PBRC 2005

Cocoa PolyphenolsEl Cacao y el Polifenol

Pennington Biomedical Research Center Division of Education

Centro de Investigación Biomédico PenningtonDivisión de Educación

Heli Roy, PhD Shanna Lundy, BS

Phillip Brantley, PhD- Chief

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Overview…

• An increasing body of epidemiologic evidence supports the concept that diets rich in fruits and vegetables promote health and attenuate, or delay, the onset of various diseases, including cardiovascular disease, cancer, and certain neurodegenerative disorders

• Existe un aumento en la evidencia epidemiológica que sustenta el hecho que una dieta rica en frutas y vegetales promueve la salud y atenua o retarda el establecimiento de varias enfermedades, como las cardiovasculares, el cancer y algunos desórdenes neurodegenerativos.

• Epidemiologic data has linked these health benefits, at least in part, to the presence of certain flavonoids in fruits and vegetables

• Ya sea de manera total o parcial, los datos epidemiologicos han vinculado estos beneficios en la salud a la presencia de ciertos flavonoides presentes en frutas y vegetales.

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• Flavonoids are a group of polyphenolic compounds that occur widely in fruits, vegetables, tea, red wine, and chocolate

• Los flavonoides son un grupo de compuestos polifénolicos que se encuentran en frutas,

vegetales, té, vino rojo y chocolate. • Cocoa and chocolate products have the highest concentration of

flavonoids among commonly consumed foods• Entre las comidas comunes, el cacao y el chocolate son los que poseen la mayor concentración

de flavonoides.

• Over 10 percent of the weight of cocoa powder is flavonoidsPor ejemplo, más del 10% del peso del polvo de cocoa es flavonoides.

Flavonoids…

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• Cocoa and chocolate products have been delicacies for hundreds of yearsPor cientos de años, el cacao y el chocolate han sido considerados como manjares.

• Cocoa and chocolate have only recently have they been recognized as significant sources of phytochemicals, with healthful effectsRecientemente, el cacao y el chocolate han sido reconocidos como fuentes significativas de fitoquímicos con efectos sobre la salud.

• Cocoa and chocolate are among the most concentrated sources of the procyanidin flavonoids, catechin and epicatechinEl cacao y el chocolate son algunas de las fuentes de mayor concentración de los flavonoides

prociandinos, como el catechin y epicatechin.

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• Americans eat a lot of chocolate in the form of candy (about 4.6 kg/year per person or 10 pounds), but not as much as people in some northern European countriesLos americanos consumen bastante chocolate en forma de barra (aproximádamente 4.6kg x persona ó 10 libras); pero no tanto como en los países europeos.

• In Switzerland, the country with the highest chocolate consumption, it is estimated at 9.9 kg/year (22 pounds) for each person

• En Suiza, el país de mayor consumo de chocolate, éste es estimado en 9.9 kg x persona en un año (22 libras)

• Each candy bar contains about 210 calories, 13 g fat (7 of which is saturated), 23 g of carbohydrate, and 3 g of proteinCada barra contiene aproximádamente 210 calorías, 13 gr de grasa (de los cuales 7 son saturadas), 23 gr de carbohidratp y 13gr de proteína.

Chocolate Candy ConsumptionConsumo de Chocolate

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• Chocolate and cocoa are unique in the type of flavonoids presentEl chocolate y el cacao son únicos en el tipo de flavonoides que contienen.

• The flavonoids in cocoa/chocolate, principally catechin and epicatechin, exist in long polymersLos flavonoides presentes en el cacao y el chocolate son principalmente el catechin y el epicachetin, que existen en polimeros largos.

• They contain two, three, or up to ten of the catechin or epicatechin units linked, which is fairly distinctive, since most flavonoid-rich foods tend to have more catechins and epicatechins in dimers or trimers, not pentamers, hexamers, etcEllos (cacao y chocolate) contienen entre 2, 3 ó hasta 10 cadenas vinculadas de catechin o epicatechin; lo cual es bastante peculiar pues los alimentos ricos en flavonoides tienden a tener más catechin o epicatechin vinculado en unidades de 10s ó 30s; pero no 50s ó 60s.

Flavonoids in ChocolateFlavonoides en Chocolate

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• Also intriguing is the chemistry of flavonoids in cocoa which are really R-oligomersEs también curioso (intrigante) la química de los flavonoides del cacao, los cuales son oligómeros – R.

• These structural characteristics of catechin and epicatechin represent the molecular basis for both their hydrogen-donating (radical-scavenging) properties and their metal-chelating antioxidant propertiesLas características estructurales del catechin y el epicatechin representan la base molecular para dos cosas: a. Sus propiedades donativas de hidrógeno (radical – scavenging)b. Sus propiedades antioxidantes (metal – chelating)

Flavonoids in ChocolateFlavonoides en el chocolate

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• As with most plants, genetic and agronomic factors can markedly influence the contents of phytochemicals available at the time of harvest

• Como en el común de las plantes, factores genéticos y agronómicos pueden influir marcadamente en el contenido de fitoquímicos disponibles al momento de la cosecha.

• Postharvest handling also plays a critical role, because most cocoas undergo some fermentation steps, which subject flavonoids in the cocoa to heat and acidic conditions La manipulación post cosecha también juega un rol crítico, porque el cacao pasa por algunos pasos de fermentación, el cual somete a los flavonoides del cacao al calor y condiciones ácidas.

• Subsequent processing steps, such as roasting and alkali treatment, can also reduce the flavonoid contentsLos pasos de procesamiento posteriores, como el tostado y el tratamiento Alkali también reducen la concentración de flavonoides.

Flavonoid Content:Is VariableEl contenido del Flavonoide es variable

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• The actual recipe for the finished food or beverage product determines the amount of a given cocoa (and flavonoid) added.La receta usada para el producto final (la bebida) determina el grado de flavonoides presentes en el cacao.

• Depending on harvesting and processing procedures, as much as 90% of the flavonoids can be lost during processing

Dependiendo de los procedimientos de cosecha y procesamiento, hasta el 90% de los flavonoides podrían perderse durante el procesamiento.

Flavonoid Content:Is VariableEl contenido del Flavonoide es variable

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• Different types of chocolate contain varying antioxidant contentLos distintos tipos de chocolate varian en su contenido antioxidante.

• In finished products, the amount of cocoa ranges from 7% to 35% in milk chocolate and 30% to 80% in dark chocolateEn los productos terminados, los rangos de cacao van desde :a. 7 al 35% (en la leche chocolatada) hasta

b. 30 al 80% (en el chocolate oscuro) • Consequently, the polyphenol content varies and is generally twice as high

in dark than in milk chocolateEn consecuencia, el contenido de folifenol varía, y por general es el doble en el chocolate oscuro que en la leche chocolatada.

• Also interesting is the fact that white chocolate does not contain polyphenolsEs también interesante notar que el chocolate blanco no contiene folifenol.

Flavonoid ContentContenido de Flavonoides

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• Recently, Joe Vinson at the University of Scranton (PA), who has been studying total polyphenols in foods and beverages in the American diet, has found even higher levels of antioxidants in chocolate. Recientemente, Joe Vinson de la Universidad de Scranton (PA), quien ha estado estudiando el folifenol total en las comidas y bebidas de la dieta americana, ha encontrado aún mayores niveles antioxidantes en el chocolate.

• His studies have shown that on a weight basis, “the concentration of polyphenols in milk chocolate is higher than in red wines and black or green teas. It is 20 times higher than in tomatoes, 2 times higher than in garlic, and over 3 times higher than in grapes.”Sus estudios muestran que la concentración de folifenol en la leche chocolatada es mayor que en los vinos rojos o que los tés negros o verdes. Es 20 veces mayor que los tomates, 2 veces mayor que el ajo, y más de 3 veces mayor que las uvas.

Recent StudiesEstudios recientes

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• Beverages: Tea (green and black), red wine, grape, tomato, orange, and apple juice

(Bebidas) Té (verde y negro), vino rojo, uvas, tomate, naranja y jugo de manzana.

• Top 10 vegetables: Garlic, kale, spinach, Brussels sprouts, alfalfa sprouts, broccoli flowers, beets,

red bell peppers, onions, and cornTop 10 vegetales Ajo, espinaca, semillas de repollo, semillas de alfalfa,

brocoli, pimienta roja, remolacha, cebolla y maiz.

• Top 10 fruits: Strawberry, plum, orange, red grapes, kiwi fruit, pink grapefruit, white grapes, banana, apple, tomato

Top 10 vegetales: fresa, naranja, ciruela, uvas rojas, kiwi, uvas rosadas, uvas blancas, platano, manzana, tomate.

Foods High in AntioxidantsAlimentos ricos en antioxidantes

In addition to chocolate, the following foods and beverages are high in antioxidants:Además del chocolate, los siguientes alimentos y bebidas son ricos en antioxidantes

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Numerous dietary intervention studies in humans and animals indicate that flavanol-rich foods and beverages might exert cardioprotective effects with respect to vascular function and platelet reactivity.

Varios estudios de intervención vía dieta en humanos y animales indican que los alimentos y bebidas ricos en flavanol pueden tener efectos cardioprotectivos con respecto a la función vascular y la reactividad de la plaqueta.

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Antioxidant CapacityCapacidad Antioxidante

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• Phenolic antioxidants have been shown to inhibit the oxidation of low-density lipoprotein (LDL) cholesterol, and mounting evidence suggests that it is the oxidized form of LDL that leads to the buildup of fatty plaques in arteries. Los antioxidantes fenólicos han mostrado que son inhibidores de la oxidación del colesterol lipoproteina de baja densidad (LDL). Además existe bastante evidencia que sugiere que la versión oxidada del LDL lleva a la formación de placas de grasa en las arterias.

Atherogenesis…

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• Extracts of cocoa powder have also significantly inhibited LDL oxidation in vitroLos extractos de polvo de cacao inhiben signidicativamente la oxidación LDL in vitro (laboratorio).

• Kondo et. Al. reported that cocoa prolongs the lag time of LDL oxidation in a concentration-dependent mannerKondo y colegas (autores) señalan que la cocoa prolonga la postergación de la oxidación del LDL de una manera permanente,

• Cocoa phenols has shown to inhibit LDL oxidation by 75%, whereas red wines only inhibit LDL oxidation by 37-65%Los fenoles de la cocoa han mostrado que son capaces de inhibir la oxidación del LDL en un 75% mientras que los vinos rojos solo logran en un 37% al 65%.

Atherogenesis…

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• Interestingly, cocoa powder and cocoa extracts have been shown to exhibit greater antioxidant capacity than many other flavanol-rich foods and food extracts, such as green and black tea, red wine, blueberry, garlic, and strawberry in vitroDe manera interesante los extractos de polvo de cacao han mostrado tener una mayor capacidad antioxidante que otras comidas o extracto de comidas ricas en flavanol, como el té negro y verde, el vino rojo, moras, el ajo y las fresas. (Todo esto in vitro).

• However, no long-term studies have evaluated the effects of cocoa polyphenol compounds on the oxidative modification of LDL in humansSin embargo, ningún estudio a largo plazo ha evaluado los efectos del folifenol en la modificación de la oxidación del LDL en humanos.

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Short-term human studies…• Researchers set out to test whether or not these effects

shown from in vitro studies could be seen in humans• Los investigadores probaran si los efectos mostrados en los estudios in vitro

puedan ser vistos en humanos.

• The levels of epicatechin and catechin were measured in humans at zero, one, two, and six hours following consumption of a single meal of chocolate

• Los niveles de epicatechin y catechin fueron medidos a las cero, uno, dos y seis horas luego del consumo de chocolate.

• The concentration in plasma levels peaked at about one hour; however, by six hours the concentrations had almost disappeared from the plasma

• La cc en los niveles de plasma aparecen a la hora, sin embargo, a las seis horas las concentraciones han desaparecido del plasma.

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Same Effects in Humans?• Indicated that cocoa flavonoids are absorbed and cleared

from circulation relatively quickly• Indicando que los flavonoides son absorbidos y salen de la circulacion rapidamente.

• Support the recommendations to consume several servings of fruit and vegetables per day as seen in a number of clinical trials with chocolate and other flavonoid-rich foods,

• Refuerza la recomendacion de consumir diferentes frutas y vegetales por dia como en los ensayos clinicos con chocolate y otros alimentos ricos en flavonoides.

• Spacing intake of flavonoid-rich foods throughout the day could help to provide a continuous supply

• Un consumo espaciado de alimentos ricos en flavonoides en el dia podria ayudar a proveer un suplemento continuo.

Short-term human studies…

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• Because there is six to seven times more epicatechin than catechin in cocoa/chocolate, most attention has focused on epicatechin in studies

• Debido a que hay de seis a siete veces mas epicatechin que catechin en cacao/chocolate, se ha enfocado en mayores estudios sobre epicatechin.

• Consistent with in vitro studies, human studies indicate that small doses of epicatechin are effective

• Consistente con los estudios in vitro; los estudios en humanos indican que son efectivas dosis pequeñas de epicatechin.

• There is a statistically significant increase in plasma antioxidant capacity and reduction in lipid peroxides following cocoa/chocolate consumption

• Existe un incremento significante en la capacidad antioxidante del plasma y reduccion en peroxidos lipidos, en el consumo de cacao/chocolate.

More studies…

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• Epicatechin and other flavonoids not only have a direct antioxidant effect, but they may also have a sparing effect on other antioxidants such as Vitamins C and E

• El epicatechin y otros flavonoides no solo tienen efectos antioxidantes directos, sino que ellos tienen un efecto indirectos sobre otros antioxidantes como las vitaminas C y E.

Benefits…

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Although flavanol-rich cocoa and chocolate have the potential to augment an individual’s antioxidant defense system, there are other

cellular mechanisms through which these flavanol-rich foods can affect cardiovascular health:

Aunque el cacao-chocolate rico en flavonoideTiene el potencial de aumentar el sistema de defensa antioxidante de los individuos, existe otro mecanismo celular a traves

del cual estos alimentos ricos en flavonoides puedan afectar la salud cardiovascular:

InflammationPlatelet aggregation

Nitric oxide (NO)-mediated endothelial changes

Other Mechanisms…

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InflammationInflamacion

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• Atherosclerosis and heart failure, as well as risk factors such as hypertension and hypercholesterolemia, can activate several proinflammatory enzyme systems, such as xanthine oxidase, NADH/NADPH oxidase, and myeloperoxidase

• La artereoclerosis y falla del corazon, asicomo factores de riesgo como hipertension e hypercholesterolemia, pueden activar diversos sistemas de enzimas proinflamatorias, como el oxidase xantine NADH/NADPH oxidase y myeloperoxidase.

• Once activated, these enzymes produce reactive oxygen species and other radicals that, as indicated above, can modify NO availability and LDL and contribute to endothelial dysfunction

• Una vez activado, estas enzimas producen especies de oxigeno reactivos y otros radicales que, como lo indicado arriba, pueden modificarla no LDL disponibilidad y contribuir a la disfuncion endotelial.

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• Flavanol-rich cocoa liquor has been shown to stimulate NO production and to significantly reduce the activities of xanthine oxidase and myeloperoxidase after ethanol-induced oxidative stress

• El licor de cacao rico en flavonoide ha demostrado estimular la No produccion y reducir significativemente las actividades de oxidase xanthine y myeloperoxidase despues stress oxidativo inducido por etanol.

• In addition, cocoa flavanols and procyanidins may modulate other mediators of inflammation

• Asimismo, el cacao flavonol y procyanidinas pueden modular otros mediadores de inflamaciones.

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PlateletsPlaquetas

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• In addition to its influence on oxidative defense mechanisms, polyphenols seem to benefit cardiovascular health in other ways- through regulation of platelet reactivity

• En adicion a las influencias sobre los mecanismos de defensa oxidativas, los polifenoles parecen beneficiar la salud cardiovascular de otras maneras a traves de la regulacion de reactividad de las plaquetas.

• Given the prominent role of platelets in the development and manifestation of acute myocardial infarction, stroke, and venous thromboembolism, antiplatelet strategies are an important consideration

• Dado el rol prominente de las plaquetas en el desarrollo y manifestacion de infaraccion miocardio agudo, paro, y tromboembolismo venoso, estartegias antiplaquetas tienen una importante consideracion.

• A modest decrease in platelet reactivity can be of value because it reduces the probability of clotting

• Una modesta disminucion en reactividad de las plaquetas puede ser valiosa debido a que reduce la probabilidad de coagular

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• In one study to determine whether cocoa inhibits platelet activation and function, subjects were given either water or 300 ml of cocoa that provided a very high amount of polyphenols

• En un estudio para determinar si el cacao inhibe la activacion y funcion plaquetal, a los sujetos le fueron dados ya sea agua o 300 ml de cacao que proveyeron una alta calidad de polifenoles.

• During the six hour time period following intake of cocoa, there was a reduction in P-selectin, suggestive of less reactive platelets

• Durante el periodo de seis horas seguidas de ingerir cacao, hubo una reduccion de P-selectin, sugestivo de menos platelets reactivos.

• This is the same response that would be seen following intake of antiplatelet agents such as aspirin

• Esto es la misma respuesta que podria ser vista seguido de ingerir agentes de antiplaqueta como una aspirina.

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Endothelium

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• Shear stress, ischemia and reperfusion, inflammation, and disease states, such as atherosclerosis, diabetes mellitus, and hypertension, can disrupt endothelial function

• Stress, ischemia y reperfusion, inflamacion, y estados de enfermedad, como artereoclerosis, diabetes melitus, y hipertension, pueden interrumpir la funcion endotelial.

• This is associated with alterations in endothelium-derived regulatory mediators, an inability to regulate vascular tone, and an overall shift toward the prothrombotic state

• Esto es asociado con alteraciones en mediadores regulatorios derivados del endotelium, una inhabilidad para regular el tono vascular, y un cambio hacia un estado protrombico.

• Possible that flavanols, by functioning as antioxidants, in addition to modulating prostacylin and leukotriene concentrations, can improve endothelial function through the prevention and possible reduction of oxidative damage

• Es posible que los flavonoides, funcionen como antioxidantes, en adicion a prostaclin modulador y concentraciones de leukotriene, pueden mejorar la funcion endotelial a traves de la prevencion y posible reduccion de daño oxidativo.

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Conclusions…

• Although in vitro studies provide strong support for the hypothesis that flavanol-rich food consumption is associated with the reduced risk for vascular diseases, at this time the majority of studies that have been reported are in the form of short-term clinical trials

• Aunque los estudios in vitro proveen un soporte fuerte para la hipotesis que el consumo de alimentos ricos en flavonoides esta asociado con la reduccion del riesgo de enfermedades vasculares, en la actualidad la mayoria de los estudios que han sido reportados son en la forma de ensayos clinicos de corto periodo.

• The health benefits of these nutrients will best be determined from long-term, randomized, clinical trials

• Los beneficios para la salud de estos nutrientes seran mejor determinados en ensayos clinicos para un periodo largo, randomizado.

• Keen C, et al. Dietary polyphenols and health: Proceedings of the 1st international conference on polyphenols and health. Amer J Clin Nutr. 2005. 81:1 298S-303S. Available at: http://www.ajcn.org/cgi/content/full/81/1/298S

• Keen C. Chocolate: Food as medicine/medicine as food. J Amer Coll of Nutr. 2001. 20:90005 436S-439S. Available at: http://www.jacn.org/cgi/content/full/20/suppl_5/436S

• Wan Y, et al. Effects of cocoa powder and dark chocolate on LDL oxidative susceptibility and prostaglandin concentrations in humans. Amer J Clin Nutr. 2001. 74:5 596-602. Available at: http://www.ajcn.org/cgi/content/full/74/5/596

References

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• http://pubs.acs.org/hotartcl/tcaw/99/jul/chocolate.html

• http://sciweb.nybg.org/science2/pdfs/mb/chocolate.pdf#search='alternative%20therapies%20sept/oct%20chocolate‘

References