Detergentes

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA - UNIVERSIDAD DEL VALLE

DETERGENTES

Departamento de Química, Facultad de ciencias, Universidad del Valle.

Fecha de realización: 17 de diciembre del 2015

Fecha de entrega: 12 de enero del 2016

ResumenEn esta práctica se empleó una reacción de saponificación en donde se permitió formar dos tipos de detergentes, uno jabonoso que es la sal sódica del ácido ricinoleico y un detergente no jabonosos que es la sal sulfonada del ácido ricinoleico, los cuales mostraron diferentes propiedades al ser sometidos a medios ácidos y en exceso de sales cálcicas.

Palabras clave: ácido ricinoleico, sulfonación, saponificación, micela, detergentes, jabón, detergente no jabonoso, lípidos, triglicérido, ricino, polaridad.

1. ObjetivosConocer las propiedades de los detergentes jabonosos y no jabonosos.Sintetizar detergentes a partir de la hidrolisis de grasas identificando sus propiedades.

2. IntroducciónLa saponificación es la hidrolisis promovida por una base de los enlaces éster en las grasas y aceites. Uno de los productos es el jabón y la palabra saponificación se deriva del latín saponis, que significa jabón. Químicamente, un jabón es la sal de sodio o potasio de un ácido graso. Las propiedades del jabón derivan de las características de sus moléculas, éstas contienen dos partes diferenciadas: el grupo carboxilo con carga negativa es hidrofílico (polar) y la cadena de hidrocarburo larga es hidrofóbica y lipofílica (apolar), ver figura 1. (1)

Figura 1. Partes de una molécula limpiadora de jabón.

El agua sola no es capaz de disolver la grasa que compone y contiene la suciedad. Un jabón limpia debido a la capacidad que tiene para formar emulsiones con los materiales solubles en grasas; las moléculas de jabón rodean a la suciedad hasta incluirla en una envoltura denominada micela, ver figura 2., la parte apolar de la molécula de jabón se disuelve en la gotita de grasa mientras que los grupos carboxilato, polares, se orientan hacia la capa de agua que los rodea. La repulsión entre cargas iguales evita que las gotas de grasa se unan de

1


nuevo. Se forma así una emulsión que se puede separar de la superficie que se está lavando.

Figura 2. Micela limpiadora formada por moléculas de jabón, rodeadas por moléculas de agua.

Los jabones son agentes de limpieza útiles debido a las diferentes afinidades de los dos extremos de una molécula de jabón, pero esta utilidad está limitada por la tendencia a precipitarse de la disolución en el agua dura (agua que contiene iones calcio, magnesio o hierro). Los detergentes sintéticos evitan la precipitación usando otros grupos funcionales en lugar de sales de ácido carboxílico. Las sales de sodio de los ácidos sulfónico son la clase de detergentes sintéticos más usada y al igual que los jabones, los detergentes sintéticos combinan regiones hidrofílicas e hidrofóbicas en la misma molécula. Las regiones hidrofóbicas por lo general son grupos alquilo o anillos aromáticos y las regiones hidrofílicas pueden contener grupos aniónicos, catiónicos o grupos no iónicos que contengan varios átomos de oxigeno u otros átomos que forman enlaces por puente de hidrogeno.(1)

3. Metodología experimental

Se inició realizando la preparación de los detergentes usando pipeta Pasteur plástica para las mediciones efectuadas.

3.1 Detergente jabonoso:Se depositó en un vaso de precipitados 1.0 mL de solución acuosa de NaOH al 20% y se agregó 1.0 mL de aceite de ricino. La mezcla fue hervida por 5 minutos con agitación constate hasta la desaparición de la capa aceitosa. Seguidamente la mezcla fue saturada con 30 mg de NaCl (no fue pesada) y se hirvió de nuevo hasta sequedad.

Como segundo paso se realizaron diferentes pruebas para el detergente jabonoso.

3.1.1 Detergente jabonoso:El detergente jabonoso preparado es dividido en tres porciones, en tubos de ensayo diferentes:

1. La primera porción fue diluida en una cantidad de agua.

2. La segunda porción fue diluida en agua y es mezclada con unas gotas de sal cálcica.

3. La tercera porción fue diluida en agua y es mezclada con HCl diluido.

3.2 Detergente no jabonoso (o detergente sintético):

En un vaso de precipitado se agregó 1.0 mL de aceite de ricino y 2.0 mL de ácido sulfúrico. La mezcla se mantuvo en agitación constante sobre un baño de hielo. Al formarse una emulsión se vertió 2.0 mL de agua destilada cuidadosamente. Luego se agregó NaOH

2


a la mezcla hasta la aparición de una capa amarilla que fue separada y diluida en agua. Como segundo paso se realizaron diferentes pruebas para el detergente no jabonoso.

3.2.1Detergente no jabonoso (o detergente sintético):

La solución preparada es separada en dos porciones, en tubos de ensayo diferentes:

1. A la primera porción se le adicionó unas gotas de HCl diluido.

2. A la segunda porción se le agregó unas gotas de sal cálcica.

4. ObservacionesLas observaciones de las pruebas para el detergente jabonoso se encuentran en la tabla 1, según los datos de la sección 3.1.1.

Tabla 1. Observaciones de las pruebas efectuadas para el detergente jabonoso en la sección 3.1.1.Tubo Mezcla Observaciones

1Detergente jabonoso y agua.

Se formó espuma.

2Solución de detergente jabonoso y CaCl2

Hubo presencia de precipitado blanco.

3

Solución de detergente jabonoso y HCl

No se formó espuma, la solución era viscosa (precipitado viscoso).

Las observaciones de las pruebas para el detergente no jabonoso se encuentran en la tabla 2, según los datos de la sección 3.2.1.

Tabla 2. Observaciones de las pruebas efectuadas para el detergente no jabonoso en la sección 3.2.1.Tubo Mezcla Observaciones

1Detergente no jabonoso y CaCl2

No hubo presencia de precipitado.

2Solución de detergente no jabonoso y HCl

No hubo presencia de precipitado.

5. Resultados y discusiónLos lípidos son un conjunto de moléculas orgánicas que se constituyen principalmente por carbono e hidrogeno y en menor medida por oxígeno. Debido a su estructura, son moléculas hidrófobas, pero solubles en solventes orgánicos.Los lípidos son un grupo muy heterogéneo, que se subdivide de acuerdo a si poseen ácidos grasos o no.En este caso, se interesó conocer la composición de los lípidos simples que contienen ácidos grasos, como lo son los acilglicéridos (ésteres de ácidos grasos con glicerol), que son llamados grasas o aceites (triglicéridos).Las grasas y aceites son ésteres cuya hidrólisis en medio alcalino produce mezclas de sales sódicas de ácidos grasos que se conocen con el nombre de detergentes.

Prueba para detergente jabonoso:Para esta prueba inicialmente se preparó el detergente jabonoso el cual es una sal de sodio de un ácido graso, en este caso, aceite de ricino, el cual está conformado en su mayoría por triglicéridos del ácido ricinoleico. Así pues, en presencia de hidróxido de sodio, cloruro de sodio (separa el jabón de la solución de glicerina formada y del exceso de NaOH)

3


y calor, se produjo la hidrólisis de los enlaces éster y se obtuvieron la sal sódica del ácido ricinoleico y el glicerol correspondientes. Según el proceso efectuado en la sección 3.1 se detalla su mecanismo de reacción:

O

O

O

OR

O

R

O

R

O H -

O

OHR+

O

O

O-

OR

O

R

O

O-

R+

O

O

OH

OR

O

R

+

O

O

OH

O R

O

R

Na+

O

O-Na

+R

O H -

O

OHR+

O

O-

OH

O R

O

O-

R+

O

OH

OH

O R

Na+

+O

OH

OH

O R

O

O-Na

+R

O H -

O

OHR+

O-

OH

OH

O

O-

R+

OH

OH

OH

Na+

+

OH

OH

OH

O

O-Na

+R

+

O

O-Na

+R

O

O-Na

+R

+

CH3

O

OH

OH

R

Figura 3. Mecanismo de reacción para la elaboración de un detergente jabonoso. (2)

Inicialmente en el tubo 1 (tabla 1), la disolución de jabón en agua mostró una abundante espuma al agitarse, esto es debido a que, la formación de espuma en un líquido, va a acompañada por un aumento del área de la interfase líquido –aire. En consecuencia, la formación de espuma vendrá favorecida por la presencia en el líquido de cualquier substancia que disminuya su tensión superficial (en este caso las micelas de jabón) y disminuya el trabajo necesario para crear la interfase. No obstante, es necesario señalar el hecho de que, la mayor parte de sustancias inductoras de

espuma, son las de peso molecular medio y bajo, y muestran un máximo en su actividad no a concentraciones en que su actividad superficiales mínima, sino más bien a otras más bajas, en las que las variaciones de concentración tienen un fuerte efecto, sobre la tensión superficial.(3)En esta misma prueba, se deduce que las moléculas de la sal sódica se disolvieron en aniones carboxilato y cationes sodio en el medio acuoso. Teniendo en cuenta que las cadenas de ricinoleato poseen un anión carboxilato polar capaz de interaccionar con las moléculas de agua mediante puentes de hidrógeno, y una extensa cadena carbonada apolar, se generaron micelas (la cadena carbonada hacia el interior y el anión carboxilato hacia el exterior) que permitieron la disolución del jabón.Para el tubo 2 (tabla 1), esta mezcla con la sal cálcica formo un precipitado ya que, estas sales forman con el jabón sales insolubles llamadas residuos de agua dura, dificultando la acción limpiadora. Como se observa en la figura 4, los iones calcio forman una sal insoluble con los grupos carboxilato, haciendo que se precipite, y como ya no hay micelas de jabón en el medio que reduzcan la tensión superficial, no hubo presencia de espuma apreciable en el tubo.

CH3

O

O-

OH + Ca2+2

CH3O

O-

OH

CH3

O

O-

OH

Ca2+

4


Figura 4. Reacción de la formación de los residuos de agua dura por efecto de la sal cálcica en el jabón. (2)

Para el tubo 3 (tabla 1), la acidificación de la muestra formó una solución espesa. Aquí las moléculas de jabón se protonaron a los ácidos grasos libres (figura 5). Sin el grupo carboxilato ionizado, el ácido graso flota a la parte superior como un precipitado grasiento de “residuo acido de jabón”.(1) Tampoco se observó formación de espuma debido a la ausencia de las micelas.

CH3

O

O-

OH + OH3+

CH3

O

OHOH

Figura 5. Reacción de la formación de los residuos de agua dura por efecto del HCl en el jabón. (2)

Prueba para detergente no jabonoso:Inicialmente se preparó el detergente no jabonoso, usando una reacción de sulfonación empleando el aceite de ricino que posee un grupo hidroxilo capaz de ser sulfonado. Así pues, en presencia de ácido sulfúrico concentrado, baja temperatura (solubilidad) e hidróxido de sodio (al final), se produjo la sulfonación de los grupos hidroxilo y se obtuvo la sal sulfonada del ácido ricinoleico. Según el proceso efectuado en la sección 3.2 se detalla su mecanismo de reacción:

CH3

O

OH

OHR1

R2

R2R1

OH+ S

O

O OH

OH

R2R1

O-

+ S

O

O OH

OH2+

R2R1

O-

+ S+

O

O OH

R2

R1 OS

O

O

OH

R2

R1 OS

O

O

O-Na

+

NaO H

+ OH2

Figura 6. Mecanismo de reacción para la elaboración de un detergente no jabonoso. (2)

Aquí se reducen los ácidos grasos al alcohol graso correspondiente, por hidrogenación catalítica, sulfatando los alcoholes obtenidos y neutralizando los sulfatos ácidos con NaOH. Estos compuestos son estructuralmente similares a los jabones, diferenciándose en que el grupo –COONa de los jabones se ha reemplazado por el –OSO2ONa.(3)Es importante destacar que las ramificaciones del producto final influyen en la capacidad biodegradable del detergente, es decir, si este es lineal es biodegradable.Seguidamente, al diluir el detergente no jabonoso en agua las moléculas de sal sódica se disolvieron en aniones sulfonato (polar) y cationes sodio, en donde se formaron micelas casi de la misma manera que con el detergente jabonoso.En las pruebas realizadas, según la tabla 2, se observa que para los ensayos

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efectuados con la sal cálcica y el HCl no hubo presencia de precipitado.Las sales de calcio de los ácidos sulfónico son solubles en agua, por lo que las sales de sulfonado pueden usarse en agua dura sin formar un residuo jabonoso (ver figura 7). También los ácidos sulfónico son más ácidos que los ácidos carboxílicos, por lo que sus sales no se protonan, incluso en aguas demasiado acidas.

CH3O

OH

OS O

O

Na+O

-

+ Ca2+

CH3

O

OH

O

SO

O

O-

CH3O

OH

OS

O

OO

-

Ca2+2

Figura 7. Mecanismo de reacción para la elaboración de un detergente no jabonoso. (2)

6. Conclusiones Los detergentes biodegradables pueden ser metabolizados rápidamente por microorganismos en na planta de tratamiento de aguas residuales antes de ser liberados al medio ambiente.Los detergentes aniónicos como el lauril sulfato de sodio poseen un extremo iónico soluble en agua en el cual la porción unida a la cadena de hidrocarburo es negativa.Los detergentes jabonosos minimizan su capacidad limpiadora en contacto con sales cálcicas y en medio acido.

7. Preguntas

Por qué los jabones se cortan en contacto con aguas que contienen iones Ca2+ o Mg2+. Escribir las ecuaciones correspondientes.

Porque el jabón reacciona con las sales disueltas en agua formando sales insolubles en la misma.

2 C3(CH2)nCOONa + CaCl2 (C3(CH2)n COO)2 Ca + 2 NaCl

Estearato de sodio esterearato de calcio + sal

2 C15H31COONa + Mg++ (C15H31COO)2Mg +2 Na+

Normalmente a qué longitud de cadena carbonada de un carboxilato se empieza a presentar la propiedad de jabón?

La longitud de la cadena carbonada determina la fuerza de la porción no polar de la molécula, si el número de átomos de carbono es menor de 12 esta parte de la molécula es demasiado débil para equilibrar la fuerte acción polar del grupo carboxilato (COO-). Si se sobrepasan los 20 átomos de carbono el efecto es el contrario. Por ello los ácidos más adecuados son los que contienen entre 12 y 18 átomos de carbono, ya que cada extremo ejerce su propio comportamiento de solubilidad.

Por qué los detergentes de tipo sulfato o sulfonato no se cortan en contacto con aguas duras?

Los jabones son inefectivos para la limpie-za en agua dura (agua que contiene sales de metales pesados, especialmente hierro y calcio), éstos precipitan en forma de sa-les insolubles (costra de las bañeras). En cambio, las sales de hierro y calcio de los

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sulfatos ácidos de alquilo son solubles en agua y las sales sódicas de estos materia-les, conocidas como detergentes (agentes limpiadores), son efectivas incluso en aguas duras.

Tales detergentes contienen cadenas car-bonadas rectas, análogas a las de las gra-sas naturales. Se metabolizan mediante bacterias en plantas de tratamiento de aguas residuales y se conocen con el nombre de “detergentes biodegradables”

Describa un detergente de tipo catiónico con su estructura, nombre y usos.

El extremos soluble en agua de un detergente cationico es una sal de amonio cuaternaria.Estos detergentes tienen propiedades germicidas importantes, y compuestos similares a los que se muestran se usan en champus, enjuagues bucales, jabones germicidas y aerosoles desinfectantes para la piel.

Bromuro de cetiltrimetilamonio ((C16H33)N(CH3)3Br)

8. Referencias 1. Wade. L. G. Química orgánica. Vol. 2.

Ed. Pearson educación México, S.A. 7° ed. 2012. Pág. 1205-1206.

2. https://www.academia.edu/14147420/Detergentes

3. Bailey. A. E. Aceites y grasas industriales. Ed. Reverté, S.A. 2° ed. 1984. Pág. 265.

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https://www.academia.edu/14147420/Detergentes

https://www.academia.edu/14147420/Detergentes

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