COMPUESTOS AROMATICOS

ESP: JOHN GONZALEZ Y NADIA BLANCO

Los hidrocarburos aromáticos son aquellos que poseen propiedades especiales asociadas con el

núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno

unidos a cada uno de los vértices de un hexágono.

En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras), el tolueno (del bálsamo de tolú) y el benceno (del destilado del carbón).

INTRODUCCION

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Sin embargo, pronto se comprendió que las sustancias agrupadas como aromáticas se comportaban de manera químicamente distinta de como lo hace la mayoría de los otros compuestos orgánicos.

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En la actualidad, el término aromático se emplea para referirse al benceno y a los compuestos relacionados estructuralmente con él.

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EJEMPLOS DE COMPUESTOS ORGANICOS

CH3

ToluenoH3C NO2

NO2

O2N

Trinitrotolueno

COOH

O

CH3C

O

Aspirina

O

C

NH

OH

H3C

Acetaminofén

C

H2N

CH

CH2 O

OH

Fenilalanina

HO

CHOH3CO

Vainillina

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MAS EJEMPLOS

CH

CH3

CH3CH2

CH

CH3

C

O

HO

Ibuprofen

N N N(CH3)2O3SH

Rojo de metilo

O

H

H

H

H

estrona

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ESTRUCTURA DEL BENCENO1825 Faraday hidrocarburo de p.e. 80.1 ºC y p.f 5.5 ºC fórmula empírica CH. 1834 Mitscherlich encontró también este hidrocarburo y determinó que su fórmula molecular

era C6H6

Klaus Dewar Lademburg Kekule

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La hidrogenació

n del benceno

libera mucha menos

energía que la esperable

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El benceno presenta una gran estabilidad química y propiedades diferentes a la sustancias con estructuras semejantes

sustitucionesadiciones

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HIBRIDO DE RESONANCIA

La longitud de todos los enlaces C-C en el benceno es intermedia entre un enlace simple y uno doble

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TEORIA DEL ENLACE DE VALENCIA

sp22pz

Hibridación

sp2

Estabilidad debida a la deslocalización de los electrones del anillo (aromaticidad

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COMPUESTOS AROMATICOS

Benceno Antraceno Fenantreno Naftaleno

Anuleno

Los electrones

del nitrógeno residen en un orbital sp2 y no forman

parte de la nube

electrónica p aromática

Piridina Sólo un par de

electrones del oxígeno reside

en un orbital p y forman parte de

la nube electrónica p

aromática

Furano Sólo un par de

electrones del azufre reside en

un orbital p y forman parte de

la nube electrónica p

aromática

Tiofeno Pirrol

Indol Pirimidina Purina

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Benceno y otros aromáticos no polaresInsolubles en agua. Solubles en éter dietílico, CCl4, hexano

El benceno es disolvente.Muchos compuestos del alquitrán de hullacontienen cuatro o más anillos fusionados, carcinógenos

El benceno es tóxico, el tolueno es menos tóxico.

PROPIEDADES FISICAS

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NOMENCLATURA

NO2

nitrobenceno

Cl

clorobenceno

CH2CH3

etilbenceno

NH2

anilina

OH

fenol

COOH

ácido benzoico

CHO

benzaldehído

CH3

tolueno

CH2CH2CH3

propilbenceno

1 sustituyente

Se emplea en la fabricación de explosivos y colorantes.

Empleado en la fabricación del fenol y del DDT.

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Disustituidos

CH3

CH3

o-xileno

CH3

CH3

m-xileno

CH3

CH3

p-xileno

Br

Cl

m-bromoclorobenceno

CH3HO

p-cresol

CH3

Cl

p-clorometilbenceno

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ESTRUCTURA DEL NAFTALENO

ESTRUCTURA DEL ANTRACENO

ESTRUCTURA DEL FENANTRENO

4. SUSTITUCIÓN ELECTRÓFILA AROMÁTICA (SEAR)

REACCIONES

la aromaticidad no se pierde solamente se se ha sustituído un hidrógeno por un grupo funcional

NITRACION Y SULFONACION

HNO3H2SO4

NO2

+ H2O+calor

• Nitración

H

+ H2SO4

SO3H

+ H2Ocalor

• Sulfonación

FRIEDEL-CRAFTS Y HALOGENACION

H

+ CH3CHCH3

Cl

AlCl3

CH3CHCH3

+ HCl

Alquilación

H

+ Cl2

Cl

+ HClFeCl3

X= Cl, Br

• Halogenación