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Departamento de Física y Química. I. E. S. Atenea (S. S. Reyes, Madrid)

1

FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS SEGÚN LA IUPAC

1. HIDROCARBUROS. Compuestos que contienen únicamente como elementos el carbono y el hidrógeno.

A. HIDROCARBUROS LINEALES.

Formados por una secuencia de carbonos única.

A.1) ALCANOS.

Sólo existen enlaces simples carbonocarbono o carbonohidrógeno en la molécula. Excepto los

cuatro primeros que tienen los siguientes nombres:

CH4 ..................................... metano

CH3CH3 ............................ etano

CH3CH2CH3 ................... propano

CH3CH2CH2CH3 .......... butano

los demás se nombran con el prefijo griego que indica el número de carbonos (pent, hex, hept, oct, non,

dec, undec, dodec,...) y el sufijo ano propio de alcanos.

Ejemplos:

CH3CH2CH2CH2CH3 ............. pentano

CH3(CH2)8CH3 ......................... decano

A.2) ALQUENOS.

Existe al menos un enlace doble carbonocarbono en la molécula.( C=C ). Se nombran con los

mismos prefijos griegos que los alcanos, para indicar el número de carbonos, pero se añade el sufijo

eno, propio de alquenos.

Ejemplos:

CH2=CH2 ............................ eteno

CH2=CHCH3 .................... propeno

Cuando el alqueno tiene más de tres carbonos, el doble enlace se puede encontrar en varias posi-

ciones distintas en la cadena lineal, dando lugar a diferentes compuestos. Para distinguirlos, se numera la

cadena de carbonos de forma que se den los números más bajos posibles a los carbonos unidos por el

doble enlace. Para nombrar el compuesto se coloca delante del nombre base, separado mediante un guión,

un número que indica el primer carbono en el que aparece el doble enlace (localizador).

(Siempre se separan las letras de los números mediante guiones).

Ejemplos:

CH2=CHCH2CH3 ............................................................. 1buteno

CH3CHCHCH3 ............................................................ 2buteno

CH3CH2CH2CH2CH =CHCH2CH2CH3 ............... 4noneno

Cuando existen varios dobles enlaces en la molécula se utilizan los sufijos adieno, atrieno, ... ,

para indicar dos, tres, ... , enlaces dobles. Además delante del nombre se indican los localizadores de los

dobles enlaces, separados entre sí por comas. (Los números se separan entre sí siempre por comas).

Ten en cuenta que la numeración se hará siempre de forma que los números correspondientes a los

dobles enlaces sean lo más bajos posibles.

Ejemplos:

CH2=CHCH=CHCH3 ................................... 1,3pentadieno

CH3CH=CHCH=CHCH2CH=CH2 .......... 1,4,6octatrieno


2

A.3) ALQUINOS.

En el hidrocarburo hay al menos un enlace triple carbonocarbono ( C C ). Se nombran con las

mismas reglas que los alquenos, cambiando el sufijo eno por ino.

Ejemplos:

CH CH ..................................................................... etino

CH3CH2CH2CCCH3 ...................................... 2hexino

CH3CCCH2CCCH2CH3 .............................. 2,5octadiino

CH3CH2CCCH2CCCH2CCCH3 ......... 2,5,8undecatriino

B. HIDROCARBUROS RAMIFICADOS.

En los hidrocarburos ramificados no hay una secuencia única lineal de carbonos, los carbonos pue-

den unirse a más de dos carbonos formando cadenas ramificadas.

Para nombrar los hidrocarburos ramificados se define el radical. Un radical es un derivado de un

compuesto orgánico al que le falta un hidrógeno en un carbono y, por tanto, este carbono puede enlazarse

a otro átomo. Se nombran, en general, con el nombre del derivado orgánico del que proceden y el sufijo

il.

Ejemplos:

CH3 ............................................. metil CH3CH2 ........................... etil

CH3CH2CH2 ............................. propil CH3CH2CH2CH2 ........ butil

Aunque algunos tienen nombres vulgares:

isopropil CH2 =CH vinil (etenil)

A partir de ahora para nombrar un compuesto orgánico hay que encontrar lo que se denomina la ca-

dena principal que será la base del nombre del compuesto orgánicoy después, numerar esta cadena

según diferentes reglas.

B.1) ALCANOS RAMIFICADOS

La cadena principal en un alcano ramificado es la cadena más larga. Se numera esta cadena de for-

ma que se den los números más bajos posibles a los carbonos que tienen unidos los radicales, indepen-

dientemente de cuáles sean estos.

Para nombrar el compuesto se antepone al nombre de la cadena principal el nombre del radical que

lleva unidos, precedido de su correspondiente localizador. Si hay varios radicales distintos se citan en

orden alfabético. Si los radicales son iguales se indican mediante los prefijos di, tri, tetra, .. delante del

nombre del radical. Al escribir el nombre no se tienen en cuenta estos prefijos para ordenarlos con el cri-

terio alfabético.

Ejemplos: metilpropano

CH3

CH CH2

CH3

CH CH2

CH2

CH3

CH3

2,4-dimetilheptano

Cuando existan varias posibilidades idénticas para asignar los números más bajos a los radicales, se

elige la que da los números más bajos a los radicales que se nombran primero.

Ejemplos:

CH3

CH

CH3

CH3

CH CH3

CH3


3

CH3

CH2

CH CH2

CH CH2

CH3

CH2

CH3

CH3

3-etil-5-metilheptano

CH3

CH2

CH CH2

CH CH CH

CH3

CH2

CH2

CH3

CH2

CH3

CH3

CH2

CH3

3,7-dietil-4,5-dimetildecano

Siempre hay que buscar la cadena más larga y numerarla de forma que los carbonos con radicales

tengan los números más bajos posibles. En caso de duda escribe la cifra que sale al asignar un número a

cada carbono con radical de todas las formas posibles y elige de entre ellas el número más bajo.

B.2). ALQUENOS RAMIFICADOS.

La cadena principal en los alquenos ramificados es aquella que contiene mayor número de dobles

enlaces. En el caso de que haya varias cadenas con el mismo número máximo de dobles enlaces, se elige

de entre ellas la cadena más larga.

Se numera la cadena principal de forma que se den los números más bajos posibles a los carbonos

que tienen los dobles enlaces, independientemente del número que con ello se les asigne a los radicales.

En caso de que existan varias posibilidades que asignen a los carbonos con dobles enlaces los números

más bajos, se opta por aquella posibilidad que da los números más bajos a los carbonos con radicales y,

en caso de igualdad, a los que vayan antes por orden alfabético. (Siempre se recurre a una regla anterior)

Ejemplos:

CH2

CH CH CH CH CH3

(CH2)

4CH

3

3-pentil-1,4-hexadieno

CH

3CH CH

2CH CH CH

2CH

3

CH3 6-metil-3-hepteno

CH

3CH CH CH CH

2CH

3

CH3

2-metil-3-hexeno

CH3

CH CH CH CH CH CH CH3

CH3

CH2

CH3 4-etil-5-metil-2,6-octadieno

B.3) ALQUINOS RAMIFICADOS.

Siguen las mismas reglas que los alquenos, sustituyendo los prefijos eno por ino.

Ejemplos:


4

CH3

CH CH2

C CH

CH3

4-metil-1-pentino

CH

3C C CH CH C CH

CH3

(CH2)

5CH

3

3-hexil-4-metil-1,5-heptadiino

CH

3CH

2CH C C CH CH

3

CH3

CH3

2,5-dimetil-3-heptino

B.4) HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES.

Cuando un compuesto tiene dobles y triples enlaces se toma como cadena principal aquella que

contenga mayor número de ellos (independientemente de que sean dobles o triples). En caso de que haya

varias cadenas con el mismo número máximo de enlaces múltiples se elige la cadena que contenga mayor

número de dobles enlaces; y en caso de igualdad la cadena más larga.

Se numera la cadena principal de forma que se den los números más bajos posibles a los carbonos

con enlaces múltiples (sin importar si son dobles o triples). Cuando haya varias posibilidades iguales tiene

preferencia el doble enlace, y así sucesivamente se aplican las reglas vistas anteriormente.

Para nombrar, primero se dice el lugar (o lugares) donde se encuentra(n) el doble enlace (o do-

bles enlaces), seguido del prefijo que indica el número de carbonos de la cadena principal y el sufijo co-

rrespondiente al doble enlace en ( ó adien, atrien,..). Después y separado mediante guiones, dónde se

encuentra(n) el triple enlace y los sufijos correspondientes ino (adiino, atriino,..)

Ejemplos:

CHCCH=CHCH3 ................................................ 3penten1ino

CHCCH=CH2 ..................................................... 1buten3ino

C. HIDROCARBUROS CÍCLICOS.

Los carbonos se enlazan de manera que forman cadenas cerradas o ciclos.

C.1) CICLOALCANOS.

Se nombran igual que los alcanos lineales anteponiendo el prefijo ciclo.

Ejemplos:

CH2

CH2

C

H2

CH2

CH2

CH2

CH2o

ciclopropano

o

ciclobutano

Cuando existen radicales unidos al ciclo se numera éste de forma que se den los números más bajos

posibles a los carbonos unidos a estos radicales. En caso de igualdad (y sólo en este caso) se elige por

orden alfabético.

Ejemplos:

CH3

CH3

CH2CH

3

CH3

CH2

CH3

CH2

CH3

CH31,2-dimetilciclobutano 1,3-dietil-2-metilciclopentano

1-etil-3-metilciclohexano


5

Radicales de los cicloalcanos: Se nombran con el mismo nombre del cicloalcano del que proceden,

pero añadiendo el prefijo il (ciclopropil, ciclopentil, ciclobutil, ciclohexil, ...)

En algunas ocasiones es más sencillo considerar que el ciclo es un radical y está unido a una cadena

principal para nombrarlo. Por ejemplo: CH

3CH CH

2CH CH CH

2CH

3

CH3

CH2

CH3

2-ciclohexil-5-etil-4-metilheptano

CH

3CH CH

3isopropilciclopropano ó 2 ciclopropilpropano

Como no hay una regla fija, en estos casos podéis tomar el siguiente criterio: en los hidrocarburos

con varias cadenas unidas a un ciclo considerad a éstas como derivadas del compuesto cíclico, mientras

que en los compuestos con varios ciclos o con varias cadenas laterales y ciclos, consideradlos derivados

del compuesto no cíclico.

Ejemplos:

CH3

CH3

CH3

CH2

CH2

CH CH2

CH2

1,2-dimetilciclohexano 1-ciclobutil-3-ciclopentilhexano

C.2) CICLOALQUENOS

Se nombran igual que los de cadena abierta anteponiendo el prefijo ciclo. Recuerda que, al nu-

merar el ciclo, le tienes que dar los números más bajos a los carbonos que tienen los dobles enlaces.

Además, deben darse números consecutivos a los carbonos unidos por este enlace doble.

Ejemplos:

CH3

CH3

CH2

CH2

CH3

1-metilciclohexeno 4-metilciclopenteno 1-propil-1,3-ciclobutadieno

D.) HIDROCARBUROS AROMATICOS.

Son derivados del compuesto orgánico denominado benceno, cuya fórmula molecular es C6H6 y que

se representa mediante:

Los sustituyentes que pueda haber sobre un anillo de benceno se mencionan como radicales antepo-

niéndolos a la palabra benceno. El benceno se numera con los mismos criterios que para los cicloalcanos.


6

Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa se puede indicar mediante los números 1,2; 1,3 ó

1,4 o mediante los prefijos o(orto), m(meta) y p(para) según el ejemplo siguiente:

CH2

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

1-etil-2-metilbenceno

p-etilmetilbencenom-etilmetilbencenoo-etilmetilbenceno

1-etil-4-metilbenceno1-etil-3-metilbenceno

Si hay tres o más sustituyentes, se procura que reciban los números más bajos posibles.

CH3

CH3

CH3

1,2,4-trimetilbenceno

El radical del benceno se llama fenil: C6H5

2. DERIVADOS HALOGENADOS.

Compuestos orgánicos en los que existen átomos de halógenos unidos a los carbonos, siempre me-

diante enlaces simples. Se nombran como si fueran radicales, utilizando el nombre del halógeno corres-

pondiente.

Ejemplos:

CH2BrCH2Br ................... 1,2dibromoetano

CH3CH2CH2Cl ............... 1cloropropano

3. DERIVADOS NITRADOS.

Compuestos orgánicos en los que aparece el grupo NO2 unido mediante un enlace simple al car-

bono. Se nombra como un radical denominado nitro.

CH3NO2 ..................................... nitrometano

C6H5NO2 ...................................... nitrobenceno

CH3CH2CH2NO2 ..................... 1nitropropano

Grupos funcionales

Grupos funcionales. Distribución de átomos y enlaces que dan a la molécula orgánica una reacti-

vidad química específica.

Cuando existe un grupo funcional en la molécula orgánica, la cadena principal es la cadena que

contiene este grupo. En el caso de que haya varias cadenas que contengan el grupo funcional se optará

según lo ya visto para hidrocarburos: primero se busca la que contenga mayor número de enlaces múlti-

ples, después la que tenga mayor número de enlaces dobles y por último la cadena más larga.

Cl

Cl

1,4-diclorobenceno

NO2

NO2

1,3-dinitrobenceno


7

La cadena principal se numera de forma que se den los números más bajos posibles a los carbonos

que tienen los grupos funcionales.

Generalmente, el sufijo característico del grupo funcional terminará el nombre de la cadena princi-

pal del compuesto orgánico, indicando si es necesario el carbono en el que se encuentra delante del nom-

bre. En el caso en que existan dobles o triples enlaces en la cadena principal, el orden para nombrar el

doble y el triple enlace es igual que en hidrocarburos y se terminará con el localizador del grupo funcional

y su sufijo correspondiente.

4. ALCOHOLES

El grupo funcional alcohol OH se une a la cadena carbonada mediante un enlace simple con un

carbono. COH.

El sufijo característico del alcohol es ol.

CH3

CH2

C OH

H

H

CH3

CH2

CH2OH 1-propanoló

CH3CH2CH=CHCH2CH2OH 3hexen1ol

CH3CHOHCH2OH 1,2propanodiol

5. ÉTERES

El grupo funcional éter consiste en un átomo de oxígeno unido a dos átomos de carbono distintos

mediante enlaces simples: COC

Para nombrar los éteres hay diversas formas. Una de ellas es nombrar como radicales las dos cade-

nas carbonadas unidas al oxígeno por orden alfabético y terminar con la palabra éter. Los radicales se

nombran con palabras separadas.

CH3OCH2CH3 ................................. etilmetiléter

CH2=CHOCH2CH3 .......................... etilviniléter

CH3OC6H5 ........................................ fenilmetiléter

CH3-CH2-O-CH2-CH3 ............................ dietiléter

6. ALDEHIDOS

El grupo funcional aldehído consiste en un oxígeno unido mediante un enlace doble a un carbono

terminal de una cadena: ó -CHO

El sufijo característico de los aldehídos es al.

Ejemplos:

ó CH2O ............. metanal

OHCH3

4-metilciclohexanol

OH

fenol

C O

H

CH CH CHO

3-fenilpropenalH C H

O

OH

2-ciclopenten-1-ol


8

CH3CHO ........................... etanal CH2=CHCH2CH2CHO .. 4pentenal

CH2=CHCHO .................... propenal OHCCHO ........................... etanodial

CH3CH2CHO ................. propanal

7. CETONAS. El grupo funcional cetona también consiste en un átomo de oxígeno unido mediante un enlace doble

a un carbono, pero la diferencia con el grupo aldehído es que se presenta en un carbono no terminal:

óCO

Existen dos formas principales de nomenclatura para las cetonas:

a) La utilización del sufijo ona.

b) Nombrar en orden alfabético los radicales unidos al carbono que presenta el grupo cetona y final-

mente añadir la palabra cetona.

Ejemplos:

CH3COCH3 ............................................. propanona ó dimetilcetona ( acetona )

CH3COCH2CH3 .................................... butanona ó etilmetilcetona

CH2=CHCOCH3 ................................... butenona ó metilvinilcetona

8. ÁCIDOS CARBOXILICOS

El grupo funcional ácido consiste en un átomo de oxígeno unido a

un carbono mediante enlace doble y a su vez ese carbono unido a un gru-

po OH mediante un enlace simple.

( El grupo ácido debe de estar siempre en un carbono terminal)

Para nombrar el compuesto orgánico cuando presenta un grupo funcional ácido se antepone la pala-

bra ácido al nombre y se termina con el sufijo oico.

Ejemplos:

HCOOH ..................................... Ácido metanoico (ácido fórmico)

CH3COOH .............................. Ácido etanoico (ácido acético)

CH3CH2COOH .................... Ácido propanoico

CH2=CHCH2COOH ............. Ácido 3butenoico

CH≡CCH2CH2COOH ........ Ácido 4pentinoico

CHO benzaldehido

C

O

Ociclohexanona

C

O

difenilcetona

O2 ciclopentenona

C

O

OH COOHó


9

COOH Ácido benzoico

9. ÉSTERES.

Son compuestos orgánicos derivados de los ácidos carboxílicos, en los que el hidrógeno del grupo

H se sustituye por una cadena carbonada. Se nombran añadiendo la terminación ato al nombre de la

cadena principal, seguido de la preposición "de" y del nombre del radical unido al oxígeno.

Ejemplos:

CH3CH2COOC6H5 ................................ propanoato de fenilo

CH2=CHCH2COOCH2CH3 ................ 3butenoato de etilo

10. AMINAS Las aminas se pueden considerar derivados del amoniaco, donde se sustituyen los hidrógenos por

cadenas carbonadas. Cuando se sustituye un único hidrógeno se denominan aminas primarias RNH2. Si

se sustituyen dos hidrógenos las aminas son secundarias RNHR' y si se sustituyen todos los hidrógenos

se denominan aminas terciarias

Las aminas se nombran añadiendo el sufijo amina al nombre del radical (o radicales) unido(s) al ni-

trógeno, por orden alfabético o bien de menor o mayor complejidad del radical.

También las aminas secundarias y terciarias se pueden nombrar como aminas primarias sustituidas

utilizando la letra N para indicar que el sustituyente se halla sobre el átomo de nitrógeno.

Ejemplos

CH3CH2CH2NH2 ................................................ propilamina

CH2=CHNH2 ..................................................... vinilamina

..................................................... fenilamina o anilina

CH3NHCH3 ........................................................... dimetilamina

C6H5NH-C6H5 ......................................................... difenilamina

CH3CH2CH2NHCH3 ......................................... Nmetilpropilamina

.............................. NetilNmetilpropilamina

CH2=CHN(CH3)2 .................................................. N,Ndimetilvinilamina

11. AMIDAS

El grupo funcional amida consiste en un doble enlace carbonooxígeno y un grupo NH2 a ese

mismo carbono: ó -CONH2

Se nombran añadiendo el sufijo característico amida.

R N R'

R''

NH2

CH3

CH2

CH2

N CH2

CH3

CH3

C O

NH2


10

En el caso de que el grupo amida tenga algunos de los hidrógenos unidos al nitrógeno sustituidos

por cadenas carbonadas, se indican como un radical más con la letra N en vez de con un número.

Ejemplos

CH3CONH2 ................................. etanamida

CH3CH2CH2CONH2 ............... butanamida

......................... benzamida

CH3CONHCH3 ........................ Nmetiletanamida

CH3CONHC6H5 ....................... Nfeniletanamida

CH3CON(CH3)2 ......................... N,Ndimetiletanamida

12. NITRILOS

El grupo funcional nitrilo consiste en un enlace triple entre un carbono y un nitrógeno:

C N

Existen dos formas para nombrarlos:

Añadir el sufijo nitrilo al nombre de la cadena principal.

Considerarlo como un derivado del ácido cianhídrico HCN y nombrarlo como cianuro de (nombre

del radical unido al grupo CN)

Ejemplos:

CH3CN .................................................................... metanonitrilo o cianuro de metilo

C6H5CN ................................................................... cianuro de fenilo

CH3CH2CH2CH2CH=CHCN ......................... 2heptenonitrilo

13. Compuestos con dos o más grupos funcionales

Si en el compuesto aparecen dos o más grupos funcionales, hay que localizar el grupo funcional

más importante (ver más abajo la TABLA DE GRUPOS FUNCIONALES, donde aparecen dichos grupos

ordenados por prioridad o importancia) y el compuesto se nombrará haciéndolo terminar con el sufijo del

grupo principal y el resto de grupos se nombran como radicales, utilizando los prefijos que se indican en

la citada TABLA DE GRUPOS FUNCIONALES.

Ejemplos:

Ácido y aldehído: el nombre termina en –oico, precedido de oxo (prefijo del aldehído)

CHO-CH2-CH2-COOH ácido 4-oxobutanoico

Ácido y cetona: CH3-CO-CH2-COOH ácido 3-oxobutanoico

Ácido y alcohol: CH3-CHOH-CH2-COOH ácido 3-hidroxibutanoico

Ácido y amina: CH3-CH2-CHNH2-COOH ácido 2-aminobutanoico

Otros ejemplos:

CH3

CHOH C CH3

CH3

Cl

3-metil-3-cloro-2-butanol

CCl3-COOH ácido tricloroetanoico (tricloroacético)

C O

NH2

RAK&KAR

Tachado

RAK&KAR

Texto escrito a máquina

Hay que contar el -CN dentro de la cadena principal

RAK&KAR


o cianuro de 1-hexenilo

RAK&KAR


o benzonitrilo


11

CH3-CO-CHNH2-CHOH-CH2-CH3 3-amino-4-hidroxi-2-hexanona

CH3-O-CH2- CH2-CHO 3-metoxi-propanal

CH2=CH-CH2-CH2OH 3-buten-1-ol o 4-hidroxi-1-buteno


12

TABLA DE GRUPOS FUNCIONALES

Familia de com-

puestos y orden

de prioridad

Grupo funcional Prefijo

Sufijo (nom-

bre de la fun-

ción principal)

Fórmula

empírica Ejemplo

1. Ácidos car-

boxílicos C

O

OH

carboxi -oico CnH2nO2

CH3-COOH

ácido etanoico

(ácido acético)

2. Anhídridos

de ácido

CO

OC

O

anhídrido de...

(nombre del

ácido)

CnH2n-2O3 CH3-CO-O-CO-CH3

Anhídrido acético

3. Ésteres

C

O

O R

-iloxicarbonil -ato de

-ilo CnH2nO2

CH3- COO-CH3

etanoato de metilo

4. Haluros de

ácido C

O

X

haloformil haluro de -ilo CnH2n-1OX CH3-COCl

cloruro de etanoilo

5. Amidas CO

NH2

carbamoil -amida CnH2n+1ON CH3-CONH2

etanoamida

6. Nitrilos R C N ciano -nitrilo o

cianuro de -ilo CnH2n-1N

CH3-CN

etanonitrilo

7. Aldehídos CO

H

oxo -al CnH2nO

CH3-CHO etanal

CHO-COOH

Ác. oxoetanoico

8. Cetonas CO

oxo -ona CnH2nO

CH3-CO-CH3

propanona (acetona)

CH·-CO-COOH

Ácido 2-oxopropanoico

9. Alcoholes -OH hidroxi -ol CnH2n+2O

CH3-CH2OH

Etanol

CH3-CHOH-CHO

2-hidroxipropanal

10. Aminas -NH2 amino -amina CnH2n+3N

CH3-CH2-NH-CH3

Etilmetilamina

NH2-CH2- CH2-COOH

ácido 3-aminopropanoico

11. Éteres -O- -oxi -éter u -oxi CnH2n+2O

CH3-CH2-O-CH3

Etilmetiléter o

etoximetano

12. Alquenos C C

-enilo -eno CnH2n CH2=CH2

eteno

13. Alquinos C C -inilo -ino CnH2n-2 CHCH

Etino (acetileno)

14. Derivados

halogenados R-X

flúor, cloro,

bromo, yo-

do...

haluro de -ilo CnH2n+1X

CH3-CH2-Br

Bromuro de etilo o

bromoetano

15.Nitroderiva-

dos -NO2 nitro nitro CnH2n+1NO2

CH3-CH2-NO2

nitroetano

16. Alcanos -il/-ilo -ano CnH2n+2 CH3-CH3 etano


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