Clase N_ 3 Aminoacidos

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    AMINOACIDOSAMINOACIDOS

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    ASPECTOS GENERALES DEASPECTOS GENERALES DELOS AMINOCIDOSLOS AMINOCIDOS

    Desde el punto de vista qumico, los aminocidos (AA)Desde el punto de vista qumico, los aminocidos (AA)sonson cidos orgnicos con un grupo amino encidos orgnicos con un grupo amino enposicin a!aposicin a!a. Segn esta de!inici"n, los cuat#o. Segn esta de!inici"n, los cuat#osustitu$entes del ca#%ono al!a (Csustitu$entes del ca#%ono al!a (C) en un aminocido) en un aminocido

    son&son& el g#upo ca#%o'iloel g#upo ca#%o'ilo un g#upo aminoun g#upo amino un tomo de id#"genoun tomo de id#"geno

    una cadena late#al , que es ca#acte#stica de cada AAuna cadena late#al , que es ca#acte#stica de cada AA

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    COO*

    C

    +N- +

    AminocidosGrupo carboxilo

    (disociado)

    Grupo amino(protonado)

    Cadenalateral

    Carbono

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    CLASI"ICACI#N DE LOSCLASI"ICACI#N DE LOSAMINOCIDOSAMINOCIDOS

    Aunque la ma$o#a de los AA p#esentes enAunque la ma$o#a de los AA p#esentes enla Natu#alea se encuent#an !o#mandola Natu#alea se encuent#an !o#mandopa#te de las p#otenas, a$ algunos quepa#te de las p#otenas, a$ algunos quepueden desempe/a# ot#as !unciones.pueden desempe/a# ot#as !unciones.+a$, po# tanto, dos g#upos de AA&+a$, po# tanto, dos g#upos de AA& aminocidos p#oteicosaminocidos p#oteicos aminocidos no p#oteicosaminocidos no p#oteicos

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    AMINOCIDOS PROTEICOSAMINOCIDOS PROTEICOS

    0os AA p#oteicos se dividen, a su ve, en0os AA p#oteicos se dividen, a su ve, endos g#upos&dos g#upos& amincidosamincidoscodi!ica$escodi!ica$eso uni%ersaeso uni%ersaes, que, que

    pe#manecen como tal en las p#otenaspe#manecen como tal en las p#otenas

    amincidosamincidosmodi!icadosmodi!icadoso par&icuareso par&icuares,,

    que son el #esultado de dive#sasque son el #esultado de dive#sasmodi!icaciones qumicas poste#io#es a lamodi!icaciones qumicas poste#io#es a lasntesis de p#otenassntesis de p#otenas

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    AMINOCIDOS PROTEICOS CODI"ICA'LESAMINOCIDOS PROTEICOS CODI"ICA'LES

    0os AA p#oteicos codi!ica%les0os AA p#oteicos codi!ica%les son ()son ()&&

    *+*+ AaninaAanina,Aa- A.,Aa- A.(+(+ Cis&e/naCis&e/na,C0s- C.,C0s- C.1+1+ Aspr&icoAspr&ico,Asp- D.,Asp- D.2+2+ Gu&micoGu&mico,Gu- E.,Gu- E.3+3+ "eniaanina ,P4e- "."eniaanina ,P4e- ".5+5+ Gicina ,G0- G.Gicina ,G0- G.

    6+6+ 7is&idina ,7is- 7.7is&idina ,7is- 7.8+8+ Isoeucina ,Ie- I.Isoeucina ,Ie- I.9+9+ Lisina ,L0s- :.Lisina ,L0s- :.*)+*)+ Leucina ,Leu- L.Leucina ,Leu- L.**+**+ Me&ionina ,Me&- M.Me&ionina ,Me&- M.*(+*(+ Asparragina ,Asn- N.Asparragina ,Asn- N.

    *1+*1+ Proina ,Pro- P.Proina ,Pro- P.*2+*2+ Gu&amina ,Gn- ;.Gu&amina ,Gn- ;.*3+*3+ Arginina ,Arg- R.Arginina ,Arg- R.*5+*5+ Serina ,Ser- S.Serina ,Ser- S.*6+*6+ Treonina ,T4r- T.Treonina ,T4r- T.*8+*8+

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    De estos 12 AA, la mitad pueden se#De estos 12 AA, la mitad pueden se#sintetiados po# el om%#e, pe#o el #esto no, $sintetiados po# el om%#e, pe#o el #esto no, $

    po# lo tanto de%en se# suminist#ados en la dieta&po# lo tanto de%en se# suminist#ados en la dieta&son losson los AA esenciaesAA esenciaes..Son AA esenciales& 3al, 0eu, Ile, 4e, 5#p, 5$#,Son AA esenciales& 3al, 0eu, Ile, 4e, 5#p, 5$#,5#, Cis, Met $ 0$s.5#, Cis, Met $ 0$s.

    Adems, en #eci6n nacidos el AA +is es esencialAdems, en #eci6n nacidos el AA +is es esencialpo#que su o#ganismo todava no a madu#ado lopo#que su o#ganismo todava no a madu#ado losu!iciente como pa#a pode# sintetia#lo.su!iciente como pa#a pode# sintetia#lo.

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    0os AA p#oteicos se pueden clasi!ica# en !unci"n0os AA p#oteicos se pueden clasi!ica# en !unci"nde&de& la natu#alea $ p#opiedades de la cadena late#al la natu#alea $ p#opiedades de la cadena late#al

    la pola#idad de la cadena late#al la pola#idad de la cadena late#al

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    CLASI"ICACI#N DE LOS AMINOCIDOS ENCLASI"ICACI#N DE LOS AMINOCIDOS EN"?NCI#N DE LA NAT?RALE@A DE S? CADENA"?NCI#N DE LA NAT?RALE@A DE S? CADENA

    LATERALLATERAL

    Segn este c#ite#io, se distinguen los siguientesSegn este c#ite#io, se distinguen los siguientesg#upos&g#upos&

    7.*7.* ALI"TICOSALI"TICOSNE?TROS CON CADENA NONE?TROS CON CADENA NOPOLARPOLAR& 8n ellos la cadena late#al es un& 8n ellos la cadena late#al es unid#oca#%u#o ali!tico.id#oca#%u#o ali!tico.

    4e#tenecen a este g#upo& 9, A, 3, 0 e I.4e#tenecen a este g#upo& 9, A, 3, 0 e I.

    Gicina- G0- GGicina- G0- G Aanina- Aa- AAanina- Aa- A

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    COO*

    C+N- +

    +

    COO*

    C+N- +

    C+

    COO*

    C+N- +

    C++C C+

    GlicinaGly, G AlaninaAla, A ValinaVal, V

    ALIFTICOSALIFTICOSNEUTROS CON CADENA NO POLARNEUTROS CON CADENA NO POLAR

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    COO*

    C+N- +

    C+1

    C++C C+

    COO*

    C+N- +

    C++C C+1

    C+

    LeucinaLeu, L

    IsoleucinaIle, I

    ALIFTICOSALIFTICOSNEUTROS CON CADENA NO POLARNEUTROS CON CADENA NO POLAR

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    CARACTRI!TICA!

    "#undamentalmente es la hidrofobicidadde la cadena lateral(con excepci$n de G)

    "!uelen ocupar el interior de las protenas globulares, dondecontribuyen a la estructura %lobal de la prote&na debido ale'ecto idro'$bico (micela proteica*)

    "Reacti+idad u&mica muy escasa

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    1.*1.* ALI"TICOS NE?TROS CON CADENAALI"TICOS NE?TROS CON CADENA

    POLAR NO IONI@A'LEPOLAR NO IONI@A'LE,7IDROIMINOACIDOS.,7IDROIMINOACIDOS.& 4oseen un& 4oseen ung#upo alco"lico en su cadena late#al.g#upo alco"lico en su cadena late#al.

    Son la 5 $ S.Son la 5 $ S. Treonina- T4r- TTreonina- T4r- T Serina- Ser- SSerina- Ser- S

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    COO*

    C+N- +C+1O+

    COO*

    C+,N- +

    C O++C+,

    !erina!er, !

    TreoninaTr, T

    -idroxiaminocidos

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    -idroxiaminocidos

    l %rupo ./- de la serina es 'undamental en el centroactivode mucas en0imas (serin proteinasas, p1e1)

    #orma enlaces %licos&dicos con oli%osacridos en ciertasglicoprotenas

    l %rupo ./- tanto de ! como de T es susceptible de

    fosforilacin2 importante modi'icaci$n postraduccionalue re%ula la acti+idad de mucas prote&nas

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    .* N8:5OS.* N8:5OS AROMTICOSAROMTICOS& 0a cadena& 0a cadenalate#al es un g#upo a#omtico& %enceno enlate#al es un g#upo a#omtico& %enceno en

    el caso de la ;, !enol en el caso de la < eel caso de la ;, !enol en el caso de la < eindol en el caso del =.indol en el caso del =.

    8stos AA, adems de !o#ma# pa#te de las8stos AA, adems de !o#ma# pa#te de las

    p#otenas son p#ecu#so#es de ot#asp#otenas son p#ecu#so#es de ot#as%iomol6culas de inte#6s& o#monas%iomol6culas de inte#6s& o#monasti#oideas, pigmentos o neu#ot#ansmiso#es.ti#oideas, pigmentos o neu#ot#ansmiso#es. "eniaanina- P4e- ""eniaanina- P4e- " Tirosina- T0r- >Tirosina- T0r- > Trip&!ano- Trp- =Trip&!ano- Trp- =

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    COO*

    C+N- +

    C+1

    COO*

    C+N- +

    C+1

    O+

    COO*

    C+N- +

    C+1

    N+#enilalanina

    3e, #

    TirosinaTyr, 4

    Tript$'ano

    Trp, 5

    Aminocidos 6eutros Aromticos

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    Aminocidos 6eutros aromticos

    La presencia de sistemas aromticos ace ue absorbanlu0 7V en torno a 89: nm; la absorci$n 7V de las prote&nasse debe a su contenido en estos aminocidos

    #enilalanina y Tript$'ano son idro'$bicos

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    >.*>.*AMINOCIDOS CON A@?"RE oAMINOCIDOS CON A@?"RE oTIOAMINOCIDOSTIOAMINOCIDOS& Contienen au!#e.& Contienen au!#e.

    Son Cistena $ MetioninaSon Cistena $ Metionina

    ..

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    COO*

    C+N- +C+1

    S+

    COO*

    C+N- +

    C+1C+1

    S

    C+

    Ciste&naCys, C

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    Tioaminocidos

    Importante papel estructural de la ciste&na por laposibilidad de 'ormar enlaces disulfurocon otroresiduo de ciste&na

    La ciste&na participa en el centro activode mucasen0imas

    La metionina es el aminocido iniciadorde la s&ntesis

    de prote&nas (codon A7G)

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    ?.*?.* AMINOACIDOS ACIDOS ,Dicar$oB/icos.AMINOACIDOS ACIDOS ,Dicar$oB/icos.> S?S AMIDAS> S?S AMIDAS&&

    Son el cido asp#tico (D) $ el cido glutmico (8).Son el cido asp#tico (D) $ el cido glutmico (8). Aspr&ico- Asp- DAspr&ico- Asp- D Gu&mico- Gu- EGu&mico- Gu- E

    Sus amidas co##espondientes son la aspa##agina (N)Sus amidas co##espondientes son la aspa##agina (N)$ la glutamina (@).$ la glutamina (@). Asparragina- Asn- NAsparragina- Asn- N Gu&amina- Gn- ;Gu&amina- Gn- ;

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    COO*

    C+N- +