Bloque 4 UNAM

QUIMICA Gua de estudio para el examen de ingreso a la UNAM

Sac Nicte Gmez Barrera 54

BLOQUE 4

INDICE DEL BLOQUE

Tema 17. Introduccin a la Qumica Orgnica Tema 18. Nomenclatura Orgnica e isomera Tema 19. Grupos Funcionales Tema 20. Reacciones Orgnicas

QUIMICA BLOQUE 4 Gua de estudio para el examen de ingreso a la UNAM


TEMA 17. INTRODUCCIN A LA QUMICA ORGNICA

La Qumica Orgnica se define como la rama de la Qumica que estudia la estructura, comportamiento, propiedades y usos de los compuestos que contienen carbono. Se le conoce como qumica orgnica porque durante un tiempo se crey que stos compuestos provenan nicamente de organismos vivos, teora conocida como de la fuerza vital. Fue hasta 1828 que el qumico alemn Federico Whler (1800-1882) obtuvo urea (H2N-CO-NH2) calentando HCNO (cido cinico) y NH3(amoniaco) cuando intentaba preparar NH4CNO (cianato de amonio), con la cual se ech por tierra la teora de la fuerza vital. Para entender mejor las diferencias entre compuestos orgnicos e inorgnicos, presentamos una tabla comparativa entre las caractersticas de ambos.

Caracterstica Compuestos orgnicos Compuestos inorgnicos

Composicin Principalmente formados por carbono, hidrgeno, oxgeno y nitrgeno.

Formados por la mayora de los elementos de la tabla peridica.

Enlace Predomina el enlace covalente. Predomina el enlace inico. Solubilidad Soluble en solventes no polares como

benceno. Soluble en solventes polares como agua.

Conductividad elctrica No la conducen cuando estn disueltos. Conducen la corriente cuando estn disueltos.

Puntos de fusin y ebullicin.

Tienen bajos puntos de fusin o ebullicin.

Tienen altos puntos de fusin o ebullicin.

Estabilidad Poco estables, se descomponen fcilmente.

Son muy estables.

Estructuras Forman estructuras complejas de alto peso molecular.

Forman estructuras simples de bajo peso molecular.

17.1 El tomo de carbono

Siendo el tomo de carbono la base estructural de los compuestos orgnicos, es conveniente sealar algunas de sus caractersticas.

Caracterstica

Nmero atmico 6

Configuracin electrnica 1s22s22p2

Nivel de energa ms externo (periodo) 2

Electrones de valencia 4 (tetravalente)

Geometra cuando forma todos sus enlaces Tetradrica

Masa atmica promedio 12.01 g/mol

Propiedades fsicas Es un slido inodoro, inspido e insoluble en agua



El tomo de carbono forma como mximo cuatro enlaces covalentes compartiendo electrones con otros tomos. Dos carbonos pueden compartir dos, cuatro o seis electrones.

HIBRIDACIN La hibridacin es un fenmeno que consiste en la mezcla de orbtales atmicos puros (s, p, d, f) para generar un conjunto de orbtales hbridos, los cuales tienen caractersticas combinadas de los orbtales originales. La configuracin electrnica desarrollada para el carbono es:

6C: 1s22s22p2 : Como el carbono solo tiene orbitales s y p, nicamente existen 3 maneras de mezclar sus orbitales (hibridar):

Hibridacin sp2

1 orbital s + 2 orbitales p(x,y) = 3 orbitales sp Sirve para que el carbono

pueda formar enlaces dobles (solo puede formar 2 dobles enlaces)

La geometra que adopta con esta hibridacin es triangular:

C El Angulo de enlace es de

120

Hibridacin sp3

1 orbital s + 3 orbitales p(x,y,z) = 4 orbitales sp Sirve para que el carbono

pueda formar enlaces sencillos (4)

La geometra que adopta con esta hibridacin es tetradrica:

El Angulo de enlace es de

109.5

Hibridacin sp

1 orbital s + 1 orbital p(x,y z) = 3 orbitales sp Sirve para que el carbono

pueda formar enlaces triples (solo puede formar 1 triple enlace)

La geometra que adopta con esta hibridacin lineal:

El Angulo de enlace es de

180



17.2 Clasificacin de compuestos Orgnicos

Los compuestos orgnicos son cadenas de hidrocarburos (enlace C-H) y se clasifican principalmente por 2 factores: El primero es por el numero de enlaces entre carbonos (saturados o insaturados), el segundo por el tipo de cadena de carbonos (abierta, cerrada o cclica) Se clasifican en: como Pueden ser

COMPUESTOS ORGANICOS

ALIFATICOS

AROMATICOS

- Benceno -Tolueno -Fenol

SATURADOS

INSATURADOS

ALCANOS

Formula general

condensada: CnH2n+2 Enlace entre C: sencillo Hibridacin: sp3

Geometra: tetradrica

ALQUENOS

Formula general

condensada: CnH2n Enlace entre C: doble Hibridacin: sp2

Geometra: triangular

ALQUINOS

Formula general

condensada: CnH2n-2 Enlace entre C: triple Hibridacin: sp

Geometra: lineal

CICLICOS

ACICLICOS

LINEALES

,

RAMIFICADOS ,



TEMA 18. NOMENCLATURA E ISOMERA

18.1 Nomenclatura.

EL NOMBRE RAZ El nombre raz de un compuesto orgnico indica el nmero de tomos de carbono en la cadena hidrocarbonada ms larga que contenga el grupo funcional de mayor prioridad. Aspectos formales a tener en cuenta:

1) entre nmeros, siempre se escribe coma, 2) entre nmero y letra siempre se escribe guin, 3) no se dejan espacios entre letras.

NOMENCLATURA DE ALCANOS

a) PARA ALCANOS LINEALES El nombre del compuesto se compone aadiendo el sufijo ano al nombre raz: *numerar los carbonos 1 2 3 4 5 6 2 4 6

CH3-CH2- CH2- CH2- CH2- CH3 1 3 5 Hexano El compuesto tiene 6 carbonos por lo tanto el prefijo o raz es Hex-, y como solo hay enlaces sencillos entre carbonos es un alcano, por lo que le sufijo correspondiente es ano.

b) PARA ALCANOS RAMIFICADOS Para nombrar los alcanos ramificados, las normas IUPAC son las siguientes:

1) Elige el nombre raz que corresponda a la cadena hidrocarbonada ms larga, numerando esta a partir del extremo en donde se encuentre cerca la ramificacin ms pequea.

Numero de carbonos en la cadena

Prefijo Numero de carbonos en la cadena

Prefijo

1 Met- 8 Oct-

2 Et- 9 Non-

3 Prop- 10 Dec-

4 But- 11 Undec-

5 Pent- 12 Dodec-

6 Hex- 15 Pentadec-

7 Hept- 20 Icos-



2) Nombra las ramificaciones de la siguiente manera:

- Utiliza el nombre raz para cada una de las ramificacin (Ej: met para dos carbonos) seguido del sufijo il para indicar que es un sustituyente (radical alquilo) (Ej: metil). - Es necesario indicar la posicin de la ramificacin, esto se hace escribiendo antes del nombre de la ramificacin el nmero del tomo de carbono al que encuentra unido (localizador). Ej: 2-metil - Los nombres de las ramificaciones aparecen por orden alfabtico, cada uno de ellos precedido de su localizador. (Ej: etil antes de metil) Hay 2 metilos en el carbono 3 y Hay 2 metilos en el carbono 2, un 2 en el 4 etilo en el 3 otro en el 5 y otro en el 6. - Si hay ms de una ramificacin con el mismo nmero de carbonos, es necesario agregar el prefijo di- para dos, tri-para tres, tetra- para cuatro antes del nombre raz de la ramificacin, si estn en el mismo carbono, no es necesario escribir otra vez el numero.

NOMENCLATURA DE ALQUENOS Y ALQUINOS

a) PARA ALQUENOS Y ALQUINOS LINEALES Los alquenos y alquinos se nombran sustituyendo la terminacin ano del alcano eno o ino. - Para situar los dobles o triples enlaces, la cadena se numera a partir del extremo en donde se encuentre el enlace mltiple ms cercano. * Para formar el nombre, se utiliza el nombre raz de la cadena carbonada antecedido del numero del carbono en donde se encuentra el enlace mltiple, aadiendo al final la terminacin eno, o -ino. (Ej: 1-Penteno)

metilos

metilos metilos

etilos

etil

3,4-tetrametilhexano 3,5,6-trietil-2-dimetiloctano

1-buteno 2-hexeno 1-pentino 2-pentino



18.2 Isomera.

Como ya vimos las cadenas pueden ser normales cuando no tienen ramificaciones y arborescentes (ramificadas) si tienen ramificaciones. Ejemplos:

Las cadenas mostradas en el ejemplo anterior tienen el mismo nmero de tomos de carbono e hidrgeno, pero representan compuestos diferentes debido a la disposicin de dichos carbonos. Este fenmeno muy comn en compuestos orgnicos se conoce como isomera, el cual consiste en que compuestos con la misma frmula molecular tengan diferente estructura. Este tipo de frmulas conocidas como semidesarrolladas son las de uso ms frecuente en qumica orgnica, ya que la frmula molecular no siempre es suficiente para saber el nombre y tipo de compuesto. Existen 3 tipos de isomera: 1) Isomera Estructural Se da en compuestos con la misma frmula molecular pero con los tomos enlazados de diferente forma. Algunos ejemplos son; Isomera de cadena: CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 Isomera de posicin:

CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 Isomera de funcin:

CH3CCCH3 CH2=CHCH=CH2 2) Isomera Geomtrica Se da en compuestos con dobles ligaduras, debido a que los tomos de carbono no pueden girar libremente en ese punto, por lo que tiende a acomodarse en dos posiciones, la cis y la trans: 3) Isomera ptica Son compuestos que son imgenes especulares.

CH3 CH3-C-CH3

CH3



EJERCICIOS DE REPASO DE TEMA 17 y 18.

1) Explique uno de los tipos de isomera que pueden presentar los siguientes compuestos a) CH3-CO-CH3 b) CH3-CH2-CH2-CH3 c) CH3-CH=CH- CH3

2) Explique uno de los tipos de isomera que pueden presentar los siguientes compuestos a) CH3-CH2-CH2-OH b) C5H10 c) C5H12

3) Explique uno de los tipos de isomera que pueden presentar los siguientes compuestos a) CH3-CH=CH2 b) CH3-CH2-CO-CH2-CH3 c) C8H14

4) Escribe el nombre de los siguientes compuestos:

a) b)

c) d) CH3CH2C=CH2

5) Dibuja la estructura de los siguientes compuestos:

a) 3-etil-1-metano b) 3,5,7-trimetilldecano

c) 4-etil-2,2,5,6-tetrametilheptano d) 3-metil-5-propil-2-octeno

6) Indique la hibridacin y la geometra de los carbonos marcados



TEMA 19. GRUPOS FUNCIONALES

En la siguiente tabla se muestran los grupos funcionales y su nomenclatura, en donde R es una cadena de hidrocarburo.

CLASE DE COMPUESTO

GRUPO FUNCIONAL

FRMULA GENERAL

NOMENCLATURA EJEMPLO

Alcohol -OH R-OH R-ol CH3OH, metanol

Aldehdo O

R-C-H RCOH R-al

CH3 COH, etanal

Cetona O

R-C-R RCOR R-ona

CH3 CH2COCH3,propanona

Acido Carboxlico O

R-C-OH RCOOH cido R-oico

CH3COOH, cido etanoico

ter R-O-R ROR R-il eter CH3 CH2OCH3, propil eter

Ester O

R-C-R RCOOR R-ato de R-ilo

CH3 CH2COOCH3, etanato de metilo

Amina Primaria: R-NH2 Secundaria: R-NH Terciaria: R-N

RNH2 R-il amina CH3 CH2NH2 etil amina

Amida O

R-C-NH2 RCONH2 R-il amida

CH3 CH2CONH2 propil amina

TEMA 20. REACCIONES ORGANICAS

Reacciones de adicin: Este tipo de reacciones consisten en la adicin de dos especies qumicas al enlace mltiple de un compuesto insaturado, tal y como se indica de forma genrica en la siguiente ecuacin qumica:

Ejemplos:



Reaccin de sustitucin: En las reacciones de sustitucin se engloban aquellas reacciones en las que un tomo o grupo funcional es sustituido o desplazado por otro. La ecuacin general para un proceso de sustitucin es:

Ejemplos:

Reaccin de eliminacin: Estas reacciones son el proceso inverso de las reacciones de adicin y consisten en la prdida de tomos, grupo funcionales de una molcula y como producto de la reaccin se forman compuestos con enlaces mltiples. La formulacin general de las reacciones de eliminacin es:

Ejemplos:



EJERCICIOS DE REPASO DE TEMA 19 y 20.

1) Identifica los grupos funcionales presentes en laos siguientes compuestos: a) CH3-CH2-O-CH3 b) CH3-CH2-CH2-COO-CH3

c) d)

f) g)

h) i)

2) Completa las siguientes reacciones qumicas e indica de qu tipo son:

a) CH2=CH2 + H2 b) CH3-CH2-CH2-OH + HCl c) CH3-CH2-CH2-OH

3) En que reaccin se obtiene como producto la formacin de compuestos insaturados (alquenos o alquinos)? a) Combustin b) Eliminacin c) Sustitucin

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