Diferencia entre los grupos: Ismeros geomtricos, Enantiomeros y Diastereoisomeros

Ismeros geomtricosLaisomera cis-trans(oisomera geomtrica) es un tipo deestereoisomerade losalquenosycicloalcanos. Se distingue entre el ismerocis, en el que lossustituyentesestn en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano, y el ismerotrans, en el que estn en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano.1Se caracteriza en: poseen la misma frmula diferentes propiedades qumicas y fsicas.

En lo que respecta a las propiedades fisicas, los ismeros geomtricos guardan la misma relacin entre s que los dems diasteremeros estudiados. Tienen los mismos grupos funcionales, por lo que exhiben propiedades qumicas similares; no son idnticas, sin embargo, puesto que sus estructuras ni son idnticas, ni son imgenes especulares; se combinan con los mismos reactivos, pero con velocidad diferente. Tal como lo ilustran los ejemplos anteriores, los ismeros geomtricos tienen propiedades fisicas diferentes: distintos puntos de ebullicin y de fusin, ndices de refraccin, solubilidades, densidades, etc. Basndonos en estas propiedades fisicas diferentes, se les puede distinguir entre s e identificarse, una vez establecida la configuracin de cada uno.EnantiomerosEnqumica, losenantimeros(delgriego'', enntios, "opuesto", y '', mros, "parte" o "porcin"), tambin llamadosismeros pticos, son una clase deestereoismerostales que en la pareja de compuestos uno es imagen especular del otro y no son superponibles, es decir, cada uno es una imagen especular no superponible con la otra, lo mismo que una mano respecto a la otra. Cada uno de ellos tiene, en su nombre, la letra correspondiente:R(del latnrectus, derecho) oS(del latnsinister, izquierdo).1Los compuestos enantiopuros son muestras que poseen, dentro de los lmites de deteccin, slo una de las dos molculas quirales.Las dos formas enantimeras tienen las mismaspropiedades fsicasexcepto la interaccin con laluz polarizadaen un plano: unismerodesva el plano de polarizacin hacia la derecha, mientras el otro ismero lo desva en la direccin contraria.Tambin tienen las mismaspropiedades qumicas, excepto si reaccionan con otras molculas quirales. De hecho, los enantimeros son molculasquirales. Por eso, presentan muy diferente actividad biolgica ya que la mayora de las molculas presentes en los seres vivos son quirales. Por ejemplo, la R(-)adrenalina es ms potente que la S(+)adrenalina.4La mezcla en cantidades equimolares de cada enantimero en una solucin se denominamezcla racmicay es pticamente inactiva.

DiastereoisomerosUnestereoismeroes unismeroque tiene la mismafrmula moleculary la misma secuencia detomosenlazados, con los mismosenlacesentre sus tomos, pero difieren en la orientacin tridimensional de sus tomos en el espacio.12Se diferencian, por tanto, de losismeros estructurales, en los cuales los tomos estn enlazados en un orden diferente dentro de lamolcula. Ismeros conformacionales,confrmeroso rotmeros, fcilmente interconvertibles entre s por la rotacin en torno a enlaces.4Se puede presentar en compuestos con cadenas abiertas, y en anillos. Ismeros configuracionales, slo interconvertibles entre s mediante ruptura de enlaces.Estos, a su vez, se pueen clasificar en: Estereoismeros quirales: No son superponibles con su imagen en el espejo. Pueden ser enantimeros y diastereoismeros.5 Enantimeros, que son imgenes especulares no superponibles entre s. Si una molcula tiene un ismero especular no superponible se dice que es una molculaquiral, que poseequiralidado que espticamente activa. Diastereoismeroso distermeros, que son los dems estereoismeros, los que no son enantimeros, o sea, no son imgenes especulares entre s.Un compuesto puede tener como mximo un enantimero pero puede tener varios diastereoismeros. Estereoismeros NO quirales: Son superponibles con su imagen en el espejo. Difieren en su mayor parte en la ordenacin de los tomos en el plano. Pueden ser formas meso, ismeros cis-trans,ismeros sin-anti, ismeros E-Z,ismeros endo-exo, eismeros in-out.5Los ismeros configuracionales son aislables, ya que es necesaria una gran cantidad de energa para interconvertirlos (energa necesaria para la ruptura de enlaces), mientras que los ismeros conformacionales generalmente no son aislables, debido a la facilidad de interconversin aun a temperaturas relativamente bajas. La rama de laestereoqumicaque estudia los ismeros conformacionales que son aislables (la mayora derivados delbifenilo) se llamaatropoisomera.

Diferentes configuraciones delcido tartrico. Los dos superiores son enantimeros. Los dos inferiores son equivalentes (forma meso). Cualquiera de las estructuras superiores es un diastereoismero de las estructuras inferiores. La mezcla en proporciones iguales (1:1) de las formas dextro y levo forma un racmico omezcla racmica, sin actividad ptica.