CATIÓN AMONIO (NH4+)

Modelo de Bolas y varillas del Catión Amonio.

El amonio es un catión poliatómico cargado positivamente, de fórmula química NH4+.

Tiene un peso molecular de 18,04 y se forma mediante

la protonación del amoníaco (NH3). El ion resultante tiene un pKa de 9,25. Los nombres

amonio y aminio también son nombres generales para las aminas sustituidas protonadas

o cargadas positivamente, y los cationes amonio cuaternario N+R4, donde uno o

más átomos de hidrógeno son reemplazados por grupos alquilo (que pueden ser

simbolizados como R).

Humos de ácido clorhídrico y amoníaco formando una nube blanca de cloruro de amonio.

El amoníaco es una base débil: reacciona con ácidos de Brønsted (donantes de protones)

para producir el ion amonio. Cuando se disuelve amoníaco en agua, una cantidad

pequeña de él reacciona con los iones hidronio en el agua para producir iones amonio. El

ion amonio resultante es un ácido conjugado comparativamente fuerte, y reacciona con

cualquier base, regenerando la molécula de amoníaco neutra. En solución acuosa, el

grado en que el amoníaco forma ion amonio depende del pH de la solución y de la

concentración de amoniaco.

El par electrónico libre en el nitrógeno (N) en el amoníaco está representado como un par

de puntos. Este par de electrones forma el enlace con el catión hidrógeno H+.

En el ion amonio, el átomo de nitrógeno forma cuatro enlaces covalentes, en vez de tres

como en el amoníaco, formando una estructura que es isoelectrónica a la molécula

demetano y, en consecuencia, es energéticamente favorable.

La formación de los compuestos de amonio también puede suceder en la fase de vapor;

por ejemplo, cuando vapores de amoníaco entran en contacto con vapores de cloruro de

hidrógeno, se forma una nube blanca de cloruro de amonio, que eventualmente se

deposita como una capa delgada de sólido sobre las superficies. Los cationes amonio se

asemejan a los metales alcalinos como elNa+ o el K+ y puede ser encontrado en sales

como el bicarbonato de amonio, cloruro de amonio, y nitrato de amonio. Las sales de

amonio más simples son muy solubles en agua.

La reducción del catión amonio libera gas amoníaco e hidrógeno:

Los radicales de amonio pueden disolverse en mercurio para formar una amalgama.

Prácticamente puede llevarse a cabo mediante la electrólisis de una solución de amonio

con un electrodo de mercurio.Esta amalgama se descompone espontáneamente para

producir amoníaco e hidrógeno.

Iones de amonio sustituidos

Cualquier átomo de hidrógeno en el ion amonio puede ser sustituido con un grupo alquilo

(u otro radical orgánico) para formar un ion amonio sustituido, también llamado ion aminio.

Dependiente del número de grupos de radicales orgánicos, se puede llamar catión de

amonio primario, secundario, terciario, o cuaternario. Existen en equilibrio con su

respectiva amina sustituida, dependiendo del pH.

Sólo los cationes de amonio cuaternarios están cargados permanentemente. Estos

cationes, vg. el catión tetra-n-butilamonio son usados algunas veces para reemplazar a

los iones sodio o potasio e incrementar la solubilidad global de los compuestos en

solventes orgánicos, basados en los principios HSAB. Las sales de amonio cuaternario

son usadas frecuentemente como catalizadores de transferencia de fase por la misma

razón.

Un ejemplo de una reacción que forma un ion amonio es la que hay entre la dimetilamina,

(CH3)2NH, con un ácido para producir el catión dimetilaminio, (CH3)2NH2+:

Usos en la Biología

Los iones amonio son un producto tóxico de desecho del metabolismo en los animales.

En los peces e invertebrados acuáticos, se excreta directamente en el agua. En

mamíferos, tiburones, y anfibios, se convierte en el ciclo de la urea en urea, debido a que

es menos tóxica y puede ser almacenada más eficientemente. En aves, reptiles y

serpientes terrestres, el amonio metabólico es convertido en ácido úrico, que es sólido, y

puede ser excretado con mínimas pérdidas de agua.

El amonio es tóxico para los humanos en altas concentraciones, y puede causar daños en

la mucosa que recubre los pulmones, o quemaduras alcalinas.

Catión de amonio cuaternario

Catión de amonio cuaternario. Los grupos R pueden ser los mismos o diferentes grupos alquilo o arilo.

Además, los grupos R pueden estar enlazados.

El catión de amonio cuaternario es un ion poliatómico positivamente cargado, de

estructura NR4+, R comenzando en un grupo alquilo o en un grupo arilo.1 A diferencia

del ion amonio (NH4+) y los cationes de amonio primario, secundario o ternario, los

cationes de amonio cuaternario están cargados permanentemente, independientemente

del pH de su solución. Las sales de amonio cuaternario o compuestos de amonio

cuaternario (comúnmente llamadas aminas cuaternarias) son sales de cationes de amonio

cuaternario enlazadas a un anión.

Los compuestos de amonio cuaternario se preparan mediante la alquilación de aminas

terciarias, en un proceso llamado cuaternización. Normalmente uno de los grupos alquilo

en la amina es mayor que el resto.2 Un ejemplo de síntesis típica es la empleada para

producir el cloruro de benzalconio, a partir de cadena larga de alquildimetilamina y cloruro

de bencilo:

CH3 (CH2) n N (CH3)2 + ClCH2C6H5 → CH3 (CH2) n N (CH3)2CH2C6H5]+Cl-

Aplicaciones

Los cationes cuaternarios de amonio son utilizadas como desinfectantes, agentes

tensioactivos, suavizantes de telas y también como agente anti estática (como por

ejemplo en shampoos). Algunos espermicidas también contienen sales de amonio

cuaternario.

Agente antimicrobiano

Se ha demostrado que los cationes cuaternarios de amonio poseen también actividad

antimicrobiana3 Ciertos compuestos de amonio cuaternario, especialmente aquellos que

contienen cadenas alquílicas largas, son empleados como agentes antimicrobianos y

desinfectantes. Ejemplos de ello son el cloruro de benzalconio, cloruro de bencetonio,

cloruro de metilbencetonio, cloruro cetalconio, cloruro de cetilpiridinio, cetrimonio,

cetrimida, bromuro de tetraetilamonio, cloruro de didecildimetilamonio y bromuro de

domifeno. También es bueno contra los hongos, amebas y virus encapsulados4 los

cationes actúan mediante la interrupción de la membrana celular. Los compuestos de

amonio cuaternario son letales para una amplia variedad de organismos excepto

endosporas, Mycobacterium tuberculosis y virus no encapsulados.

En contraste con compuestos fenólicos, compuestos de amonio cuaternario no son muy

eficaces en la presencia de compuestos orgánicos. Sin embargo, son muy eficaces en

combinación con fenoles. Compuestos de amonio cuaternario son desactivados por

jabones, detergentes aniónicos, otros y fibras de algodón4 Asimismo, no se recomienda su

uso en aguas duras. Los niveles eficaces se encuentran a 200 ppm.5 Además, son

eficaces a temperaturas de hasta 100 ° C.

Cabe destacar que las sales de amonio cuaternario corresponden a los productos

químicos más populares del sector servicios de alimentos como agentes desinfectantes.

Como catalizadores de transferencia de fase

En la síntesis orgánica, las sales de amonio cuaternario se utilizan como catalizadores de

transferencia de fase (PTC). Tales catalizadores aceleran las reacciones entre los

reactivos disueltos en disolventes inmiscibles. El agente diclorocarbono altamente reactivo

se genera a través de PTC por reacción de cloroformo e hidróxido sódico.

Osmolitos

Los compuestos de amonio cuaternario están presentes en osmolitos, específicamente en

la betaína glicina, que estabilizan la presión osmótica en las células.6

Efectos En La Salud

Los compuestos de amonio cuaternario muestran una amplia gama de efectos sobre la

salud, entre los que se encuentran leves irritaciones de la piel o vías respiratorias7 hasta

graves quemaduras cáusticas gastrointestinales o en la epidermis y, dependiendo de la

concentración, síntomas gastrointestinales (náuseas y vómitos), coma, convulsiones, hipo

tensión y muerte.8

Se cree que es el grupo químico responsable de las reacciones anafilácticas que ocurren

con el uso de fármacos neuromusculares bloqueantes, durante la anestesia general

en cirugía.9 Así mismo, el Cuaternario-15 es el causante común de la dermatitis alérgica

por contacto con las (16,5% en 959 casos).10