DERIVADOS BENZAMIDA Y REGULADORES DEL · PDF filek TRADUCCION DE PATENTE EUROPEA T3 86 ... En...

k19 OFICINA ESPANOLA DEPATENTES Y MARCAS

ESPANA

k11 N.◦ de publicacion: ES 2 054 997

k51 Int. Cl.5: C07C 233/66

C07C 231/12

C07C 231/02

A01N 37/22

k12 TRADUCCION DE PATENTE EUROPEA T3

k86 Numero de solicitud europea: 89123153.2k86 Fecha de presentacion : 14.12.89k87 Numero de publicacion de la solicitud: 0 374 736k87 Fecha de publicacion de la solicitud: 27.06.90

k54 Tıtulo: Un derivado de benzamida y su procedimiento de produccion.

k30 Prioridad: 23.12.88 JP 323568/88 k73 Titular/es: Hodogaya Chemical CO., LTD.4-2, Toranomon 1-chome Minato-KuTokyo, JP

k45 Fecha de la publicacion de la mencion BOPI:16.08.94

k72 Inventor/es: Iguchi, Hiroyuki Hodogaya;Kasahara, Kaoru Hodogaya;Matsuno, Shinichi Hodogaya;Yokoyama, Norimasa Hodogaya yMotegi, Takeo Hodogaya

k45 Fecha de la publicacion del folleto de patente:16.08.94

k74 Agente: Ungrıa Goiburu, Bernardo

Aviso: En el plazo de nueve meses a contar desde la fecha de publicacion en el Boletın europeo de patentes,de la mencion de concesion de la patente europea, cualquier persona podra oponerse ante la OficinaEuropea de Patentes a la patente concedida. La oposicion debera formularse por escrito y estarmotivada; solo se considerara como formulada una vez que se haya realizado el pago de la tasa deoposicion (art◦ 99.1 del Convenio sobre concesion de Patentes Europeas).

Venta de fascıculos: Oficina Espanola de Patentes y Marcas. C/Panama, 1 – 28036 Madrid

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DESCRIPCION

La presente invencion se refiere a ciertos derivados de benzamida especıficos y a los reguladores delcrecimiento vegetal que contienen tales derivados de benzamida.

En cuanto a los reguladores del crecimiento vegetal, es conocida la utilizacion de hormonas vegetales ode compuestos que tienen actividades similares, o la utilizacion de compuestos que muestran actividadesantagonicas a las giberelinas o auxinas o que inhiben la biosıntesis mediante hormonas vegetales en loscuerpos vegetales. Los ultimos agentes se pueden dividir en agentes de tratamiento foliar y agentes detratamiento del suelo.

Los agentes de tratamiento foliar tienen una larga historia y entre ellos se incluyen la hidrazida delacido maleico (HM), el cloruro de 2-cloroetil trimetilamonio (CCC) y el acido de (N-dimetilamino)succi-namida (SADH), como ejemplos tıpicos. La HM es util para controlar las yemas axilares del tabaco o paramejorar la estabilidad de almacenamiento de la cebolla. El CCC se utiliza para reducir el encamamientodel trigo o como agente para impedir el crecimiento util en el campo de la horticultura. El SADH seutiliza en los campos de impedir el crecimiento, suprimir el crecimiento o de la induccion de las yemasflorales para arboles frutales o arboles verdes.

Entre los agentes de tratamiento del suelo se incluyen muchos agentes que se han desarrollado enanos relativamente recientes. Muchos de ellos, tales como los agentes del tipo triazol, tienen actividadesmuy fuertes, que permanecen durante un largo perıodo de tiempo. Como ejemplo tıpico, el (2RS,3RS)-1-(4-clorofenil)4,4-dimetil2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pentan-3-ol (paclobutrazol) se utiliza para reducir el en-camamiento del arroz, para el control del crecimiento del cesped, o para impedir el crecimiento o inducirlas yemas florales en el campo de la horticultura.

En general, los efectos de tales reguladores del crecimiento vegetal estan muy influenciados por lasespecies y por el estado de crecimiento de la planta, o por las condiciones del clima o el suelo. Porlo tanto, los diferentes agentes se utilizan selectivamente en diferentes campos. Los compuestos de lapresente invencion tienen actividades antagonicas a las hormonas vegetales y pertenecen a los agentes detratamiento foliar que muestran tales actividades.

Los agentes de tratamiento foliar convencionales tienen normalmente escasas actividades y requierenuna gran dosis. Adicionalmente, dependiendo de las plantas, el perıodo sensible es limitado, y el perıodooptimo de tiempo de tratamiento es reducido. Si se utilizan a una elevada concentracion para aumentarsus actividades, es probable que se produzca fitotoxicidad tal como el marchitamiento debido a la elevadaconcentracion, y el intervalo aplicable de especies de plantas debido a la variacion en la sensibilidad tiendea ser reducido. Por ejemplo, la HM tiene unos fuertes efectos secundarios y es probable que produzcafototoxicidades tales como el enblanquecimiento o el marchitamiento. El CCC es util como agente reduc-tor del encamamiento, pero el perıodo optimo de tratamiento es reducido para el trigo, y las actividadesson escasas para el arroz o la cebada.

En el caso de las plantas hortıcolas cultivadas en tiestos, las debiles actividades de un agente tal comoel SADH se pueden suplir puesto que el agente se puede utilizar como agente de tratamiento foliar y delsuelo. No obstante, en el caso de los arboles verdes cultivados en tierra, la debilidad de las actividadesdifıcilmente se puede suplir.

Por otra parte, los agentes de tratamiento del suelo son susceptibles a la influencia de la naturalezadel suelo o de la cantidad de lluvia. Si son ineficaces o se aplican excesivamente, permanecen en el suelo ytienden a afectar adversamente a las siguientes cosechas o al cultivo de los anos siguientes, o en el caso devegetales de cultivo permanente, probablemente limitan el crecimiento vegetal del cultivo durante variosanos.

Estas desventajas se han resuelto en gran medida por las actividades de los derivados de benza-mida del acido fenoxiacetico (acido propionico) (Solicitudes de Patente Japonesa no Examinada Num.216803/1988 y Num. 29348/1989). No obstante, estos agentes son todavıa inadecuados, cuando se ma-nipulan se requieren eficacia y alto nivel de actividades. Por ejemplo, cuando se utilizan como agentesreductores del encamamiento para el arroz, la aplicacion tiende a no ser uniforme ya que la diferencia enlas actividades debida a la variacion de la dosis es grande. Desde el punto de vista de la sensibilidad , eltrigo y la cebada tienen escasa sensibilidad en comparacion con el arroz, y lo mismo se aplica a la hierbadel cesped del tipo de areas frıas. La sensibilidad de las berenjenas tambien es escasa. Sus efectos paracontrolar las yemas axilares del tabaco son escasos. Asimismo en el campo de la horticultura, han tenidoel problema de que es difıcil controlar los efectos que impiden el crecimiento y la influencia en las flores.

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Los autores de la presente invencion han llevado a cabo investigaciones extensivas sobre las actividadesen las plantas de los nuevos derivados de benzamida y han descubierto que ciertos derivados de benzamidaespecıficos muestran diferentes actividades incluyendo fuertes actividades para controlar el crecimientovegetal para diferentes plantas es decir actividades para acortar los tallos, promover los retonos de laraız, promover el desarrollo de las yemas florales o entresacar los frutos (o las flores), o en algunos casos,para promover la formacion de yemas axilares, y sin embargo son capaces de resolver los problemas delos reguladores del crecimiento vegetal convencionales. La presente invencion se ha completado en basea estos descubrimientos.

La presente invencion proporciona un derivado de benzamida de formula:

donde R1 es hidrogeno o metilo, y R es hidroxilo, alcoxi C1-C6, alquenilalcoxi, alcoxialcoxi, amino, mo-noalquilamino C1-C4, monoalquenilamino, dialquilamino o O-cat donde cat es un metal, amonio o uncation organico.

El derivado de benzamida de la presente invencion es capaz de reducir la diferencia de las actividadespara el arroz debidas a la variacion en la dosis, sin perjudicar substancialmente las actividades basicascomo regulador del crecimiento vegetal como se describe respecto a los derivados de benzamida del acidofenoxiacetico (acido propionico) (Publicaciones de Patente Japonesa no Examinada Num. 216803/1988 yNum. 29348/1989). Adicionalmente, las sensibilidades del trigo, la cebada, la hierba del cesped del tipode area frıa y las berenjenas son de ese modo mejoradas, y sus efectos para estas plantas son excelentes.Sus actividades en el campo de la horticultura tambien son excelentes, con lo que ahora resulta posiblela aplicacion a una baja concentracion. El derivado de benzamida de la presente invencion es por tantoutil en un amplia gama de campos incluyendo el impedimento del crecimiento, la induccion de las ye-mas florales y la entresaca de los frutos seleccionando apropiadamente el momento para el tratamiento.Cuando se utiliza el compuesto de la presente invencion como regulador del crecimiento vegetal, se deberatener cuidado de aplicarlo suficientemente al follaje de las plantas. La dosis varıa dependiendo del tipode planta que se va a tratar, del tipo de compuesto o del tiempo de aplicacion. No obstante, este seaplica normalmente a una dosis del ingrediente activo en el intervalo de 0,1 a 100 g/a (gramos/area),preferiblemente de 1 a 50 g/a. Es comun emplear el compuesto de la presente invencion en forma dediferentes formulaciones incluyendo un polvo humectable, un concentrado emulsionable, un espolvoreableo una formulacion microgranulada.

Como agente reductor del encamamiento, el ingrediente activo se aplica a una dosis en el intervalode 0,5 a 4 g/a durante un perıodo que oscila de 20 dıas antes del encabezamiento hasta el momento delencabezamiento. Para controlar las hierbas del cesped, se aplica el ingrediente activo a una dosis en elintervalo de 5 a 20 g/a inmediatamente antes del corte.

Para impedir el crecimiento de las plantas gramıneas de hoja ancha o para evitar el sobrecrecimientode las mismas, se aplica el ingrediente activo a una dosis en el intervalo de 1 a 10 g/a durante el perıodoinmediatamente anterior al perıodo de crecimiento hasta la etapa inicial del perıodo de crecimiento. Paraimpedir el crecimiento de los arboles verdes o para impedir el crecimiento largo y delgado, se aplica elingrediente activo a una dosis en el intervalo de 3 a 30 g/a inmediatamente antes de la poda o en elmomento en el que las nuevas yemas han crecido hasta unos pocos centımetros despues de la poda.

Para inducir las yemas florales o para promover el desarrollo de las yemas florales, se aplica el ingre-diente activo a una dosis en el intervalo de 0,2 a 2 g/a antes de la formacion de las yemas florales. Paraentresacar los frutos, se aplica la misma dosis durante un mes a partir de la plena floracion.

Para controlar el desarrollo del pedunculo floral de los cultivos de raıces o para aumentar el contenidoen azucar de los cultivos de raıces, se aplica el ingrediente activo a una dosis en el intervalo de 5 a 20 g/ainmediatamente antes del desarrollo del pedunculo floral, o se aplica un tratamiento salpicado.

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Para mejorar la estabilidad de almacenamiento de los cultivos de raıces, el ingrediente activo se aplicaa una dosis en el intervalo de 5 a 40 g/a de una a dos semanas antes de la recoleccion.

Para incrementar el contenido en azucar de la cana de azucar, el ingrediente activo se aplica a unadosis en el intervalo de 10 a 30 g/a de una semana a dos meses antes del encabezamiento.

Para controlar la altura de las malas hierbas grandes en un terreno no agrıcola, el ingrediente activose aplica a una dosis en el intervalo de 12,5 a 100 g/a cuando han crecido hasta una altura de 30 a 100cm, o cuando han crecido hasta una altura que sobrepasa los 30 cm despues del corte.

Como agente para prolongar la vida de las flores cortadas, se sumergen porciones de yemas floralesen una solucion que contiene de 5 a 50 ppm del ingrediente activo, seguido del almacenamiento o uso.Por otra parte, se permite continuamente la absorcion de una solucion diluida desde el momento en quedespuntan las flores.

Ahora, se daran los compuestos representativos de la presente invencion en la Tabla 1. Los respectivoscompuestos se identificaran mediante los Nums. de compuesto.

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El derivado de benzamida de la presente invencion puede ser producido facilmente con buen rendi-miento haciendo reaccionar un compuesto de formula:

donde R1 se define como antes, con diferentes alcoholes, alcoholes alcoxilados, alcoholes alquenılicos, mo-noalquilaminas, dialquilaminas o alquenilaminas en un disolvente organico tal como el tetrahidrofurano,el dioxano, el cloruro de metileno o el tolueno por medio de una agente condensante de deshidrataciontal como la diciclohexilcarbodiimida o el N,N’-carbonildiimidazol.

Adicionalmente, el compuesto de formula I se puede hacer reaccionar con diferentes alcoholes, alco-holes alcoxilados o alcoholes alquenılicos en un disolvente organico tal como el benceno o el tolueno enpresencia de acido sulfurico concentrado para formar los correspondientes derivados de benzamida.

Se puede preparar un compuesto de formula I donde R1 es hidrogeno, mediante el procedimientomostrado en las formulas siguientes:

Es decir, se hace reaccionar un compuesto de formula II con un compuesto cianuro inorganico talcomo el cianuro de sodio o el cianuro de potasio en un disolvente polar tal como la N,N-dimetilformamidao el dimetilsulfoxido, para obtener un compuesto de formula III. El compuesto de formula III se hidrolizacon acido sulfurico al 95% para obtener una amida de acido derivada de formula III’, que despues se hacereaccionar con nitrito de sodio en acido acetico en presencia de un catalizador de acido sulfurico paraobtener el compuesto de formula I donde R1 es hidrogeno.

Se puede preparar un compuesto de formula I donde R1 es metilo mediante el procedimiento de lassiguientes formulas:

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Es decir, un compuesto de formula IV se hidroliza con acido sulfurico al 95% para obtener una amidade acido derivada, que se hace reaccionar despues con nitrito de sodio en acido acetico en presencia deun catalizador de acido sulfurico para obtener un compuesto de formula V. Despues, el compuesto deformula V se convierte con v.g. cloruro de tionilo en un cloruro de acido derivado de formula VI, que sehace reaccionar despues con 2,3-dicloroanilina en un disolvente organico tal como la acetona en presenciade un aceptor de acido adecuado tal como el hidrogenocarbonato de sodio para obtener un compuestode formula VII. El compuesto de formula VII se hidroliza con v.g. hidroxido de sodio para obtener elcompuesto de formula I donde R1 es metilo.

Ahora, se describiran los Ejemplos de la preparacion de los compuestos representativos de la presenteinvencion. Sin embargo, se debera entender que la presente invencion no esta restringida de ningunamanera por tales Ejemplos especıficos.

Ejemplo 1

(Preparacion del Compuesto Num. 9 identificado en la Tabla 1)

Se dispersan 30,2 g de 2’,3’-dicloro-4-clorometilbenzanilida en 200 ml de N,N-dimetilformamida, y aesto se anaden 5,8 g de cianuro de sodio. La mezcla se agita a la temperatura ambiente durante 8 horas.Una vez completada la reaccion, las substancias insolubles se eliminan por filtracion. El filtrado se vierteen 500 ml de agua y se extrae tres veces con 200 ml de agua y despues se seca sobre sulfato de magnesioanhidro. Despues, el disolvente se separa por destilacion, y el residuo se purifica por cromatografıa encolumna sobre gel de sılice (cloruro de metileno) para obtener un compuesto de formula III. Este com-puesto se disuelve en 200 ml de acido sulfurico al 95%, y la solucion se agita a la temperatura ambientedurante 7 horas. Una vez completada la reaccion, la solucion de reaccion se vierte en 500 ml de agua conhielo, y los cristales resultantes se recogen por filtracion, se lavan con agua y se secan para obtener 23,5g de la 4-(2,3diclorofenilcarbamoil)fenil-acetamida deseada. El rendimiento es del 76,7%, y el punto defusion de este compuesto es de 226 a 229◦C.

Ejemplo 2


Se dispersan 10,7 g de 4-(2,3-diclorofenilcarbamoil)fenilacetamida en 100 ml de acido acetico, y seanaden 17,5 ml de acido sulfurico. Despues, se anade una solucion obtenida disolviendo 3,2 g de nitritode sodio en 17,5 ml de agua para llevar la temperatura de reaccion hasta un nivel de 20◦C ± 5◦C. Despuesde eso, la mezcla se agita a la temperatura ambiente durante dos horas, y despues se vierte en 400 ml deagua con hielo. Los cristales resultantes se recogen por filtracion, se lavan cuidadosamente con agua ydespues se secan para obtener 9,8 g del acido 4-(2,3-diclorofenilcarbamoil)fenilacetico. El rendimiento esdel 91,3%, y el punto de fusion de este compuesto es de 184 a 185,5◦C.

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Ejemplo 3


Una solucion que comprende 1,5 g de acido 4-(2,3diclorofenilcarbamoil)fenilacetico, 0,55 g de 2-n-butoxietanol, 0,5 ml de acido sulfurico concentrado y 30 ml de tolueno, se somete a reflujo durante 7horas mientras se elimina el agua mediante un condensador parcial. Una vez completada la reaccion,se anaden para la extraccion 50 ml de acetato de etilo y 100 ml de agua. La capa organica se lava conagua y se seca sobre sulfato de magnesio anhidro. El disolvente se separa por destilacion, y el residuose recristaliza en benceno-hexano para obtener 1,82 g del 4(2,3-diclorofenilcarbamoil)fenilacetato de 2-n-butoxietilo. El rendimiento es del 92,7%, y el punto de fusion de este compuesto es de 81,5 a 83◦C.

Ejemplo 4


Se disuelven 1,5 g de acido 4-(2,3-diclorofenilcarbamoil)fenilacetico en 30 ml de tetrahidrofurano anhi-dro. Mientras se enfrıa la solucion con agua con hielo, se anaden a esto 0,75g de N,N’-carbonildiimidazol,y la mezcla se agita durante 30 minutos. Despues de eso, se anaden a esto 0,27 g de n-propilamina. Lamezcla se vuelve a la temperatura ambiente y se agita durante 5 horas. Una vez completada la reaccion,la solucion se reaccion se vierte en 200 ml de agua. Los cristales resultantes se recogen por filtracion,se lavan con agua y se secan, y despues se recristalizan en benceno-hexano para obtener 1,5 g de laN-n-propil-4-(2,3-diclorofenilcarbamoil)fenilacetamida deseada. El rendimiento es del 88,8%, y el puntode fusion de este compuesto es de 177 a 178◦C.

Ejemplo 5

(Preparacion del Compuesto Num. identificado en la Tabla 1)

Se disuelven 1,5 g de acido 4-(2,3-diclorofenilcarbamoil)fenilacetico en 30 ml de metanol, y a esto seanaden 0,2 g de hidroxido de sodio. La mezcla se agita durante 1 hora. Las substancias insolubles seeliminan por filtracion, y el metanol se separa del filtrado por destilacion para obtener 1,49 g de la sal desodio del acido 4-(2,3-diclorofenilcarbamoil)fenilacetico deseada. El rendimiento es del 93,0%, y el puntode fusion de este compuesto es de al menos 230◦C.

Ejemplo 6


a) Preparacion de un compuesto de formula V

Se disuelven 8,12 g de 2-(4-cianofenil)-propionato de etilo en 50 ml de acido sulfurico al 95%, y lasolucion se agita a la temperatura ambiente durante 7 horas. La solucion de reaccion se vierte en 300 mlde agua con hielo y se extrae con 300 ml de acetato de etilo. El extracto se lava sucesivamente con unasolucion acuosa de hidrogenocarbonato de sodio y con agua y despues se seca sobre sulfato de magnesioanhidro. Despues, el disolvente se separa por destilacion para obtener el correspondiente derivado amidade acido. Este derivado se dispersa en 100 ml de acido acetico, y a esto se anaden 6 ml de acido sulfurico.Despues, se anade gota a gota una solucion obtenida disolviendo 7,46 g de nitrito de sodio en 20 mlde agua, para llevar la temperatura de reaccion hasta un nivel de 20◦C ± 5◦C. Una vez completada laadicion gota a gota, la mezcla se agita a la temperatura ambiente durante dos horas. Despues, la solucionde reaccion se vierte en 400 ml de agua con hielo, y los cristales resultantes se recogen por filtracion, selavan cuidadosamente con agua y se secan para obtener 6,8 g del compuesto de formula V deseado. Elrendimiento es del 76,6%.

b) Preparacion de 2-[4-(2,3-diclorofenilcarbamoil)-fenil]propionato de etilo

Una mezcla que comprende 6,66 g del compuesto de formula V, 5,35 g de cloruro de tionilo y 30 ml dedioxano se agita a 80◦C durante 3 horas. Despues de eso, el disolvente y el exceso de cloruro de tionilose separan por destilacion para obtener un compuesto de formula VI que es un derivado cloruro de acido.A este compuesto, se anaden 20 ml de acetona y 5,04 g de hidrogenocarbonato de sodio. Mientras seagita la mezcla, se anade gota a gota una solucion de 4,38 g de 2,3-dicloroanilina en 20 ml de acetonadurante un perıodo de 20 minutos a la temperatura ambiente. La mezcla se agita a la temperatura

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ambiente durante 2 horas. Despues, se anaden 100 ml de agua y 200 ml de cloruro de metileno para laextraccion. La capa organica se lava con agua y se seca sobre sulfato de magnesio anhidro. Despues, eldisolvente se separa por destilacion, y el residuo se recristaliza en tolueno-hexano para obtener 9,3 g del2-[4-(2,3-diclorofenilcarbamoil)-fenil]propionato de etilo deseado. El rendimiento es del 85%, y el puntode fusion de este compuesto es de 59 a 59,5◦C.

Ejemplo 7


Una mezcla que comprende 3,66 g de 2-[4-(2,3diclorofenilcarbamoil)-fenil]-propionato de etilo, 50 mlde metanol y 10 ml de una solucion acuosa de hidroxido de sodio 2N se agita a la temperatura ambientedurante 3 horas. Despues de eso, la solucion de reaccion de vierte en 100 ml de agua con hielo, y el pH seajusta a 1 con acido clorhıdrico concentrado. Los cristales resultantes se recogen por filtracion, se lavancuidadosamente con agua y se secan para obtener 3,14 g del acido 2-[4-(2,3-diclorofenilcarbamoil)-fenil]-propionico deseado. El rendimiento es del 93%, y el punto de fusion de este compuesto es de 141 a 142◦C.

Ejemplo 8


Se disuelven 3,38 g del acido 2-[4-(2,3-diclorofenilcarbamoil)-fenil]-propionico en 30 ml de tetrahidro-furano anhidro. Mientras se enfrıa la solucion con agua con hielo, se anaden a esto 2,43 g de N,N’-carbonildiimidazol, y la mezcla se agita durante 30 minutos. Despues de eso, se anaden a esto 0,74 g dealcohol isobutılico. La mezcla se vuelve a la temperatura ambiente y se agita durante 5 horas. Una vezcompletada la reaccion, la solucion de reaccion se vierte en 300 ml de agua, y los cristales resultantes serecogen por filtracion, se lavan con agua y se secan, y despues se recristalizan en tolueno-hexano paraobtener 3,15 g del 2-[4-(2,3-diclorofenilcarbamoil)fenil]-propionato de isobutilo deseado. El rendimientoes del 80%, y el punto de fusion de este compuesto es de 70 a 72◦C.

Ejemplo 9


Se disuelven 3,38 g de acido 2-[4-(2,3-diclorofenilcarbamoil)fenil]propionico en 30 ml de tetrahidro-furano anhidro. Mientras se enfrıa la solucion con agua con hielo, se anaden a esto 2,43 g de N,N’-carbonildiimidazol, y la mezcla se agita durante 30 minutos. Despues de esto, se anaden a esto 0,59 gde isopropilamina. La mezcla se vuelve a la temperatura ambiente y se agita durante 5 horas. Una vezcompletada la reaccion, la solucion de reaccion se vierte en 200 ml de agua, y los cristales resultantes serecogen por filtracion, se lavan con agua y se secan, y despues se recristalizan en tolueno para obtener3,30 g de la N-isopropil-2-[4-(2,3-diclorofenilcarbamoil)-fenil]-propionamida deseada. El rendimiento esdel 87%, y el punto de fusion de este compuesto es de 203 a 204◦C.

Ahora, se daran los Ejemplos de Formulacion. En estos Ejemplos, las “partes” representan “partesen peso” a menos que se especifique lo contrario.

Ejemplo de formulacion 1:

Preparacion de polvo humectable (Compuesto Num. 1)

A 40 partes del Compuesto Num. 1, se anaden 49 partes de arcilla de caolın y 3 partes de carbonblanco, y la mezcla se mezcla y se pulveriza mediante una amasadora. Despues, se mezclan con estotensioactivos en polvo es decir 2 partes de Rapizol BB-75 (marca registrada, sulfosuccinato de dialquiloal 75%, fabricado por Nippon Oil and Fats Co., Ltd.) y 6 partes de Sorpol 5039 (marca registrada,sulfato de polioxietilen alquilarileter al 50%, fabricado por Toho Kagaku K.K.) para obtener un polvohumectable que contiene el 40% en peso del Compuesto Num. 1.


Preparacion de polvo humectable (Compuesto Num. 22)

De la misma manera que en el Ejemplo de Formulacion 1, se prepara un polvo humectable que con-

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Compuesto Num. 22 30 partesArcilla de caolın 60 partesCarbon blanco 2 partesRapizol BB-75 2 partesSorpol 5039 6 partes


Preparacion de concentrado emulsionable (Compuesto Num. 6)

Se disuelven 10 partes del Compuesto Num. 6 en 47 partes de xileno y el 33% de ciclohexanona,y a esto se anaden 10 partes de Sorpol 800A (una mezcla de alquilato de polioxietilen sorbitano, eterpolioxietilen nonilfenılico y un anion especial) y se disuelven con agitacion para obtener un concentradoemulsionable que contiene el 10% en peso del Compuesto Num. 6.


Preparacion de concentrado emulsionable (Compuesto Num. 26)

De la misma manera que en el Ejemplo de Formulacion 3, se prepara un concentrado emulsionableque contiene el 25% en peso del Compuesto Num. 26 con la siguiente composicion.

Compuesto Num. 26 25 partesTolueno 35 partesCiclohexanona 30 partesSorpol 800A 10 partes


Preparacion de espolvoreable (Compuesto Num. 10)

Se mezclan cuidadosamente 5 partes de un polvo humectable que contiene el 40% en peso del Com-puesto Num. 10 preparado de la misma manera que en el Ejemplo de Formulacion 1 con 0,3 partes deRapizol BB-75 y 94,7 partes de arcilla para obtener un espolvoreable que contiene el 2% en peso delCompuesto Num. 10.


Preparacion de espolvoreable (Compuesto Num. 28)

De la misma manera que en el Ejemplo de Formulacion 5, se prepara un espolvoreable que contieneel 1% en peso del Compuesto Num. 28 con la siguiente composicion.

Polvo humectable que contiene el 20% en peso del Compuesto Num. 28 5 partesRapizol BB-75 0,3 partesArcilla 94,7 partes


Preparacion de formulacion microgranulada (Compuesto Num. 2

Se mezclan 3 partes de carbon blanco y 47 partes de arcilla de caolın con 50 partes del CompuestoNum. 2, y la mezcla se pulveriza. Se anaden 4 partes de la mezcla pulverizada a 94 partes de zeolitaparticulada fina (malla 48-150) con agitacion en una amasadora rapida. Mientras se continua agitando,se vierten en esto 2 partes en peso de eter polioxietilen dodecılico diluido con agua. La mezcla se preparacon una pequena cantidad de agua hasta que no se observa polvo, y la mezcla se retira y se seca en unacorriente de aire para obtener una formulacion microgranulada que contiene el 2% en peso del CompuestoNum. 2.

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Preparacion de formulacion microgranulada F (Compuesto Num. 34)

De la misma manera que en el Ejemplo de Formulacion 7, se prepara una formulacion microgranuladaF que contiene el 2% en peso del Compuesto Num. 34 con la siguiente composicion.

Compuesto Num. 34 2 partesCarbon blanco 1 parteZeolita particulada fina (malla 65-250) 46 partesCarbonato de calcio particulado fino (malla 65-250) 50 partesSulfosuccinato de dialquilo 1 parte


Preparacion de formulacion lıquida (Compuesto Num. 21)

Se disuelven en agua destilada 10 partes del Compuesto Num. 21 para obtener una formulacion lıquidaque contiene el 10% en peso del Compuesto Num. 21.


Preparacion de formulacion lıquida (Compuesto Num. 22)

De la misma manera que en el Ejemplo de Formulacion 9, se prepara una composicion lıquida con lasiguiente composicion:

Sal de potasio del Compuesto Num. 22 10 partesAgua destilada 90 partes


Preparacion de formulacion de polvo suelto (Compuesto Num. 14)

Se anaden 50,3 partes de agua, 5 partes de Sorpol 3742 (marca registrada, sulfato del eter polio-xietilen estirilfenılico, fabricado por Toho Kagaku K.K.) como tensioactivo y 0,5 partes de Sorpol 7512como desespumante (un desespumante del tipo de la silicona) a 40 partes del Compuesto Num. 14, y lamezcla se pulveriza mediante una moledora de arena. Despues de separar la mezcla, se anaden 4 partesde etilenglicol y 0,2 partes de Vangel-B (marca registrada, un espesante inorganico que contiene Mg, Al ySi, fabricado por Sanyo Kasei K.K.) como espesante y estabilizante, y la mezcla se agita cuidadosamentepara obtener una formulacion de polvo suelto que contiene el 40% del Compuesto Num. 14.


Preparacion de formulacion de polvo suelto (Compuesto Num. 32)

De la misma manera que en el Ejemplo de Formulacion 11, se prepara una formulacion de polvo sueltoque contiene el 40% del Compuesto Num. 32 con la siguiente composicion.

Compuesto Num. 32 40 partesAgua 50,3 partesSorpol 3742 5 partesSorpol 7512 0,5 partesEtilenglicol 4,0 partesVangel-B 0,2 partes

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Ejemplo de ensayo 1:

Ensayos de tratamiento foliar sobre diferentes plantas (regulador del crecimiento vegetal)

Se hacen crecer separadamente arroz (Oryza sativa) (Or), trigo (Triticum aestivum) (Tr), judıa fran-cesa (Phaseolus vulgaris L.) (Ph) con zarcillos, lechuga (Le) y tomate (To) en tiestos porosos de 60 cm2,y se entresacan dependiendo del tamano de las plantas. Los grados de crecimiento se ajustan a un nivelde estado foliar de 3,5, y se aplica al follaje de las plantas una solucion diluida de cada compuesto deensayo utilizando una pistola rociadora en una cantidad de 10 litros/a. Treinta dıas mas tarde se evaluala inhibicion del crecimiento. Los resultados se muestran en la Tabla 2.

La evaluacion se lleva a cabo segun los siguientes patrones:

Efectos del control del crecimiento

0: El mismo que sin tratamiento

1: Inhibicion del crecimiento de aproximadamente el 20% en comparacion con el caso en el queno hay tratamiento




5: No se observa progreso en el crecimiento desde el tratamiento

Actividades

V : Obscurecimiento del color verde de las hojas

R : Formacion de retonos

D : Hojas deformes

M : Marchitamiento de las hojas

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Ensayo de reduccion del encamamiento sobre el arroz (tratamiento previo al encabezamiento)

Se divide un arrozal al que se han transplantado plantulas de arroz para arrozal (Koshihikari) medianteuna transplantadora de la manera habitual en parcelas unitarias de 20 m2. Se diluyen con agua un polvohumectable, un concentrado emulsionable y una formulacion de en forma de polvo suelto en una cantidadque corresponde a 5 litros/a (area) y se rocıan uniformemente hacia las respectivas parcelas unitariasmediante un rociador de mano. Se aplican uniformemente a las parcelas unitarias un espolvoreable, unaformulacion microgranulada (malla 48-150) y una formulacion microgranulada F (malla 65-250) medianteun pequeno espolvoreador.

El tratamiento se lleva a cabo dos veces es decir 20 dıas y 7 dıas antes del encabezamiento del arroz.En la cosecha, se miden la longitud del tallo y la longitud de la panıcula con respecto a los tallos maslargos de 15 plantas en cada parcela unitaria, y se computa el valor medio. El rendimiento se indica comoun valor medio de los pesos del arroz pardo segado de dos areas de 3,3 m2 en cada parcela unitaria. Elgrado de encamamiento se evalua segun los siguientes patrones:

0: No encamamiento

1: 20% de encamamiento o inclinacion




5: encamamiento completo

Los resultados se muestran en la Tabla 3. Los valores numericos representan los porcentajes relativosde las parcelas no tratadas, que se indican redondeando hasta un lugar decimal. Los valores numericosentre parentesis ( ) de la Tabla 3 son los valores medidos realmente.

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Ensayo de reduccion del encamamiento sobre el trigo (tratamiento previo al encabezamiento)

Se divide un campo de trigo (Norin Num. 61) sembrado en hileras a principios de noviembre enparcelas unitarias de 20 m2. Se rocıa uniformemente cada compuesto diluido hasta una concentracionpreviamente determinada sobre toda la superficie de una parcela unitaria en una cantidad que corres-ponde a 5 litros/a durante los 20 dıas anteriores al encabezamiento es decir a principios de Abril y durantelos 10 dıas anteriores al encabezamiento es decir a finales de Abril mediante un rociador de mano.

En la cosecha a finales de Junio, se miden la longitud del tallo y la longitud de la panıcula con respectoa los tallos mas largos de 15 plantas de crecimiento medio, y se computa el valor medio. El peso del granoindicado es un valor medio de los pesos de los granos segados de dos areas de 3,3 m2 de cada parcelaunitaria. El grado de encamamiento se evalua mediante los mismospatrones que en el Ejemplo de Ensayo2. Los resultados se muestran en la Tabla 4.

Los valores numericos representan los valores de porcentaje relativos al area no tratada, y los valoresentre parentesis ( ) son los valores medidos realmente.

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Ensayo de tratamiento foliar sobre cesped

Se divide un yeral de agrostide comun, espiguilla (Es), Festuca alta (Festuca arundinacea) (Fe) yZoysia (Zoysia matrella (Zo) en parcelas unitarias de 2,25 m2. Cinco dıas despues de segar a una alturade 25 mm se aplican uniformemente 5,0 ml de una solucion diluida de cada compuesto a cada parcelapor medio de un rociador de mano. Tres semanas despues de la aplicacion, se lleva a cabo la evaluacionmediante los mismos patrones de evaluacion utilizados en el Ejemplo de Ensayo 1.

Se evalua el cambio de color de las hojas bajo los siguientes patrones:

Color de las hojas

Marchitamiento: Ligero M-1Pequeno M-2Substancial M-3

Obscurecimiento: Ligero V-1Pequeno V-2Substancial V-3

Espesamiento: Ligeramente alto E-1Substancialmente alto E-2Muy alto E-3

Los resultados se muestran en la Tabla 5.

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Ensayo para impedir el crecimiento sobre diferentes arboles verdes

Se seleccionan plantulas de diferentes arboles verdes crecidos en un tiesto de 200 cm2, que se encuen-tran casi en el mismo estado de credimiento. En el perıodo de elongacion de los brotes frescos, es decir enprimavera, se rocıa a las plantulas mediante un rociador de mano una solucion diluida de cada compuestocorrespondiente a 10 litros/a. Dos semanas mas tarde, se evaluan las respuestas de fitotoxicidad talescomo el marchitamiento de las hojas, y tres meses mas tarde se lleva a cabo la evaluacion de controldel crecimiento y otras respuestas. Los efectos de control del crecimiento se evaluan segun los mismospatrones que en el Ejemplo de Ensayo 1. Los resultados se mustran en la Tabla 6.

Con respecto a las alturas de las plantas de ensayo en el momento del rociado, la azalea (Rhododen-dron indicum) (Rh) y el boj (Buxus microphyla) (Bu) tienen una altura de 25 a 30 cm, y el espino Chino(Photinia glabra) (Ph) y el Juniperus chinensis (Ju), tienen una altura de 35 a 40 cm.

Fitotoxicidad

Marchitamiento de las hojas: Ligero M-1Pequeno M-2Substancial M-3

Emblanquecimiento o amarilleamiento: Ligero C-1Pequeno C-2Substancial C-3

Otras respuestas

Obscurecimiento Ligero V-1Pequeno V-2Substancial V-3

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Ensayo del control de vastagos sobre el tabaco

Se quita un brote con los dedos despues de la floracion de tabaco (Nicotiana tabacum) (Amarillo)plantado en Mayo, y se quitan con la mano los brotes axilares. Despues, se rocıan 10 ml de una solucionde concentracion previamente determinada de cada compuesto hacia la parte superior de los tallos delas plantas. Se examinan el numero de brotes axilares por planta, el peso seco de los brotes axilares porplanta y la razon de control de los vastagos dos semanas y cuatro semanas despues del rociado, y seevalua la fitotoxicidad cuatro semanas despues del rociado. Los resultados se muestran en la Tabla 7.

Se computa el control de los vastagos (%) segun la siguiente ecuacion. La fitotoxicidad se evalua me-diante los mismos patrones que en el Ejemplo de Ensayo 5. Cada parcela tratada contiene cinco plantas,y los resultados del ensayo se muestran mediante los valores medios.

Razon de controlde retonos (%)

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Peso seco de los brotes axilarespor planta en la parcela tratada

1 − ———————————————-Peso seco de los brotes axilares porplanta en la parcela no tratada

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Ensayo de entresaca en manzanas

Se seleccionan unas pocas ramas de un manzano (Fuji) de 12 anos de edad por parcela. Se rocıa unasolucion de cada compuesto que tiene una concentracion previamente determinada a las ramas ıntegrasen una cantidad suficiente para mojar las ramas ıntegras, que corresponde a 20 litros/a, mediante unrociador. Dos meses mas tarde, se computan los valores medios de las razones de fructificacion de losfrutos en posicion central con respecto a los frutos en posicion lateral, y los diametros transversales de losfrutos sometidos a ensayo, y se determinan las razones relativas a una porcion no tratada. Los resultadosse muestran en la Tabla 8. Los valores numericos se indican redondeando hasta el lugar decimal. Losvalores entre parentesis de la Tabla 8 son los valores medidos realmente.

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Ensayo de control de la elongacion sobre nuevas ramas de vid

Se divide un campo de cepas jovenes de vid (Delaware) en parcelas de manera que cada parcelacontenga 3 plantas. En el segundo perıodo de elongacion, es decir, a mediados de Agosto, se rocıa unasolucion diluida de cada compuesto a toda la cepa joven en una cantidad correspondiente a 10 litros/a.Un mes despues del rociado se lleva a cabo la evaluacion mediante los mismos patrones que en el Ejemplode Ensayo 5. Los resultados se muestran en la Tabla 9.

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Ensayo de control de brote sobre la cebolla

Se divide un campo de cebollas (Shonan Gokuwase) transplantado en otono en parcelas de 5 m2, y diezdıas antes de la cosecha, se rocıa uniformemente a la parcela una solucion diluida de cada compuesto quetiene una concentracion previamente determinada en una cantidad que corresponde a 5 litros/a medianteun rociador de mano. Tras la cosecha, se secan las cebollas a sol en un invernadero sin cortar sus hojasdurante una semana y despues, se almacenan en un deposito bien ventilado con un empizarrado hasta elotono. Cada mes, se computa la tasa de putrefaccion y la tasa de brote. Se almacenan 50 cebollas porparcela. Los resultados se muestran en la Tabla 10.

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Inhibicion del desarrollo del pedunculo floral del rabano Un campo de rabano de siembra temprana encampo abierto (Raphanus sativus) (resistente a las enfermedades y completamente macizo) sembrado aprincipios de Abril, se divide en parcelas de 5 m2. Inmediatamente antes del desarrollo del pedunculofloral, se rocıa una solucion diluida de cada compuesto a todo el follaje terrestre en una cantidad quecorresponde a 5 litros/a. Dos semanas mas tarde, se evaluan la tasa de desarrollo del pedunculo floraly la longitud del pedunculo floral, y un mes mas tarde, se evalua el peso de la raız. Las evaluaciones sellevan a cabo con respecto a 20 plantas por parcela, y se computan los valores medios de las longitudesdel pedunculo floral y los pesos de las raıces. Los resultados se muestran en la Tabla 11. Los valoresnumericos se indican redondeando hasta el lugar decimal, y los valores entre parentesis () son los valoresmedidos realmente.

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Ensayo para impedir el crecimiento sobre chrysanthemum

Se recogen renuevos de chrisanthemum (ejemplar amarillo) transpantados a principios de Agosto dossemanas despues del transplante, y despues, se hacen crecer mediante iluminacion nocturna. Una parcelaunitaria consta de cinco tiestos que tienen cada uno un area de superficie de 200 cm2. Se aplican a cadatiesto 5 ml de una solucion de cada compuesto que tiene una concentracion previamente determinada.Las evaluaciones se llevan a cabo un mes y dos meses (perıodo de floracion) despues del tratamiento.Los resultados se muestran en la Tabla 12. El valor numerico representa una razon del valor medio de5 plantas con respecto a la parcela no tratada, que se indica redondeando hasta el lugar decimal. Losvalores entre parentesis ( ) son los valores medidos realmente.

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Ensayo de tratamiento foliar sobre cana de azucar

Un campo de cana de azucar crecido hasta la etapa inicial de maduracion, se divide en parcelas uni-tarias de manera que cada parcela contiene 6 plantas, y se rocıa hacia el follaje una solucion que tieneuna concentracion previamente determinada en una cantidad que corresponde a 20 litros/a mediante unpequeno rociador. Dos meses mas tarde, se evalua el estado del encabezamiento mediante los mismospatrones que en el Ejemplo de Ensayo 1, y se mide el contenido en azucar del jugo prensado por mediode un medidor del contenido en azucar polarimetrico. Los resultados se muestran en la Tabla 13.

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Ensayo de control del crecimiento sobre malas hierbas en un campo no agrıcola

Para examinar la inhibicion del crecimiento de malas hierbas grandes, se dividen los campos domi-nantes respectivos de miscanthus (Miscanthus sinensis) (Mi) y vara de oro (Solidago altissima) (So) enparcelas unitarias de 10 m2. Se aplica uniformemente a la superficie entera de cada parcela una soluciondiluida de cada compuesto en una cantidad que corresponde a 100 litros/10 areas mediante un rociadorde mano. Se aplica manualmente una formulacion microgranulada. Un mes despues de la aplicacion,se evalua el control del crecimiento mediante los mismos patrones que en el Ejemplo de Ensayo 1. Tresmeses despues de la aplicacion, se miden las alturas de las malas hierbas. Los resultados se muestran enla Tabla 14.

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Ensayo del efecto de prolongacion de la vida de flores cortadas

Se dividen flores cortadas de (Dianthus caryophillus) encarnadas en la fase de capullo en parcelasunitarias de manera que cada parcela contiene tres flores cortadas, y el ensayo se lleva a cabo mediantelos dos metodos siguientes.

(1) Se prepara una solucion diluida de cada compuesto mediante la adicion de cada compuesto a 200ml de agua en un jarron de manera que la solucion diluida tiene una concentracion previamente deter-minada, y se colocan las flores cortadas en el jarron.

(2) Un capullo de las flores cortadas se sumerge en una solucion de cada compuesto que tiene unaconcentracion previamente determinada durante unos pocos segundos, la solucion se sacude suavemente,y las flores cortadas se colocan en el jarron.

Durante el perıodo de ensayo, se anade agua esterilizada a los jarrones.

El efecto de prolongacion de la vida de las flores cortadas se indica por el numero de dıas desde elmomento en el que las flores de una parcela no tratada ya no son aceptables para su presentacion es decir9 dıas despues del comienzo del ensayo. La evaluacion de las fitotoxicidades tales como el marchitamientose llevan a cabo una semana despues del comienzo del ensayo segun los siguientes patrones.

Marchitamiento de las hojas: Ligero H-1Pequeno H-2Substancial H-3

Marchitamiento del petalo: Ligero P-1Pequeno P-2Substancial P-3

Los resultados se muestran en la Tabla 15.

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REIVINDICACIONES

1. Un derivado de benzamida de formula:

donde R1 es hidrogeno o metilo, y R es hidroxilo, alcoxi C1-C6, alquenilalcoxi, alcoxialcoxi, amino, mo-noalquilamino C1-C4, monoalquenilamino, dialquilamino o O-cat donde cat es un metal, amonio o uncation organico.

2. El derivado de benzamida segun la Reivindicacion 1, que es:

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3. Un regulador del crecimiento vegetal que contiene un derivado de benzamida de formula A comose ha definido en la Reivindicacion 1.

4. La utilizacion de un derivado de benzamida de formula A como se ha definido en la Reivindicacion1, como regulador del crecimiento vegetal.

5. Un procedimiento para producir un derivado de benzamida de formula:

donde R1 es hidrogeno o metilo, y R’ es alcoxi C1-C6, alquenilalcoxi, alcoxialcoxi, amino, monoalquilaminoC1-C4, monoalquenilamino, dialquilamino o O-cat donde cat es un metal, amonio o un cation organico,que comprende hacer reaccionar un compuesto de formula:

donde R1 se define como antes, con un alcohol o una amina por medio de un agente condensante dedeshidratacion, o haciendo reaccionar un compuesto de formula I con un alcohol en presencia de acidosulfurico concentrado.

6. El procedimiento segun la Reivindicacion 5, donde el compuesto de formula I en el que R1 eshidrogeno se prepara haciendo reaccionar un derivado amida de un acido de formula:

con nitrito de sodio.

7. El procedimiento segun la Reivindicacion 5, donde el compuesto de formula I en el que R1 es metilose prepara haciendo reaccionar un derivado de cloruro de acido de formula:

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con 2,3-dicloroanilina para obtener un compuesto de formula:

e hidrolizando el compuesto de formula VII.

NOTA INFORMATIVA: Conforme a la reserva del art. 167.2 del Convenio de Patentes Europeas (CPE)y a la Disposicion Transitoria del RD 2424/1986, de 10 de octubre, relativo a laaplicacion del Convenio de Patente Europea, las patentes europeas que designen aEspana y solicitadas antes del 7-10-1992, no produciran ningun efecto en Espana enla medida en que confieran proteccion a productos quımicos y farmaceuticos comotales.

Esta informacion no prejuzga que la patente este o no incluıda en la mencionadareserva.

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