Colaborativo 2 quimica organica jorge iban

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Química orgánica Práctica 3 Aldehídos, cetonas y carbohidratos Práctica 4 Síntesis y purificación del acetato de etilo Práctica 8 Separación de pigmentos vegetales por cromatografía de papel Tutor Jaramillo Hernández Frey EDCARDO MONAR RAMIREZ COD: 6,446,243 JORGE IBAN RODRIGUEZ BELTRAN COD. 7164175

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  • 1. Qumica orgnica Prctica 3 Aldehdos, cetonas y carbohidratos Prctica 4 Sntesis y purificacin del acetato de etilo Prctica 8 Separacin de pigmentos vegetales por cromatografa de papel Tutor Jaramillo Hernndez Frey EDCARDO MONAR RAMIREZ COD: 6,446,243 JORGE IBAN RODRIGUEZ BELTRAN COD. 7164175

2. PRACTICA 3 ALDEHIDOS, CETONAS Y CARBOHIDRATOS 3. FUNDAMENTO TEORICO I: Pruebas para anlisis de aldehidos y cetonas 1. Formacin de fenilhidrazonas La fenilhidracina (C6H5NH-NH2) es un derivado del amoniaco, forma con los aldehdos y cetonas derivados slidos de color amarillos denominados fenilhidrazonas. El reactivo ms comn para este tipo de ensayos es la 2,4 dinitro-fenilhidracina que forma precipitados rojizos o amarillo anaranjado con aldehdos y cetonas . 4. 2. Reacciones de Oxidacin Permiten efectuar una diferenciacin de los aldehdos y las cetonas. Las ms conocidas son: los ensayos de Fehling, Benedict y Tollens, cada ensayo tiene un tipo diferente de fuerza reductora permitiendo diferenciar los aldehdos de las cetonas. Ensayo de Fehling El reactivo de Fehling est formado por dos soluciones denominadas A y B2. Al momento de efectuar el ensayo se mezclan en volmenes equivalentes para formar un complejo cupro tartrico en medio alcalino. En esta prueba se oxida a los aldehdos ms no a las cetonas La reaccin que ocurre es: 5. Ensayo de Benedict El reactivo de Benedict es un nico reactivo que contiene sulfato de cobre, citrato de sodio y carbonato de sodio, por lo tanto, la prueba tambin se fundamenta en la presencia de in cprico en medio alcalino. En esta se reduce a los aldehdos y puede usarse como prueba confirmatoria. La reaccin es semejante a la que se tiene en el ensayo de Fehling solo que el complejo orgnico es un citrato. Ensayo de Tollens El reactivo de Tollens reactivo contiene un in complejo de plata amoniacal, que se reduce a plata metlica cuando reacciona con aldehdos, azcares y polihidroxifenoles fcilmente oxidables. En el ensayo se debe controlar el calentamiento ya que el exceso lleva a la oxidacin de las cetonas siendo imposible su diferenciacin. Como el reactivo es inestable, es necesario prepararlo mezclando hidrxido de sodio acuoso, nitrato de plata acuoso e hidrxido de amonio. 6. 3. Deteccin de hidrgenos (alfa) - Ensayo del haloformo Si la sustancia tiene una estructura con la configuracin: CH3CO-, o la puede generar cuando reacciona con hipoyodito alcalino el ensayo ser positivo. En el ensayo del haloformo se puede obtener cloroformo, bromoformo y yodoformo. Sin embargo se prefiere el ltimo por ser un slido amarillo y con olor caracterstico. La reaccin que ocurre en el ensayo es: 7. II. Pruebas para el anlisis de Carbohidratos Es posible establecer una seri de reacciones (marcha analtica) para la identificacin especfica de estos biomolculas, iniciando con una reaccin general tpica que los identifica, para luego discriminarlos, determinando si son poli, di o monosacridos y diferenciando a su vez si son aldosas o cetosas y dentro de ellas si son pentosas o hexosas. El esquema de estas reacciones se encuentra en la figura 6. Los di, oligo y polisacridos se hidrolizan al ser calentados con cido mineral concentrado (generalmente cido sulfrico) generando monosacridos quienes se deshidratan por accin del mismo para producir furfural o 5hidroximetil furfural: 8. Descripcin de la practica Equipos e Instrumentos Esptula Gradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo Vaso de precipitados 250mL Pipeta 10mL Mortero Soporte universal, Mechero Bunsen, Trpode, Malla Agitador de vidrio, Cinta de enmascarar, Vidrio de reloj, Papel absorbente Reactivos suministrados por el laboratorio Agua destilada, NaOH(ac 10%), H2SO4(l), 2,4 dinitrofenilhidracina, Reactivo de Fehling A, Reactivo de Fehling B, Reactivo de Tollens, Reactivo Lugol, Reactivo de Molisch, Reactivo de Benedict, Reactivo de Barfoed, Reactivo de Bial, Reactivo de Seliwanoff. 9. Parte I Pruebas para el anlisis de aldehdos y cetonas Formacin de fenilhidrazonas En el informe de laboratorio realice las reacciones correspondientes. Agite fuertemente, registre los tiempos de aparicin de los correspondientes precipitados hasta un tiempo de mximo 10 minutos. Igualmente registre los cambios, colores y otros aspectos que considere convenientes Adicione a cada tubo 0,5mL de solucin de 2,4 dinitro-fenilhidracina Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar (en caso de ser solida aada 1mL de etanol y agite hasta formar una solucin) Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar y mrquelo con el nombre de la misma 10. Reacciones de oxidacin (diferenciacin entre aldehdos y cetonas) a. Ensayo de Fehling Un precipitado amarillo naranja de xido cuproso es ensayo positivo. Si se ha aadido exceso de reactivo puede aparecer una coloracin verde que se toma tambin como positivo. Agite suavemente, coloque los tubos en un bao de agua hirviendo, durante unos tres minutos. Aada a cada tubo 0,5mL de solucin de Fehling A y 0,5mL de solucin de Fehling B Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar y mrquelo con el nombre de la misma 11. b. Ensayo de Benedict Observe los resultados y regstrelos Caliente en un bao de agua hirviendo por tres minutos. Adicione 2mL del reactivo de Benedict Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia 12. c. Ensayo de Tollens Si aparece un precipitado negro o un espejo de plata se considera al ensayo positivo. Registre sus datos Si luego de los 10 minutos, no ha ocurrido reaccin alguna, puede calentar en bao mara a 35C por cinco minutos. No olvide controlar la temperatura para que no reaccionen las cetonas. Adicione 2mL del reactivo de Tollens, agite y deje reposar por 10 minutos. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia 13. 3,0 Detencion de Hidrogenos (alfa) - Ensayo del haloformo Llene el tubo con agua y deje en reposo por 15 minutos. Un precipitado amarillo indica la presencia de yodoformo (ensayo positivo). Remueva el exceso de yodo adicionando unas gotas de hidrxido de sodio al 10 % y agitando. Aada ms solucin de yodo yoduro hasta que se mantenga el color oscuro durante dos minutos a la temperatura indicada. Agregue 1mL de hidrxido de sodio al 10% y solucin de yodo yoduro de potasio hasta mantener exceso de yodo (aparece coloracin oscura). Si hay decoloracin con 2mL de la solucin, coloque el tubo en un bao de agua caliente y controle el ascenso de temperatura con un termmetro hasta 60C Aada 5mL de dioxano y agite hasta la disolucin de la muestra. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia 14. Resultados experimentales para la prctica 3, reactividad qumica de aldehdos y cetonas Sustancia Analizada Prueba Formacin de fenilhidrazonas Reacciones de oxidacin (diferenciacin entre aldehdos y cetonas) Deteccin de hidrgenos (alfa) Ensayo del haloformo Ensayo de Fehling Ensayo de Benedict Ensayo de Tollens a. b. c. 15. Tipos de reacciones basadas en colores 16. Parte II Carbohidratos 1, Reaccin de Molisch El desarrollo de un color prpura violeta en la interfase se toma como positivo. (Utilizamos cido sulfrico concentrado para descomponer el carbohidrato a furfural o su derivado y reconocerlo con naftol en metanol ya que forma un anillo de color prpura violeta) En otro tubo, coloque 0,5mL de cido sulfrico concentrado, incline un poco el tubo de ensayo, adicionando cuidadosamente la solucin del carbohidrato preparada anteriormente buscando que quede encima del cido sulfrico. Agregue cuatro gotas de reactivo de Molisch. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia 17. 2 Reaccin de Benedict Un precipitado oscuro es positivo para carbohidratos reductores. (El reactivo contiene citrato de cobre en medio alcalino suave, al reaccionar con los azcares reductores da un precipitado de xido cuproso) No olvide registrar los resultados obtenidos Coloque el tubo en un bao de agua hirviendo durante tres minutos. Agregue 0,5mL de reactivo de Benedict. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia 18. 3, Reaccin del Lugol Registre sus resultados Si no hay color, corresponde a un monosacrido o un disacrido, si da color azul se tiene almidn. Si el color es rojo la muestra contiene nitrgeno o es una eritrodextrina3 Adicione cinco gotas de la solucin de Lugol, observe los cambios que se presentan. Tome un tubo de ensayo Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia 19. 4, Reaccion de Barfoed Si se forma precipitado en dos a siete minutos, la sustancia es un monosacrido. Despus de siete minutos, el ensayo es positivo para los disacridos. Caliente el tubo en un bao de agua Agregue 0,5mL de reactivo de Barfoed Tome un tubo de ensayo Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia 20. 4, Reaccion de Bial Registre sus resultados La aparicin de un color o un precipitado verde es ensayo positivo (Esta prueba permite la identificacin de pentosas). Caliente el tubo en un bao de agua caliente Agregue 0,5mL de reactivo de Bial Tome un tubo de ensayo Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia 21. 4, Reaccin de Seliwanoff Escriba sus resultados El desarrollo de un color rojo en dos minutos es prueba positiva para cetosas. Pasado ese tiempo, las aldosas dan una coloracin ms dbil. (El ensayo utiliza la conversin de la cetosa a hidroximetil furfural y su condensacin con resorcinol para formar compuestos coloreados) Caliente la mezcla en un bao de agua hirviendo. Agregue 0,5mL de reactivo de Seliwanoff Tome un tubo de ensayo Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia 22. Resultados Experimentales para la practica 3 , reactividad qumica de carbohidratos Sustanci a analizad a Prueba Molisch Benedic t Lugol Barfoed Bial Seliwanof f a. b. c. 23. Benedict: Esta prueba se basa en la capacidad del carbohidrato de reducir el Cu2+ en un medio alcalino a Cu+. Este Cu+ se oxida y precipita en forma de Cu2O, lo que proporciona la coloracin positiva de la reaccin. La coloracin producida va desde verde, amarillo, anaranjado o rojizo, dependiendo de la concentracin de xido de cobre y sta a su vez de la cantidad de cobre reducido. Fehling: los reactivos de Fehling, Tollons y Benedict, son agentes oxidantes moderados, oxidando a los grupos aldehdos al mismo tiempo que estos se reducen. A 1 ml de la muestra dada se adiciona 2 gotas del reactivo de Fehling, el cual consiste de dos partes: una parte esta constituida por una solucin de Sulfato Cprico, y la otra por Hidrxido de sodio y Tartrato de Sodio Potasio (Sal de Rochelle). Al mezclar cantidades iguales de estas dos soluciones, se forma un complejo soluble de Tartrato Cprico, de color oscuro, el cual proporciona una pequea concentracin de iones Cprico (Brewster, 1977). La presencia de carbohidratos reductores queda evidenciada, ya que el grupo aldehdo reduce la solucin de Fehling y forman un precipitado rojo ladrillo de xido Cuproso. 24. Molisch: normalmente la primera prueba realizada para la identificacin de los carbohidratos es la prueba de Molisch. Consiste en mezclar 2ml de la solucin a determinar la presencia de carbohidratos con 2 gotas del reactivo de Molisch (alfa naftol al 10%) recin preparado y 2ml de H2SO4 concentrado, el cual causa hidrlisis de los enlaces glucosdicos del disacarido o polisacrido presente. La aparicin de un anillo de rojo violeta es indicativo de la presencia de carbohidratos en la muestra. Lugol: permite distinguir Almidn, Glucgeno, Dextrinas y otros polisacridos. Se agrega 1ml de la muestra problema, 3 gotas de HCl concentrado y luego 3 gotas del reactivo de Lugol, el cual esta constituido de yodo disuelto en yoduro de potasio, lo cual hace que se forme un complejo fsico de iones triyoduro (I3-), los cuales se sitan dentro de los espacios helicoidales que presenta la Amilosa o la Amilopectina (almidn) Barfoed: Sirve para distinguir monosacridos reductores de disacridos reductores, basndose en la velocidad de reaccin; en los monosacridos la formacin del oxido cuproso es mas rpido que en los disacridos. La reaccin consiste en utilizar acetato cprico y cido actico en solucin cida con lo que los monosacridos son capaces de reducir al cobre de manera ms rpida y en condiciones menos drsticas. 25. Bial: se emplea para diferenciar hexosas de pentosas. Se mezclan 2 o 3ml de la muestra a identificar caliente con 5ml del reactivo, el cual se encuentra constituido por el compuesto fenlico Orcinol (3,5-dihidroxitolueno), disuelto en HCl concentrado y cloruro ferrico. La aparicin de un color o precipitado verde, indica que existen pentosas en la muestra. La identificacin para las pentosas se fundamenta, en que estas se deshidratan ms rpidamente por la accin del HCl, que las hexosas, debido a que estas se tienes que isomerizar en las primeras. El furfural generado reacciona con el Orcinol para dar compuestos de color verde-azulado en un lapso de 2 a 5 minutos Seliwanoff: esta prueba se realiza para la identificacin de cetosas y aldosas. Se agregan 0,5 ml de la solucin problema y 2 ml del reactivo, el cual, para Flores (ob. cit), esta constituido por el compuesto fenlico Resorcinol (m- dihidroxibenceno) disuelto en acido clorhdrico concentrado. Una tonalidad rojo cereza indica la presencia de cetosas. El cido clorhdrico deshidrata ms rpidamente las cetohexosas que las aldohexosas, ya que stas deben isomerizarse a aquellas, para formar el Hidroximetilfurfural por deshidratacin 26. OBJETIVOS Diferenciar entre aldehdos y cetonas , mediante la prueba de fehling. Comprobar algunas de las propiedades de los carbohidratos. MATERIALES Y REACTIVOS Tubos de ensayo Equipo de calentamiento Gradilla Vasos de precipitado Agitador de vidrio Pipetas Peras de succin Probeta Pinzas para tubo de ensayo Reactivo de Benedict Reactivo de Felhing A y B Lugol PROCEDIMIENTO 27. Prctica 4: Sntesis y purificacin del acetato de etilo Esta prctica la vamos a realizar de forma coherente con el acetato de etilo es un lquido incoloro con olor a frutas, inflamable, menos denso que el agua y ligeramente miscible con ella. Sus vapores son mas densos que el aire donde vamos a hallar al sntesis de purificacin. Objetivos Generales Identificar a la destilacin como un mtodo para la separacin y purificacin de sustancias qumicas. 28. I. Principios tericos de la tcnica de destilacin fraccionada Las propiedades fsicas ayudan a la identificacin de sustancias, pero tambin facilitan su purificacin, este es el caso del punto de ebullicin. II. Sntesis del acetato de etilo La reaccin de un cido carboxlico con alcohol en medio cido se denomina esterificacin de Fischer y se caracteriza por presentar un equilibrio el cual necesariamente se tiene que considerar para lograr el rendimiento de la reaccin. En nuestro caso se busca producir suficiente acetato de etilo para poder obtener una cantidad adecuada que permita verificar algunas de sus propiedades. La constante de equilibrio de la reaccin de formacin se aproxima a cuatro, lo que significa que no se pueden obtener rendimientos superiores al 67%, sin embargo si se utiliza un exceso de uno de los reactivos se aumenta un poco este resultado (Brewster, Vanderwerf, & McEwen, 1982, p121). En esta prctica se usa cido actico que reacciona con exceso de alcohol etlico se utiliza como catalizador cido sulfrico a temperatura controlada mediante un bao de agua hirviendo. El producto final se recupera mediante destilacin fraccionada. 29. Materiales Esptula Gradilla 5 Tubos de ensayo Mortero Agitador de vidrio Cinta de enmascarar Mechero Bunsen o plancha de calentamiento Vidrio de reloj Pipeta 10mL Papel absorbente Equipo de destilacin fraccionada (Refrigerante, Alargadera, Baln de destilacin, Termmetro, Columna de fraccionamiento, Soporte universal, pinzas y nueces) Perlas de ebullicin 2 Erlenmeyer 50mL Picnmetro 5mL Embudo de decantacin 250mL Vaso de precipitados 100mL Vaso de precipitados 250mL Balanza 250mL de alcohol antisptico (cada equipo de trabajo debe traerlo al laboratorio) Debe ser llevado por el aprendiente al laboratorio Reactivos suministrados por el laboratorio CH3COOH(l), H2SO4(l), CaCO3(ac 5%), Na2SO4(s) 30. Prctica 8: Separacin de pigmentos vegetales por cromatografa de papel Introduccin En esta practica que vamos a realizar identificaremos que los cloroplastos poseen una mezcla de pigmentos con diferentes colores: clorofila-a verde intenso, clorofila-b verde, carotenos amarillo claro y xantofilas amarillo anaranjado en diferentes proporciones por lo tanto el objetivo es poder aplicar los proceso adecuados y analizar una tcnica de separacin de sustancias orgnicas. 31. La cromatografa en papel es una tcnica utilizada en los laboratorios para realizar anlisis cualitativos de muestras, su procedimiento es sencillo aunque su sensibilidad no es muy alta. La fase estacionaria est constituida por una tira de papel cromatografico o de filtro, mientras que la fase mvil es un solvente Los cloroplastos poseen una mezcla de pigmentos con diferentes colores: clorofila-a (verde intenso), clorofila-b (verde), carotenos (amarillo claro) y xantofilas (amarillo anaranjado) en diferentes proporciones. 32. Todas estas sustancias presentan un grado diferente de solubilidad en disolventes apolares, lo que permite su separacin cuando una solucin de las mismas asciende por capilaridad a travs de una tira de papel poroso (papel de cromatografa o de filtro) dispuesta verticalmente sobre una pelcula de un disolvente orgnico (etanol). Las ms solubles se desplazarn a mayor velocidad, pues acompaarn fcilmente al disolvente a medida que ste asciende. 33. Las menos solubles avanzarn menos en la tira de papel de filtro. Aparecern, por tanto, varias bandas de diferentes colores (hasta siete o ms, dependiendo del material utilizado) que estarn ms o menos alejados de la disolucin alcohlica segn la mayor o menor solubilidad de los pigmentos. Estas bandas poseern diferente grosor, dependiendo de la abundancia del pigmento en la disolucin. 34. Materiales Mortero Tijeras Embudo 5 Tubos de ensayo, Erlenmeyer 100mL, Vaso de precipitados 250mL ter etlico Alcohol metlico puro Cpsula de Petri o vaso de precipitados 250mL Capilar o micropipeta (cuentagotas en su defecto). Tira de papel cromatogrfico o papel de filtro Espinacas u hojas verdes 35. Metodologa 36. Uso y los diferentes tipos de cromatografa Separar los componentes de la mezcla, para obtenerlos ms puros y que puedan ser usados posteriormente (etapa final de muchas sntesis). Medir la proporcin de los componentes de la mezcla (finalidad analtica). En este caso, las cantidades de material empleadas son pequeas. 37. Las distintas tcnicas cromatogrficas2 se pueden dividir segn cmo est dispuesta la fase estacionaria: Cromatografa plana. La fase estacionaria se sita sobre una placa plana o sobre un papel. Las principales tcnicas son: Cromatografa en papel Cromatografa en capa fina Cromatografa en columna. La fase estacionaria se sita dentro de una columna. Segn el fluido empleado como fase mvil se distinguen: Cromatografa de lquidos Cromatografa de gases Cromatografa de fluidos supercrticos 38. La solubilidad en alcohol de los pigmentos es, de mayor a menor: carotenos, clorofila a, clorofila b y xantofilas. Indicar qu pigmento corresponde a cada banda 39. Por qu se emplea ter etlico para extraer la clorofila? La molcula de la clorofila tiene un compleja estructura, compuesta por cadenas orgnicas, que le confiere un elevado carcter hidrfobo. En consecuencia se debe realizar la extraccin con un solvente orgnico donde la clorofila tenga una elevada solubilidad como es el caso del ter etlico pero tambin es muy soluble en otros solventes orgnicos 40. Gracias ..