QUÍMICA ORGÁNICA

Diego Alzate

Antecedentes

Se denomina así porque inicialmente se baso en las sustancias que venían de organismos vivos.

A partir de sustancias inorgánicas se pueden producir sustancias orgánicas.

NH4 OCNCalor

H2N NH2

O

El carbono

Elemento del grupo IVA, (4 electrones de valencia)

Puede formar 4 enlaces covalentes (es tetravalente)

Puede formar cadenas y anillos.

Gran versatilidad

Formas Alotrópicas

Grafito • Diamante

• Fullereno

Enlaces en el carbono

Configuración electrónica

Enlaces sp3

1s

2s

2p

sp3

C4H

HC

H

H

H

Enlaces sp2

1s

2s

2p

sp2

p

C

4HC+ C C C C

H

H

H

H

Enlaces sp

1s

2s

2p

sp

pp

C2H

C+ C C C C HH

HidrocarburosFormados por Carbono e Hidrógeno

Lineales

Cíclicos

Aromáticos

Alcanos Contienen únicamente enlaces

sencillos.

Se les denomina hidrocarburos saturados

Hibridación sp3

Nomenclatura: terminación en ANO

Alquenos Contienen enlaces sencillos y dobles.

Se les denomina hidrocarburos insaturados

Hibridación sp2

Nomenclatura: terminación en ENO

Alquinos Contienen enlaces sencillos y triples.

Se les denomina hidrocarburos insaturados

Hibridación sp

Nomenclatura: terminación en INO

AROMATICIDAD

BENCENO

Compuesto desconocidoPunto de ebullición: 80°CPunto de fusión: 5,5°COlor :fuerte característicoFormula: C6H6.

KEKULE

ESTA ESTRUCTURA ESTABA ACORDE CON LAS PROPIEDADES Y LAS REACCIONES QUE DABA ESTA

SUSTANCIA DESCONOCIDA.

A pesar de ser insaturado no presenta las reacciones típicas de los alquenos.

Todos sus enlaces carbono-carbono tienen la misma longitud (139 pm), intermedio entre enlace sencillo y doble.

Molécula plana con la forma de un hexágono regular.

Es un híbrido de resonancia.

DIFERENCIAS DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS

Muchos tienen nombres comunes

Su nombre depende las sustituciones que tengan

Algunos nombres comunes se usan como parte del nombre IUPAC.

NOMENCLATURA

NH2 OH CH3

MONOSUSTITUIDOS

6

5

4

3

2

1

6

5

4

3

2

1

X

6

5

4

3

2

1

NO2

NITROBENCENO

6

5

4

3

2

1

I

YODOBENCENO

DI SUSTITUIDOS

6

5

4

3

2

1

X

Y

6

5

4

3

2

1

X

Y6

5

4

3

2

1

X

YRELACIÓN 1,2

ORTORELACIÓN 1,3

METARELACIÓN 1,4

PARACl

Cl

Orto-diclorobenceno

Cl

O

H

Para-clorobenzaldehído Meta-bromoanilina

H2N

Br

Los bencenos con más de dos sustituciones se nombran numerando la posición de cada sustituyente y se nombran en orden alfabético.

TRI-TETRA-PENTA Y HEXA SUSTITUIDOS

3

2

1

6

5

4

NO2

CH3

Br

3-BROMO-4-NITRO-TOLUENO.

5

6

1

2

3

4

NO2

NO2

F

CH2CH3

2-ETIL-5-FLUOR-1,4-DINITROBENCENO.

Compuestos aromáticos con anillos fusionados

Presenta las propiedades características de la aromaticidad

No presentan la regla de Hückel.

La nomenclatura es igual que para los anillos monocícliclos.

COMPUESTOS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS

Naftaleno Antraceno Benzo[a] pireno

HALUROS Compuestos orgánicos sustituidos

con halógenos (F, Cl, Br, I)

Tienen su mayor uso como disolventes, anestésicos inhalados, refrigerantes y plaguicidas

Alcoholes,enoles y fenoles

Carbono unido al grupo hidroxilo (OH-)

Alcoholes: Hidroxilo unido a carbono saturado

Enoles: Hidroxilo unido a carbono insaturado

Fenoles: Hidroxilo unido a carbono aromático

Éteres y epóxidos (R-O-R’)

Dos grupos orgánicos unidos a un átomo de oxígeno

Éter más conocido di-etil-éter, es un analgésico y un disolvente.

Anisol , éter usado en perfumería

Los éteres son poco reactivos, pero en presencia de aire pueden formar lentamente epóxidos, que son explosivos.

Aldehídos y cetonas (C=O)

Son los más abundantes en la naturaleza y la industria química

Acetona es un disolvente muy usado

Formaldehído se usa en la fabricación de materiales aislantes y en resinas adhesivas

R H

O

R R'

O

Aminas y anilinas

Aminas son derivadas orgánicas del amoniaco

Están distribuidas ampliamente en las plantas y animales

Anilinas son aminas aromáticas y se usan como colorantes

NN

N

O

O

CO2CH3

Ácidos carboxílicos

Contiene el grupo carboxilo (RCO2H)

OH

O

OH

O

OH

O

CO2H

R OH

O+ NaOH

H2O

R O

O

Na+ H2O

Derivados de ácido Nitrilos (RC≡N)

Halogenuros de ácido (RCOX)

Anhidros de ácido (RCO2COR’)

Amidas (RCONH2)

Esteres (RCO2R’)

Br

O

O

O O

NH2

O

O

O

CN

Polímeros sintéticos

H2C

CH2

n

n n nCl

NH

O

nO

O

n