Bfie/(uos $lfilf Bueteg - kepegawaian.its.ac.id fileemei{uas e^uepe uelynfunueut tut tilnlaqas...

5
s0T unleq Fue,( elLulI seltuUe elep lde>1Bue1etu Inlun 'ueg;Jaued uelleq leleqes ueyeunB;p Fue{ ueqnqutnl ue;Feq-uelBeq pep epaqraq Bue,( eme,{ues uenutaued e{urpefiel ue>lleqryeBuau ledep selquenli ueepeq;od ,eLues FueF eivre{ues -eane^ues Bunpuepuaur Jtleltlenl eleoes eBEu;qes eues Bue{ lnlolotx lnDlnJ}s uelnluaquuad elod relundureur serseds nles uJelep erurl selru4e eA Lleq ueyele{ueu Bue{ ueqnqttnl rruouoslelouel uenqelaBuad ue>ltesep:eg '(SOOZ'o1ue[rg uep 9O0Z '!uelleN 19967 ,ruezrU :9OOZ ,eutlnell uep gO0Z'o1ue{e[p1 :9OOZ ,|}n]sv) rur ueqnqunl rele lrlnl uep lelie n,(ey ,Fueleq I;ny l]ep uoluesoueuo:1 eIuepe undneur lruatdos; snBn? tsnltlqnsrel Fue{ uo}ues rseuaBrsyoellel uep -il1 emei{uas e^uepe uelynfunueut tut tilnlaqas 1odruole1 eloBlue qolo uelnyellp Fue{ uet}tlauod 'ue1;odelrp ye,{ueq uJnleq laquof ,ut}og nlalA leuolseN ue[ueI tp eue]nla] etssuopul In]un ynuopua ?ue( epuetlal 'e etut)1 seltu4v wller lyH - su elwly @ pf 'cp'slrueqc@ureslauitlse] : lteuj-e : b1,tgz'g -Tto : xel :€9eEt69-TeO : .1e1 .roqlne EulpuodsorroC + gpgT snpnFy g eleqerng rp 'lll1 elurly leuolseN leulutos eped uelrfesrp rur qegeleyl f '(eoor "XXp 'lueulw :9oOZ '?Ip 'Eueuuel) ueprsyorlue nele seqaq leltpeit}ue leBeqas eBn[ uep ,(8OOZ ''IIp 'uJelueslnS) ua1l1eqo>.llrullue reBeqas 'UAA;'ueBel uep sered :966tr ,eralase!;uep1 uep sule;euleqO) erurqnelrlue ,snsn Eueper uep sflledoq 11e{ued ueleqoBuad ,tourn}t}ue 'rseue;,turr1ue 'JaIueIt}Ue ,AlH [ue reBeqas l8olo>leurej elecas selt^tDie ue>llnfunueu etuluee ueqnqun] lep ]elouaj erre^ues edelaqeq iseltnJlxeotq rfn ue4reseplag .ptouoneg. uep uoueJozuaq 'uolues ryedes Jepunlss llloqelau eA e^uas sruef reBeqleq BunpueBuar,u (eeacersn;3) e,uluee ueqnqunl NVNINHVqN]d 'l :l ii T I :l it :i ,l ,. HddO ']ueplxo\ue'epuulal eruluee ,auoLllueX - : sptolt/@y {q pelsa1 serrrr r(,nqce }ueplxo*uv .uwN-oer uep Hr ,r,'tlifioJ:'i:i:"i'rt"1'rtjri"rX'i":rjiffi:jffi:: Futsn paulujJelap aJeM salnlcnrls alncalopsluo^los ort,1 1o ornlKu Bursn poqleu uoqezrllels,Oc -al {q pa}cnpuoc se/( uot}ecuund 'spotl}aur ,(r{de6oieuro:qc Bulsn po periec se/y\ uor}euor}oe4 pue loueqlau Butsn poqlau uo[elaseu rq papnpuoc se/u uol]elosl .(uaao) lrzerplqltrild-z-lluarp -T.'T lo leclper selJ uo saqlAl}ce r{Frt] anerl spunoduoc tl}og 'spoo,l epuenal eruluee ulo11 po}elost a1al1 '(7) auoqluex{xorp,{qe.rp1-2'g't'T uep (tr) auoqluexrxo:p{qelued-g,g,r,t,T ,spunoduoc ouo}ues o/v[ ICVUISSV HddC 'ueplslotlue ,epuuJeJ eluluee ,uolues : tcunl BlBy 'HddO seqaq leltpel ueleunBBueul ulauo oro.ryads apolau ueluap ueYnrelrp ueprsxorlue se]r^rlre tln 'uhttrl-cer uep Hr ,ul ,nn rdo>lsorplads errsu e]ep eped uerlresepraq uelnluallp lnlalou.l JnlInJlS '1nle;ad enp uetnduec ueyeunBBuer.u tsestlelsula; epo]oul ue3uep uEInIellp ueluJnuod 'tlelBoleurolli BJec leFeqlaq ueBuap rseursler1 uep louelau plelad ueyeun3Buaur lseresetl erec ueBuep uernrelrp eaneruas lselosl .(uaao) lrzerprqlulrd-7-itr"ltp-T,T seqeq lelrper depeqre] rFBu[ Bue,{ selrnrple rerunduraur eme{uas enpay .16;L uolues;slorbl,.ln.,}"r.z,g,g,T uep (T) uo}ueslsyolprqelued -8'9'V'e"t nref epuul1] 'g Bue]eq nrel liep ;se10si1p Llela] uo]ues emei(uas eno YVUISSV TTTOS efieqens,qnndey S! sndwey 'rcqwado61 qryndeg goloutal:r;4;sut ,e1w1y uesrunl 41uefug elwty wnuop)oqe1 *uesi3 ulllsel uep q;sBurue^ Jnd euetln1 $lfilf epuupl eluluee Bueteg n{ey uBp uBplslolluv !BFeqos uolues Bfie/(uos VI9[NOCNI VII^IU VJ)V .a t .a ,l rl il ,a ,t :' I rl t: r, ri I ,t ,i I tl rl I 8OT - eOT :t-OOe UdV Z .oN Z .to/\ oputwly etw

Transcript of Bfie/(uos $lfilf Bueteg - kepegawaian.its.ac.id fileemei{uas e^uepe uelynfunueut tut tilnlaqas...

Page 1: Bfie/(uos $lfilf Bueteg - kepegawaian.its.ac.id fileemei{uas e^uepe uelynfunueut tut tilnlaqas 1odruole1 eloBlue qolo uelnyellp Fue{ uet}tlauod 'ue1;odelrp ye,{ueq uJnleq laquof ,ut}og

s0T

unleq Fue,( elLulI seltuUe elep lde>1Bue1etuInlun 'ueg;Jaued uelleq leleqes ueyeunB;pFue{ ueqnqutnl ue;Feq-uelBeq pep epaqraq Bue,(eme,{ues uenutaued e{urpefiel ue>lleqryeBuauledep selquenli ueepeq;od ,eLues

FueF eivre{ues-eane^ues Bunpuepuaur Jtleltlenl eleoes eBEu;qeseues Bue{ lnlolotx lnDlnJ}s uelnluaquuadelod relundureur serseds nles uJeleperurl selru4e eA Lleq ueyele{ueu Bue{ ueqnqttnlrruouoslelouel uenqelaBuad ue>ltesep:eg

'(SOOZ'o1ue[rguep 9O0Z '!uelleN 19967 ,ruezrU :9OOZ ,eutlnelluep gO0Z'o1ue{e[p1 :9OOZ ,|}n]sv) rur ueqnqunlrele lrlnl uep lelie n,(ey ,Fueleq I;ny l]epuoluesoueuo:1 eIuepe undneur lruatdos; snBn?tsnltlqnsrel Fue{ uo}ues rseuaBrsyoellel uep-il1 emei{uas e^uepe uelynfunueut tut tilnlaqas1odruole1 eloBlue qolo uelnyellp Fue{ uet}tlauod'ue1;odelrp ye,{ueq uJnleq laquof ,ut}og nlalAleuolseN ue[ueI tp eue]nla] etssuopul In]unynuopua ?ue( epuetlal 'e etut)1 seltu4v

wller lyH - su elwly @

pf 'cp'slrueqc@ureslauitlse] : lteuj-e : b1,tgz'g-Tto : xel :€9eEt69-TeO : .1e1 .roqlne EulpuodsorroC +

gpgT snpnFy g eleqerng rp'lll1 elurly leuolseN leulutos eped uelrfesrp rur qegeleyl

f

'(eoor"XXp 'lueulw :9oOZ '?Ip 'Eueuuel) ueprsyorluenele seqaq leltpeit}ue leBeqas eBn[ uep ,(8OOZ

''IIp 'uJelueslnS) ua1l1eqo>.llrullue reBeqas'UAA;'ueBel uep sered :966tr ,eralase!;uep1uep sule;euleqO) erurqnelrlue ,snsn Eueperuep sflledoq 11e{ued ueleqoBuad ,tourn}t}ue

'rseue;,turr1ue 'JaIueIt}Ue ,AlH [ue reBeqasl8olo>leurej elecas selt^tDie ue>llnfunueuetuluee ueqnqun] lep ]elouaj erre^uesedelaqeq iseltnJlxeotq rfn ue4reseplag .ptouoneg.

uep uoueJozuaq 'uolues ryedes Jepunlssllloqelau eA e^uas sruef reBeqleq BunpueBuar,u(eeacersn;3)e,uluee ueqnqunl

NVNINHVqN]d

'l:l

iiTI:lit:i,l,.

HddO ']ueplxo\ue'epuulal eruluee ,auoLllueX - : sptolt/@y

{q pelsa1 serrrr r(,nqce }ueplxo*uv .uwN-oer uep Hr ,r,'tlifioJ:'i:i:"i'rt"1'rtjri"rX'i":rjiffi:jffi::Futsn paulujJelap aJeM salnlcnrls alncalopsluo^los ort,1 1o ornlKu Bursn poqleu uoqezrllels,Oc-al {q pa}cnpuoc se/( uot}ecuund 'spotl}aur ,(r{de6oieuro:qc Bulsn po periec se/y\ uor}euor}oe4pue loueqlau Butsn poqlau uo[elaseu rq papnpuoc se/u uol]elosl .(uaao) lrzerplqltrild-z-lluarp -T.'T lo leclper selJ uo saqlAl}ce r{Frt] anerl spunoduoc tl}og 'spoo,l epuenal eruluee ulo11 po}elost a1al1'(7) auoqluex{xorp,{qe.rp1-2'g't'T uep (tr) auoqluexrxo:p{qelued-g,g,r,t,T ,spunoduoc ouo}ues o/v[

ICVUISSV

HddC 'ueplslotlue ,epuuJeJ eluluee ,uolues : tcunl BlBy

'HddO seqaq leltpel ueleunBBueul ulauo oro.ryads apolau ueluapueYnrelrp ueprsxorlue se]r^rlre tln 'uhttrl-cer uep Hr ,ul ,nn rdo>lsorplads errsu e]ep eped uerlresepraquelnluallp lnlalou.l JnlInJlS '1nle;ad enp uetnduec ueyeunBBuer.u tsestlelsula; epo]oul ue3uep uEInIellpueluJnuod 'tlelBoleurolli BJec leFeqlaq ueBuap rseursler1 uep louelau plelad ueyeun3Buaur lseresetl erec ueBuep uernrelrp eaneruas lselosl .(uaao) lrzerprqlulrd-7-itr"ltp-T,T seqeq lelrper depeqre] rFBu[Bue,{ selrnrple rerunduraur eme{uas enpay .16;L

uolues;slorbl,.ln.,}"r.z,g,g,T uep (T) uo}ueslsyolprqelued-8'9'V'e"t nref epuul1] 'g Bue]eq nrel liep ;se10si1p Llela] uo]ues emei(uas eno

YVUISSV

TTTOS efieqens,qnndey S! sndwey'rcqwado61 qryndeg goloutal:r;4;sut ,e1w1y uesrunl

41uefug elwty wnuop)oqe1

*uesi3 ulllsel uep q;sBurue^ Jnd euetln1

$lfilf epuupl eluluee Bueteg n{ey uBpuBplslolluv !BFeqos uolues Bfie/(uos

VI9[NOCNIVII^IU VJ)V

.a

t.a

,l

rl

il

,a,t:'I

rlt:r,ri

I

,t

,i

I

tl

rl

I

8OT - eOT :t-OOe UdV Z .oN

Z .to/\ oputwly etw

Page 2: Bfie/(uos $lfilf Bueteg - kepegawaian.its.ac.id fileemei{uas e^uepe uelynfunueut tut tilnlaqas 1odruole1 eloBlue qolo uelnyellp Fue{ uet}tlauod 'ue1;odelrp ye,{ueq uJnleq laquof ,ut}og

purwanln*sih dan Ersam - Dua Senyawa Santon SeDa$ai Antiokldan Dari Kayu Batang Garcinia tetranda Pierre

dilaporkan pada bagian tumbuhan ini maka

dilakukan penelitian terhadap kayu batangtumbuhan G. tetranda, juga diamati aktivitassenyawa-senyawa yang dihasilkan sebagai

antioksidan.

METODOLOGI PENELITIAN

BahanBahan tumbuhan yang digunakan dalam

penelitian ini adalah kayu batang G. tetrandayangdiperoleh dari Taman Nasional Meru Betiri'Jember, proPinsi Jawa Timur.

Alat-AlatAlat-alat yang digunakan yaitu seperangkat

alat distilasi, penguap putar BUCHI Rotavapor R-

tL4, alal kromatografi kolom cair vakum (KCV)'

KLT preparatif, lampu ultraviolet (UV)' pengukur

titik leleh Fisher Johns, spektrofotometer UV

Shimadzu UV-PharmaSPec 17OO dan

Spektrofotometer lR BUCK Scientific Model 500 di

Jurusan Kimia, FMIPA, Universitas Negeri

Surabaya dan JASCO FIllR-s3OO' spektrometer1H-NMR dan 13C-NMR Hitachi FT-NMR R-1900 dari

Lab Dasar Bersama, Universitas Airlangga'

Surabaya. Peralatan untuk uji antioksidan adalah

Hitachi 557 Double Wavelength Double beam

Spectrophotometer dari laboratorium FitokimiaFakultas Farmasi Universitas Airlangga, pipet

mikro, dan buret.

PROSEDUR PENELITIAN

Metode Pemisahan dan PemurnianPemisahan serbuk kayu batang sebanyak

tiga kilogram dimaserasi dengan pelarut metanol(3 x masing-masing selama 24 iaml secara

bertahap pada suhu kamar. Ekstrak metanoldipekatkan dengan cara menguapkan pelarutnya

menggunakan penguap putar dengan tekananrendah hingga metanol habis dan diperolehpadatan sebanyak 166,3 g. Padatan tersebutselanjutnya dilarutkan dalam metanol - air dan

befturut-turut dipartisi dengan pelarut

diklorometana dan etil asetat. Masing-masingfraksi dipekatkan pelarutnya sehingga diperolehpadatan berwarna coklat sebanyak 2O g untukfraksi etil asetat dan padatan berwarna kuningsebanyak 26,8 guntuk fraksi diklorometana.

Fraksi Etil asetat sebanyak t4 (2x7) gram

difraksinasi dengan metode kromatografi kolom

cair vakum (KCV) dengan fasa diam adalah silikagel dan fasa gerak eluen n-heksana : etil asetat.dengan berbagai perbandingan [(8:2), (7:3), (6:4),

(1:1) dan (0:10)1. Dari proses ini diperoleh 37

fraksi yang selanjutnya digabung berdasarkan

kesamaan nilai Rf pada kromatogram KLT dengan

eluen metanol : kloroform (1:9). Fraksi gabungan

yang dihasilkan adalah A (0,63 g), B (4,38 g), dan

c (4,3 g).

Fraksi gabungan B difraksinasi lebih lanjut

dengan eluen n-heksana : etil asetat [(70:30)'

104

(65:35), (60:40), (65:45), (50:50) dan (O:100)l

dihasilkan 35 fraksi dan digabung menjadi 6fraksi yaitu Aa (28,9 mg), Ba (157,3 mg), Ca (184,5mg), Da (260,3 m$), Ee (1,04 g), dan Fe (L,75 g)

berdasarkan kromatogram KLT dengan eluenmetanol : kloroform (1:9). Fraksi gabungan Fs

menunjukkan noda sederhana sehingga fraksigabungan Fa ini direkristalisasi menggunakaneluen etil asetat dan n-heksana, dihasilkanpadatan berwarna kuning (0,52 g) yang

selanjutnya disebut sebagai senyawa (1).

Fraksi gabungan A sebanyak 110,5 g di

KLTP menggunakan eluen diklorometana : aseton(6:4) dihasilkan fraksi Ar dan Az. Fraksi Az tidakdiproses lebih lanjut karena jumlahnya sedikit,sedangkan Ar berupa padatan berwarna kuningcoklat sebanyak 21,,9 mg yang selanjutnyadirekristalisasi dengan eluen aseton dan heksana

dan dicuci dengan kloroform diperoleh padatan

kuning pucat sebanyak 15 mg yang kemudiandisebut sebagai senyawa (2).

UjiantioksidanUji pendahuluan dilakukan dengan cara

melarutkan 1 mg senyawa dalam 2 mL metanol,

kemudian dielusi dengan eluen aseton : metilenklorida (4:6). Kromatogram dikeringkan dan

disemprot dengan larutan 0,2% DPPH dalam

metanol. Setelah 3O menit kromatogram diamati'senyawa yang aktif sebagai antioksidanmenunjukkan noda kuning dengan latar ungu

(Chaca, dkk, 2OO5; Conforti, dkk.' 2OO2ISenyawa yang aktif dilarutkan dalam metanol p.a.

sehingga diperoleh beberapa variasi konsentrasi.Sebanyak O,3 mL larutan senyawa ditambahkanke dalam 2,7 mL larutan DPPH O'OO4o/, (w/v),

dikocok dengan kuat dan disimpan dalam ruanggelap, kemudian diukur absorbansinya

menggunakan spektrofotometer UV-Vis pada l.517 nm pada waktu 30 menit (Vankar, dkk.,

2O06; Molyneux, 2004; Han, dkk', 2004). Nilai

E0so-nya dihitung dari intrapolasi pada grafik

hubungan antara konsentrasi larutan uji danper"en peredaman, kemudian dibandingkandengan larutan standar quersetin.

HASIL1,3,4,5,8-pentahidroksisanton (1). Padatan

kuning, t.l. 233'234 oC, UV Imats (MeOH) nrn 289

dan 342, UV (MeOH + NaOH) l.mars r"rfTll 320 dan

406, UV (MeOH + AlCls) Imars l"lffil 28O dan 429,

UV (MeOH + AlCls +HCl) l"mats nm: 286 dan 355'lR(KBr) vmar,s cm-1 : 3387, L649, L6L1-,1.371-, L284,

1189 dan 834. 1H-NMR (aseton-do, 9O MHz) 6ri

ppm : 13,08 (1H, brs, 1-OH); L2,29 (1H, s, 8-OH);

9,74 (LH, brs, 5-OH); 8,32 (1-H, brs, 4-OH);7,45(1H, s, 3-OH); 7,27 {lH, d, 8,87, H-7); 6'48 (1H' d'

8,87, H-6) dan 6,O4 (1H, s, H-21' rs6-5*R (aseton-

do, 9O MHz) 6c ppm : 123,3 (C-4); 129,8 (C-5);

146,3 (C-10); 15o,0 (C-8); 158,2 (Q-4a);164,1 (C-

@ Kimia tTS - HKI Jatim

Page 3: Bfie/(uos $lfilf Bueteg - kepegawaian.its.ac.id fileemei{uas e^uepe uelynfunueut tut tilnlaqas 1odruole1 eloBlue qolo uelnyellp Fue{ uet}tlauod 'ue1;odelrp ye,{ueq uJnleq laquof ,ut}og

90r

qgel lslee;ad ueBuep Jllelllenl 1[n eped yeduteuEue,{ nefiq purp1 'CotLZ-t,LZ ueresll epedqa;q {ItR ueBuep tecnd Burunl ue}eped edrueq(d uolueslsloJplqe;lal-Z'g't'T eale{uag

' uolues!$.lol p1q eluad-g'g'y'g'trueBuap lensas (T) ervre{uas p^ rleq ueluelestppdep sele lp UhtrN-Cer uep Hr 'Ul 'nn elep stslleuelseq ueryeseplag 'urdd 6'ZgT cg eped lruoqlerlsnBnB nles eues udd T.'L6 uep g'7gy cQ epedFuauenl uoqley enp 'utdd O'?TT uep g'gTtr:0'96 cg eped urlatl uoqrel eBrl ,urdd 6.99truep T'tgT :z'ggT lo'ogtr :e'gvT. :g'6zT :g'ezlcg eped luels lo uoqlel qnfnl uep utplal ]nqaeeluoqJel urole ;eIurs1e,(urg'uoq:el tuole tT Inlunqesdlal Fue,t rsueuosel e{uepe uellnfunuau.tBue,( (f) er'e,(uas UNN-Cer urrul4adselep qap lenlladlp sele !p ssalodrg .e{utesep

e1puerc1 eped gsnlrlsqneel ltslolptr.l snBnB etullueBuap euelpapas uolues nlens ueledruaru.(tr)e,ue{uas emLleq ue11e;e[slBueu se]e lp UNN-HIturuyads srsrleue ue6 '(zp 6'g 'p 'HT) gr.g uep(zH O'g 'p 'HT) rudd 96,2 ng eped oyo BurldoytalFue{ lalqnop 1e{urs qe;o ue>1ynl'unyp e{uure;s1etxore uolo.rd nI uteles '(OOO1 lauueg) 7j rsrsod eped srletuole uolo.rd Inlun seql qelepeurdd yg'9 Hg qeteep eped loFuls geluls e[uepy't{ uep t{ 'S-O rsrsod eped }n:n}-}nlnpaqseqeq psyorprq snBnB e{uepe uellerelsrBuaurwdd gy'2 uep Ztg :92,6 Hg qe.raep epedreqalau ]slBurs 1efurg .puoqley snBnB ueBuepueBorprq ueleluaq BueI 93 uep tr-C rsrsodeped pslorprq snlnB e{uepe ue41n[unuaur plnl-lnrnpaq wdd 64'7'5. uep udd SO,ET Hg rlB.loepeped legBurs leIurs eIulncunl4. .uolord g seleurpra] BueI 1e{urs >10du:o1a1 edeteqeq e,(uepeueyynlunueul UhlN-l-ft urn.lyads ele6

.uolues erlBuele>1re{unduaur uelesalodlqrp ru; eme,iues eBBu;qasIllerxoJe ulcutc uep lluoqlel snBnB ueBusp leleqlInluequreu Fue,( lrslo.rprq snBnB reIunduatu(f ) eltle{ues e/y\qeq rnqelal;p ledep Ul uep11-1 un4yads elep lensos .\OOZ ,.r1>,;p ,ezle61)

uolues eryrefues eped telal.]}lja] ltuoqlel xn]unseqy uedeles ueyednleLu ,r-ulc 619T q€Jaepeped 6=3lnln lselqt^ eAuepe ueBuep ueylnfun1p

wlter MH - silql,Jlyo

lluoqrel snBnB e{uepe e,(ulnfue;as '(ZAO1'uaarue6) I!]euole uelsls nlens Inlun seelun ueledntauJ 1-uJc T,T,qT, quaep eped uedercseIulncun6l 'r-tuc 6gTtr rletoep uep r-ulc ,geyqeraep eped O-C Jnln lseJqtn '9-6 :n;n lse.lqngeBeqes reqolau uedelas eluepe uerlynl'unuaurr-ruc Z8€t qe:oep eped Ul Luntpteds

'eIulesep elEueta>1eped tsnltlsqnslal Fue,t lqolplr.llp-olo uelstsuep leleql gg snBn! reIunduuaur (tr) ene{uase/v\qeq ue11nfunueut 'Elclv uep loue]oul ele]uetpepeiaq e;yeds ueyqeqa{uaur epuoll ueseueqequeued ueBuap uep e131y teseB rsyeeledueqequeuad ueBuap ulu Zg Jesaqas I e]!deped lrurolyoleq ue:osaBres '11s>lolplq uep uoleysnBnB qalo rsnlBsqnsla] Bue,{ yrleuo;e utcutouep tsefinfuorl:e1 dey?uel uelelt re[undueur (y)eme{uas e^ qeq ue>11ndu.rrsrp ledep An un4yadseJep srsrleue UeO '(O=C) lluoqlel snBnB ueBueploua-ola)i ueBuequlgasey rureletueut Fue,ilouej snBnB e{uepe ueyynfunuatu uu ,g lesaqas; e1d eped ylruo;loleq uelesaBlad ueyqeqa{uau.r(f) eirrre{ues eped HOeN taseB lsleeradueLlequeued 'uolel snBnB qalo lsnlBsqnsralBueI yrletuore urcutc relunduleu (y) ervre{uase/v\Lleq ueluelesrp ledep eBFurqas '(o=c-c=c-3=g-) yqeuole x luo]sts ueFuep uo]eola]eq ueptseEnfuoylel ue ell! e{uepe ueylnlunueut lu! leq'+il *- u uolDielo lse1sla e{uepe ue1r1n[unueuwu ZVt qereep eped 1 e]ld Xecund 'Illeuoteeme{ues n}ens Uep CC=C-C=C-) lsetnfuoyleldqBuei uelelr ulelsls Xnlun seql Bue{ lolouro.u,1uerledn:au '+u e- t uo;llala tseltsla e{uepeue11e:elsrBueuu Buer( uu 6gZ s,re-y fluequtola!Eue[ued ueBuap 11 e1;d yecund ueplnfunuaur Anuruyedg'lelouo, ervre{ues e,tuepe ueyynfunuaurEuer{ en} nefiL{ eulB/v\ ueluaquoul loue}auruelep EICaJ tsleaJod ueluep Jtlelllenl lfn

.Co rEZ

-EtZ nqns eped qa1el lpll ueBuep Butunl uelepededn:eq (tr) uoluesrsyorprqelued-g'g'r'g'T

'(Z) uoluesrsyoJptrle.Ual-Z'g't'truep (l) uolueslslolplqelued-3,g'7,g,; nye{uolues eane{uas enp ue),lltseqflueur lsestle}suluep gerBoleuorl 'tstued ryadas opoleurfeBeqraq ueluep epuertq'e Bueleq n{ey peplouelau IeJlIa uerulnurad uep ueqeslrusd

NVSVHVShISd

'(B-H 's'HT) Le'L uep i(g-g's'HT) g8'g l(r-H 'g'T= r'p'H'il 9T'9 :(Ho 'srq'Hg)or'otr :(z-H 'g'T = r'p'HT) trt'g :(Ho-T 's'HT)ZT,'Ctr utdd Hg (znn OO 'ep-OSNO) UtAN-Hr'828uep tLlT'009T 'e8?T '9T9T '999T '?Tte : r.LUc

"r"z (lgy) Ul 'go, uep '6tE :ggz : uju'r.rT (lcH+etCtV + HOaN) An:tTn uep ,ggt 'ggz 'T,EZ: wusxe*x (elcM + HoaN) An :(98e uep Lgz ' ulu sxeury

(UOeru + HOahtr) An :tgg uep 'Z,t€, 'VgZ 'LtZ iuru sreul (UOan)A0 ,Co

,LZ-CLZ '9.1 ,1ecnd Bulun>tueleped'ft) uoluBstsloJp!qeJlol-2.g.t.tr

'(6-3) 6:z8T:(eo-c) r'zo l(ee-c) o'Zo,r,U-c)o:?TT :(9{)t'gTT :(zc) o'go '(e-c) t'ggt l(T

8OT-8OT :LOAZ t€q/o,?c{i? Z 'oN Z 'to( opulwly wv

(z)

Page 4: Bfie/(uos $lfilf Bueteg - kepegawaian.its.ac.id fileemei{uas e^uepe uelynfunueut tut tilnlaqas 1odruole1 eloBlue qolo uelnyellp Fue{ uet}tlauod 'ue1;odelrp ye,{ueq uJnleq laquof ,ut}og

Purwaningsih dan Ersam - DuaSenyawa Santon SeDalplAnUoletdan Dari Kayu Batang,Garctnlatetranda Pierre

dalam metanol menunjukkan hasil positif

senyawa fenolat. Datd l,marrs spektrum UV dalampelarut metanol dan dengan pereaksi geser

mempunyai kemiripan dengan data spektrum UV

senyawa (1), demikian juga dengan data lRsenyawa (2), sehingga dapat dihipotesakanbahwa senyawa (2) mempunyai kerangka santonyang memiliki gugus hidroksi berkhelat dengankarbonil dan gugus -OH pada posisi orto.

Data spektrum 1H-NMR senyawa (2)menunjukkan adanya beberapa kelompok sinyalyang terdiri atas 8 proton. Munculnya sinyalsinglet pada daerah 6H 13,12 ppm menunjukkanadanya gugus hidroksil khelat pada posisi C-1.

Selanjutnya sinyalsinglet melebar pada daerah 6x

10,40 ppm mengisyaratkan adanya gugus

hidroksil bebas berturut-turut pada posisi C-3, G6dan G7. Sementara itu proton aromatisditunjukkan oleh adanya dua sinyal doblet yang

terkopling meta pada 6H 6,31 (1H, 4 J = 1,8 Hz)

dan 6,15 ppm (1H, s, J = 1,8 Hz) pada posisi C-2

dan C4, selain itu pada daerah 6,85 (1H, s) dan7,37 (s) pada posisi G5 dan G8. Berdasarkananalisis spektrum 1H-NMR di atas men$syaratkanbahwa senyawa (2) merupakan suatu santonsederhana dengan empat gugus hidroksiltersubstitusi pada kerangka dasarnya, dengandemikian dapat disarankan bahwa senyawa (2)

ada lah 1,3,6, 7-tetrahidroksisanton.Senyawa (1) dan (2) menunjukkan aktivitas

yang sangat kuat terhadap radikal bebas DPPH,

dengan nilai ECso senyawa (1) sebesar 3,7 ppm

dan senyawa (21 4,4 ppm dibandingkan dengansenyawa standar quersetin (ECso * 1,7 ppm).

Senyawa (1) memiliki aktivitas antioksidan yanglebih kuat dari senyawa (2) karena nilai ECso

senyawa (1) lebih kecil dari senyawa (2). TingkatkeaKifan dari senyawa (1) didukung oleh struKursenyawa tersebut dimana senyawa (1) memilikipeluang-peluang menyumbangkan radikalhidrogen lebih banyak untuk menangkap radikalbebas DPPH dibandingkan dengan senyawa (2).

KESIMPULANDua senyawa santon sederhana yaitu

1,3,4,5,8-pentahidroksisanton (1) dan 1,3,6,7'tetrahidroksisanton telah diioslasi dari kayu

batang G. tetranda. Kedua senyawa memilikiaktivitas antioksidan yang tinggi terhadap radikalbebas DPPH.

UCAPAN TERIMA KASIHUcapan terimakasih disampaikan kepada

kepala Balai Taman Nasional Meru Betiri Jemberbeserta staff yang telah menyediakan bahantumbuhan, juga Drs. Fuad Hafid, M.Sc. dariFarmasi UNAIR yang telah membantu dalam ujiantioksidan.

DAFTAR PUSTAKA

Astuti, S.E.Y. (2OO5) a-Mangostin dan 3-lsomangostin dari Fraksi Polardiklorometana pada Ekstrak Metanol KulitBatang Wadung (Garcinia tetranda Pierre),Skripsi, lTS, Surabaya.

Bennet, G.J., Lee, H., Lee, L. (1990) Synthesis ofMinor Xanthones from Garcinia mangostana,J. Nat. Prod.53 (6). 1463-1470

Chacha, M., Moleta, G.8., Majinda, R.R.T. (2005)Antimicrobial and Radical ScavengingFlavonoids from the Stem Wood of Erythrinalatissima, Phytochemistry, 66, 99-104

Conforti, F.,Statti, G.A., Tundis, R., Menichini, F.,

Houghton, P. (2OO2) Antioksidant Activity ofMethanolic Extract of HYPericumtriquetrifolium Turra aerial part, Fitoterapia,73,479-483

Dharmaratne, H.R.W., Wanigasekera, W.M.A.P.(1996) Xanthones from Root Bark ,of

Calophyllum thwaitesii, Phytochemistry, 42(11,249-250

Lannang, A.M., Komguem, J., Ngninzeko, F.N.,

Tangmouo, J.G., Lontsi, D., N1az, A.,

Choudhary, M.1., Ranjit, R., Devkota, K.P.'

Sodengam, B.L. (2OO5) Bangangxanthone A

and B, two xanthones from the Stem bark ofGarcinia poliantha Oliv., Phytochemistry, 66,2351-2355

Han, S.S, Lo, S.C., Choi, Y.W., Kim, J.H., Baek, S.H.(2004) Antioxidant Activity of Crude Extractand Pure Compounds of Acer Sinnala Max.,

Bull. Korean Chem.Soc., 25 (3),389-391Maulina, D, dan Ersam, T. (2006) Santon

Diprenilasi dan Triprenilasi dari FraksiKloroform Kulit Batang Garcinia tetrandaPierre., Prosidin$ Seminar Nasional Kimia(Unesa Surabaya), 4 Februari, L62-L7 1"

Meilani, A. dan Ersam, T. (2006) SantonTerprenilasi dan Tersiklisasi Baru Fraksi

Nonpolar dari Ekstrak n-heksana pada KulitAkar Garcinia tetranda Pierre., Prosidin$Seminar Nasiona/ Kimia (Unesa Surabaya),4Februari,5T-66

Merza, J., Aumond, M.C., Rondeau, D., Dumontet'V., Ray., A.M.L., Seraphin, D., Richomme, P.

(2OO4) Prenylated Xanthones andTocotrienols from Garcinia vir$ata,Phyto ch e m istry, 65, 29 75-2920

Minami, H., et al. (1996) Novel PrenilatedXanthones with Antioksidant Property fromthe wood of Garcinia subelliptica, Chem.

Pharm. Bull, M (LL),2!03-21..06Molyneux, P. (2004) The Use of Stable Free

Radical Diphenylpicrylhydrazyl (DPPH) forEstimating Antioxidant Activity,SonSktanakarin J. Sci. Technol.,26 (2),2LL'2t9

106 @ Rimia ITS - HKI Jatim

-

Page 5: Bfie/(uos $lfilf Bueteg - kepegawaian.its.ac.id fileemei{uas e^uepe uelynfunueut tut tilnlaqas 1odruole1 eloBlue qolo uelnyellp Fue{ uet}tlauod 'ue1;odelrp ye,{ueq uJnleq laquof ,ut}og

LOt

zeT-bTT,uenrqal l, @freqP./nsesaun) elwly lreuolseN JeulweS Furprso.la'('aler6 epue,l4a4 elupteg) Eunpeiyl Fueleg]llnx louele6 Ie[sI3 eped euelatuolollt6relod lsxeU uep uoluesltueldosr-g-(71lualnq

1 !IeuJ-e-!sIonu-g)-g-;slolau-/-lsIor p! l.l tJl-g'e'T tsepsl (9OOZ) .I ,uresJ3 uep .g ,olueIefrgl

.g _ tr,(Z) g,atry1ncyflyleluawuotltu1 p leunof cluoqcaB,lndrueut1o [1;ue1 aeecaaq;Eupz 1o selceds oltsnlcxoaruos Jo sa;yado.rd ]ueplxolluv (SOOZ) .trl

'euederng pue "/rI\'l .qBuls ,.n,!em!l ..S.d ,leIuBA

9L*7Le'(.')9ZT,' lqssez n>1efn4etr,selllelpep ep;soo(ggrlaql pue spunodurog prouedoldp(uaq6tera^as Jo ]ceJJI Bu;utus71s3g-lecrpeu HddO (gO0Z) 'W ,eJnuoN ..y'eJnuasey "I ,oloe ,.1 ,lqsefeqoy ,.p ,eBeu;uro1

69&298'(Z) fS 'ilng .wlaqd .waqC ,euetsofluewetulcreg Jo ]!ru1 aLll utolJ seuoqluexpalep(uel6 Jo [1;nlpV leualceqoc{upuy'(SOOZ) 'V 'uJeJuJesInS pue ,.N ,louulr.lC

"d 'lnlnueueleu ,.f .UelueltLlnuel[ ,,A

'oopoqleqd "N,qcodeuue,r{ns,.S,u.leJueslns

wner MH - s1I qu{rre

gZg-OZg'ueruqeJ y, @fieqeng eseun)elwly puolseN Jeulweg Fulplsotd ,.e:reg6

epuulol euluee Je)4v ltlny eueleuololltoIeJlsI3 Uep 1se1ua:dr6 uolueseme[uag enO (9OOZ) .I uestS uep .N ,luezgg

eleqelng'SIl 'Vdll ll 'elully uesnJnf ,eluly ralsllenlpnls utetfio.r6 'srsel ,.eiJetd epuenel

' elulcJee lerly n{ey Uep uo}ues erne{uaglepeyeqlluv lln uep tselosl (SOOZ) .y ,o1ue[pg

6/6926 'Vg "potdwN 'r 'slpu! o4e eluluee Jo sloou aq]JO Sluon]llsuoc Jo sal}t^t]Ieotg pue uot]elosl(1OOZ) 'H 'eure{e>1e1 "l1l 'euefely ,.N

'llxlv "l l'v'!lV "hl 'ueercew "N 's![el 'o 'eueuJad7TZ-T, 6T., trtr, fi4s 1 w e qcol/fild

'seuoqluex Bu;rncco[glernpppepuatfxo;.r1 (ZOO1) '; '1 'uaBep pue ,.n ,selad

gtv'eunf gT "pq pue 'weqC "uurl eue;soflueurerypJee uo4 auoqluex palep(ualdosl,ueN v (egor) 'n.N ,ueqy pue ,.l^l ,uaerued

8Or-8OI :IOOZ tqouo z.oN z -to/. oputwty wv

n@",