CARBOHIDRATOSCARBOHIDRATOS

DOCENTE DE LA CÁTEDRA DE BIOLOGÍA CELULAR Y MOLECULAR Y BIOQUÍMICA - UPAO

WILLIAM BENJAMIN RUIZ CHANGMAGISTER EN BIOQUÍMICA

HIDRATOS DE CARBONO O GLÚCIDOS

Los hidratos de carbono, glúcidos ó azúcares son biomoléculas que contienen átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno. El término carbohidrato, que significa "hidrato (agua) de carbono", se origina de la proporción 2:1 del hidrógeno al oxígeno, que es la misma proporción que se

observa en el agua (H2O).

El nombre de glúcido deriva de la palabra glucosa (gr. Glykys = dulce), aunque solamente lo son algunos monosacáridos y disacáridos

Químicamente, son aldehídos o cetonas polihidroxilados, o productos derivados de ellos por oxidación, reducción, sustitución o polimerización.

Glucosa Fructosa

C6H12O6 n=6 (Cn(H2O)n)

Figure 2-13-1: Carbohydrates

CLASIFICACIÓN

Los carbohidratos, se pueden clasificar en:

I. Monosacáridos

II. Oligosacáridos

III. Polisacáridos

MONOSACÁRIDOS

• Son azúcares simples, no son hidrolizados en moléculas más sencillas.• Todos tienen un grupo carbonilo. Si éste se encuentra en un extremo de la

cadena hidrocarbonada (grupo aldehído-CHO) entonces se trata de una aldosa. Si el grupo carbonilo está en medio de la cadena se trata de una cetosa (-CO-).

• Eventualmente pueden tener también otros sustituyentes como grupos carboxilo, amino, fosfato o sulfato, entre otros

• Se pueden obtener como cristales de color blanco.

• Son azúcares reductores (reducen Cu2+ a Cu2O y forman un precipitado rojo

ladrillo).

• Desde el punto de vista analítico tienen la capacidad de desviar el plano de la luz polarizada.

• Se diferencian por el número de átomos de C y su configuración estructural.

• Todos los monosacáridos, excepto la dihidroxiacetona poseen uno o más átomos de carbono asimétricos o quirales. Esto implica la existencia de isómeros espaciales o estereoisómeros.

PENTOSAS DE IMPORTANCIA BIOLOGICA

Azúcar Fuente Importancia Bioquímica Importancia Clínica

D- Ribosa Acidos nucleicos Elemento estructural de los ácidos nucleicos y de las coenzimas: flavoproteínas, NAD, etc. Intermediario en la vía de la pentosa fosfato

D- Ribulosa Formada en los procesos fisiológicos

Intermediario en la vía de la pentosa fosfato

D- Arabinosa Goma arábiga. Gomas de ciruela y de cereza

Constituyente de glucoproteínas

D- Xilosa Gomas vegetales, peptidoglu- canos y glucosaminglucanos

Constituyente de glucoproteínas

L- Xilulosa Intermediario en la vía del ácido urónico Se encuentra en orina en pentosuria esencial

HHO

D-Ribosa D-Arabinosa D-Xilosa D-Lisoxa

HEXOSAS DE IMPORTANCIA BIOLOGICA

Azúcar Importancia Importancia Clínica

D- Glucosa Constituye el “azúcar” del organismo. Es el azúcar que transporta la sangre y el que principalmente usan los tejidos

Presente en la orina (glucosuria) en la diabetes sacarina por elevación de la glucosa sanguínea (hiperglicemia)

D- Fructosa El hígado y el intestino pueden convertirla en glucosa y en esta forma la usa el organismo

La intolerancia hereditaria a la fructosa conduce a la acumulación de este carbohidrato y a hipoglicemia

D- Galactosa El hígado puede convertirla en glucosa y en esta forma la metaboliza el organismo. Es sintetizada en las glándulas mamarias para formar la lactosa de la leche Es constituyente de glucolípidos y glucoproteínas

La imposibilidad de metabolizarla causa galactosemia y cataratas.

D- Manosa Es un constituyente de glucoproteínas

D-Glucosa D-Galactosa D-Manosa D-Fructosa

D-GLUCOSA

• La glucosa, el monosacárido más abundante en la la naturaleza.

• Durante la respiración celular se rompen los enlaces de la glucosa liberando la

energía almacenada para que pueda utilizarse en el metabolismo celular.

• Como monómero se presenta en los oligosacáridos y polisacáridos.

• Es almacenada en el hígado y músculos bajo la forma de glucógeno.

• Constituye el más importante nutriente de las células del cuerpo humano.

Es transportada por la sangre y constituye el principal azúcar utilizada como fuente

de energía por los tejidos y las células. De hecho, el cerebro y el sistema nervioso

solamente utilizan glucosa para obtener energía.

• Su concentración se mantiene cuidadosamente a niveles homeostáticos en sangre.

Un alto nivel de glucosa (hiperglicemia) puede ser señal de diabetes. Un bajo nivel

es llamado hipoglicemia.

• Fuentes: Se encuentra en la miel, frutas (especialmente uvas), en ciertas verduras

y constituye además el 40% del azúcar de la miel.

Homeostasis de GlucosaHomeostasis de Glucosa

Insulina

Células beta de páncreas estimuladas liberan insulina a la sangre

Célulascorporalesobtienen másglucosa

Nivel plasmático de glucosa baja; estímulo para la liberación de insulina

disminuye

Hígado obtiene glucosa y la almacena como glucógenoAlto nivel de

glucosa sanguínea

ESTIMULO:Aumento de nivel de glucosa sanguínea (ej., después de comer una dieta rica en carbohidratos) Homeostasis: Nivel normal de glucosa

sanguínea (entre 70 a 110 mg/100 mL) ESTIMULO:Disminución de nivel de glucosa sanguínea(ej. entre comidas)

Células alfa de páncreas estimuladas liberan el glucagon a la sangre

Glucagon

Hígado degrada glucógeno y libera glucosa a la sangre

Nivel plasmático de glucosa se eleva; estímulo para liberación de glucagon disminuye

OLIGOSACÁRIDOS

• Presentan cadenas cortas de unidades de monosacáridos (de 2 a 10), unidos por enlaces glucosídicos y que, en ocasiones contienen fracciones no glúcidas llamadas agliconas.

• Sufren procesos de hidrólisis y producen los monosacáridos correspondientes • Son solubles en agua y tienen sabor dulce.• Se obtienen al estado cristalino.• Algunos son azúcares reductores. • Los disacáridos están constituidos por 2 monosacáridos unidos por enlace

glucosídico. En la formación de un enlace glucosídico siempre participa al menos un hidroxilo hemiacetálico (o hemicetálico si se trata de una cetosa) de un monosacárido y un hidroxilo alcohólico o hemiacetálico de otro. En el primer caso el disacárido es reductor (como en la maltosa, que es la α-D-glucopiranosil 1→4 α-D-glucopiranosa) y en el segundo es no reductor (como en la sacarosa, que es la α-D-glucopiranosil 1→2 β-D-fructofuranosa.

• Su fórmula general C12H22O11, indica que una molécula de agua ha sido eliminada.

C6H12O6 + C6H12O6 → C12H22O11 + H2O

Azúcar Fuente Importancia Clínica

Maltosa Digestión con amilasa o hidrólisis del almidón. Cereales germinantes y la malta.

Lactosa Leche. Durante el embarazo puede aparecer en la orina

En la deficiencia de lactasa, su malabsorción conduce a diarrea y flatulencia

Sacarosa Azúcar de caña y betabel. Sorgo. Piña. Zanahorias

En la deficiencia de sacarasa, la malabsorción conduce a diarrea y flatulencia

Trehalosa Hongo y levaduras. El azúcar principal de la hemolinfa de los insectos

Celobiosa Hidrólisis de la celulosa

DISACÁRIDOS DE IMPORTANCIA BIOLÓGICA

Sacarosa Lactosa Maltosa

POLISACARIDOS

• Están constituidos por la unión de centenares o millares de unidades de monosacáridos, que conducen a la formación de cadenas lineales o ramificadas.

• Son moléculas de gran tamaño y de elevado peso molecular • Son compuestos insípidos, amorfos y no reductores.• Se dividen en: homopolisacáridos (homoglicanos), que son aquellos compuestos

sólo por un tipo de monosacárido, y heteropolisacáridos (heteroglicanos) que tienen de 2 a 3 diferentes tipos de monosacáridos.

• Pueden ser soluble, parecidos a geles, granulares o fibrosos.• Pueden ser neutrales o cargados negativemente.• Pueden desempeñar 2 tipos de funciones: función de reserva energética o función

estructural

Linear (celulosa) Ramificada (almidón) Altamente ramificada (glucógeno)

ALMIDÓN

• Es el material de reserva de la mayoría de plantas y se encuentra principalmente en los tubérculos, rizomas y semillas.

• Sus 2 constituyentes principales son: amilosa y amilopectina.• La amilosa está formada por cadenas rectas de D-glucosa unidas por enlaces α-1,4.

Forma entre el 10 al 20% del almidón.

• La amilopectina es un polímero ramificado de D-glucosa con cadenas de glucosa unidas mediante enlaces α-1,4 conectados entre si por un enlace cruzado α-1,6. Las ramificaciones se producen cada 8 a 9 restos de glucosa y cada ramificación contiene entre 24 a 30 unidades de glucosa. Forma entre el 80 a 90% del almidón.

Amilopectina

Amilosa

GLUCÓGENO • Es el material de reserva en los organismos animales que se encuentra almacenado

principalmente en el hígado (10% de masa) y músculos esqueleticos (1-2% de masa) como gránulos.

• Es altamente ramificado: un enlace α-1,6 cada 8-12 residuos; con un extremo reductor y varios extremos no reductores.

• Tiene importancia biológica por ser el material de reserva que se forma y degrada rápidamente, para conservar el equilibrio adecuado entre la formación y el consumo de glucosa por el organismo. Es soluble en agua y produce glucosa como único producto final de su hidrólisis.

Gránulos de Glucógeno (rosado) en el citoplasma

de una célula hepática.

CELULOSA

• Es el polisacárido más abundante en la naturaleza y el mayor componente estructural de las paredes celulares de las plantas.

• Es un polímero de unidades de D-glucosa unidas por enlace β-1,4.• La celulosa es insoluble y resistente a la degradación enzimática, debido a que no

poseemos enzimas capaces de hidrólisar de las uniones glucosídicas β y por estas razón no puede utilizarse como alimento.

• La celulosa es un componente importante de la fibra de la dieta, y ayuda a mantener el buen funcionamiento del sistema digestivo, estimulando la motilidad intestinal.

• Tiene capacidad de enlazarse a sustancias toxicas y radicales libres (compuestos mutagénicos) para ser expulsadas por el cuerpo.

GLUCOSAMINOGLUCANOS (GAGS)

• Se denominan también mucopolisacáridos, son polisacáridos heterogéneos lineales que están formados por la condensación de un gran número de unidades disacáridas.

• Las unidades disacáridas están constituídas por una molécula de hexosamina (N-acetil glucosamina N-acetilglactosamina) que puede estar sulfatda, y un ácido urónico, en la mayoría de los casos ácido glucorónico.

• Desempeñan funciones de tipo estructural, son componentes esenciales de la matriz extracelular de los tejidos junto con el colágeno y la elastina.

ACIDO HIALURÓNICO

La unidad discárida que los constituye está formada por una molécula de ác. D-glucurónico unido por un enlace O-glucosídico β (1→3) a una molécula de N-Acetil-Glucosamina; las unidades disacáridas están unidas por un enlace O-glucosídico β (1→4).

Forma parte de la matriz extracelular del tejido conectivo, fundamentalmente de cartílagos y tendones, en los que aporta resistencia a la tensión y elasticidad. En el líquido sinovial de articulaciones actúa como lubricante.

DEXTRANOS

• Son polisacáridos de reserva de

bacterias y levaduras• Son polímeros de D-glucosa.• Sus soluciones sirven para restablecer

la volemia en caso de pérdidas agudas

de sangre o plasma

INULINA

• Es un polisacárido de reserva que se encuentra en los

tubérculos.• Es un fructosano, está constituido por largas cadenas

de fructosa unidas por enlaces glucosídicos β(2→1) • Es utilizada en pruebas funcionales del riñón para

medir la filtración glomerular.

O

H

OH

OH

H

H

OH

H

CH2

O CH2

......

O

H

OH

OH

H

H

OH

H

O CH2O

H

OH

OH

H

H

OH

H

O CH2

O

H

OH

OH

H

H

OH

H

O .....

DERMATAN SULFATO

Similar a los condroitin sulfato. La principal diferencia es el cambio de ácido glucorónico por ácido L-idurónico.

Se le encuentra en la piel, tendones, vávulas aórticas,etc.

CONDROITIN SULFATO

En el condroitin sulfato la unidad disacárida que se repite es semejante a la del ácido hialurónico, con la diferencia que tiene NAcGal en lugar de NAcGlc. Poseen radicales sulfato que esterifican los -OH del C4 o C6 de Gal.

Son importantes componentes del cartílago, hueso, etc.

Condroitin sulfato

HEPARINA/HEPARAN SULFATO

La unidad disacárida que se repite está formada por ácido D-glucurónico y N-acetil glucosamina unidos por enlaces β(1→4).

Es un mucopolisacárido de secreción, tiene propiedad anticoagulante y además acelera el aclaramiento del plasma.

QUERATAN SULFATO

La unidad estructural está formada por D-galactosa y N-acetil glucosamina, esterificada por sulfato en el C6.

Se le encuentra en córnea y en cartílago.

CARBOHIDRATOS: FUNCIONES

1. Energética.

2. Reserva o Almacenamiento.

3. Estructural.

Paredes celulares: bacterias,

hongos, plantas.

Forman parte de los ácidos

nucleicos.

4. Glucoproteinas tienen funciones:

reconocimiento celular, respuesta

inmune, fertilización,

5. Intervienen en el ahorro de proteínas, permitiendo que

éstas cumplan su función básica estructural que

consiste en la formación de tejidos, evitando así que

cumplan una función energética

Las enfermedades que se relacionan con los carbohidratos incluyen diabetes mellitus, galactosemia, enfermedad de almacenamiento de glucógeno e intolerancia a la lactosa.

También está asociado a la presencia de caries.

Energía almacenada:

Energía usada:

Energía disponible:

Almidón GlucosaGlucógeno

Glucosa

Energía almacenada: