Clase Nº 1 Aminoacidos

7/24/2019 Clase N 1 Aminoacidos

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CONCEPTO Y ESTRUCTURA GENERAL DE LOS AMINOCIDOS

1.- AMINOCIDOS PROTEICOS:

A) ESTNDAR: ESENCIALES Y NO ESENCIALES

Clasificacin en base a:

Estructura del Grupo R

Polaridad

B) NO ESTNDAR O MODIFICADOS

2.- AMINOCIDOS NO PROTEICOS

PROPIEDADES PTICAS
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Son cidos carboxlicos con un sustituyente -amino

RADICALVARIABLE

(Determina solubilidad y permite clasificarlos)


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-Sirven como unidades monomricas a partir de las cuales sesintetizan cadenas polipeptdicas de protenas.

-Participan en el mantenimiento de la estructura,funcionamiento y proteccin del mundo viviente.

-Pueden realizar funciones intracelulares diversas: transmisinnerviosa; regulacin del desarrollo celular; biosntesis depurinas, pirimidinas, urea , porfirinas y como hormonas.

-Pueden estar presentes en los antibiticos peptdicoselaborados por microorganismos .

IMPORTANCIA BIOLGICA


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Arginina (Arg), Histidina (His), Lisina (Lys), Treonina(Thr), Isoleucina (Ile), Leucina (Leu), Metionina (Met),

Valina (Val), fenilalanina (Phe), Triptfano (Trp)


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Arginina (Arg),

Histidina (His),

Tirosina (Tyr)


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Aspartato (Asp), Glutamato(Glu), Asparagina (Asn),

Glutamina (Gln), Cistena (Cys),Serina (Ser), Alanina (Ala),Glicina (Gly), Prolina (Pro),

Tirosina (Tyr)


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Aminocidos con Cadenas Laterales Alifticas


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Aminocidos con Cadenas Laterales Alifticas: Caso especial

Iminocido

Prolina (Pro) P


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Cadenas Laterales que contienen Grupos OH


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Cadenas Laterales que contienen tomos de S:


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Cadenas Laterales con Anillos Aromticos:


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Aminocidos Bsicos :


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Aminocidos cidos:

CIDOS.


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Aminocidos cidos y sus amidas :

AMIDAS.


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Los aa son solubles

en agua, cidos y

bases diluidas,

insolubles en

solventes no

polares.

Puente de hidrgeno

Hidroxilo de un alcoholy agua

Carboxilo de unacetona y agua

Entre grupos peptdicosen polipptidos


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enlace inico o electrovalente es la unin detomos que resulta de la presencia deatraccin electrosttica entre los iones dedistinto signo, es decir, uno fuertementeelectropositivo (baja energa de ionizacin) yotro fuertemente electronegativo (altaafinidad electrnica)
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Aminocidos con grupo R NO Polar :


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Aminocidos con grupos R Polares Sin Carga :


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Grupos R Polares con Carga Positiva :


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Los Aminocidos No Proteicos: se encuentran sobretodo en las plantas superiores, no forman parte delas protenas

Se dividen en 3 grupos:D-aminocidos: D-alanina, D-glutmico, D-fenilalanina

Alfa-aminocidos no proteicos: L-ornitina, L citrulina,creatina, homoserina y homocisteina.

Omega-aminocidos: beta-alanina, cido gamma-aminobutrico o GABA.


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AMINOACIDO ESTRUCTURA FUNCION

-AlaninaPrecursora del cido

Pantotnico

HOMOCISTEINA

Intermediarios delMetabolismo de los

Aminocidos

HOMOSERINAIntermediarios del

Metabolismo de losAminocidos


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AMINOACIDO ESTRUCTURA FUNCION

CITRULINA Y ORNITINAIntermediarios del

Ciclo de la Urea


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Carbono asimtrico(Quiral)

Enantimeros

2 n


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Configuracin Absoluta

Los aminocidos de las protenas son ESTEREOISMEROS L


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Actividadptica

extrgiro

Levgiro


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PROPIEDADES CIDO BSICAS

CIDO:

BASE:

Sustancia capaz de ceder protones al medio

Sustancia capaz de aceptar protones del medio

SUSTANCIA ANFTERA(ANFOLITO)

-COOH H + + COO -

-NH 3+ H + + NH 2

PAR CIDO-BASE CONJUGADO


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PROPIEDADES CIDO BSICASFuerza de un cido

R-COOH R-COO- + H+

Ka Grado de disociacin del cido. Eficiencia en ceder protones.

A mayor Ka ms fuerte es el cido.

HA A - H++


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PROPIEDADES CIDO BSICAS Fuerza de un cido

pKa

cido Fuerte: Disociacin total del cido. Ka infinitocido Dbil:Disociacin parcial del cido.

TIPO DE GRUPO pKaKa-Carboxilo 2,5 3,2 x 10-3 -Amino 9,6 2,5 x 10-10

= -Log Ka


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DEFINICIN

Soluciones que se resisten a cambios de pHdespus de la adicin de pequeas cantidades de

cidos o bases fuertes. pH = pKCOMPOSICIN

CIDO DBIL BASE CONJUGADAc. Actico(CH3COOH)

Acetato(CH3COO-)


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pH < pKa [cido] > [Base]

pH = pKa [cido] = [Base]

pH > pKa [cido] < [Base]

-COOH H + + COO -

-NH 3+

H+

+ NH 2


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DEFINICINEs la transformacin logartmica de la expresin para la constante dedisociacin.

Calcular el valor de pK de cualquier cido, conociendo la relacinmolar de las especies dadoras y aceptoras de protones a un pHdeterminado.

FINALIDAD

pH = pK + log [A-][HA]


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Propiedades cido BsicasIN BIPOLARZWITERIN

IN HBRIDO

PUNTO ISOELCRICO(pH ISOELCTRICO)

= +1 = 0 = -1


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Carga Neta = Cero. Mnimo Poder Amortiguador. Mnima solubilidad

pI = 12

(pKa1 + pKa2)


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COOH COO- Grupo -carboxlicopH < pKa [COOH] > [COO-]

pH = pKa [COOH] = [COO-]

pH > pKa [COOH] < [COO-]

cida Bsica

NH3+ NH2 Grupo -amino

pH < pKa [NH3+] > [NH2]

pH = pKa [NH3+] = [NH2]

pH > pKa [NH3+] < [NH2]

cida Bsica


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50% Catin50 % Zwitterion 100% Zwiterion

50% anin50 %

Zwitterion

= +1 = 0 = -1


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Ej:

cido

Glutmico


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= +1 = 0 = -1 = -2


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Ej:Histidina


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= +2 = +1 = 0 = -1

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