CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Y NOMENCLATURA

UNIDAD II:

Aprendizajes Esperados

Reconoce propiedades de los grupos funcionales orgánicos por medio de su clasificación.

Utiliza nomenclatura IUPAC para nombrar los compuestos orgánicos de acuerdo a su estructura,

grupo funcional y jerarquía

COMPUESTOS

ORGANICOS

HIDROCARBUROS OXIGENADOS NITROGENADOS

HIDROCARBUROS

ALIFATICOS ALICICLICOS AROMATICOS

ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS CICLOALCANOS CICLOALQUENOS CICLOALQUINOS

Solo Carbono e

Hidrogeno

ALIFATICOS

• 1.- ALCANOS: Hidrocarburos solo con enlaces

sencillo.

CnH2n+2

Prefijo: que indica número de C

Terminación: ano

NOMBRE DEL ALCANO N° DE CARBONOS

metano 1

etano 2

propano 3

butano 4

pentano …

hexano

heptano

octano

nonano

decano

• EJEMPLOS:

1 Carbono C1H2x1+2 CH4

3 Carbonos C3H2x3+2

C3H8

SATURADOS: Solo enlaces

simples, saturados de Hidrógenos

ALIFATICOS

• 2.- ALQUENOS: Hidrocarburos con enlaces

dobles Carbono=Carbono

CnH2n

Sufijo: eno

INSATURADOS:

Contiene a lo

menos un doble

enlace.

NOMBRE DEL ALQUENO N° de Carbonos

Eteno 2

Propeno 3

Buteno 4

Penteno 5

Ejemplo:

3 Carbonos

C3H2x3 C3H6

ALIFATICOS

• 3.- ALQUINOS: Hidrocarburos con enlaces

triples CarbonoΞCarbono.

CnH2n-2

Sufijo: ino

ALICICLICOS

1.- CICLOALCANOS: Hidrocarburos, presentan su

cadena cerrada y enlaces simples.

Antepone sufijo:

ciclo

ALICICLICOS

2.- CICLOALQUENOS: Hidrocarburos cíclicos con

un doble enlace.

Antepone: ciclo

Terminación: eno

ALICICLICOS

3.- CICLOALQUINOS: Hidrocarburos cíclicos con

un triple enlace.

Antepone: ciclo

Terminación: ino

AROMATICOS

Hidrocarburos derivados del Benceno.

cíclico

hexagonal plana

3 enlaces simple

3 enlaces dobles

BENCENO

Ejemplos:

Etilbenceno

Cuando el sustituyente es un grupo fenilo se abrevia Ph.

Ph Fenilciclopentano

Ejercicio: Clasifique los siguientes compuestos:

1.- CH3(CH2)3CH3

2.- CH3CHCHCH2CH3

3.- CH3CCCH2CH2CH3

4.- CH3CH2

5.- CH2CH3

6.- CH2CH(CH3)2

NOMENCLATURA HIDROCARBUROS

Aprendizaje Esperado

Utiliza nomenclatura IUPAC para nombrar los compuestos orgánicos de acuerdo a su estructura,

grupo funcional y jerarquía

ALCANOS

Alcanos: Hidrocarburos: Solo Carbono e Hidrógeno

Saturados: Número máximo de Hidrógeno

Formula General CnH2xn+2

CH3- CH2-CH2-CH3 ¿FORMULA MOLECULAR?

CH3

CH3-CH-CH3

¿FORMULA MOLECULAR?

ISOMEROS

Si el Nº de Carbonos, sus Isomeros Estructurales

-5 Carbonos

-6 Carbonos: 5

-8 Carbonos:18

CH3

CH3- CH-CH2-CH3

IUPAC

• IUPAC: Internacional Union of Pure and Applied

Chemistry

• IUPAC: Unión Internacional de Química Pura y

Aplicada

Reglas de la IUPAC Nomenclatura IUPAC

Nomenclatura IUPAC ALCANOS

• 4 REGLAS:

1.- Encuentre la cadena mas larga de carbonos, y use su nombre para la estructura básica

CH2-CH3

CH3-CH-CH2-CH2-CH3

6 Carbonos

Derivado del HEXANO

• Cuando hay dos cadenas de la misma longitud, se utiliza como principal la que tiene mayor N° de sustituyentes.

CH3

CH3 – CH - CH2

CH –CH – CH2 – CH3

CH3 CH – CH3

CH3

¿Cuál es la cadena más larga?

¿Cuál tiene más sustituyentes?

• Regla N°2: Numerar la cadena principal, comenzado por el extremo más próximo a un sustituyente

CH3

CH3 – CH - CH2

CH –CH – CH2 – CH3

CH3 CH – CH3

CH3 ¿Por qué extremo

se comienza?

• Regla N°3: Se asigna un N° a cada sustituyente según su unión a la cadena. Se nombran como grupos Alquilo

CH3

CH3 – CH - CH2

CH –CH – CH2 – CH3

CH3 CH – CH3

CH3

1

4

5 6

7

3

2

C2: CH3 2-metil

C3: CH2CH3 3-etil

C4: CH3 4-metil

C5: CH3 5-metil

¿ GRUPO

ALQUILO?

GRUPO ALQUIL

CH3- Metil

CH3-CH2- Etil

CH3-CH2-CH2- n-propil

CH3-CH- iso-propil

CH3

CH3-CH2-CH2-CH2- Butil

CH3

CH3-CH-CH2- isobutil

CH3

CH3-CH2-CH- sec-butil CH3

CH3-C- ter-butil

CH3

Cuando el

sustituyente es

mas complejo se

nombra según

nomenclatura

IUPAC

• Regla N°4:

- Si hay dos o más sustituyentes se nombran en orden alfabético.

- Se usan comas y guiones.

- Si hay dos o más sustituyentes iguales se usa prefijo: di, tri, tetra, etc

3 – etil - 2,4,5 - trimetilheptano

Sustituyentes nombrados con Reglas de la IUPAC:

CH3-CH-CH3

CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3

4-(1-metiletil)heptano

CH3

CH-CH3

CH3-CH2 CH-CH2-CH3

CH3-CH2- CH - CH2 - CH-CH2-CH2-CH2-CH3

3-etil-5-(1-etil-2metilpropil)nonano

4

3 5

• EJEMPLOS

NOMENCLATURA IUPAC

ALQUENOS

1.- Se busca cadena mas larga que contenga el DOBLE ENLACE, se

nombra con sufijo “eno”

2.- Se localiza el doble enlace con el Nº del Carbono

3.- Se enumera comenzando desde el extremo más próximo al doble

enlace

CH2=CH-CH2-CH3 1-buteno

2-buteno CH3-CH=CH-CH3

2 DOBLES ENLACE

DIENO

3 DOBLES ENLACE TRIENO

4 DOBLES ENLACE TETRAENO

• Alqueno v/s Sustituyentes

CH3-CH-CH=CH2

CH3

CH3-CH=C-CH2-CH2-CH-CH3

CH3 CH3

¿?

NOMENCLATURA IUPAC ALQUINOS

• Comúnmente Acetilenos

• Reglas similares alquenos, localiza triple enlace

• Terminación “ino”

CH3-C≡CH

CH3

CH3-CH-C≡C-CH2-CH2-CH3

• Doble enlace + triple enlace: Alqueninos

CH2=C-C≡C-CH3

CH3

CH ≡C-CH2-CH2-CH2-CH=CH2

Ej:

NOMENCLATURA IUPAC CICLOALCANOS

• Cuando están sustituidos: ciclo alcano como base grupos alquilo como sustituyentes

• Solo 1 sustituyente: No necesita numeración

Cuando hay dos o más sustituyentes se

enumeran los Carbonos de tal modo que

queden los sustituyentes con los números

más bajo posible.

CH3

CH2- CH3

• Ejemplos

NOMENCLATURA IUPAC CICLOALQUENOS

• Se enumera posición numero 1 al doble enlace.

• Cuando hay más de un doble enlace, especifica numero de cada uno: dieno, trieno, etc.

NOMENCLATURA IUPAC CICLOALQUINOS

• Se enumera el ciclo dando prioridad al triple enlace

• Ejemplos

• Tarea: Nomenclatura IUAPC Aromáticos

- Nombrar con Nomenclatura IUPAC

- Buscar estructura de la molécula

- Investigar sobre su uso