b-nerolina

7/24/2019 b-nerolina

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Laboratorio de Qumica Orgnica II

Lic. Qumica Industrial

Tema.

Reporte Previo.-Nerolina


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SINTESIS DE ETERES: NEROLINA

OBJETIVO

Obtener un ter mixto (no simtrico) por medio de la reaccin entre el -naftol y la

mezcla de etanol y cido sulfrico para dar como producto la -nerolina.

INTRODUCCIN

Los teres son compuestos de frmula eneral !-O-!" #r-O-! #r-O-#r. Los teres

$ue contienen dos rupos al$uilo o arilo idnticos reciben el nombre de teres

simtricos y los $ue presentan dos rupos distintos (al$uilo y%o arilo) se conocen como

teres no simtricos.

Los teres aromticos son sustancias de olores aradables" muc&os de ellos se

encuentran en la 'aturaleza formando parte de los llamados aceites esenciales por

eemplo el ainillina" el safrol" euenol etc." siendo empleados por lo anterior en la

fabricacin de esencias artificiales.

Los teres pueden obtenerse por des&idratacin de alco&oles" por la accin de un

&aloenuro de al$uilo sobre un alcoxido metlico (s*ntesis de +illiamson). Los teres

metilicos y etilicos se pueden sintetizar por reaccin de alcoxidos alcalinos o fenoles

con sulfato de metilo o sulfato de etilo.

,l primer mtodo slo es til para obtener teres simples teniendo el inconeniente de

$ue los alco&oles con ms de tomos de carbono se des&idrata a temperaturas eleadas

faoreciendo la formacin de productos secundarios y principalmente la oxidacin delalco&ol. ,l seundo mtodo da buenos rendimientos y se puede emplear para preparar


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teres mixtos. ,l rupo alcoxi desplaza y sustituye al &aloeno" pudiendo por su

mecanismo a ser '/ o '0.

on compuestos $ue resultan de la unin de dos radicales al$u*licos o aromticos a

tras de un puente de ox*eno -O-. son compuestos $ue tienen un tomo de ox*eno

unido a dos radicales &idrocarbonados

e nombran interponiendo la part*cula 1-oxi-1 entre los dos radicales" o ms

comunmente" nombrando los dos radicales por orden alfabtico" seuidos de la palabra

1ter1.

La mayor*a de los teres son l*$uidos oltiles" lieros e inflamables" solubles en

alco&oles y otros disolentes ornicos. 2esde el punto de ista $u*mico" son

compuestos inertes y estables3 los lcalis o los cidos no los atacan fcilmente. ,stn

estrec&amente relacionados con los alco&oles" y se obtienen directamente de ellos. ,l

compuesto ms t*pico y ms utilizado de este rupo es el ter comn o et*lico"

normalmente denominado ter.

e les puede considerar el resultado de sustituir el &idreno del rupo O4 de los

alco&oles por un radical &idrocarbonado. en el tipo de estos radicales" los teres

pueden ser5

#lifticos" !6O6! (los dos radicales al$u*licos).

#romticos" #r6O6#r (los dos radicales ar*licos).

7ixtos" !6O6#r (un radical al$u*lico y otro ar*lico).

Los teres se llaman simtricos cuando los dos radicales son iuales y" asimtricos" si

son distintos.

8!O89,2#2, :;


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se destila un ter" pues se concentran en el residuo y pueden dar luar a explosiones.

,sto se eita uardando el ter con &ilo de sodio o a>adiendo una pe$ue>a cantidad de

un reductor (O?e" Li#94) antes de la destilacin .

!,#==9O',

Los teres no son reactios a excepcin de los epxidos.Las reacciones de los epxidos

pasan por la apertura del ciclo.2ic&a apertura puede ser catalizada por cido o apertura

mediante nuclefilo.

#pertura catalizada por cido5

,l nuclefilo ataca al carbono ms sustituido.

#pertura por nuclefilo5

,l nuclefilo ataca al carbono menos sustituido.

8!O89,2#2, ?


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metlico intermediario. 8or eemplo" la lucosa reacciona con yodometano en presencia

de #0O y enera un pentater con AEG de rendimiento.

2esde el punto de ista del mecanismo" la s*ntesis es tan slo el desplazamiento '0 de

un ion &aloenuro por un ion alcxido nuclefilo. La s*ntesis de +illiamson est sueta

a todas las restricciones usuales de las reacciones '0. Los &aloenuros y los tosilatos

primarios funcionan meor por$ue la eliminacin competitia de 4H" ,0" es posible con

los sustratos ms impedidos. ,n consecuencia" los teres asimtricos se deben sintetizar

por reaccin entre el reactio alcxido" ms impedido" y el reactio &aloenuro" el

menos impedido" y no en la forma inersa. 8or eemplo" el ter ter-butilmet*lico"

sustancia utilizada para aumentar el octanae de la asolina" se prepara meor con la

reaccin del ion ter-butxido con yodometano" $ue con la reaccin de ion metxido con

0-cloro-0metil-propano.


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,l dimetil sulfato nos produce sulfatos en luar de &aloenuros de al$uilo como

productos secundarios3 un eemplo del producto $ue forma lo podemos obserar en la

siuiente reaccin5

Al()ime#($#a(i*n+Desme#($#a(i*n'

e efecta cuando un al$ueno se trata con un alco&ol en presencia de acetato de

mercurio.I,l trifluoroacetato mercrico (=?@=O0)04" trabaa an meor.J La

desmercuracin por reaccin con 'aK4da un ter. =omo se indica en los eemplos

siuientes" el resultado neto es la adicin 7aronio del alco&ol al al$ueno.


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La reaccin se inicia por la adicin electrof*lica de 40M al al$ueno" seuida por la

reaccin del catin intermediario con alco&ol. La reduccin del enlace =-4 por 'aK4

completa el proceso.

e pueden usar diersoso alco&oles y al$uenos en la reaccin de alcoximeruracin5 Los

alco&oles primarios" secundarios e incluso los terciarios reaccionan con suaidad3 pero

los teres diterciarios no se pueden preparar debido a su impedimento estrico para la

reaccin.

Uss ! ,$entes Nat$#ales de -te#es'

8osiblemente el ter ms conocido sea el ter diet*lico" una sustancia familiar $ue se &a

usado en el campo mdico como anestsico y se utiliza como disolente en la industria.

Otros teres tiles incluyen el anisol" un ter aromtico de aroma aradable usado en

perfumer*a" y el tetra&idrofurano (N4?)" un ter c*clico usado con frecuencia como

disolente. La principal fuente de teres es el petrleo y deriados.

DESARROLLO E./ERI0ENTAL'

/. e pesan E. de -'aftol.

0. e miden 0Eml de metanol.

@. e miden Eml de #cido ulfrico.

. e arma el sistema de refluo.

E. e colocan en un matraz de bola de /0Eml la 'erolina" 7etanol y el #cido

ulfrico.

. La mezcla se pone a refluo durante una &ora

F. 2espus la solucin se ierte sobre EBml de aua con bastante &ielo.

A. ,l precipitado formado se filtra al aci.

D. e laa 0 eces con aua &elada" una ez con 'aO4 al /BG y de nueo con

aua &elada.

/B. e procede a la recristalizacin utilizando etanol.

//. e filtran los cristales.

/0. e pesa el producto obtenido y se le determina el punto de fusin.

/@. e calcula el rendimiento.

uerencias o posibles modificaciones.
http://organicafesc.netfirms.com/Reactivos/B-naftol.pdfhttp://organicafesc.netfirms.com/Reactivos/B-naftol.pdf


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P,l tiempo de refluo puede ser modificado para aeriuar los efectos del tiempo en el

experimento.

Pe pueden modificar las cantidades y proporciones de reactios.

0ECANIS0O DE REACCINOH

O-

O-

+ H+

+ OHCH3

CH3O

+ OH -

CH3O

OH2+

H2SO4

Reaccin va SN2

CH3OH

/RO/IEDADES DE REACTIVOS 1 /RODUCTOS'

2id#*)id de sdi

innimos5 osa =ustica

?rmula 7olecular5 4'aO

8eso 7olecular5 @D.DD

2ensidad5 /.B/

8unto de fusin5 @/A Q=

8unto de ebullicin5 /@DB Q=

2escripcin de riesos5 =ausa $uemaduras seeras

2escripcin de seuridad5 ,n caso de contacto con los oos" enuaue con abundante

aua y bus$ue auxilio mdico" usar uantes y ropa protectia.3(id S$l&4#i(

?rmula 7olecular5 40O

8eso 7olecular5 DA.BF

2ensidad5 /.A

8unto de fusin5 /B Q=

8unto de ebullicin5 0DB Q=


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2escripcin de riesos5 =ausa $uemaduras seeras

2escripcin de seuridad5 ,n caso de contacto con los oos" enuaue con abundante

aua y bus$ue auxilio mdico" usar uantes y ropa protectia. 'unca areue aua a

ste producto.

+Na&tl

?rmula 7olecular5 =/B4AO

8eso 7olecular5 /./F

8unto de fusin5 //D-/0 Q=

8unto de ebullicin5 0AE-0A Q=

2escripcin de riesos5 2a>ino por in&alacin e inestin" txico a especies acuticas.

2escripcin de seuridad5 ,ite contacto con piel y oos. ,ite arroarlo al medio

ambiente.

0etanl

innimos5 #lco&ol met*lico.

?rmula 7olecular5 =4O

8eso 7olecular5 @0.B

2ensidad5 B.FD/

8unto de fusin5 -DA Q=

8unto de ebullicin5 .F Q=

2escripcin de riesos5 #ltamente inflamable. Nxico por in&alacin" inestin y

contacto con la piel.

BIBLIO5RA,6A

&ttp5%%&tml.rincondelao.com%eteres.&tml

&ttp5%%/@0.0A.E./@B%oranica%$o0lab%manual%practicaE.pdf

7c7urry" R. 7$mi(a O#89ni(a'ES ed. N&omson ,ditores.
http://html.rincondelvago.com/eteres.htmlhttp://132.248.56.130/organica/qo2lab/manual/practica5.pdfhttp://html.rincondelvago.com/eteres.htmlhttp://132.248.56.130/organica/qo2lab/manual/practica5.pdf

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