Compuestos Nitrogenados 2015 Modo de Compatibilidad

8/16/2019 Compuestos Nitrogenados 2015 Modo de Compatibilidad

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GRUPOS FUNCIONALESCOMPUESTOS NITROGENADOS

Dra. Dolores Villanueva Zambrano

Medico – Docente


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Nitrógeno

• El átomo de nitrógeno tiene siete protones ensu núcleo y siete electrones en su corteza, dosen la primera capa y cinco en la segunda ymás exterior.

• Por tanto, le faltan tres electrones paracompletar esta última capa, y puedeconseguirlos formando tres enlaces simples,un enlace simple y uno doble, o un enlacetriple.

• El ejemplo es un átomo de nitrógeno formando tres enlaces simples es elamoníaco.


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El amoníaco

• El tracto gastrointestinal es un sitio importante enla formación de amoníaco.

• Las sustancias proteicas o la urea son rotas y

degradadas enzimáticamente gracias a la acciónde microorganismos intestinales por las aminooxidasas y las ureasas bacterianas.

• El amoníaco así producido es absorbido y

transportado por la sangre portal al hígado, parasu detoxificación por conversión a urea por elciclo de Krebs de la urea.


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Nitrógeno

• La capacidad del nitrógeno para combinarseva a dar lugar a otras varias familias decompuestos, que resultan de la sustitución de

hidrógenos de los hidrocarburos por gruposde átomos que contienen nitrógeno.

• Estos grupos funcionales dotan al compuestomodificado de propiedades específicas.


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AMINAS

• El grupo funcional amina consiste en una molécula de amoníaco a la que sele ha quitado un átomo de hidrógeno, -NH2, por lo que ese enlace sobrantepuede unirse con un radical de hidrocarburo.

• Esto da lugar a un grupo genérico de compuestos denominados aminas y que

tienen gran importancia en los seres vivos.


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AMINAS

• Las aminas son compuestos que puedenconsiderarse formalmente derivados delamoniaco. como se muestra a continuación:


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AMINAS

• En este caso, R representa grupos radicales alifáticos oaromáticos no necesariamente iguales entre sí. En lasaminas, como en el amoníaco, el átomo de nitrógenopresenta una hibridacion sp^3.

• Los enlaces N-R se deben, por tanto, a la solapación deun orbital sp^3 del nitrógeno con un orbital atómico deun átomo de carbono perteneciente al radical R.

• El ejemplo más simple es el de la metilamina, CH3-

NH2. El átomo de nitrógeno se representa de colorazul.


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Estructura y clasificación

• Pueden haber tres tipos de aminas, según el número de átomos dehidrógeno del amoníaco que han sido sustituidos por radicales R.

• EL TIPO I, con sólo un hidrógeno sustituido, se llama AMINA PRIMARIA.

• EL TIPO II, con dos hidrógenos sustituidos, se llama AMINA SECUNDARIA.

• EL TIPO III, con los tres hidrógenos sustituidos se llama AMINA TERCIARIA


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Nomenclatura

• Cuando se usan los prefijos di, tri, se indica sies una amina secundaria y terciaria,respectivamente, con grupos o radicalesiguales. Cuando se trata de grupos diferentesa estos se nombran empezando por los máspequeños y terminando con el mayor al que

se le agrega la terminación amina. Algunasveces se indica el prefijo amino indicando laposición, más el nombre del hidrocarburo.


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PROPIEDADES FISICAS• Las aminas son compuestos muy polares.• Las aminas primarias y secundarias pueden

formar puentes de hidrógeno.• Las aminas terciarias puras no pueden formar

puentes de hidrógeno, sin embargo puedenaceptar enlaces de Hidrogeno con moléculas quetengan enlaces O-H o N-H

• Como el nitrógeno es menos electronegativo queel oxígeno, el enlace N-H es menos polar que elenlace O-H. Por lo tanto, las aminas formanpuentes de hidrógeno más débiles que losalcoholes de pesos moleculares semejantes


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PROPIEDADES FISICAS• Las aminas primarias y secundarias tienen puntos

de ebullición menores que los de los alcoholes,pero mayores que los de los éteres de pesomolecular semejante.

• Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno,tienen puntos de ebullición más bajos que lasaminas primarias y secundarias de pesosmoleculares semejantes.

• Las aminas inferiores son bastantes insolubles enagua y en disolventes menos polares , como éter,alcohol, benceno, etc.


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PROPIEDADES FISICAS

• La propiedad más característica de las aminas es suolor a pescado descompuesto.

• Algunas diaminas son especialmente pestilentes y

sus nombres comunes describen correctamentesus olores (putrescina, cadaverina).


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Propiedades Químicas


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Aminas heterocíclicas

• En las aminas heterocíclicas el nitrógeno retiene su propiedad másimportante, su basicidad, la cual que determina el comportamientoquímico de las aminas.

• Todos hemos oído hablar de las bases nitrogenadas, constituyentes del

ADN y el código genético.• Estas son bases heterocíclicas y su basicidad se debe al nitrógeno.


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Rol Biológico

• las aminas comprenden algunos de loscompuestos biológicos más importantes que seconocen.

• Las aminas funcionan en los organismos vivoscomo biorreguladores, neurotransmisores, enmecanismos de defensa y en muchas otras

funciones más.• Debido a su alto grado de actividad biológica

muchas aminas se emplean como medicamentos.


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Rol Biológico

• A continuación, se muestran las estructuras ylos usos de algunas aminas biológicamenteactivas (adrenalina, noradrenalina, dopamina,serotonina, anfetamina, novocaína,acetilcolina, ácido nicotínico, piridoxina,histamina).


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Adrenalina

Noradrenalina• La adrenalina y la noradrenalina son hormonas

secretadas en la médula de la glándula adrenal yliberadas en el torrente sanguíneo cuando un

animal se siente en peligro.• La adrenalina causa un aumento de la presión

arterial y de las palpitaciones, lo que prepara alanimal para la lucha.

• La noradrenalina también causa un incrementode la presión arterial y está implicada en latransmisión de los impulsos nerviosos


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HISTAMINA

• Vasodilatador : aumento de permeabilidadcapilar

•

Contracción de músculo liso• Aumento de secreción gástrica

• Taquicardia (aumento de frecuencia cardíaca)

•

Mediador de hipersensibilidad inmediata• Inducción de mediadores tipo prostaglandinas


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SEROTONINA

• Sustancia , que actúa como neurotransmisor

• Su función es fundamentalmente inhibitoria

•

Cambios en el nivel de esta sustancia seasocian a desequilibrios mentales comoesquizofrenia o autismo infantil


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Alcaloides

• Los alcaloides son un grupo importante deaminas biológicamente activas, que sonbiosintetizadas por algunas plantas paraprotegerse de insectos y otros animalesdepredadores.

• Algunos alcaloides representativos: coniína,

cocaína, nicotina, mescalina, morfina, heroína,codeína, histrionicotoxina).


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AMIDAS:

• Son compuestos que pueden considerarsederivados de los ácidos carboxilicos, porsustitución del grupo -OH por un grupo -NH2.

• Alternativamente, pueden considerarse elresultado de la eliminación de la molécula deagua entre el grupo -OH y el amoniaco. Como

consecuencia, el grupo funcional característicode las amidas es el siguiente:


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Amidas

• Se consideranderivados acilo de lasaminas

—NH2, (primarias)

—NHR, (secundarias)

—NRR, (terciarias)


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NOMENCLATURA

Las ramificaciones, se

escriben primero, luego el

nombre del hidrocarburo

correspondiente y se agrega

la palabra "amida".

El carbono de la función se

considera como el número 1

de la cadena.


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NOMENCLATURA

• Existen otros tipos de amidas, que son lasAMIDAS N-SUSTITUIDAS, que se obtienen alsustituir uno o ambos átomos de hidrógeno delgrupo -NH2 por radicales alifáticos o aromáticos.

• El nombre común de las amidas se obtiene delácido del que proceden, sustituyendo el sufijo -ICO por el sufijo -AMIDA por ejemplo:

• -AcetAMIDA.• -PropionAMIDA.• -FormAMIDA.


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• Las amidas poseen puntos de fusión y ebullición anormalmente altos.

• Este fenómeno, se debe a la naturaleza polar del grupo amida y a laformación de enlaces de hidrógeno. Por tanto, la combinación de fuerzaselectrostáticas y enlaces de hidrógeno explican las atracciones

intermoleculares tan fuertes que se observan en las amidas.• las amidas terciarias no poseen hidrógenos enlazados al nitrógeno y, por

esta razón, no forman enlaces de hidrógeno.


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Propiedades Químicas

• El grupo amida es polar y, a diferencia de las aminas, las amidas sonmoléculas neutras.

• El par de electrones no compartido no se localiza sobre el átomo denitrógeno, sino que se encuentra deslocalizado, por resonancia, en el átomo

de oxígeno del grupo carbonilo.• La estructura iónica dipolar restringe la libre rotación del enlace carbono-

nitrógeno.

• Esta limitación geométrica tiene importantes consecuencias en la estructurade las proteínas.


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Urea

• La urea es un compuesto químico cristalino eincoloro; de fórmula CO(NH2)2.

•

Se encuentra abundantemente en la orina yen la materia fecal.

• Es el principal producto terminal delmetabolismo de proteínas en el hombre y en

los demás mamíferos.


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La sacarina

• La sacarina es un producto sintético, sulfamida delácido benzoico. Es 300 a 500 veces más endulzante queel azúcar.

• Se usa como sustituto de azúcar de mesa. Entró en

controversia por un estudio en ratas que resulto con laaparición de tumores en vejiga urinaria.• Países como Canadá prohíben su uso. En Francia, se

usa sólo como producto farmacéutico y en EstadosUnidos se utiliza con advertencia “Este producto

contiene sacarina, de la que se ha determinadoproduce cáncer en animales de laboratorio" y "el usode este producto puede ser peligroso para su salud".


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Aplicaciones de amidas

• Las amidas en la naturaleza se encuentran ensustancias como hormonas, vitaminas, aminoácidos,proteínas, ADN y el ARN.

• Son usadas en el cuerpo para la excreción de amoniaco

(NH3) y son muy utilizadas en la industria farmacéutica• Además, son muy útiles en la síntesis orgánica al ser

derivados de ácidos. También se usan comoemulsificantes.

• Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las

más conocidas es la urea, una diamida• Las proteínas y los péptidos están formados por

amidas.


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NITRILOS:

• Se caracterizan por el grupo funcional "ciano"-CN, por lo que a veces también se lesdenomina cianuros de alquilo.

• El grupo funcional nitrilo resulta de un tripleenlace entre un átomo de carbono y otro denitrógeno. El cuarto enlace que puede formarel carbono puede usarse para unirse con un

radical hidrocarbonado, lo que da lugar a lafamilia de compuestos llamados nitrilos


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Propiedades Físicas

• El grupo ciano está polarizado de tal formaque el átomo de carbono es el extremopositivo del dipolo y el nitrógeno el negativo.

Esta polaridad hace que los nitrilos estén muyasociados en estado líquido.


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PROPIEDADES FÍSICAS

• Los nitrilos son sólidos inodoros , pero si tienen menos de15 carbonos son líquidos de olor agradable parecido a loséteres.

• Los nitrilos de bajo peso molecular, son solubles en agua y

se encuentran en estado líquido a temperatura ambiente• Son más densos que el agua.• Punto de ebullición comparable con el alcohol que es

bastante elevado debido a la gran polaridad del enlace CN• Son buenos disolventes de compuestos orgánicos polares

(como ácidos carboxílicos, aldehídos, cetonas, etc. )


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Cianuro de hidrógeno – HCN

• Cianuro de hidrógeno puro es un líquido incoloro muyvenenoso con un ligero olor a almendras amargas. Sussales se denominan como cianuros.

PROPIEDADES:• Altamente volátil• Ligeramente ácido• La concentración de 300 partes por millón de HCN en

el aire es mortal ( basta más o menos 0,05 gramos paramatar a un hombre)


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cianuros

• Los nitrilos o cianuros son en la mayoría muytóxicos, por lo que deben de ser manejados conmucho cuidado en el laboratorio

• Uno de los nitrilos más usuales en loslaboratorios de Química Orgánica es elacetonitilo, donde se emplea como disolvente.


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El Cyklón B

• Insecticida inventado por Fritz Haber en 1920.Era diatomito granulado impregnado por HCN.Durante la segunda guerra mundial los nazis la

utilizaban para matar en los campos deexterminación y también como un gas decombate. Hasta hoy en día se utiliza como un

veneno


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