Cristalización

Introducción

Un problema que se presenta de manera habitual en química orgánica y de los productos naturales, es la separación de una sustancia de interés del resto de las sustancias que la acompañan y que es necesario eliminar o desechar, puesto que constituyen impurezas; en estas condiciones el método más eficaz para purificar estos compuestos es la cristalización, una técnica de purificación que se basa en el hecho de que la mayoría de los sólidos son más solubles en un disolvente caliente que en frío, debido a la dependencia del producto de solubilidad de la temperatura.

El método consiste en disolver el sólido que se va a purificar en el disolvente caliente (generalmente a ebullición); la mezcla se filtra en caliente para eliminar las impurezas insolubles y entonces se deja enfriar la disolución para que se produzca la cristalización. Por último los cristales se separan por filtración y se dejan secar. El proceso se repite hasta que la sustancia cristalizada sea completamente pura, lo cual se comprobará determinando el punto de fusión.

Objetivos

1. Conocer los fundamentos de la cristalización en la purificación de compuestos orgánicos sólidos, así como describirlos y comprenderlos

2. Identificar el solvente adecuado para la cristalización de un determinado compuesto orgánico

3.

Fundamento teórico

Solubilidad de compuestos orgánicosLos compuestos orgánicos que contienen grupos polares capaces de formar puentes de hidrógeno son solubles con esta siempre que su peso molecular no sea muy grande; en cambio, los compuestos orgánicos que contienen grupos apolares como los diferentes radicales de los hidrocarburos reducen la solubilidad (Gennaro, 2003).La cristalización se basa en la diferente solubilidad de los compuestos orgánicos sólidos en los distintos disolventes. Si las sustancias que acompañan al producto principal son más fácilmente solubles en el disolvente elegido, su aislamiento no ofrece ninguna dificultad especial, ya que cristaliza de la disolución saturada en caliente, mientras que las impurezas permanecen disueltas en la disolución enfriada. (Beyer, 1987)

Requisitos del solvente de cristalizaciónA partir de las características estructurales que presente tanto el soluto como el disolvente, se va a generar entre ellos interacciones electrostáticas que van a favorecer la solubilidad o integración del soluto en el disolvente o por lo contrario van a impedir estas interacciones. Así la solubilidad de un soluto en un disolvente determinado, está directamente relacionada con las características químicas que presentan ambos. (Lamarque, y otros, 2008)Para conseguir una buena purificación es necesario que el solvente cumpla con los requisitos siguientes:

a. El compuesto a cristalizar debe ser muy soluble a alta temperatura.b. El compuesto o soluto debe ser muy poco solubles a baja temperatura.c. El compuesto no debe reaccionar con el solvente.d. El compuesto debe ser estable a la temperatura del proceso.e. El solvente debe poder ser eliminado fácilmente al finalizar el proceso.

Etapas de la cristalización

a. Disolución de la sustancia en caliente

Se debe calentar la mezcla hasta la ebullición del disolvente, utilizando para ello placas eléctricas o calentándolos en baño maría. Agitando continuamente el Erlenmeyer para favorecer la disolución del sólido. Mientras se calienta a ebullición y agitación constante, añadir gradualmente más disolvente hasta que el sólido se disuelva completamente. Si después de lo dicho anteriormente sigue sin disolverse una parte, hay que tener en cuenta que podría tratarse de impurezas insolubles. Si se adiciona exceso de disolvente la disolución no estará saturada, y puede ocurrir que, después de enfriar no se produzcan los cristales. Cuando las impurezas a eliminar son solubles y coloreadas, deben eliminarse por adsorción selectiva, usualmente se utiliza el carbón activado, agregándose en pequeña cantidad a la solución caliente. (Lamarque, y otros, 2008)

b. Filtración en caliente

Una filtración en caliente remueve el contaminante o impureza (el cual queda como residuo en el papel filtro junto con el carbón activado si es que se le ha adicionado), en tanto el solvente aún caliente contiene disuelto el soluto deseado. Esta solución virtualmente pura, se deja en reposo, para permitir la cristalización del soluto. En esta etapa se recomienda una filtración convencional por gravedad usando papel filtro doblado en abanico. (Ocampo, y otros, 2008)

c. Enfriamiento para que cristalice el compuesto

Una vez efectuado la filtración en caliente, se enfría la solución filtrada al mismo tiempo que se raspan las paredes internas del recipiente con una varilla de vidrio o una espátula. Esta acción permite la formación de macropartículas de vidrio que se desprenden directamente desde el recipiente y actuaran como núcleos de cristalización.El enfriamiento de la solución debe hacerse a una velocidad moderada. Si se realiza de manera rápida, se formaran cristales muy pequeños, por el contrario, si el enfriamiento es demasiado lento, se formaran cristales grandes.

d. Filtración en frío para separar los cristales de las impurezas solubles

Se realiza por filtración al vacío, en frío utilizando un embudo Buchner y un Kitsato. En este paso se pretende separar los cristales formados, quitándoles la mayor cantidad posible de aguas madres, con una evaporación mínima. Para una mejor adherencia del papel filtro al embudo, se humedece el papel con un pequeño volumen de disolvente, mientras que se hace el vacío en forma simultánea. Se vuelca la suspensión de cristales dentro del embudo con la ayuda de una espátula mientras se aplica un vacío moderado. (Lamarque, y otros, 2008)

e. Desecación de los cristales para eliminar restos del solventeLos cristales se pasan desde el embudo Buchner a un papel de filtro limpio y doblado, con ayuda de una espátula. A continuación se pasan a un vidrio de reloj o cápsula pequeña y se cubre con papel filtro para evitar que caiga polvo; en estas condiciones se puede dejar a secar a temperatura ambiente o en un desecador por varias horas. (MolinaBuendia, y otros, 1991)

Fuente: Lamarque

Bibliografía

Beyer, Walter. 1987. Manual de Química Orgánica. Barcelona : Editorial Reverté, S.A., 1987.

Gennaro, Alfonso. 2003. Remington Farmacia. Veinteava. Buenos Aires : Editorial Médica Panamericana, S.A., 2003.

Lamarque, Alicia, y otros. 2008. Fundamentos Teórico-Prácticos de Química Orgánica. Primera. s.l. : Editorial Encuentro, 2008.

Molina Buendia, y otros. 1991. Prácticas de Química Orgánica. s.l. : COMPOBELL, S.A., 1991.

Ocampo, Rogelio, y otros. 2008. Curso Práctico de Química Orgánica. Primera. s.l. : Editorial Universidad de Caldas, 2008.