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DCA-744

Metabolitos secundarios en alimentos y subproductos

Datos generales

Unidad acadmica: Departamento de Ingeniera Agroindustrial

Programa educativo: Doctorado en Ciencias Agroalimentarias

Estructura curricular: Lnea de Generacin y Aplicacin del Conocimiento

Denominacin: Bioprocesos agroindustriales

Nivel educativo: Doctorado en Ciencias

Asignatura: Metabolitos secundarios en alimentos y subproductos (MSAS)

Carcter: Optativo

Tipo: Terico y prctico

Prerrequisitos: Tpicos selectos en qumica orgnica, Botnica, fisiologa

vegetal, espectroscopia, qumica analtica, cursos bsicos de qumica

orgnica y qumica inorgnica

Profesores: Dra. Diana Guerra Ramrez, Dr. Benito Reyes Trejo, Dr. Holber

Zuleta Prada.

Ao: Segundo

Semestre: Primero

Sesin: Primavera

Horas totales/semana: 4

Horas totales del curso: 64

Horas totales de estudio independiente/semana: 2.5

Horas totales de estudio independiente: 40

Crditos: 6

Clave: DCA-744

Introduccin

En el curso optativo denominado metabolitos secundarios de alimentos y

subproductos (MSAS), los alumnos pueden identificar aspectos qumicos y su

conexin con la composicin y actividad biolgica de alimentos y las utilizadas

en la industria de los fitofrmacos. El uso de los recursos renovables para

satisfacer muchas necesidades de nuevas fuentes de frmacos para atender

necesidades de salud, as como la propuesta de alternativas naturales

derivadas de alimentos y sus residuos en el control de plagas y enfermedades

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de las plantas como por ejemplo insecticidas, fungicidas, etctera est

plenamente justificado en el estudio de los frutos, hortalizas, semillas y de

productos de origen animal que aportan soluciones amigables con el medio

ambiente y dicho sea de paso, el uso de aceites vegetales y su transformacin

a biocombustibles actualmente constituye una alternativa sostenible para el

logro de tal fin.

En el plan de estudios esta asignatura se ubica en el tercer semestre y ao 2

del Doctorado en Ciencias Agroalimentarias.

Tiene relacin vertical con las asignaturas: Seminario de investigacin I-IV y

Proyecto de investigacin I, III-VII. Tiene relacin horizontal con Proyecto de

investigacin II. El tipo de conocimiento es de carcter terico-prctico y de

formacin complementaria.

Metodologa de trabajo. La modalidad de la asignatura corresponde a un curso

terico y prctico con enfoque metodolgico. La clase es terica-prctica

abordando actividades como: Revisiones bibliogrficas en bases de datos

como Scopus, Science Direct y Science finder (que ser adquirida muy pronto)

de temas relativos a recursos naturales de uso potencial como alimentos,

medicinales, insecticidas e industriales. Solucin de problemas tipo y casos

prcticos; respuesta a las problemticas de reutilizacin de desechos

industriales; empleo de plantas como materias primas en la obtencin de

aditivos de alimentos o como uso directo como insecticidas, antimicrobianos,

colorantes, antioxidantes, edulcorantes o insumos para la salud trabajos de

investigacin individual y/o en equipo.

Los recursos materiales y didcticos consisten de: libros, artculos cientficos,

material audiovisual, conferencias, videos, equipo de cmputo, can, software

disponible (Chemdraw para la escritura de frmulas de metabolitos secundarios

y prediccin de espectros de RMN, programa Spartan para la visualizacin y

optimizacin de estructuras de metabolitos secundarios en tres dimensiones).

Recursos fsicos o lugar de trabajo es en biblioteca, aula, laboratorio, campo y

sala de cmputo.

Por el carcter del contenido de esta asignatura se implementa en mayor

grado el mtodo de enseanza de las ciencias naturales y en menor cuanta

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los mtodos de la conferencia, discusin en pequeos grupos, debate y caso

de estudio.

La evaluacin de la asignatura consiste en tres niveles: inicial, intermedia (3

exmenes escritos) y final. Se contempla, adems, trabajo individual y por

equipo para solucin de problemas de casos de estudio de grupos de plantas

medicinales de manera individual, exposicin de temas y aplicacin de

exmenes.

Presentacin

La materia de Metabolitos Secundarios en Alimentos y Subproductos (MSAS)

es de carcter optativo y est diseada para que los estudiantes incorporen las

bases qumicas tiles en las tres Lneas de Generacin y Aplicacin del

Conocimiento (LGAC) comprendidas en el programa de doctorado en Ciencias

Agroalimentarias. Una vez concluido el curso, los estudiantes son capaces de

aplicar los conocimientos adquiridos para comprender y proponer metodologas

de estudio de diversos recursos naturales, donde se ubican por su

aprovechamiento sostenible, productos de origen animal, plantas de uso

medicinal, industrial, alimenticias y como fuente de biocombustibles. En este

curso los alumnos adquieren y aplican tcnicas para la colecta, secado, molido

y preparacin de extractos orgnicos a partir de plantas y de otras fuentes

naturales, subproductos o de desechos industriales, as mismo adquieren

conocimientos para el anlisis de los extractos obtenidos y la identificacin de

metabolitos secundarios empleando tcnicas fsicas y espectroscpicas y la

preparacin de derivados sencillos.

A pesar de los avances logrados en la sntesis de frmacos, la medicina

tradicional sigue teniendo un papel muy importante en la teraputica de la

mayora de la poblacin, debido a que muchos de los frmacos de patente

presentan efectos colaterales o son demasiado caros. A nivel mundial,

alrededor del 80% de la poblacin hace uso de la medicina tradicional. Las

plantas medicinales son una fuente directa de agentes teraputicos y han sido

tomados como modelo para la sntesis de nuevos frmacos. Adicionalmente, el

aprovechamiento de plantas como pigmentos, antioxidantes, conservadores,

edulcorantes ha sido apreciado como materia prima en procesos industriales y

la obtencin de formas farmacuticas particulares

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Los metabolitos secundarios presentes en las plantas tienen una gran

diversidad estructural, sin embargo pueden clasificarse en un pequeo nmero

de familias, tales como aminocidos, azcares alcaloides, terpenos etctera. El

curso de MSAS (materia optativa) pretende que el estudiante inicie un estudio

sistemtico de los metabolitos secundarios presentes en varias especies

vegetales. Para lo cual analiza su estructura qumica y los clasifica. Tambin

estudia la distribucin y la funcin biolgica que dichas sustancias desempean

en una especie en particular. Siendo un curso terico-prctico, el alumno

conoce las tcnicas bsicas para el manejo de los materiales vegetales de

colecta, la preparacin de extractos y la aplicacin de diversos mtodos

separacin como la cristalizacin, la cromatografa en columna, la

cromatografa en capa delgada, la obtencin de aceites esenciales, etctera De

manera extraordinaria, cuando se aslen y purifiquen metabolitos secundarios,

estos pueden ser caracterizados estructuralmente por medio de la

determinacin de sus espectros de Resonancia Magntica Nuclear, Infrarrojo,

espectrometra de masas. Tambin se lleva a cabo una serie de prcticas cuya

finalidad es que el alumno se familiarice con la preparacin de algunas formas

farmacuticas sencillas, a base de productos naturales, tales como ungentos,

jarabes, aceites y lociones medicinales. Los conceptos que se manejan en

estos programas son de gran utilidad para aquellos alumnos que profundizaran

su experiencia en estancias postdoctorales en este tema.

Objetivos

Adquirir el lenguaje manejado en el estudio de los productos naturales de

origen animal y vegetal, mediante la comprensin de la literatura que se

utiliza en la investigacin de derivados de origen animal y vegetal, para que

la lectura de documentos o artculos cientficos sea ms entendible y

asimilable.

Sealar las especies de origen vegetal ms comunes, por comparacin con

especmenes de herbario y de jardines botnicos, para que se identifiquen

los compuestos y productos de acuerdo a sus usos como alimenticios,

medicinales, insecticidas, biocombustibles y las empleadas en la industria

de fitofrmacos.

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Aplicar la metodologa de la materia de MSAS y fitoqumica, por medio de

la adaptacin de tcnicas y procedimientos, para la preparacin y

separacin de extractos vegetales y animales.

Contenido

Unidad I. Introduccin al estudio de plantas medicinales e industriales.

(9 horas de teora)

Objetivo: Identificar el uso de algunos de los principales productos naturales

de origen vegetal y animal de acuerdo a sus propiedades alimenticias

medicinales, e insecticidas, mediante la revisin de manuales, bases de datos

y consulta de revistas electrnicas, para la identificacin de los que sean

empleados en la agroindustria.

1.1. Definiciones de:

1.1.1. Fitoqumica.

1.1.2. Farmacognosia.

1.1.3. Etnobotnica.

1.1.4. Metabolito primario.

1.1.5. Metabolito secundario.

1.2. Documentos histricos.

1.2.1. Conocimiento de cdices.

1.2.2. Tradicin oral.

1.2.3. Farmacopeas y herbolaria.

1.3. Desarrollo de frmacos a nivel industrial.

1.3.1. Antimalricos (Cinchona officinalis).

1.3.2. Esteroides anticonceptivos (Dioscorea decomposita).

1.3.3. Edulcorantes (Estevia rebaudiana).

1.3.4. Senosidos (Casia senna).

1.3.5. Anticancergenos (Taxus brevifolia).

1.3.6. Analgsicos (Salix alba).

1.3.7. Pigmentos, azafrn (Salix alba), maz azul (Zea maz), grana

cochinilla, achiote (Bixa orellana).

1.3.8. Convalecientes de cncer, vinblastina (Catharanthus roseus).

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1.3.9. Aceites esenciales, flores de aromticas (eucalipto, naranja,

limn).

1.4. Problemas fundamentales de:

1.4.1. Salud.

1.4.2. Control de plagas.

1.4.3. Control de malezas (arvenses).

1.4.4. Rendimiento de cultivos por competencia de nutrientes, suelo,

agua, espacio areo.

1.4.5. Uso de deshechos de origen animal y vegetal para la obtencin de

frmacos, aceites, ciclopptidos, fenlicos, azcares.

1.4.6. Perspectivas y aplicaciones.

Unidad II. Estructura y biosntesis de metabolitos secundarios mtodos

de extraccin y separacin.

(22.5 horas de teora)

Objetivo: Aplicar entre diversas tcnicas de laboratorio, la ms adecuada para

la extraccin de metabolitos secundarios, consultando la literatura

especializada y bibliotecas digitales, para la determinacin de su estructura y

reporte del nombre de los grupos funcionales que contiene.

2.1. Los metabolitos secundarios como sustancias orgnicas covalentes.

2.1.1. Sustancias orgnicas con enlaces covalente polar y covalente no

polar.

2.1.2. Sustancia orgnicas capaces de formar puentes de hidrgeno.

2.2. Diferentes tipos de frmulas para representar a los compuestos del

carbono.

2.2.1. Condensadas, desarrolladas, semidesarrolladas, poligonales y

mixtas.

2.3. Identificacin de grupos funcionales en compuestos orgnicos

aislados de fuentes naturales de origen vegetal.

2.4. Metabolismo primario de los organismos.

2.4.1. Procesos del metabolismo primario responsables de la produccin

de los bloques de construccin para los metabolitos secundarios.

2.4.1.1. Fotosntesis.

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2.4.1.2. Metabolismo de carbohidratos.

2.4.1.3. Ciclo del cido ctrico.

2.5. Metabolismo secundario.

2.5.1. Materiales de inicio del metabolismo secundario.

2.5.1.1. cido shikimico como precursor de compuestos aromticos y

derivados del cido cinmico.

2.5.1.2. Aminocidos como precursores de alcaloides.

2.5.1.3. Acetato como precursor de poliacetilenos, polifenoles,

isoprenoides (terpenos, esteroides y carotenoides).

2.6. Clasificacin de terpenos utilizando la regla del isopreno.

2.6.1. Monoterpenos.

2.6.2. Sesquiterpenos.

2.6.3. Diterpenos.

2.6.4. Sesterpenos.

2.6.5. Triterpenos.

2.7. Elucidacin de rutas metablicas.

2.7.1. Marcado isotpico.

Unidad III. Pruebas qumicas preliminares para detectar metabolitos

secundarios, mtodos de extraccin, separacin e identificacin.

(16.5 horas de teora)

Objetivo: Identificar los usos y aplicaciones de los metabolitos secundarios en

diversas reas, consultando literatura mdica, qumica, farmacolgica, e

industrial para el reporte de la importancia antropognica.

3.1. Pruebas qumicas preliminares para detectar metabolitos

secundarios.

3.1.2. En el sitio de colecta.

3.1.3. Definicin de principio activo.

3.1.4. Caractersticas de los principios activos.

3.1.5. Identificacin de principios activos.

3.1.6. Equipo mnimo.

3.1.7. Reactivos y disolventes.

3.2 Pruebas rpidas.

8

3.2.1. Alcaloides.

3. 2.2. Saponinas.

3.2.3. Flavonoides.

3. 2.4. Aceites esenciales.

3. 2.5. Esteroides.

3. 2.6. Triterpenos.

3. 2.7. Protenas.

3. 2.8. Grupos carbonilo (aldehdos y cetonas).

3.3. En el laboratorio.

3.3.1. Mtodos de aislamiento y extraccin.

3.3.2. Tipos de extraccin: Maceracin, infusin, decoccin, extraccin a

reflujo, por soxhlet, utilizando temperatura supercrtica con CO2,

prensado en fro).

3.3.3. Mtodos de separacin (purificacin).

3.2.2.1. Destilacin.

3.2.2.2. Sublimacin.

3.2.2.3. Cristalizacin.

3.2.2.4. Cromatografa. Cromatografa en Capa Delgada, Cromatografa

en Capa Delgada Preparativa, Cromatografa Circular, Cromatografa en

columna (Abierta, tipo flash), Cromatografia de Liquidos con detector por

espectrometra de masas, Cromatografia de gases acoplada a

espectrometra de masa.

3.4. Mtodos de identificacin.

3.4.1. Utilizando muestras patrn.

3.4.1.1. Empleando reactivos especficos para grupos funcionales.

Acetilacin, formacin de hemisteres, oxidacin de alcoholes,

mesilacin, hidrogenacin.

3.4.1.2. Determinacin de constantes fsicas y espectroscpicas de

Resonancia magntica nuclear, infrarrojo, espectrometra de masa,

Rayos-X.

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Actividades prcticas

Esta asignatura consiste de tres prcticas, requiriendo un total de 16 horas. Las

actividades se realizarn en el aula, biblioteca o en el Laboratorio de Productos

Naturales y se apoyan en el manual de prcticas correspondiente.

No. Nombre de la prctica

Objetivos Horas Unidad

1

Obtencin del aceite esencial de eucalipto dlar (Eucalyptus cinerea)

Obtener el aceite esencial de plantas aromticas, aplicando la tcnica de destilacin por arrastre de vapor de agua, para su caracterizacin.

Identificar alguno de los metabolitos secundarios como alcanfor y borneol presentes en el aceite esencial en cuestin, comparando muestras autnticas y aplicando la tcnica de cromatografa en capa delgada, para su caracterizacin.

4 I y III

2

Aislamiento e identificacin de la friedelina a partir del corcho (Quercus suber).

Aislar la friedelina cruda del extracto de acetato de etilo del corcho, mediante la tcnica recomendada, para su obtencin.

Identificar la friedelina comparndola con una muestra autntica, mediante la aplicacin de la tcnica de cromatografa en capa delgada, para su caracterizacin.

Identificar la friedelina, utilizando la tcnica de purificacin por cromatografa en columna, para el aprendizaje del proceso.

6 II y III

3

Extraccin de la piperina de la pimienta negra (Piper nigrum).

Obtener el extracto de cloruro de metileno de la pimienta negra, aplicando la tcnica de reflujo, para su obtencin.

Identificar la piperina extrada de la pimienta negra, aplicando la tcnica de purificacin por cristalizacin, para el aprendizaje del proceso.

6 II y III

Metodologa

Para desarrollar el proceso enseanza-aprendizaje de la materia optativa

MSAS, se implementan diversas actividades enfocadas a motivar el gusto por

la materia:

a) Revisiones bibliogrficas en bases de datos como Scopus, Science Direct y

Science finder (que es adquirida muy pronto) de temas relativos a recursos

naturales de uso potencial como alimentos, medicinales, insecticidas e

industriales.

b) Proponer la solucin de problemas tipo y casos prcticos; respuesta a las

problemticas de reutilizacin de desechos industriales; empleo de plantas

o desechos de animales como materias primas en la obtencin de aditivos

de alimentos o como uso directo como insecticidas, antimicrobianos,

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colorantes, antioxidantes, edulcorantes o insumos para la salud trabajos

de investigacin individual y/o en equipo.

c) Localizar recursos materiales y didcticos consisten de: libros, artculos

cientficos, material audiovisual, conferencias, videos, equipo de cmputo,

can

d) Uso del software disponible (Chemdraw) para la escritura de frmulas de

metabolitos secundarios y prediccin de espectros de RMN,

e) Emplear el programa Spartan para la visualizacin y optimizacin de

estructuras de metabolitos secundarios en tres dimensiones.

f) El lugar de trabajo es en biblioteca, aula, laboratorio, campo, sala de

cmputo e independiente.

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Evaluacin (E)

E Elaborar/ presentar/

Indicadores Valor

Objetivo In

icia

l Discusin diagnstica grupal

Reporte 0

Valorar los conocimientos sobre la materia optativa de MSAS, mediante una discusin grupal, para la definicin de prioridades de regularizacin.

Inte

rmed

ia

Exposiciones

Presentacin, discusin, anlisis, interpretacin y sntesis.

10

Analizar los fundamentos tericos de las tcnicas de secado, molienda, preparacin y separacin de extractos utilizados en la materia optativa MSAS, mediante discusin grupal, para la valoracin y apropiacin de la informacin presentada.

Exmenes

Examen 1. Teora y prctica de la Unidad 1 Examen 2. Teora de la Unidad 2 Examen 3. Mtodos de aislamiento, purificacin e identificacin de metabolitos secundarios, prcticas 2 y 3 Discusin y presentacin, anlisis, interpretacin y sntesis.

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Formular soluciones a problemticas planteadas, aplicando los fundamentos tericos y prcticos de la asignatura, para la reafirmacin de los conocimientos y habilidades adquiridos.

Actividades prcticas 3

Documento final integrador de prcticas. Anlisis de datos y soluciones.

15

Elaborar un documento de calidad, integrando los reportes de las prcticas, para la generacin de un compendio de las mismas.

Fin

al

Seminario

Exposicin de artculos cientficos o temticas, su discusin y dominio del tema.

15

Exponer artculos cientficos,

eligiendo temas relacionados con los contenidos de la materia optativa de MSAS, para su aplicacin a su proyecto de investigacin.

Bibliografa bsica

1. Bruneton, J. (2001). Farmacognosia de plantas medicinales (2 ed.).

Zaragoza, Espaa: Acribia S.A.

2. Desrosier N., W. (2001). Conservacin de alimentos. Mxico: CECSA.

3. Domnguez X., A. (1979). Mtodos de investigacin fitoqumica. Limusa.

4. Dyer, J. (1965). Applications of absorption spectroscopy of organic

compounds. New Jersey: Prentice-Hall.

5. Estrada L., E. (1989). Plantas medicinales de Mxico; Introduccin a su

estudio. Mxico: UACh.

12

6. Estrada L., E. (1986). Jardn botnico de plantas medicinales Maximino

Martnez. Mxico: UACh.

7. Farmacopea Herbolaria de los Estados Unidos Mexicanos. (2001).

Secretaria de Salud. Mxico.

8. Harborne J., B. (1998). Phytochemical Methods (3 Ed.). Chapman and Hall.

9. Heywood V., H., Harborne J., B., & Turner B., L. (1979). The biology and

chemistry of the compositae. N. Y.: Academic press.

10. Lamy, P., & Zolla, C. (1978). La etnobotnica en relacin con los problemas

de salud en Mxico. Medicina Tradicional, 2, 19.

11. Mann, J. (1987). Secondary metbolism. Great Britain: Oxford University

Press.

12. Mannito, P., & Sammes P., G. (1981). Biosyntheses of natural products.

England: Ellis Horwood LTD.

13. Martnez, M. (1989). Las Plantas Medicinales de Mxico. Mxico: Botas.

14. Romo de Vivar, A. (1985). Productos Naturales de la flora Mexicana.

Mxico: Limusa.

15. Ruz A., F. (1993). Plantas venenosas. Espaa: Susaeta.

16. Shriner R., L., Fuson R., C., & Curtin D., Y. (2001). Identificacin

sistemtica de compuestos orgnicos (Quinta edicin). Mxico: Limusa.

17. Wren R., C. (1994). Enciclopedia de medicina herbolaria y preparados

botnicos. Espaa: Grijalbo.

Bibliografa complementaria

18. Allinger, C. (1984). Qumica Orgnica. Mxico: Revert.

19. Bailey P., S., & Bailey C., A. (1995). Organic Chemistry (5 Edition). USA:

Prentice Hall.

20. Dingrando, L., Gregg K., V., Hainen N., & Wistrom, C. (2003). Qumica,

Materia y Cambio. Mxico: Mc Graw-Hill.

21. Fessenden R., J., & Fessenden J., S. (1987). Qumica Orgnica. Mxico:

Iberoamericano.

22. McMurry, J. (2012). Qumica. (8 Ed.). Mxico: Iberoamrica.

23. Morrison R., T., & Boyd R., N. (2011). Organic Chemistry. USA:

Iberoamericana.

13

24. Phillips, J., Srtrozak, V., & Wistrom, C. (2000). Qumica. Conceptos y

aplicaciones. Mxico: McGraw-Hill.

25. Pine S., H. (1988). Qumica Orgnica. Mxico: McGraw Hill.

Publicaciones en revistas

Industrial Crops and Products

Natural Products Reports

Journal of Natural Products

Phytochemistry

Fitoterapia

Phytoteraphy Research

Journal of Agricultural Food and Chemistry

Fuel and Energy

Fuel

Heterocycles

Organic Letters

Journal of Organic Chemistry

Phytochemical Analysis

Perfil del profesor

Qumico, Qumico farmacobilogo o qumico en alimentos. Poseer grado de

Doctor en ciencias con dominio en las reas de fitoqumica o qumica orgnica

ciencias y al menos dos aos de experiencia en docencia.