DITERPENOS

Bravo Santiago Madeleyne

Morales Soriano Daana Janet

Paredes Medrano Vanessa

Sánchez Hernández Oswaldo Daniel

DITERPENOS

Son los terpenos de 20 carbonos

Estos se encuentran en las plantas superiores ,hongos.

Entre ellas se encuentra el fitol (lado hidrofóbico de las plantas), las

hormonas gliberelinas y una serie de metabolitos importantes

farmacológicamente.

Están compuestos por 4 de isopreno teniendo la fórmula

molecular C20H32.

Derivan del geranilgeranil pirofosfato.

Los diterpenos forman bases de importantes compuestos

biológicos tales como el retinol, retinal.

PRENILBISABOLANO

FITANO

PRENILBISABOLANO

LABDANO

HALIMANO

GNAFALANO

COLENSANO

TOTARANO

ICETEXANO

Ruta biosintética

Diterpenos

Todos los diterpenos se

generan a partir de un

tetraprenol

denominado pirofosfato

de geranilgeranilo el

cual es producido a

partir de la prenilación

del pirofosfato de

farnesilo

Derivaciones de la cadena de 20 c de los diterpenos

Extracción de metabolitos secundarios de

Myrica cerifera con hexáno en extractor

Soxleth y lixiviación

*Evaporar a sequedad*Disolver

residuo en 50 ml de etanol

*10 ml KOH 0.5 M*Reflujo 2 horas*20 ml agua*Evaporar etanol*Extraer 3 x 10 ml éter

• Fase Eterea

Reactivo de Liebernabb-

Bouchard

LIEBERMAN- BUCHARD

Extracción de metabolitos secundarios de Calendula

officinalis a través de maceración etanólica.

Secado a temperat

ura ambiente

de materia vegetal

Trituró la materia vegetal

seca

Extracto obtenido a través de un

macerado etanólico

a temperat

ura ambiente

Renovar solvente cada 24 horas hasta agotar

muestra

*Repetir tantas veces hasta

obtener extracto crudo.*Filtrar.

Reactivo de

Salkowski

SALKOWSKI

Usos de diterpenos en el área

farmacéutica

Diterpenos

Son una serie de metabolitos farmacológicamente

importantes.

ACTIVIDADAntitumoral

Antibiótica

Anti- VIH

Antihipertensivos

Hormonas del crecimiento

vegetal

Intermediarios de perfumería

Edulcolorantes

TAXOL Actividad: Antitumoral “mama, ovario,

pulmón”

Corteza de tejo del pacifico.

Sur de Alaska hacia el sur, hasta alcanzar

el centro de California.

ESPELETIA - Ácido kaurénico

Nativas de Colombia, Venezuela y Ecuador.

Se considera un

excelente antioxidante a

nivel celular por el

ácido kaurénico que

posee.

Propiedades curativas

Tumores

Antihipertensiva

Antiinflamatoria.

División: Magnoliophyta

Clase: Magnoliopsida

Orden: Asterales

Familia: Asteraceae

LABDANO C20H38

Originalmente del ládano,

una resina derivada de las plantas de

jaras.

Indicado

para ansiedad, insomnio, gastritis,

úlceras gastroduodenales.

ESCLAREOL

Capaz de matar células humanas leucémicas y células de cáncer de colon por apoptosis.

Se encuentra en Salvia sclarea

Se trata de un sólido de color ámbar con un olor dulce y balsámico.

Se destila un aceite esencial

Usos:

Estomacal

Antiespasmódico

Estimulante

Antiséptico

Perfumería

Saborizante

Aromaterapia

SALVIA SCLAREA

CAFESTOL

Un grano típico de Coffea

arabica contiene

aproximadamente un 0,6% en peso

de cafestol.

Bebidas de café sin filtrar,

como café francés o café

turco café griego.

Propiedades anticancerígenasKhweol: Decahydro-7-hydroxy-10b-methyl-

5a,8-methano-5aH-

cyclohepta(5,6)naphtho(2,1-b)furan-7-

methanol

Dodecahydro-7-hydroxy-10b-methyl-5a,8-

methano-5aH -cyclohepta[5,6]naphtho[2,1-

b]furan-7-methanol

C20H28O3

COFFEA ARABICA

El cafeto arábigo (Coffea

arabica) es

un arbusto de la familia

de las rubiáceas nativo

de Etiopía

Cultivada para la

producción de café

ABIETANOSe biosintetiza a partir del diterpeno

pirofosfato de copalilo A (el cual

proviene del pirofosfato de

geranilgeranilo.

Ruta del mevalonato)

Base estructural de

Ác. abiético

Ác. carnósico

Ferruginol.

El ác. abiético es una resina ácida.

Principal agente irritante del pino.

Soluble en disolventes orgánicos como

alcoholes, acetona y éteres.

Se usa en barnices y jabones

Colofonia: se extrae de coníferas como

Pinus insularis (Pino Khasi),

Pinus kesiya,

Pinus strobus (Pino blanco oriental),

Pinus sylvestris (Pino escocés)

Pinus kesiya es

una especie arbórea perteneciente a

la familia de las Pinaceae (Asia)ÁCIDO ABIÉTICO

ÁCIDO CARNÓSICO Las hojas secas de romero o salvia contienen ácido

carnósico de 1,5 a 2,5%.

Es un potente antioxidante y protege las células de la piel contra la radiación UV-A ( fotoprotección ).

Conservante o antioxidante en productos alimentarios y no alimentarios

Pasta de dientes

Enjuague bucal

La goma de mascar

(efecto antimicrobiano sobre los microbiosresponsables del mal aliento o para el cuidado de la piel).

ROMERO Se utilizan las hojas y a veces, las flores.

Para tratar dolores reumáticos y lumbalgias

en forma de resina.

También en forma de té (amargo).

Se utiliza en fricciones como estimulante del

cuero cabelludo (alopecia).

La infusión de hojas de romero alivia la tos y

es buena para el hígado y para atajar los

espasmos intestinales.

El humo de romero sirve como tratamiento

para el asma.

FERRUGINOL C20H30O Propiedades

antitumorales

Actividad

antibacteriana.

Efectos

gastroprotectores

Sequoia sempervirens

Un género monotípico

Familia de las

Cupressaceae,

subfamilia Sequoioideae.

Vulgarmente

como secuoya

roja o secuoya de

California.

RMN 1H Vitamina A

012345678910

RMN 13C Vitamina A

RMN 13C Vitamina E

RMN 1H Vitamina K

Bibliografía

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http://www.redalyc.org/pdf/2231/223114967002.pdf

http://es.slideshare.net/AndrehinaChan/determinacin-metabolitos-secundarios-3-sp-plantas

https://www.bidi.uam.mx:3273/scifinder/output/print?nav=eNpb85aBtYSBKT-vhEFdKTg5My0zLyW1yCOzuCS_qNLIwNBU18BM18gi3sjQ1NzYVK8gJU0JpLykhEE-tzI-taIgv6hEF6s6ANy7Gjo