C05 transparencias v
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Acidez y Basicidad de compuestos orgánicos Ácidos y bases orgánicas según las teorías de Brönsted-Lowry y de Lewis. Constantes de disociación y pKa. Origen de la acidez. Acidez de compuestos orgánicos. Acidez de hidrógenos unidos a oxígeno: Acidez de ácidos, fenoles y alcoholes. Basicidad y pKb. Bases orgánicas alifáticas y aromáticas. BIBLIOGRAFÍA: “Química Orgánica” A. Streitwieser, C. Heathcock. Ed. Interamericana. “Química Orgánica” J. Mc. Murry. Internacional Thomson Editores. “Aminas” A. M. Bruno. Guía editada por CEFyB (año 2007) “Acidez de Compuestos Orgánicos” I. A. Perillo, C. Schapira. Editada en FFyB.
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Acidez y Basicidad de compuestos orgánicos
Ácidos y bases orgánicas según las teorías de Brönsted-Lowry y de Lewis. Constantes de disociación y pKa. Origen de la acidez. Acidez de compuestos orgánicos. Acidez de hidrógenos unidos a oxígeno: Acidez de ácidos, fenoles y alcoholes.
Basicidad y pKb. Bases orgánicas alifáticas y aromáticas.
BIBLIOGRAFÍA:
“Química Orgánica” A. Streitwieser, C. Heathcock. Ed. Interamericana.
“Química Orgánica” J. Mc. Murry. Internacional Thomson Editores.
“Aminas” A. M. Bruno. Guía editada por CEFyB (año 2007)
“Acidez de Compuestos Orgánicos” I. A. Perillo, C. Schapira. Editada en FFyB.
Basicidad
El par de electrones sin compartir del nitrógeno domina la química de las aminas, debido a ello son básicas y nucleofílicas.La basicidad resulta de los efectos electrónicos, estéricos y la posibilidad de formar mayor número de puentes de hidrógeno.
Kb= Ke [H2O]
Ke [H2O] = Kb =[CH3NH3] [OH
+]
[CH3NH2]
CH3 NH2..
CH3 NH3 OHH2OKe
pKb = - log KbRECORDAR QUE
NH
NOMBRE ESTRUCTURA
pKb
Amoníaco NH3 4,74
Alquilamina primariaEtilamina CH3CH2NH2 3,19
Metilamina CH3NH2 3,34
Alquilamina secundariaPirrolidina 2,73
Dimetilamina (CH3)2NH2 3,27
Dietilamina (CH3CH2)2NH 3,51
Alquilamina terciariaTrimetilamina (CH3)3N 4,19
NH2
N
NH
Arilamina
Anilina 9,37
Amina Heterocícl ica
Piridina 8,75
Pirrol 13,6
Bases Alifáticas
1. La introducción de grupos alquilos incrementa la basicidad por efecto inductivo dador de electrones
2. Depende del grado en que el catión formado (por ganancia de un protón) puede estabilizarse por solvatación mediante enlaces de hidrógeno con moléculas de agua.
3. Impedimento Estérico
Bases Aromáticas:
Son más débiles que el amoníaco ya que el par electrónico no compartido del nitrógeno puede interaccionar con los orbitales π deslocalizados del núcleo aromático, sin estar disponible para la captación de un protón.
Los sustituyentes dadores de electrones (-CH3, -NH2, -OCH3) aumentan la basicidad de la amina.
Los sustituyentes atractores de electrones (-Cl, -NO2, -CN) disminuyen la basicidad de la amina.
