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Bárbara Cánovas Conesa 637 720 113 www.clasesalacarta.com 1 Química del Carbono El átomo de Carbono: eje central de la química orgánica No es un elemento muy abundante en la corteza terrestre, sin embargo, gracias a su extraordinaria capacidad de combinación con otros elementos, el carbono es el elemento alrededor del cual se ha organizado toda la química orgánica. Esto es debido a que posee una configuración electrónica (1s 2 2s 2 2p 2 ) con 4 electrones en su capa de valencia, pudiendo formar hasta 4 enlaces covalentes. Con Hidrógeno Con Oxígeno Con Nitrógeno Con Halógenos Con Carbono Tipos de Fórmulas Desarrollada Semidesarrollada Simplificada o esquemática Se representan todos los átomos que componen la molécula del compuesto con los símbolos del elemento correspondiente y los enlaces entre ellos con líneas o guiones. Se representan todos los átomos pero algunos enlaces no se dibujan, como por ejemplo los que existen entre el C y el H. No se representan los átomos de C ni de H y solamente los enlaces entre los átomos de carbono, que se suponen situados en los vértices de las líneas o guiones de los enlaces. Grupos Funcionales Un Grupo Funcional es un grupo de átomos unidos de manera específica, que confiere una reactividad y unas propiedades químicas características a las moléculas que los contienen. Hay tres normas básicas de nomenclatura comunes a todos los grupos funcionales: I. Si la molécula contiene un solo grupo funcional la cadena principal debe contener al átomo de carbono incluido en ese grupo funcional aunque sea más corta que otras alternativas que no lo incluyan. II. La cadena hidrocarbonada se numerará de manera que el C del grupo funcional tenga el localizador más bajo posible. III. Cuando hay más de un grupo funcional se debe elegir uno de ellos como grupo principal de acuerdo a: 1. Ácidos Carboxílicos –COOH 2. Esteres –COO– 3. Amidas –CO–NH2 4. Nitrilos –CN 5. Aldehídos –CHO 6. Cetonas –CO– 7. Alcoholes –OH 8. Aminas –NH2 9. Éteres –O– 10. Alquinos –CC– 11. Alquenos –C=C– H | H – C – H | H | –C O – | – C – N | – C – X | | | – C – C – | | C = O C = N – C = C –C N –C C – H | H – C – | H H | C – | H H | C – | H H | C – H | H CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3

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Bárbara Cánovas Conesa

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Química del Carbono

El átomo de Carbono: eje central de la química orgánica

No es un elemento muy abundante en la corteza terrestre, sin embargo, gracias a su extraordinaria capacidad de

combinación con otros elementos, el carbono es el elemento alrededor del cual se ha organizado toda la química orgánica.

Esto es debido a que posee una configuración electrónica (1s22s22p2) con 4 electrones en su capa de valencia, pudiendo

formar hasta 4 enlaces covalentes.

Con Hidrógeno Con Oxígeno Con Nitrógeno Con Halógenos Con Carbono

Tipos de Fórmulas

Desarrollada Semidesarrollada Simplificada o esquemática

Se representan todos los átomos que componen la molécula del compuesto con los símbolos del elemento correspondiente y los enlaces entre ellos con líneas o guiones.

Se representan todos los átomos pero algunos enlaces no se dibujan, como por ejemplo los que existen entre el C y el H.

No se representan los átomos de C ni de H y solamente los enlaces entre los átomos de carbono, que se suponen situados en los vértices de las líneas o guiones de los enlaces.

Grupos Funcionales

Un Grupo Funcional es un grupo de átomos unidos de manera específica, que confiere una reactividad y unas

propiedades químicas características a las moléculas que los contienen. Hay tres normas básicas de nomenclatura

comunes a todos los grupos funcionales:

I. Si la molécula contiene un solo grupo funcional la cadena principal debe contener al átomo de carbono incluido en

ese grupo funcional aunque sea más corta que otras alternativas que no lo incluyan.

II. La cadena hidrocarbonada se numerará de manera que el C del grupo funcional tenga el localizador más bajo

posible.

III. Cuando hay más de un grupo funcional se debe elegir uno de ellos como grupo principal de acuerdo a:

1. Ácidos Carboxílicos –COOH

2. Esteres –COO–

3. Amidas –CO–NH2

4. Nitrilos –C≡N

5. Aldehídos –CHO

6. Cetonas –CO–

7. Alcoholes –OH

8. Aminas –NH2

9. Éteres –O–

10. Alquinos –C≡C–

11. Alquenos –C=C–

H|

H – C – H |

H

|

– C – O –|

– C – N

|– C – X

|

| |– C – C –

| |

C = O C = N – C = C

– C N – C C –

H|

H – C –|

H

H|

C –|

H

H|

C –|

H

H|

C – H |

H

CH3 – CH2 – CH2 – CH3

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Química _ 2º Bachillerato

Hidrocarburos

Están formados exclusivamente por C e H, su fórmula empírica es CnHm. Se clasifican según:

Tipo de Cadena:

Lineal: alifáticos o acíclicos

Cerrada: alicíclicos y aromáticos

Tipo de Enlace:

Simple: alcanos, parafinas o hidrocarburos saturados

Doble: alquenos

Triple: alquinos

Alcanos

Solo contienen enlaces simples, su fórmula general es CnH2n+2. La cadena hidrocarbonada puede ser lineal (más simples)

o ramificada (la cadena más larga posible es la principal y las otras son las secundarias).

Se determina la cadena de átomos de C más larga posible: prefijo + -ano

1 metano CH4 5 pentano 9 nonano 13 tridecano 17 heptadecano

2 etano CH3–CH3 6 hexano 10 decano 14 tetradecano 18 octadecano

3 propano CH3–CH2–CH3 7 heptano 11 undecano 15 pentadecano 19 nonadecano

4 butano CH3–CH2– CH2–CH3 8 octano 12 dodecano 16 hexadecano 20 eicosano

Si el alcano es ramificado las ramificaciones se nombran como radicales o grupos sustituyentes delante del nombre

principal: hidrocarburo+-ilo. Los radicales se originan de un hidrocarburo al perder éste un H.

Metilo CH3– Isopropilo

Sec-butilo

Etilo CH3–CH2–

Propilo CH3–CH2–CH2–

Isobutilo

Terc-butilo

Butilo CH3–CH2– CH2–CH2–

Si es necesario se debe indicar la posición del radical en la cadena de C principal con localizador o nº, que debe ser lo

más bajo posible. Cuando existen dos o más radicales se nombran por orden alfabético.

1-metilbutano 3-etil-5-metil-2-propil-nonano

Si existen radicales iguales se indica mediante los prefijos di-, tri-, tetra-,… (no afectan al orden alfabético).

3,7-dietil-1,5,7-trimetil-Nonano

En el caso en que la numeración nos proporcione localizadores similares empezando por un extremo u otro de la

cadena, se asignará el número más bajo al primer radical que se cita en el nombre.

3-etil-4-metilpentano Correcto

4-etil-3-metilpentano Incorrecto

CH3 – CH –|

CH3

CH3 – CH2 – CH –|

CH3

CH3 – CH – CH2 –|

CH3

CH3|

CH3 – C –|

CH3

CH2 – CH2 – CH2 – CH3

CH3|

1 2 3 4CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

|

CH2–CH3

1 2 3 4 5 6 7 8 9

CH3|

CH2–CH2–CH3|

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3|

CH2–CH3

1 2 3 4 5 6 7 8 9

CH3|

CH3|

CH2–CH3|

|

CH3

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3|

CH2–CH3

1 2 3 4 5 6

CH3|

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Química del Carbono

Cuando existan varias cadenas de igual longitud se elegirá la cadena principal con los siguientes criterios, en orden

creciente de importancia:

La cadena que tenga el mayor número de ramificaciones.

La cadena que proporcione los localizadores más bajos posible.

La cadena cuyos radicales estén lo menos ramificados posible.

Alquenos

Son hidrocarburos que poseen uno o más dobles enlaces entre átomos de C. Su fórmula empírica es CnH2n+2-2m, siendo n

el nº de átomos de C y m el nº C=C

Se determina la cadena de átomos de C más larga posible: prefijo + -eno

Eteno CH2=CH2 Propeno CH3–CH=CH2 Buteno CH3–CH2–CH=CH2

Es necesario indicar la posición del doble enlace mediante un localizador que nos determina el primer C que tiene el

doble enlace en el orden de numeración establecido y que debe ser lo más bajo posible

1-Buteno CH3–CH2–CH=CH2 2-Buteno CH3–CH=CH–CH3

Cuando se trata de un alqueno ramificado se debe elegir como cadena principal aquella que contenga todos los dobles

enlaces y que sea lo más larga posible. Los grupos radicales se nombran alfabéticamente.

3,7-dietil-1,5-dimetil-1,4-Nonadieno

Si hay en la cadena más de un doble enlace se expresa con los sufijos –dieno, -trieno,….

1, 2, 4-Hexatrieno CH2=C=CH–CH=CH–CH3

Si un radical se forma a partir de un alqueno se denomina grupo alquenilo y se nombran delante del nombre principal:

Etenilo o Vinilo CH2=CH– 1-Propenilo CH3–CH=CH– Alilo o 2-Propenilo CH2=CH–CH2–

Alquinos

Hidrocarburos que contienen en su cadena uno o más triples enlaces entre los átomos de C. Su fórmula empírica

general es CnH2n+2-4m, donde n es el nº de átomos de C y m el nº de triples enlaces.

Se determina la cadena de átomos de C más larga posible: prefijo + -ino

Etino o Acetileno CHCH Propino CHC–CH3 Butino CHC–CH2–CH3

Es necesario indicar la posición del triple enlace mediante un localizador que nos determina el primer C que tiene el

triple enlace en el orden de numeración establecido y que debe ser lo más bajo posible

1-Butino CHC–CH2–CH3 2-Buteno CH3–CC–CH3

Si hay en la cadena más de un triple enlace se expresa con los sufijos –diino, -triino,….

1, 4, 5-Hexatriino CHC–CC–CCH

Cuando se trata de un alquino ramificado se debe elegir como cadena principal aquella que contenga todos los triples

enlaces y que sea lo más larga posible. Los grupos radicales se nombran alfabéticamente.

3,7-dietil-1,6-dimetil-1,4-Nonadiino

CH = CH – CH – CH = C – CH2 – CH – CH2 – CH3|

CH2–CH3

1 2 3 4 5 6 7 8 9

CH3|

CH3|

CH2–CH3|

C ≡ C – CH – C ≡ C – CH – CH – CH2 – CH3|

CH2–CH3

1 2 3 4 5 6 7 8 9

CH3|

CH3|

CH2–CH3|

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Química _ 2º Bachillerato

Si un radical se forma a partir de un alqueno se denomina grupo alquenilo y se nombran delante del nombre principal:

Etinilo CHC– 1-Propinilo CH3–CC– 2-Propinilo CHC–CH2–

En el caso que un hidrocarburo tenga dobles y triples enlaces simultáneamente se numera la cadena de manera que

los localizadores de éstos sean lo más bajos posible, sin importar si son dobles o triples. Solamente en el caso de que

al numerar por un extremo y otro de la cadena los localizadores coincidan, se da preferencia a los dobles frente a los

triples.

3-hepten-1,6-diino CHC–CH=CH–CC–CH3

Hidrocarburos alicíclicos

Hidrocarburos en los que la cadena de carbono se cierra sobre sí misma formando un ciclo en el que no hay carbonos

terminales (no hay extremos). En la cadena pueden existir C=C, CC y/o ramificaciones. Pueden estar formados por un nº

variable de átomos de C:

Ciclos pequeños: 3 - 4

Ciclos comunes: 5 - 7

Ciclos medios: 8 - 11

Macrociclos: de 12 átomos en adelante

Se basa en el hidrocarburo lineal de igual nº de átomos de C pero anteponiendo el prefijo ciclo-

Ciclopropano

Ciclopentano

Ciclobutano

Ciclohexano

Si tienen ramificaciones se empieza a numerar por el C que de los localizadores más bajos. Se puede seguir el orden

de numeración en un sentido de giro o en el opuesto, según convenga.

2-isopropil-1-metil-5-propilciclohexano 1-propil-3-metilciclopentano

Para nombrarlos como radicales, reciben el mismo nombre que sus homólogos lineales del mismo nº de átomos pero

con el prefijo ciclo-

5-ciclobutil-7-etil-1-metil-3-ciclopentil-1,4-nonadieno

Si el ciclo contiene dobles o triples enlaces tienen preferencia a la hora de asignarles los localizadores más bajos.

4-etil-3-metil-1-ciclopenteno

CH2

H2C –CH2

CH2CH2H2C

H2C – CH2

CH2 – CH2| |

CH2 – CH2

CH2H2C

H2C – CH2

H2C – CH2

2

1

4

5CH3 – CH –|

CH3

3

6

CH3|

– CH2–CH3

1

|

CH2–CH3

2

3CH3 –4

5

CH = CH – CH – CH = C – CH2 – CH – CH2 – CH3|

1 2 3 4 5 6 7 8 9

|CH3|

CH2–CH3|

1

CH2–CH3|

2

3CH3 –4

5

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Química del Carbono

Hidrocarburos aromáticos

Contienen en su molécula anillos cíclicos con electrones deslocalizados como el del benceno o compuestos similares.

El benceno tiene una fórmula empírica de C6H6 y su estructura de enlaces oscila entre:

Es decir, es una estructura resonante, por tanto, los electrones de los enlaces dobles se distribuyen uniformemente a lo

largo del anillo que forman los 6 átomos de C y se dice que están deslocalizados.

Los compuestos aromáticos formados por unión de anillos de benceno reciben nombres propios

Naftaleno

Antraceno

Fenantreno

Naftaceno

Los grupos sustituyentes unidos a un anillo de benceno se nombran de manera similar a la estudiada en el caso de los

hidrocarburos cíclicos. Muchos de estos compuestos tienen nombres comunes admitidos por la IUPAC.

Tolueno (metilbenceno) Mesitileno (1,3,5-trimetilbenceno) Estireno (vinilbenceno)

Se pueden usar los prefijos orto-, meta- y para- cuando existen 2 grupos sustituyentes en el anillo de benceno. El

primero de ellos se utiliza cuando están en carbonos adyacentes, el segundo cuando existe un carbono entre ellos y el

último cuando están en carbonos del anillo opuestos.

Orto-Xileno (1,2-dimetilbenceno)

Meta-Xileno (1,3-dimetilbenceno)

Para-Xileno (1,4-dimetilbenceno)

En ocasiones es conveniente nombrar al anillo de benceno como radical o grupo sustituyente, en cuyo caso su nombre

como radical es fenilo

7-etil-3-fenil-1-metil-1,4-nonadieno

=

CH3|

CH3|

CH3CH3

CH=CH2|

CH3|

CH3

CH3|

CH3

CH3|

|

CH3

CH = CH – CH – CH = C – CH2 – CH – CH2 – CH3|

1 2 3 4 5 6 7 8 9

CH3|

CH2–CH3|

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Derivados Halogenados

Son compuestos orgánicos derivados de los hidrocarburos en los que uno o más átomos de H de sus moléculas han sido

sustituidos por átomos de algún halógeno (F, Cl, Br y I). Los enlaces covalentes F–C son especialmente fuertes decreciendo

esta fortaleza conforme aumenta el volumen atómico de halógeno.

Se usa la nomenclatura sustitutiva, es decir se nombran los átomos de los halógenos como radicales:

3-bromo-1-clorobutano 3,7-dibromo-1-cloro-5-cloro-1,4-nonadieno

1,2-difluorbenceno

Los derivados halogenados en los que todos los H han sido sustituidos se denominan con el prefijo per-

Perclorobutano

Compuestos Oxigenados

Son compuestos en los que el oxígeno está presente en sus moléculas unido a los átomos de C con un simple o un doble

enlace.

Alcoholes

Los alcoholes son compuestos en los que se han sustituido uno o más átomos de Hidrógeno de la cadena por el grupo

hidroxilo (-OH). Cuando existen varios grupos hidroxilo se denominan polialcoholes: los que tienen 2 son glicoles o dioles

y los que tienen 3 trioles.

Existen dos tipos de nomenclatura válidos para los alcoholes:

Alcoholes sencillos: se puede utilizar la nomenclatura funcional, donde se nombra la función y luego el radical

al que va unido: Alcohol + prefijo (met, et,…) + -ílico

La nomenclatura sistemática de la IUPAC sería: prefijo + -ol

Metanol o Alcohol metílico CH3-OH

La cadena más larga posible es la que tiene el grupo –OH, si es necesario se debe indicar la posición del grupo hidroxilo

mediante un localizador lo más bajo posible.

CH3- CH2- CH2-CH2-OH

1-butanol 3-etil-1-hexanol

Cuando existen varios grupos hidroxilo se nombran con los prefijos di-, tri-, tetra-,… colocados delante de la

terminación –ol propia de los alcoholes

1,3,5-pentatriol 1,2,3-propanotriol (glicerina)

Cuando haya que nombrar al grupo hidroxilo como sustituyente, se emplea la palabra hidroxi.

Ácido 1,2-dihidroxipropanoico

CH2 – CH2 – CH – CH3

Cl|

1 2 3 4

|

Br

CH = CH – CH – CH = C – CH2 – CH – CH2 – CH3|

Br

1 2 3 4 5 6 7 8 9

I|

Cl|

Br|

F|

F

CCl3 – CCl2 – CCl2 – CCl3

CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3|

CH2 – CH2 – OH12

3 4 5 6

CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH2|

OH

1 2 3 4 5

OH|

OH|

CH2 – CH – CH2|

OH|

OH|

OH

CH2 – CH – COOH|

OH|

OH

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Química del Carbono

Fenoles

Son compuestos en que el grupo -OH se une a un anillo aromático. Algunos de ellos reciben nombres comunes:

Fenol Pirocatecol

1,2-bencenodiol 1,2-dihidroxibenceno

Resorcinol 1,3-bencenodiol

1,3-dihidroxibenceno

Hidroquinona 1,4-bencenodiol

1,4-dihidroxibenceno

Éteres

Son compuestos en los que un átomo de oxígeno está unido a dos radicales, es decir el átomo sirve de puente de unión

entre dos cadenas hidrocarbonadas. Su estructura general es: R1–O– R2, donde R1 y R2 son radicales de hidrocarburos.

Hay dos tipos de nomenclatura:

Radico-Funcional: se nombran los dos radicales, por orden alfabético, seguidos de la palabra éter.

Sistemática: se nombran interponiendo la partícula -oxi- entre los dos radicales, se considera el

compuesto como derivado del radical más complejo. Si los dos grupos son iguales se emplea el prefijo di

delante del nombre del grupo.

Etil Metil Éter Metoxietano Dimetil Éter Metoximetano

Aldehídos

Son compuestos orgánicos que contienen un grupo carbonilo (-C=O-) en un extremo (o en los dos) de la cadena

hidrocarbonada.

Se nombra primero el prefijo numeral que corresponde a la cadena hidrocarbonada más larga posible que contiene el

carbonilo: prefijo + -al. El C del grupo carbonilo recibe el nº 1 como localizador cuando es necesario determinar la

posición de grupos sustituyentes en la cadena principal.

Formaldehído (Metanal) Acetaldehído (Etanal) 4-etil-3-metil-1-hexanal

En el caso que los dos extremos de la cadena tengan un grupo carbonilo se expresa anteponiendo el prefijo di- a la

terminación al, propia de los aldehídos

4-etil-3-metilhexanodial

Se usa el nombre formil cuando el grupo aldehído actúa como radical.

3,4-diformilhexanodial

OH|

OH|

OH

OH|

OH

OH|

|

OH

CH3 – CH2 – O – CH3CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3

H – C – H

=

OCH3 – CHO CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 – CHO

|

CH2–CH3

6 5 4 3 2 1

CH3|

CHO – CH2 – CH – CH – CH2 – CHO |

CH2–CH3

6 5 4 3 2 1

CH3|

CHO – CH2 – CH – CH – CH2 – CHO |

OH

6 5 4 3 2 1

OH|

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Cetonas

Son compuestos orgánicos que poseen un grupo carbonilo (-C=O-) no terminal.

Hay dos tipos de nomenclatura:

Radico-Funcional: existen dos radicales unidos al grupo carbonilo y se nombran por orden alfabético

seguido de la palabra cetona.

Sistemática: se localiza la cadena hidrocarbonada más larga posible que contiene el grupo carbonilo:

prefijo + –ona.

Acetona (Propanona) Dimetil Cetona 3-hexanona Etil Propil Cetona

Cuando existen varios grupos carbonilo en el interior de la cadena se indica con los prefijos di-, tri-, tetra-… colocados

delante del sufijo –ona. Cuando sea necesario se indicarán sus posiciones con localizadores, que deben ser lo más

bajos posible.

7-ciclopentil-9-metil-3-propil-9-nonen-4,6-diona

Ácidos Carboxílicos

Son compuestos orgánicos que contienen grupos carboxilo (-COOH) en su estructura molecular. El grupo carboxilo

está constituido por la acumulación de un grupo hidroxilo y un grupo carbonilo en el mismo átomo de

carbono, sólo puede ocupar los extremos de una cadena hidrocarbonada.

El nombre se forma a partir del prefijo que corresponde al nº de átomos de C que contiene la

cadena más larga posible donde el grupo carboxilo ocupa un extremo: prefijo + -oico.

H–COOH CH3–COOH CH3–CH2–COOH CH3–CH2–CH2–COOH

Ácido fórmico (Ácido metanoico)

Ácido acético (Ácido etanoico)

Ácido propiónico (Ácido propanoico)

Ácido butírico (Ácido butanoico)

Cuando el grupo carboxilo está unido a una cadena cíclica se nombrar en primer lugar el hidrocarburo al que está

unido y luego la palabra carboxílico.

Ácido benzoico

(Ácido bencenocarboxílico)

Cuando hay grupos carboxilo en los dos extremos de la cadena, se usa el sufijo –dioico.

Ácido propanodioico Ácido Oxálico (ácido etanodioico)

HOOC–CH2–CH2–COOH HOOC–COOH

Se utiliza la palabra carboxi cuando el grupo carboxilo se nombra como grupo sustituyente.

Ácido 3,6-dicarboxi-8-metilnonanoico

CH3 – C – CH3

=O

CH3 –CH2 – C – CH2 – CH2 – CH3

=

O

CH = CH – CH – C – CH2– C – CH – CH2 – CH3|

9 8 7 6 5 4 3 2 1

CH3|

CH2–CH3|=

O

=

O

COOH|

CH3 – CH – CH2 – CH – CH2– CH2 – CH – CH2 – COOH |

CH3|

COOH|

COOH

– C – OH

=

O

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Química del Carbono

Ésteres

Son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos en los que se ha sustituido el átomo de H del grupo -OH por una

cadena de C.

Nombramos en primer lugar el ácido del cual provienen cambiando el sufijo –oico por –ato y luego se nombra como

un grupo sustituyente el radical que va unido al átomo de oxígeno: prefijo-ato de R2

Metanoato de metilo Benzoato de metilo

Compuestos Nitrogenados

El átomo de N tiene un tamaño similar al de C y puede formar hasta 3 enlaces covalentes con dicho elemento que son

muy estables y que dan lugar a una gran cantidad de compuestos orgánicos.

Aminas

Contienen un átomo de N unido a una, dos o tres cadenas de C o radicales, recibiendo el nombre de aminas primarias,

secundarias o terciarias respectivamente. Se pueden considerar derivados del amoniaco (NH3) en el que los H se han

sustituido por cadenas de C.

Primaria Secundaria Terciaria

Dos nomenclaturas:

Radico-Funcional: se nombran escribiendo por orden alfabético los radicales unidos al átomo de N y

finalizando con la palabra amina. Si se repite alguno de los radicales se utilizan los prefijos di- o tri-. Para

las aminas más sencillas.

Metilamina Etilmetilamina Trimetilamina Dietilfenilamina

CH3–NH2 CH3–NH–CH2–CH3

Sistemática: se localiza la cadena hidrocarbonada más compleja a que esté unido el N y al numeral griego

correspondiente añadirle el sufijo –amina. Los radicales se nombran alfabéticamente. Para aminas más

complicadas.

4-etil-4-metil-2-penten-1-amina

R1– C – O – R2

=

O

H– C – O – CH3

=

O|C – O – CH3

=

O

R1– N – H

H|

R1– N – H

R2|

R1– N – R3

R2|

CH3 – N – CH3

CH3|

CH3 – CH2 – N – CH2 – CH3|

CH3 – C – CH = CH – CH2 – NH2

CH3|

|

CH2 – CH3

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Química _ 2º Bachillerato

Si existen varios grupos de amina primaria –NH2 unidos a la cadena se coloca el prefijo di-, tri-… delante del sufijo

amina e indicando su posición con localizadores.

4,8-nonadien-1,3,5,7-tetramina

Las aminas secundarias y terciarias se nombran eligiendo el radical más complejo que nos determinará el nombre

principal y el resto se nombran por orden alfabético como radicales. Se indica que están unidos al nitrógeno colocando

una letra N delante del nombre del radical correspondiente.

N-metiletilamina N-metil-3-pentanamida N,N,N’,N’-tetrametil-1,4-butanodiamina

CH3–NH–CH2–

CH3

Cuando existen otros grupos que tienen preferencia sobre las aminas y debiéndose nombrar al grupo –NH2 como

radical, se utiliza el vocablo amino.

Ácido 2-aminopropanoico

(Alanina)

Cuando existen varios átomos de nitrógeno formando parte de la cadena principal se utiliza la palabra aza para

nombrarlos.

3-metil-2,4,7-triazanonano

Amidas

Se caracterizan por tener un átomo de N unido a un grupo carbonilo en su cadena hidrocarbonada. Se pueden

considerar derivadas de los ácidos carboxílicos en los que se ha sustituido el grupo hidroxilo por el grupo amino:

El nombre se forma a partir de la cadena hidrocarbonada que contiene el grupo carbonilo: prefijo + -amida.

Etanamida Benzamida

NH2 – CH2 – CH – CH = C – CH2 – CH – CH = CH2|

NH2

1 2 3 4 5 6 7 8 9

NH2 |

NH2 |

CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3

CH3|

NH|

N – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – N

CH3|

CH3|

|

CH3

|

CH3

CH3 – CH – COOH|

NH2

CH3 – NH – CH – NH – CH2– CH2 – NH – CH2 – CH3|

CH3

R – C – OH

=

O

R – C – NH2

=

O

CH3 – C – NH2

=

O C – NH2

=

O

|

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Química del Carbono

Pueden existir radicales sustituyendo los átomos de H unidos al N, lo que se indica poniendo delante de su nombre la

letra N.

N-metilpropanamida N-metil-N-vinilbenzamida

Se usa la palabra carbamoil cuando se nombra como grupo sustituyente.

Ácido 3-carbamoilpentanoico

Nitrilos o Cianuros

Se caracterizan por poseer en la cadena principal un grupo nitrilo (–C≡N). Se consideran derivados del ácido cianhídrico

(HCN) en el que se ha colocado una cadena de C sustituyendo al átomo de H. El grupo nitrilo sólo puede estar en los

extremos de la cadena hidrocarbonada.

Existen dos métodos muy utilizados para nombrar los nitrilos

Prefijo + -nitrilo.

Considerar al compuesto como una sal del HCN y nombrarlo como tal, es decir, como un cianuro. A

continuación se escribe el nombre del radical unido al grupo nitrilo: cianuro de radical.

Etanonitrilo Cianuro de metilo 3-metilbutanonitrilo Cianuro de isobutilo

Si existen otros grupos en la cadena más importantes se nombrará como radical empleando la palabra ciano.

Ácido 2-cianopropanoico

Nitroderivados

Son compuestos orgánicos que poseen el grupo nitro (-NO2) unido a la cadena hidrocarbonada.

El grupo nitro nunca se considera una función principal, con lo cual siempre se nombra como radical

empleando la palabra nitro.

2-nitrobutano 1,3-dinitrobenceno

CH3 – CH2 – C – NH – CH3

=

O C

=

O

| CH = CH2

CH3

CH3 – CH2 – CH – CH2 – COOH |

CO – NH2

CH3– C N

CH3 – CH – CH2 – C N|

CH3

CH3 –CH – COOH |

C N

CH3 –CH – CH2 – CH3|

NO2

NO2|

NO2

– NO

O

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Química _ 2º Bachillerato

Isómeros

Compuestos diferentes con la

misma fórmula molecular.

Isómeros Estructurales

Difieren porque sus átomos están unidos en diferente orden. Pueden ser sustancias de naturaleza muy diferentes ya

que en ellas los átomos están unidos entre sí de manera muy diferente.

Isómeros de

Cadena

Igual fórmula molecular, igual función

química pero diferente estructura en la

cadena hidrocarbonada.

C4H10

butano 2-metilpropano

Isómeros de

Posición

Igual fórmula molecular, igual función

química pero distinta posición del grupo

funcional en la cadena hidrocarbonada.

C5H12O

2- pentanol 3- pentanol

Isómeros de

Función

Igual fórmula molecular pero distintas

funciones químicas.

C4H10O

2-butanol dietil éter

Estereoisómeros o Isómeros Espaciales

Sólo difieren en la orientación de sus átomos en el espacio.

Geométricos o Cis-Trans

Difieren en la posición (geometría) de los grupos en un doble enlace.

Cis Trans

Isomería

Estructural

De Cadena

De Posición

De Función

Estereoisomería

(Isomería Espacial)

Geométrica

Óptica

H3C

CH2

CH2

CH3

H3C

CH

CH2

CH3

H3C

CH

CH2

CH2

OH

CH3

H3C

CH2

CH

CH2

OH

CH3

H3C

CH

CH2

CH3

OH

H3C

CH2

O

CH2

CH3

OH

O

C = CCH3

H

H3C

H

OH

O

C = CCH3

HH3C

H

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Química del Carbono

Ópticos

Una molécula es quiral cuando no es superponible con su imagen en el espejo. Normalmente, las moléculas orgánicas

con algún C quiral o asimétrico (unido a 4 sustituyentes distintos) son quirales. Cuando una molécula tiene 1 C*, presenta

2 enantiómeros (imágenes especulares no superponibles). Si posee 2 C* puede tener hasta 4 isómeros ópticos

(enantiómeros 2 a 2). Los isómeros ópticos que no son imágenes especulares entre sí se denominan diastereoisómeros.

1 C* 2 enantiómeros

2 C* enantiómeros + diastereoisómeros

Enantiómeros Diastereoisómeros Enantiómeros

Molécula Quiral Molécula Quiral Molécula Quiral Molécula Quiral

Los isómeros ópticos presentan las mismas propiedades físico-químicas, excepto en que:

Pueden reacción de forma distinta con otros compuestos quirales.

Desvían de distinta forma la luz polarizada, es decir, son ópticamente activos.

Los enantiómeros que desvían la luz polarizada hacia la derecha son dextrorotatorio ó dextrógiros (+)

Los enantiómeros que desvían la luz polarizada hacia la izquierda son levorotatorios o levógiros (-)

Cuando se sintetiza un compuesto quiral desde compuestos no quirales, se obtiene una meza que posee la misma

cantidad de los dos tipos de enantiómeros, siendo, por tanto inactiva, esta mezcla se llama mezcla racémica.

Nomenclatura de isómeros ópticos

Nomenclatura D y L

Para compuestos con 1 C*. Sólo indica que el compuesto tiene la misma configuración que el D- o el L- gliceraldehído

(con el OH hacia la derecha o hacia la izquierda).

D L

C

3

1

42C

3

1

4 2

C*

3

1

2C*

4

1

2C*

3

1

2C*

4

1

2C*

3

1

2

C*

4

1

2C*

3

1

2C*

4

1

2

C*

CH2OH

CHO

OHH C*

CH2OH

CHO

HHO

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Química _ 2º Bachillerato

Nomenclatura R y S

Para compuestos con más de un C*, al permitir establecer la configuración absoluta de cada átomo.

Para establecer las configuraciones R y S hay que enumerar los 4 sustituyentes de cada C*, para ello:

1º. Se ordenan por orden decreciente de número atómico de los átomos enlazados directamente al C*.

2º. Si 2 o más de los átomos tienen igual Z, se pasa a los átomos unidos a éstos.

3º. Si aún tenemos átomos con igual Z, los ordenamos según el tipo de enlace: C≡C > C=C > C–C.

Una vez establecido el orden de prioridad se orienta la molécula en el espacio. El tetraedro correspondiente al C* se

orienta de forma que el sustituyente de menor categoría (4) ocupe el vértice más alejado. Así, los otros tres formarán una

cara triangular frente al espectador. Al recorrer esta cara en el orden 1º2º3º, el recorrido podrá ser:

Hacia la derecha (sentido horario): isómero R.

Hacia la izquierda (sentido antihorario): isómero S.

R S

Reacciones de Química Orgánica

Alcanos

1.- Combustión CH4 + O2 CO2 + H2O

2.- Halogenación (Sustitución Radicálica) CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

3.- Pirólisis o Craqueo Térmico C4H10 CH2=CH2 + C2H6

4.- Nitración CH3–CH3 + HNO3

>400°C

→ CH3–CH–NO2 + H2O

5.- Isomerización

CH3–CH2–CH2–CH3 AlBr3, HBr, Alqueno

Alquenos

1.- Combustión CH2=CH2 + 3 O2 2 CO2 + 2 H2O

2.- Halogenación (Adición Electrófila) CH2=CH2 + Br2 CH2Br-CH2Br

3.- Hidrogenación (Adición Electrófila) CH2=CH2 + H2 CH3-CH3

4.- Hidrohalogenación (Adición Electrófila)

Regla de Markownikof: parte positiva del reactivo se une al átomo de carbono con más hidrógenos

CH3–CH=CH2 + HBr CH3–CH2-CH2Br

5.- Adición de Agua (Adición Electrófila)

Regla de Markownikof CH2=CH2 + H2O

H2SO4

→ CH3-CH2OH

6.- Adición de Ácido Hipocloroso (Adición Electrófila)

Regla de Markownikof CH3–CH=CH2 + HClO CH3–CHOH-CH2Cl

7.- Polimerización (Adición Radicálica) (CH2=CH2)n (–CH2–CH2–)n

8.- Oxidación

Aumento del nº de átomos de oxigeno o disminución del nº de átomos de hidrógeno

CH3–CH=CH–CH3 + KMnO4 H2O

→ CH3–CHOH-CHOH–CH3

C*

3

2

41C*

2

3

41

CH3–CH–CH3|

CH3

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Química del Carbono

Alquinos

1.- Combustión CHCH + 5 2⁄ O2 2 CO2 + H2O

2.- Halogenación (Adición Radicálica) CH3–CCH + Br2 CH3–CBr=CHBr

3.- Hidrogenación (Adición Electrófila) CHCH + H2 CH2=CH2

4.- Hidrohalogenación (Adición Electrófila) CH3–CCH + HBr CH3–CBr=CH2

5.- Adición de Agua (Adición Electrófila)

CH3–CCH + H2O H2SO4, HgSO4

→ 6.- Adición de Ácido Hipocloroso (Adición Electrófila)

Regla de Markownikof CH3–CCH + 2 HClO CH3–CO-CHCl2 + H2O

7.- Adición de Alcoholes (Adición Electrófila)

Regla de Markownikof CH3–CCH + CH3–CH2–OH

Base

→ CH3–CH2-O-CH=CH–CH3

8.- Oxidación CH3–CH2–CC–CH3 + KMnO4 CH3–CH2–COOH + CH3–COOH

9.- Reacción como Ácidos CH3–CH2–CCH + AgNO3 NH4OH

→ CH3–CH2–CCAg + NH4NO3 + H2O

7.- Polimerización (Adición Radicálica)

2 CHCH CH2=CH–CCH CH2=CH–CC–CH–CH2

Hidrocarburos Aromáticos (Benceno)

1.- Combustión C6H6 + 15

2⁄ O2 6 CO2 + 3 H2O

2.- Reducción con Hidrógeno C6H6 + 3 H2

Ni

→ 3.- Halogenación (Sustitución Electrófila)

4.- Nitración (Sustitución Electrófila)

5.- Sulfonación (Sustitución Electrófila)

6.- Alquilación (Sustitución Electrófila)

7.- Acilación (Sustitución Electrófila)

Halogenuros Primarios

1.- Sustitución Electrófila CH3–CH2–Cl + AgOH CH3–CH2OH + AgCl CH3–CH2–Cl + H2O CH3–CH2OH + HCl

CH3–C–CH3||

O

FeCl3+ Cl2

Cl|

+ HCl

H2SO4+ HNO3

NO2

+ H2O T

+ H2SO4

SO3H

+ H2O

+ CH3Cl

CH3

+ HClAlCl3

+ CH3COCl

CO–CH3

+ HClAlCl3

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Química _ 2º Bachillerato

Halogenuros Secundarios

1.- Sustitución Nucleófila

CH3–CHCl–CH3 + KOH CH3-CHOH–CH3 + KCl + H2O

2.- Eliminación

Regla de Saytzeff: el hidrógeno sale del carbono adyacente al grupo funcional que tiene menos hidrógenos

CH3–CHCl–CH2–CH3 + KOH CH3-CH=CH–CH3 + KCl + H2O

Alcoholes

1.- Combustión CH3–CH2–OH + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O

2.- Oxidación C2H5–CH2–OH KMnO4

→ C2H5–COH KMnO4

→ C2H5–COOH

3.- Eliminación (Deshidratación)

CH3–CH2–OH + H2SO4

↑ T

→ CH2=CH2 + H2O

CH3–OH + H2SO4 T moderada

→ CH3-O-CH3 4.- Sustitución Nucleófila

C2H5–OH + HBr C2H5–Br + H2O

5.- Reaccionan como Ácidos

CH3–CH2–OH + NaOH + H2O

Fenoles

1.- Reaccionan como Ácidos

Aldehídos y Cetonas

1.- Oxidación C2H5–CHO KMnO4

→ C2H5–COOH

CH3–CO–CH2–CH3 NaOH

→ + CH3–Na 2.- Reacción con Ácido Cianhídrico: Formación de

Cianhidrinas (Adición Nucleofílica)

CH3–CHO + HCN

CH3–CO–CH3 + HCN 3.- Reacción con Hidrógeno (Adición Nucleofílica) CH3–CHO + ½ H2 CH3–CH–OH

CH3–CO–CH3 + H2 CH3–CHOH–CH3 4.- Reacción con Alcoholes (Adición Nucleofílica) CH3–CH2–CO–CH3+ CH3–OH CH3–CH2–C-OOH–

CH3 5.- Cloración (Sustitución Nucleofílica)

CH3–CO–CH3 + Cl2 CH2Cl–CO–CH3 + HCl

6.- Condensación Aldólica 2 CH3–CHO + OH- CH3–CHOH–CH2–CHO

CH3–C–O–Na∕∕O

+ NaOH + H2O

OH|

O–Na|

CH3–CH2–C–O–Na∕∕O

CH3–CH |

CN

OH|

CH3–C–CH3|

CN

OH|

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Química del Carbono

Ácidos

1.- Neutralización C2H5–COOH + NaOH C2H5–COONa + H2O

2.- Formación de Haluros de Acilo

(Sustitución Nucleofílica) CH3–COOH + PCl3 CH3–COCl + H3PO3

3.- Esterificación (medio ácido)

Saponificación (medio básico)

(Sustitución Nucleofílica)

C2H5–COOH+ CH3–OH C2H5–COO–CH3 + H2O

4.- Descarboxilación (Eliminación) CH3–CH2–COOH CH3–CH3 + CO2

Amidas

1.- Deshidratación (Eliminación) CH3-CO-NH2 + P2O5 CH3-CN + H2O