentes y por pertenecer a los hidrocarburos

insaturados. Los alquenos de cadena abierta tiene como

frmula general Cn H2x(n), esta formula muestra 2 hidrgenos

menos que la de los alcanos, precisamente los dos

hidrgenos que se eliminan en la formacin del segundo

enlace del enlace doble.

Los alcanos tambin se les conoce con el nombre de olefinas

(del latn, oleum=aceite y ficare=hacer) nombre que tuvo su

origen en la reaccin del eteno con el cloro, la cual

conduce a la formacin de un lquido aceitoso:

H H H H

H C = C H + Cl2 ------ H C C H

Cl Cl

Eteno (gas) 1,2-dicloroetano

(lquido aceitoso)

Ejercicios:

Mediante en cuenta los siguientes valores para n=3, 6, 8 y

mediante la aplicacin o utilizacin de la frmula general

de los alquenos Cn H2x(n), construya o elabore la frmula

molecular para algunos para algunos de estos compuestos no

ramificados.

1.- Solucin: n=3 Cn H2 x n

C3 H2 x 3

C3 H6

C3 H6 = Propeno.


C6 H2 x 6

C6 H12

C6 H12 = Hexeno.


C8 H2 x 8

C8 H16

C8 H16 = Octeno.

Nomenclatura de los alquenos: Los alquenos se nombran

siguiendo las reglas de la IUPAC, las cuales son muy

parecidas a la de los alcanos y entre estas tenemos:


1.- Se reemplaza el sufijo o terminacin ano por eno, en

algunos tambin se emplea la terminacin o sufijo ileno de

la nomenclatura comn, sobre todo para algunos alquenos

menores: Etileno, propileno, etc.

2.- La cadena principal debe contener o incluir el o los

dobles enlaces, es de anotar que no siempre la cadena

principal es la ms larga, pero en lo posible se debe

procurar elegir la ms larga.

3.- La numeracin de la cadena principal se empieza por

el extremo ms cercano al doble enlace, de tal manera que

su posicin en la cadena principal quede indicada por el

menor nmero posible (va o ruta de numeracin ms baja

posible).

Cuando la cadena principal no presenta ramificaciones o grupos sustituyentes: Si al numerarla por ambos

extremos y el o los doble(s) estn en igual(es)

posiciones el nombre se asignar con cualquiera de las

numeraciones.

Cuando la cadena principal presenta ramificaciones o sustituyentes: Si al numerarla por ambos extremos y

el o los doble(s) estn en igual(es) posiciones, se

debe tener en cuenta las posiciones donde estn las

ramificaciones o sustituyentes para definir la

numeracin correcta y as poder dar el nombre del

alqueno.

Cuando existen varios enlaces dobles en una cadena carbonada, debe indicarse las posiciones donde ellos

se localizan y adems su cantidad mediante la

utilizacin de prefijos numricos di, tri, tetr, etc.,

segn el caso.

Si al elegir la cadena principal hay dos cadenas de igual longitud o igual cantidad de carbono y el o los

enlace(es) dobles estn en las mismas posiciones, la

cadena principal ser la que al escogerla presente

mayor nmero de ramificaciones o sustituyentes.

Ejercicios:

a.- 1 2 3 4 5 6 7

CH3 CH2 -CH = CH -CH2 CH2 -CH3

7 6 5 4 3 2 1

3-Hepteno


R/ La numeracin correcta es la de arriba por que el doble

enlace por dicha numeracin est ms cerca de un primer

carbono. En ella el doble enlace se localiza en el carbono

3, mientras que por la numeracin de abajo el doble enlace

se localiza en el carbono 4.

b.-

1 2 3 4 5 6

CH3 CH2 -CH = C =CH CH3

6 5 4 3 2 1

2,3-Hexadieno

R/ Como puede verse en el anterior compuesto hay dos

dobles enlaces para determinar el nombre correcto la cadena

principal se numera en dos sentidos de izquierda a derecha

y viceversa. La numeracin correcta ser la que al sumar

las posiciones donde se encuentran los dobles enlaces de el

menor resultado, segn esto tenemos:

En la numeracin superior = 3 + 4 = 7 =Incorrecta

(de izquierda a derecha)

En la numeracin inferior = 2 + 3 = 5 =Correcta

(de derecha a izquierda)

c.-

4 5 6

CH3 -CH2 CH2 - C =CH CH3 4-Propil-1,4-Hexadieno

CH2 -CH =CH2 3 2 1

d.- CH2-CH3 3 4

C =CH2 2-Etil-3-metil-1,3-Butadieno

2 3 4

1

CH3 -C =CH2 2 1

Nota: En este caso la cadena ms larga no fue elegida como

la principal, ya que como lo dice la regla para nombrar o

escribir los nombres de los alquenos, no siempre la cadena

principal tiene que ser la ms larga, ya que si en el

compuesto hay varios dobles enlaces, la cadena principal

debe incluirlo. Por otro lado si se tiene en cuenta las

posiciones de los dobles enlaces y las ramificaciones en la

cadena elegida como principal, en ambas numeraciones se

coincide, por tal motivo el nombre se puede dar por


cualquiera de las numeraciones, pero debe escribirse los

nombres de los sustituyentes en orden alfabtico.

e.-

1 2 3 4 5 6 7 CH3 CH -CH = C =C CH2 -CH3

7 6 5 4 3 2 1

Br CH3

2-Bromo-5-Metil-3,4-heptadieno

R/ Como puede notarse en el compuesto anterior, los dobles

enlaces en ambas numeraciones de la cadena principal se

localizan en las mismas posiciones, para elegir la

numeracin ms correcta se debe tener en cuenta las

posiciones donde se ubican los sustituyentes o

ramificaciones. La numeracin correcta ser la que al

sumar las posiciones donde se encuentran los dobles

enlaces y las posiciones de los sustituyentes o

ramificaciones de el menor resultado, segn esto tenemos:

En la numeracin arriba = 3 + 4 + 2 + 5 = 14 = Correcta

(de izquierda a derecha)

En la numeracin de abajo = 3 + 4 + 3 + 6 = 16 = incorrecta

(de derecha a izquierda)


EJERCICIOS DE APLICACIN

1). Diga el nombre correcto para cada uno de los

siguientes compuestos teniendo en cuenta las reglas de la

nomenclatura IUPAC:

a.-

CH3

CH3 -CH2 CH - C =CH CH3

CH2 CH2 -CH2 CH3

b.-

CH2-CH3

C =CH CH3

CH3 -C CH =CH CH2 CH3

CH2 CH3

c.-

Cl CH2- CH3

CH3 CH2 C CH2 CH -CH -CH =CH CH2 CH2 CH3

CH3 CH2 CH2 CH3

2). Construya o elabore la formula para los siguientes

compuestos:

a.- 3-Etil-3-metil-1-penteno

b.- 2,5-dimetil-3-penteno


c.- 2,3,4-Trimetil-2,5-Octadieno

d.- 2-Bromo-3-etil-4-metil-2-hepteno

LOS ALQUINOS: Son hidrocarburos insaturados que se

caracterizan por presentar enlaces triples en sus

molculas. Su frmula general es Cn H2x(n)-2 cuando tiene un

slo enlace triple. El primer miembro de la serie, es

decir, etino (HC = CH), se conoce comnmente como

acetileno.

Ejercicios:

Mediante en cuenta los siguientes valores para n=3, 6, 8 y

mediante la aplicacin o utilizacin de la frmula general

de los alquenos Cn H2x(n)-2, construya o elabore la frmula

molecular para algunos para algunos de estos compuestos no

ramificados.

1.- Solucin: n=3 Cn H2 x n -2

C3 H2 x 3 -2

C3 H6 -2

C3 H4 = Propino.


C6 H2 x 6 -2

C6 H12 -2

C6 H10 = Hexino.


C8 H2 x 8 -2

C8 H16 -2

C8 H14 = Octino.


Nomenclatura de los alquinos: Los alquinos se nombran

siguiendo las reglas de la IUPAC, las cuales son muy

parecidas a la de los alquenos y entre estas tenemos:

1.- Se reemplaza el sufijo o terminacin eno por ino.

2.- La cadena principal debe contener o incluir el o los

triples enlaces, es de anotar que no siempre la cadena

principal es la ms larga, pero en lo posible se debe

procurar elegir la ms larga.

3.- La numeracin de la cadena principal se empieza por

el extremo ms cercano al triple enlace, de tal manera que

su posicin en la cadena principal quede indicada por el

menor nmero posible (va o ruta de numeracin ms baja

posible).

Cuando la cadena principal no presenta ramificaciones o grupos sustituyentes: Si al numerarla por ambos

extremos y el o los triple(s) estn en igual(es)

posiciones el nombre se asignar con cualquiera de las

numeraciones.

Cuando la cadena principal presenta ramificaciones o sustituyentes: Si al numerarla por ambos extremos y

el o los triple(s) estn en igual(es) posiciones, se

debe tener en cuenta las posiciones donde estn las

ramificaciones o sustituyentes para definir la

numeracin correcta y as poder dar el nombre del

alquino.

Cuando existen varios enlaces triples en una cadena carbonada, debe indicarse las posiciones donde ellos

se localizan y adems su cantidad mediante la

utilizacin de prefijos numricos di, tri, tetr, etc.,

segn el caso.

Si al elegir la cadena principal hay dos cadenas de igual longitud o igual cantidad de carbono y el o los

enlace(es) triples estn en las mismas posiciones, la

cadena principal ser la que al escogerla presente

mayor nmero de ramificaciones o sustituyentes.

Ejercicios:

a.- 1 2 3 4 5 6

CH3 C =C - CH2 -CH2 CH3

6 5 4 3 2 1

2-Hexino


b.- 1 2 3 4 5

CH3 CH2 -CH - C =CH

5 4 3 2 1

CH3

3-MetilPentino

c.- 1 2 3 4 5 6 7

CH3 CH2 -C = C -CH2 C =CH

7 6 5 4 3 2 1

1,4-Hepdiino

EJERCICIOS DE APLICACIN

1). Diga el nombre correcto para cada uno de los

siguientes compuestos teniendo en cuenta las reglas de la

nomenclatura IUPAC:

a.-

CH3

CH3 -CH CH - CH -C =CH

CH3 CH2

CH3

b.-

CH3

CH3 C = C - CH -CH CH3

CH2

CH3 -CH -CH3


2). Construya o elabore la formula para los siguientes

compuestos:

a.- 4,4-Dimetil-2-Heptino

b.- 3-Bromo-4-metil-1-pentino

LOS HIDROCARBUROS ALICICLICOS: Se denominan as a aquellos

hidrocarburos de estructura cclica o cerrada pero de

propiedades semejantes a los alifticos de cadena abierta.

Se conocen principalmente cicloalcanos y cicloalquenos.

Nomenclatura de los alicclicos: Para nombrar esta clase de

compuestos se siguen las siguientes reglas:

1.- Se antepone el prefijo ciclo al nombre del

hidrocarburo normal de igual nmero de carbonos. Por

ejemplo:

CH2

CH2 H2C CH2 HC CH2

H2 C CH2 H2C CH2 HC CH2

CH2 Ciclopropano Ciclobutano Ciclohexeno

Usualmente los anteriores compuestos se representan por

figures geomtricas, omitindose los tomos de hidrgeno y

de carbono. De esta manera, cada vrtice denota un tomo

de carbono. Por ejemplo:

Ciclopropano Ciclobutano Ciclohexano


2.- Cuando existen ramificacin(nes) o grupos

sustituyentes, el anillo se numera de tal manera que la(as)

posiciones de las ramificaciones quede indicada por los

nmeros ms pequeos o bajos posibles. Ejemplos

CH3 CH3 CH3 CH2

CH3

Metil ciclopropano. Etilciclobutano. 1,3-Dimetilciclopentano

3.- En los cicloalquenos la numeracin debe ser tal que

los carbonos comprometidos en el enlace doble le

corresponda la numeracin 1 y 2. De esta manera, no es

necesario especificar la posicin del doble enlace , ya que

siempre estar en posicin 1. Veamos algunos ejemplos:

Ciclohexeno Ciclopenteno Ciclobuteno

4.- Para indicar la posicin de la ramificacin(es) o

sustituyente(s) u otros enlaces dobles se escoge el sentido

de numeracin que conduzca a la numeracin mas baja o

menor. Por ejemplo:

CH3 CH3

3-Metilciclopenteno 5-Metilciclopenteno

(Correcto) (incorrecto)

1,3-Ciclohexadieno 1,5-Ciclohexadieno

(Correcto) (incorrecto)

Doc Los Alquenos Alquino Alicíclicos

Documents

Transcript of Doc Los Alquenos Alquino Alicíclicos