Carbohidratos 2

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QUÍMICA ORGÁNICA DRA YELITZA GARCÍA UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL LISANDRO ALVARADO DECANATO DE MEDICINA “PABLO ACOSTA ORTIZ” SECCIÓN BIOQUÍMICA

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Page 1: Carbohidratos 2

QUÍMICA ORGÁNICADRA YELITZA GARCÍA

UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL LISANDRO ALVARADO

DECANATO DE MEDICINA “PABLO ACOSTA ORTIZ”

SECCIÓN BIOQUÍMICA

Page 2: Carbohidratos 2

CARBOHIDRATOS

Clasificación

De acuerdo a su estructura se clasifican en:

1.- Monosacáridos simples. *Aldosas

*Cetosas

2.- Monosacáridos derivados.

3.- Oligosacáridos.

4.- Polisacáridos simples.

5.- Polisacáridos derivados.

Page 3: Carbohidratos 2

CARBOHIDRATOS

Monosacáridos Simples

Son aldehidos o cetonas polihidroxilados

C

C

OH

OHH

CH2OH

CH2OH

C O

CH2OH

aldosas cetosas

Se pueden clasificar según el número de carbonos que contienen en: triosas, tetrosas, pentosas y hexosas.

Page 4: Carbohidratos 2

CARBOHIDRATOS

Monosacáridos Derivados

Son productos derivados de los monosacáridos simples por oxidación, reducción, sustitución ó polimerización.

a) Desoxiazúcares

b) Aminoazúcares

c) Alditoles

d) Azúcares ácidos

e) Ésteres fosfóricos

f) Derivados mixtos

Page 5: Carbohidratos 2

CARBOHIDRATOS

OligosacáridosSon polímeros formados por la unión desde dos hasta diez monosácaridos, y según este criterio se pùeden clasificar en:

Disacáridos, trisacáridos, etc.

Polisacáridos Simples

Son polímeros de elevado peso molecular formados por condensación de monosacáridos simples.

Polisacáridos Derivados

Son polímeros de elevado peso molecular formados por condensación de monosacáridos derivados.

Page 6: Carbohidratos 2

CARBOHIDRATOS

Clasificación

C H

O

C

C OHH

HO

C H

O

C

C OHH

H

C OHH

CH2OH

De acuerdo a su estructura:___________________

Según el grupo funcional:_____________________

Según la longitud de la cadena:________________

De acuerdo a la combinación de los dos criterios anteriores:_________________________________

Escriba un enantiómero, un diastereoisomero, un epímero y un isómero estructural de función:

Nombre:________________

Monosacárido simple

Aldosa

Pentosa

Aldopentosa

D-Arabinosa

Page 7: Carbohidratos 2

CARBOHIDRATOS

Monosacáridos Simples

Monosacáridos que se encuentran en el Ser Humano:

Gliceraldehido triosa

Eritrosa tetrosa

Ribosa pentosa

Glucosa hexosa

Sedoheptulosa heptosas

Äcido neuramínico nonosas

Page 8: Carbohidratos 2

CARBOHIDRATOS

Monosacáridos Simples

Configuración de la aldotriosa

C

C

OH

OHH

CH2OH

C

C

OH

HO

CH2OH

H

D-Gliceraldehído L-Gliceraldehído

* La mayor parte de los azúcares del ser humano son azúcares D.

* Son sólidos blancos, cristalinos, hidrosolubles y de sabor generalmente dulce.

* Presentan Actividad Óptica.

Page 9: Carbohidratos 2

CARBOHIDRATOSC

C

OH

OHH

CH2OHC H

O

C

C

CH2OH

OHH

OHH

C H

O

C

C

CH2OH

OHH

HO

C H

O

C

C

CH2OH

OHH

HD-Gliceraldehido

D-Eritrosa D-TreosaC H

O

C

C

C

OHH

OH

OHH

CH2OH

H

D-Ribosa

C H

O

C

C OHH

HO

C H

O

C

C OHH

H

C OHH

CH2OH

D-Arabinosa

C H

O

C

C

C

OHH

OH

C

CH2OH

OHH

OHH

H

D-Galactosa

C H

O

C

C

C

OHH

H

C

CH2OH

OHH

OHH

HO

D-Altrosa

C OH

C

C OHH

HO

C

C

C OHH

H

C H

O

H

C OHH

CH2OH

D-Glucosa

C H

C

C OHH

HO

C

C

C OHH

H

C H

O

HO

C OHH

CH2OH

D-Manosa

D-Xilosa

C H

O

C

C

C

HHO

H

OHH

CH2OH

OH

D-Lixosa

C H

O

C

C

C

HHO

OH

OHH

CH2OH

H

C OH

C

C

C

HHO

H

OHH

CH2OH

C

H

O

H

OHC H

C

C

C

HHO

H

OHH

CH2OH

C

HO

O

H

OH

C H

C

C

C

HHO

OH

OHH

CH2OH

C

HO

O

H

H

C OH

C

C

C

HHO

OH

OHH

CH2OH

C

H

O

H

H

D-TalosaD-Alosa D-Idosa D-Gulosa

Page 10: Carbohidratos 2

CARBOHIDRATOSCH2OH

C O

CH2OH

Dihidroxicetona

D-Eritulosa

CH2OH

C

C

O

OHH

CH2OH

D-Ribulosa

CH2OH

C

C

O

HO

C OH

CH2OH

H

H

D-Xilulosa

CH2OH

C

C

O

H

C OH

CH2OH

H

OH

CH2OH

C

C

O

H

C OH

C

H

OH

OHH

CH2OHD-Alulosa

CH2OH

C

C

O

HO

C OH

C

H

H

OHH

CH2OH

D-Fructosa

CH2OH

C

C

O

HO

C H

C

H

OHH

CH2OH

HO

D-Tagatosa

CH2OH

C

C

O

H

C H

C

OH

OHH

CH2OH

HO

D-Sorbosa

Page 11: Carbohidratos 2

CARBOHIDRATOS

Monosacáridos Simples

ISOMERÍA

C H

O

C

C

H

HHO

CH

CH

CH2OH

OH

OH

OH

OH

OH

H

C H

O

C

C

HO

HHO

CH

CH

CH2OH

OH

H

OH

C H

O

C

C

H

HHO

CHO

CH

CH2OH

D-Glucosa

D-Manosa

D-galactosa

OH

OH

CH2OH

C

C HHO

CH

CH

CH2OH

O

OH

H

H

C H

O

C

C

HO

HHO

CHO

CH

CH2OH

D-galactosa

D-fructosa

H

H

H

C H

O

C

C

HO

OHH

CHO

COH

CH2OH

L-Glucosa

C6H12O6

EnantiómerosEpímeros

Epím

eros

Page 12: Carbohidratos 2

CARBOHIDRATOS

Monosacáridos Simples

C H

O

C

C

H

HHO

CH

CH

CH2OH

OH

OH

OH

D-Glucosa

o

OH

OH

OHOH

HOH2C

oOH

OH

OHOH

HOH2C

α-anómero

β-anómero

α- D-glucosa

β-D-glucosa

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CARBOHIDRATOS