CLASES PRCTICAS EN AULA

SINTESIS DE WINE LACTONE (3A, 4, 5,7A-TETRAHYDRO-3,6-DIMETHYLBENZOFURAN-2(3H)-ONE)

Introduccin.

El Laurenditerpenol es un diterpeno que fue aislado de la alga marina,Laurencia intricada, la alga roja jamaicana. Es un inhibidor del factor HIF-1 que interviene en caso de hipoxia (estado de oxigenacin insuficiente de un tejido en particular o del organismo).Es un tratamiento muy indicado para tumores avanzados ya que cuando estos crecen rpido estn a menudo en situacin de hipoxia, sta lleva a la liberacin del factor HIF-1, que conducen a la supervivencia del tumor. Adems la hipoxia protege a las clulas cancergenas de los tratamientos usadas para atacar el tumor.

Para la sntesis de laurenditerpenol en forma racmica se requiere la preparacin de la lactona biciclica Wine lactone (3A, 4, 5,7A-tetrahidro-3,6-dimethylbenzofuran-2(3H)-one)Comment by Victoria: Dicha lactona biciclica es un compuesto de olor agradable que se encuentra naturalmente en las manzanas, jugo de naranja, aceite esencial de naranja, aceite de cscara de clementina y varios vinos de uva. Fue descubierta por primera vez como un constituyente de orina de Koala por Southwell en 1975. Ms de veinte aos despus se encontr entre los componentes voltiles del vino blanco, fue nombrada entonces wine lactone. Es potencialmente importante para el aroma del vino.

Sntesis de la molcula.

Esquema de sntesis de la siguiente lactona bicclica;

Wine lactone

A continuacin explicamos el mecanismo detallado de la sntesis de nuestra molcula objetivo.

Este mtodo es particularmente adecuado para la reaccin de esterificacin de alcoholes terciarios, DCC es la prdida del agente de reaccin, DMAP es el catalizador de esterificacin utilizado.

2 WINE LACTONE

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Wine lactone tratada con DIBAL:

Bibliografa

[1] http://www.quimicaorganica.org/[2] Profesora Inmaculada Robina. Depto. De Qumica Orgnica. Diapositivas del tema 2 y 3. Selectividad y grupos protectores. Formacin de enlaces C-C.[3] Qumica orgnica / L. G. Wade