Mientras tanto, el gobernador, animado por los resultados de las expediciones de Grijalva y de Hernndez de Crdoba por las costas mexicanas y apoyado en la proteccin real, decidi armar una flota importante, con el objetivo de proseguir explorando aquel misterioso pas del Oeste. Con gran sorpresa de todos, Velzquez design a C. como jefe de ella, no sin utilizar el apoyo influyente de Andrs del Duero, secretario de Velzquez, y del contador Amador de Lares, segn cuenta Bernal Daz del Castillo. Oficialmente, no llevaba la orden de establecer bases en la costa mexicana, pero en su fuero interno lo que l se propona era penetrar en el corazn del Imperio desconocido, y no como vasallo de Velzquez, sino como jefe. Los ttulos que tena de Derecho pblico y otros privados o de Derecho mercantil y civil, le ayudaron a ello. De Derecho pblico eran las capitulaciones e instrucciones (23 oct. 1518), donde se delimitaba la finalidad de la expedicin: rescatar cautivos, obtener informacin, realizar trueques, etc. Sin embargo, una hbil clusula autorizaba a C. para actuar como ms al servicio de Dios Nuestro Seor e de Sus Altezas convenga. De Derecho pblico era tambin la licencia de los frailes jernimos, gobernadores entonces de las Indias, para rescatar y explorar en Yucatn, licencia sta que vena a nombre de C. como capitn y armador junto con Velzquez. En ella se ordenaba que deba acompaarle un tesorero y un veedor, lo que supona, que no se trataba de una empresa de Velzquez, cuyo delegado era C., sino de ambos, directamente dependientes de los gobernadores de La Espaola. Este documento lo resalt el cronista Gmara y lo usaron los procuradores de C. en la Corte, durante la causa que se le sigui a ste. Finalmente, de Derecho privado hay que sealar la aportacin de dinero y naves (de los 10 barcos, siete eran suyos o fletados por l) y el hecho de ser el nico accionista de la empresa, junto con Velzquez, ya que compr sus derechos a los expedicionarios que haban facilitado fondos. Todo estaba preparado para hacerse a la mar, cuando Velzquez comenz a sospechar de C. Tema que ste se levantara con la gobernacin de lo que descubriese. Estos temores slo sirvieron para que el de Medelln acelerara los preparativos y abandonara Santiago de Baracoa, el 18 nov. 1518, con rumbo a Trinidad. Se hosped en casa de Grijalva; y hasta all llegaron cartas urgentes de Velzquez ordenando al alcalde de la poblacin que apresara a C., cosa imposible por la simpata y fuerza con que contaba el jefe de las huestes. Despus de tomar ms soldados y provisiones, se dirigieron hacia San Cristbal de La Habana en la costa sur de Cuba, a donde tambin haban llegado las misivas del gobernador, pero no hubo quien se atreviera a cumplir lo que ordenaba; y C. pudo, durante ocho das, cargar lo que necesitaba. El 10 feb. 1519 se hizo a la mar, seis meses antes de que Magallanes partiese de Sevilla.