05.ACTIVIDADES:5.1Mencione algunas propiedades qumicas de los cidos carboxlicos.

REACCIONES PRODUCIDAS POR EL ROMPIMIENTO DEL ENLACE (O-H)

Formacin de sales:

Un primer grupo de estas reacciones se debe al rompimiento del enlace oxgeno-hidrgeno (OH). Este rompimiento se produce gracias al carcter dbilmente cido del tomo de hidrgeno de este enlace, lo que permite que la molcula lo libere en forma de protn. Tal como ocurre con los cidos inorgnicos, los cidos carboxlicos reaccionan con las bases para formar sales:

REACCIONES PRODUCIDAS POR EL ROMPIMIENTO DEL ENLACE (C-OH)

Formacindeesteres

Los esteres se forman por reaccin de un cido carboxlico con un alcohol, en presencia de un cido. Formacin de cloruros de cido

Los cidos carboxlicos reemplazan el (OH) por un tomo de cloro cuando reaccionan con tricloruro de fsforo, pentacloruro de fsforo o cloruro de tionilo.

Descarboxilacin deloscidos carboxlicos

La facilidad con que el grupo carboxilo pierde dixido de carbono, vara mucho con la naturaleza del cido. Algunos pierden dixido de carbono simplemente al ser calentados a temperaturas moderadas.La descarboxilacin trmica se efecta muy fcilmente cuando el carbono lleva un grupo que atraiga electrones (es decir, un sustituyente que produce un efecto inductivo negativo).

5.2 El grupo funcional de los cidos es el COOH. Por qu razn los cidos son siempre una funcin primaria?Debido a que son compuestos base de una gran variedad de derivados, entre los cuales se encuentran a los steres, amidas, cloruros de acilo y anhdridos de cido.

5.3 Investiga y describe los mtodos usados para preparacin del cido actico.El proceso de fabricacin ms antiguo, a partir de la fermentacin de etanol, ha sido ya superado por otras tecnologas, excepto en la industria del vinagre producido para fines alimenticios. Otro mtodo tradicional es la destilacin de la madera se practica an en ciertas regiones de Europa. A nivel industrial, existen tres procesos principales (Bibby et al., 1988; Chauvel y Lefebvre, 1989; Gonzales Velasco et al., 1990):

.MTODOS DE OBTENCIN

- Oxidacin de acetaldehdo en fase lquida.

- Oxidacin de hidrocarburos en fase lquida

- Carbonilacin de metanol.

De stos, slo la Carbonilacin de metanol emplea gas de sntesis como materia prima; por otra parte, ms de la tercera parte de la capacidad instalada en el mundo utiliza ya esta tecnologa.

5.4 Porque al cido actico se le denomina glacial?

Se denomina cido actico glacial al cido etanico CH3-COOH en estado puro.Suele tener un color amarillento y se pueden formar incluso cristales. Estos cristales los cientficos les denominaron glaciales debido a que se forman en pico al igual que los icebergs y son de formas parecidas a pequeas montaas.

5.5 A qu se debe la acidez de muchos alimentos?

Algunos constituyentes importantes de los alimentos, como ciertos minerales, vitaminas, protenas, grasas y fibras, son cidos. Si estas sustancias cidas representan ms del 20% de la dieta, a medida que se envejece, el cuerpo se torna ms ineficiente y sus clulas se vuelven ms cidas. En estos casos, deberamos, entre otras cosas, agregar alimentos alcalinos a nuestro men cotidiano para alcalinizar nuestro organismo.Muchos alimentos son cidos pero luego de ingresar en el organismo generan un pH alcalino, y viceversa. Este es el caso del limn, que luego de la digestin y la asimilacin, produce sustancias finales muy alcalinas. La carne, que es alcalina antes de la digestin, deja residuos cidos en el cuerpo por lo que, como a casi todos los productos animales, se la clasifica como generador de cido. El calcio, el magnesio, el sodio, el potasio y el hierro son los minerales alcalinos principales. Los alimentos que tienen altas concentraciones de estos minerales son considerados alimentos de formacin alcalina, como es el caso de la leche. Por el contrario, alimentos que son altos en azufre, fsforo, yodo y cloro son alimentos de formacin cida. Tambin son cidos la mayor parte de los granos, productos lcteos y quesos procesados.

5.6 El representante ms simple de los cidos di bsicos es el cido oxlico, cuya frmula es HOOC-COOH. Se puede o no considerar este acido como homlogo del cido frmico? Justifica tu respuesta?

El cido oxlico es un cido carboxlico de frmula H2C2O4.Elcido metanoico, tambin llamadocido frmico, es uncido orgnicode un solotomode carbono, y por lo tanto el ms simple de los cidos orgnicos. Su frmula esH-COOH(CH2O2).

Unaserie homlogaest constituida por un grupo de compuestos con el mismo grupo funcional y tales que cada trmino se diferencia del anterior y del posterior en que posee un grupoCH2ms y menos, respectivamente.

Con lo expuesto anteriormente no se puede considerar al acido oxlico como homlogo del frmico, debido a que la diferencia es CO2 mas no CH2 entre ambos.

5.7 Explique la diferencia entre la estructura de un cido carboxlico y un alcohol

Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas muy superiores que losalcoholes,. Los puntos de ebullicin de los cidos carboxlicos son el resultado de la formacin de un dmero estable con puentes dehidrgeno .Son solubles en agua los cidos de bajo peso molecular, la solubilidad disminuye al incrementar se la cadena de carbonos. Los cidos de masa molecular baja (hasta ocho tomos de carbono) son lquidos y el resto slidos a comparacin de los alcoholes que sin solubles a en agua.

5.8 Explique los usos que se le da a la disolucin acuosa del cido actico (denominada vinagre)Se usa comoconservantede los alimentos en la industria de conservacin alimenticia. Aparte de su uso gastronmico, el vinagre tambin se emplea como artculo de limpieza para limpiar la superficie de los cristales. Si se roca con vinagre el parabrisas del coche no se producir hielo o escarcha. Es til para quitar las manchas de transpiracin y el xido de herramientas y tornillos. Es buen repelente de mosquitos, hormigas y tambin de pulgas en mascotas. Es de inters para la qumica orgnica como reactivo, para la qumica inorgnica como ligando, y para la bioqumica como metabolito (activado como acetil-coenzima A). Tambin es utilizado como sustrato, en su forma activada, en reacciones catalizadas por las enzimas conocidas como acetiltransferasas, y en concreto histona acetiltransferasas.

5.9 A que se denomina herbicida?. A partir de que acido carboxlico se les obtiene?. Qu usos se le da en la agricultura?Es un producto qumico o no que se utiliza para inhibir o interrumpir el desarrollo de plantas indeseadas, tambin conocidas como malas hierbas, en terrenos que han sido o van a ser cultivados.

Algunos derivados clorados de los cidos carboxlicos se emplean en la produccin de herbicidas.

5.10 Escribe las ecuaciones para la obtencin del cido butanoico por carbonatacin del Reactivo de Grignard.La sntesis de Grignard de un cido carboxlico se realiza burbujeando CO2 gaseoso en una solucin etrea del reactivo o vertiendo el reactivo de Grignard sobre hielo seco molido (CO2 slido). En este caso, el hielo seco no slo sirve como reactivo, sino tambin como refrigerante.

5.11 Cules son las caractersticas que presenta el cido benzoico?El cido benzoico es un cido aromtico, slido y poco soluble en agua fra pero con buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgnicos. Su acidez es ligeramente superior a la de los cidos alifticos sencillos. Su presentacin es en estado slido, en forma de polvo o cristales de color blanco y con un ligero olor agrio.

5.12 A que se denomina cidos grasos?

Es el nombre comn de los cidos orgnicos con un nico grupo carboxilo (-COOH) en el extremo de la cadena y, generalmente de cadena lineal, entre los que se encuentran los cidos saturados (hidrogenados) producidos por la hidrolisis de las grasas, la cadena hidrocarbonada puede ser saturada o bien contener uno o ms enlaces dobles. El grupo incluye as mismo todos los dems cidos saturados de cadena lineal e incluso cidos con cadena ramificada o estructura cclica. Se conocen unos 70 cidos grasos que se pueden clasificar en dos grupos.

5.13 A que se denomina Solucin lctica de Ringer?Bajo la denominacin de solucin lctica de Ringera aquella solucin que se inyecta intravenosamente a las personas cuando han sufrido una prdida de sangre a causa de un traumatismo, ciruga o quemadura. La solucin est compuesta por 129 mmol/L de Na, 109 mmol/L de cloro y 28 mmol/L de L-lactato. 5.14 Menciona los usos que se dan al: a) Acetato de sodio Se utiliza como un agente tampn en el curtido de cuero para generar un ms rpido, ms bronceado uniforme. El acetato de sodio tambin se usa en textiles para mejorar la durabilidad de los tejidos, neutralizar los flujos de residuos de cido sulfrico durante la produccin textil y como mordiente para fijar los tintes en los tejidos. b) Acetato de potasioSe suele emplear en la industria como descongelante en lugar del cloruro clcico o cloruro magnsico, por ser menos agresivo para el substrato, as como menos corrosivo. Se emplea tambin como un agente extintor eficaz de incendios de aceites debido a su propiedad para formar costras sobre el foco, causando su extincin. Se puede emplear en la extincin de campanas de cocina (para extinguir incendios por aceites).

Se suele emplear como medicamento en el tratamiento de la cetoacidosis diabtica por su propiedad de descomponerse en bicarbonato y detener la fase acidticaSe suele emplear como un aditivo alimentario debido a la capacidad que posee de regular la acidez de los alimentos (Tampn qumico),. c) Propionatos de sodio y calcioSe utiliza como conservador alimenticio.Se utiliza principalmente para inhibir la aparicin demohoen productos de panadera.Tambin se utiliza para prevenir lacetosisen los bovinos durante elperiodo periparto.

5.15 Cules son las fuentes ms importantes de cidos carboxlicos alifticos?

Las fuentes de cidos carboxlicos alifticos ms importantes son las grasas animales y vegetales, que son steres de cidos carboxlicos de cadena larga, de las que se pueden obtener cidos carboxlicos de cadena recta con un nmero par de carbonos, debido a que derivan biolgicamente del cido etanoico con una pureza superior al 90 %.

Antonio Leonardo Delgado Arenas Qumica Biolgica