Biomoléculas orgánicas

Sesión# 16

Biomoléculas orgánicasAminas

Las Aminas se consideran como derivados orgánicos del amoníaco (NH3).

Se tratan de compuestos terciarios nitrogenados no oxigenados constituidos por: Nitrógeno, Carbono e Hidrógeno.

Resultan de reemplazar uno o más hidrógenos por grupos alquilos (alifáticos) o arilos.

Debido a que el amoníaco está constituido por 3 átomos de hidrógeno en su estructura, a medida que se van reemplazando estos átomos se originan 3 tipos diferentes de aminas:

Aminas primarias, Aminas secundarias y Aminas terciarias

Biomoléculas orgánicasAminas Primarias: Son aquellas que se forman cuando se

reemplaza un hidrógeno del amoníaco (NH3).El grupo funcional de este tipo de aminas corresponde a:

o R-NH2

Aminas Secundarias: Se forman cuando se reemplazan dos hidrógenos del amoníaco, su grupo funcional corresponde a:

o R2-NH

Biomoléculas orgánicasAminas Terciarias: Se forman cuando se reemplazan los 3

hidrógenos del amoníaco (NH3).El grupo funcional de estas aminas corresponde a la siguiente

estructura:

o R3-N

La letra “R” indica el o los radicales, en el caso de las aminas primarias solo es una R es decir un solo radical alquilo o arilo, en el caso de las secundarias la R2 significa que la molécula presenta dos radicales y en el caso de R3 se tratan de tres radicales, todas las sustituciones son por 1, 2 o 3 átomos de hidrógeno.

Biomoléculas orgánicasNomenclatura de las AminasEl sistema más usual para nombrar las aminas, consiste en

identificar el radical o radicales unidos al grupo funcional y agregar el término amina.

metilamina CH3-NH2

dimetilamina

trimetilamina

Biomoléculas orgánicasLa fenilamina comúnmente conocida como anilina:

Biomoléculas orgánicasCaracterísticas generales de las aminasLas aminas primarias presentan puntos de ebullición mayores que

las secundarias y éstas a su vez mayores que las terciarias.La formación de puentes de hidrógeno en las aminas primarias y

secundarias favorece los puntos de ebullición, situación que no se da en las aminas terciarias debido a que carecen del átomo de hidrógeno, por tal razón presentan puntos de ebullición menores.

Las aminas de baja masa molecular son solubles en el agua debido a que pueden formar puentes de hidrógeno, si se comparan aminas con igual número de carbonos las primarias son más solubles que las secundarias.

Biomoléculas orgánicasLas aminas de bajo peso molecular se caracterizan porque poseen

un olor desagradable (trimetilamina), semejante al pescado.La putrescina y cadaverina son aminas que se forman al degradarse

los aminoácidos, debido a que son venenosos, el cuerpo los expulsa, son responsables del olor en la carne descompuesta.

Las aminas aromáticas tienden a ser muy tóxicas incluso algunas son cancerígenas, tal es el caso de la fenilamina mejor conocida como anilina, que se utiliza para fabricar colorantes.

Biomoléculas orgánicasLa propiedad química más importante de las aminas radica en su

basicidad, constituyen las bases orgánicas más comunes.Las aminas alifáticas y aromáticas tienen carácter básico, situación

que se debe al amoníaco del que derivan, específicamente al Nitrógeno que está presente en su molécula.

El nitrógeno presenta un par de electrones sin compartir, el cual está en capacidad de actuar como receptor de protones, constituyéndose en bases débiles.

Biomoléculas orgánicas AMIDAS

Las amidas son compuestos cuaternarios nitrogenados, oxigenados, constituidos por cuatro elementos: carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno.

Estos compuestos proceden de la sustitución del grupo –OH de los ácidos carboxílicos por un grupo -NH2.

Es decir poseen un grupo ácido orgánico y un grupo amino unidos al grupo carbonilo

Biomoléculas orgánicasDebido a que se sustituyen los hidrógenos del amoníaco esto da

lugar a tres tipos de amidas:Amidas primarias: Se forman cuando se sustituye un hidrógeno del

amoníaco –NH2

Amidas secundarias: se forman cuando se sustituyen dos hidrógenos del amoníaco, está presente el grupo -NH-

Amidas terciarias: se forman cuando se sustituyen los tres hidrógenos del amoníaco.

Biomoléculas orgánicasNomenclatura de las AmidasSegún la IUPAC las amidas se nombran sustituyendo la terminación

–oico del ácido carboxílico correspondiente (sea nombre sistemático o común del ácido) por la palabra amida.

ACIDO CARBOXILICO AMIDA

Ac.metanoico H-COOH Metanamida H-CO-NH2

Ac.acético o Ac. Etanoico CH3-COOH

Acetamida o Etanamida CH3-CO-NH2

Ac. Propanoico CH3-CH2-COOH

Propanamida CH3-CH2-CO-NH2

Biomoléculas orgánicasSi un sustituyente se une al nitrógeno, su nombre se establece

primero,anteponiendo la letra N (mayúscula) a cada sustituyente, finalizando con el nombre de amida.

La N me ayuda a diferenciar entre los sustituyentes de la cadena carbonada y los unidos al átomo de nitrógeno.

N-metiletanamida : CH3-CO-NH-CH3

Biomoléculas orgánicasCaracterísticas generales de las amidas:Todas las amidas con excepción del primer compuesto (metanamida

o formamida) son sólidas a temperatura ambiente.Las amidas primarias presentan puntos de fusión y ebullición

superiores a las amidas secundarias y terciarias por la formación de puentes de hidrógeno.

Las amidas son débilmente básicas, por el par de electrones no compartidos que pertenecen al átomo de nitrógeno, carácter básico que es muy débil.

Biomoléculas orgánicas El cuerpo humano contiene muchos tipos de proteínas que se forman por la

unión de aminoácidos, esta unión recibe el nombre de enlace peptídico que no es otra cosa que un enlace amida.

Biomoléculas orgánicasLas amidas complejas son de gran importancia, moléculas de nylon,

seda y lana contienen cientos de grupos funcionales amidas.El compuesto N-acetil-p-aminofenol o N-(4-hidroxifenil)etanamida,

se trata de un analgésico conocido con el nombre genérico de acetaminofen (Tylenol), es una amida.

Biomoléculas orgánicasGrupo fosfato

El grupo funcional más común en las moléculas orgánicas lo constituye el grupo fosfato.

Se trata de un ión poliatómico PO43−, constituido por un átomo

central de fósforo rodeado por cuatro átomos de oxígeno en disposición tetraédrica.

Biomoléculas orgánicasLos fosfatos, además constituyen la parte esencial de los

fosfolípidos, de las proteínas y sales de los huesos.También intervienen en el transporte de energía y la formación de

intermediarios en el metabolismo.Los fosfatos inorgánicos ayudan a la regulación ácido-base pues

son amortiguadores eficientes.Una de las características más importantes de este grupo es que

puede comportarse constituyendo un enlace fosfodiéster.Un enlace fosfodiester se trata de un enlace covalente que se

presenta en la estructura de los ácidos nucleicos (ADN y ARN) asi como también en los fosfolípidos.

Biomoléculas orgánicas Los ácidos nucleicos son polinucleótidos, es decir compuestos formados por

varios nucleótidos (fosfato, pentosa y base nitrogenada). Cuando se forman las cadenas, cada nucleótido se une a otro a través de

un enlace fosfodiéster , que se forma entre el grupo –OH del azúcar de un nucleótido y el fosfato del siguiente nucleótido.

Biomoléculas orgánicasGrupo sulfhídrico o Tiol

El azufre cuyo símbolo es “S”, constituye el segundo elemento del grupo VI de la tabla periódica.

Según su distribución electrónica el azufre está constituido por 2 electrones s y 4 electrones p, por lo que forma estructuras moleculares semejantes a las de los alcoholes y otros compuestos.

En Química Orgánica un tiol es un compuesto que posee un grupo funcional formado por un átomo de azufre (S) y un átomo de hidrógeno.

Biomoléculas orgánicas

GRUPO FUNCIONAL

TERMINACIÓN

R-SHMercapto, tiol o

sulfhidrilo

-iol

Biomoléculas orgánicasLos tioles conocidos también como mercaptanos son análogos de S

de los alcoholes, en otras palabras pueden considerarse como derivados de la sustitución del O por S en los alcoholes.

El grupo funcional de estos compuestos –SH recibe el nombre de grupo mercapto, tiol o sulfhidrilo.

Para nombrarlos se utiliza el mismo sistema que para los alcoholes, con la terminación –iol en lugar de –ol o se escribe el nombre del radical terminando con -mercaptano, asi:

Metanotiol o Metilmercaptano: CH3-SH Etanotiol o Etilmercaptano: CH3-CH2-SH

Biomoléculas orgánicasCaracterísticas generales de los TiolesUna característica importante de estos compuestos lo constituye su

horrible olor, es así que la esencia de los zorrillos se debe principalmente a algunos tioles sencillos.

Tioles volátiles como el etanotiol se añaden al gas natural y al propano licuado para que sirvan como advertencia en las fugas de gases.

En Bioquímica el grupo –SH tiene gran importancia debido a que está presente en la estructura de la cisteína que es un aminoácido.

Biomoléculas orgánicasCuando dos cisteínas se unen constituyen lo que se conoce como

puentes disulfuro.Un puente disulfuro es un enlace covalente formado por dos grupos

sulfhidrilos (-SH), cada uno de los cuales pertenece a un residuo de cisteína, una vez que se unen se conocen como residuo de cistina.

Biomoléculas orgánicasClases principales de biomoléculasLa Química Orgánica se puede considerar que es el estudio de los

compuestos que poseen carbono e hidrógeno y sus derivados.En vista de que la maquinaria celular de los seres vivos está hecha

de compuestos que contienen carbono, las biomoléculas constituyen un tema de Química Orgánica.

Se puede decir entonces que las biomoléculas son las moléculas que constituyen las células vivas.

Las reacciones entre las moléculas están basadas en las reacciones de sus respectivos grupos funcionales.

Los grupos funcionales estudiados hasta ahora tienen importancia biológica, están constituidos principalmente por oxígeno, azufre y nitrógeno,

Biomoléculas orgánicasAlgunos grupos funcionales no han sido tomados en cuenta debido

a su poca o nada influencia desde el punto de vista bioquímico.Sin embargo otros grupos como el caso del grupo fosfato, como

pudimos observar brevemente tiene una gran importancia desempeñando un rol importante en diferentes estructuras.

La mayoría de las biomoléculas se caracterizan porque son más grandes y poseen estructuras más complicadas que los que hayamos estudiado hasta ahora.

Sin embargo las propiedades físicas y químicas de estos compuestos dependen de una estructura molecular exactamente igual que en otros compuestos orgánicos.

Biomoléculas orgánicasUna de las razones para la complejidad de estas biomoléculas

radica en que éstas deben ser capaces de reconocerse mutuamente y justamente gran parte de su estructura es para lograr el reconocimiento molecular.

En los siguientes capítulos se analizarán las principales clases de biomoléculas: proteínas, carbohidratos, lípidos y ácidos nucleicos.