AZUCARES 1

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BIOQUÍMICA BIOQUÍMICA Es la ciencia que estudia los componentes químicos de los seres vivos.

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  • BIOQUMICAEs la ciencia que estudia los componentes qumicos de los seres vivos.

  • Los carbohidratos son los compuestos orgnicos ms abundantes de la bisfera y a su vez los ms diversos.

    Normalmente se los encuentra en las partes estructurales de los vegetales y tambin en los tejidos animales, como glucosa o glucgeno.

    Estos sirven como fuente de energa para todas las actividades celulares vitales.

  • Hidratos de carbono: funciones1. Energtica

    Los carbohidratos se almacenan en el hgado y msculos como glucgeno (0,5% del peso del individuo), el resto se transforma en grasas y se acumula en el organismo como tejido adiposo. Se recomienda que reducidamente se efecte una ingesta diaria de 100 gramos de hidratos de carbono para mantener los procesos metablicos.

    - Combustible de uso rpido e inmediato, por fermentacin y por respiracin

    2. Estructural: Paredes celulares en bacterias, hongos, plantas3. Informativa: Funciones de reconocimiento en superficie a travs de glicoconjugados

  • Hidratos de carbono o GlcidosConstituidos principalmente por C,H y O y algunos poseen adems S,P y N.

    - Polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas (compuestos polihidroxicarbonlicos)

    Suceptibles de ser derivados por oxidacin, reduccin y sustitucin La unin de estos compuestos mediante enlaces glicosdicos da lugar a la formacin de oligmeros y polmeros

  • DerivadosOxidacinReduccinSustitucin

  • MaltosaCelulosaOligmeros y Polmeros

  • ClasificacinI. MonosacridosCompuestos polihidroxicarbonlicos y sus derivados(Osas)

    II. OligosacridosUnos pocos monosacridos unidos por enlaces glicosdicos

    III. PolisacridosMuchas monosacridos unidos por enlaces glicosdicos

    IV. GlicsidosUn monosacrido unido a un grupo no glucdico

  • MONOSACRIDOSSon la unidad estructural de los azcares.

    Ej.: la glucosa y la fructosa son azcares simples o monosacridos y se pueden encontrar en las frutas, las verduras y la miel.

  • Clasificacin de los monosacridos segn nmero de carbonos:

    Triosas (3 tomos de carbono)Tetrosas (4 tomos de carbono)Pentosas (5 tomos de carbono)Hexosas (6 tomos de carbono)Heptosas (7 tomos de carbono)

  • D-GlucosaEl monosacrido ms abundante de la naturaleza

    - Libre: suero sanguneo y medio extracelular zumo de uva- Como monmero se presenta en una gran cantidad de oligosacridos y polisacridos

    Prcticamente la totalidad de las clulas vivientes son capaces deobtener energa a partir de glucosa.

    Hay clulas que nicamente pueden consumir glucosa, p.e.: hemates y neuronas.

  • Composicin qumica: C6H12O6Peso molecular: 180 g/mol

    Constitucin qumica:

    - Un grupo aldehdo, -CHO- Cuatro alcoholes secundarios, -CHOH-- Un alcohol primario, -CH2OH:Tiene, por tanto, cuatro carbonos asimtricos o quirales;lo cual da la posibilidad de 24 = 16 ismeros pticosD-Glucosa

  • 123456Configuracin y proyeccin de FischerLos carbonos 2, 4 y 5 de la glucosa tienen la misma configuracin que el D-Gliceraldehdo

    El carbono 3 tiene la configuracindel L-gliceraldehdo

  • Configuraciones D y L de los azcaresEl enantimero (+) del gliceraldehdo tiene su grupo OH a la derecha de la proyeccin de Fischer. Por tanto, los azcares de la serie D tienen los grupos OH en el carbono asimtrico inferior en la derecha de la proyeccin de Fischer; los azcares de la serie L tienen el grupo OH del carbono asimtrico inferior a la izquierda.D y L son enantimeros.(+) Serie D de los azcares(-) Serie L de los azcares

  • D-AldohexosasSerie D:El ltimo carbonoasimtrico tiene lamisma configuracinque elD-gliceraldehido

  • Forma abiertaForma aForma bFORMAS CCLICAS

    Formacin de hemiacetal interno

  • a-D-GlucopiranosaProyeccin de FischerProyeccin de Haworth

  • b-D-GlucopiranosaProyeccin de FischerProyeccin de Haworth

  • Aldohexosas

  • Una solucin acuosa de D-glucosa contiene una mezcla en equilibrio de -D-glucopiranosa, -D-glucopiranosa, y un intermedio de cadena abierta. La cristalizacin por debajo de 98C da el anmero alfa y la cristalizacin por encima de 98C da el anmero beta.Mutarrotacin

  • Otros monosacridos- Segn sea la naturaleza de la funcin carbonilo, tendremos:

    1. Aldosas, cuando es un aldehido -CHO2. Cetosas, cuando es una cetona -CO-

    - A lo cual se aade el nmero de tomos de carbono:

    Aldotriosas, Aldotetrosas, Cetopentosas, Aldohexosas, etc.

  • AldotriosasCetotriosa

  • AldotetrosasCetotetrosas

  • Aldopentosas

  • Formas cclicas de la D-Ribosa

  • Forma cclica de las cetohexosas D-Fructosa

  • OligosacridosEj.: azcar de mesa o la sacarosa es una combinacin de glucosa y fructosa que se da de forma natural tanto en la remolacha y la caa de azcar, como en las frutas.

    La lactosa es el azcar principal de la leche y los productos lcteos y la maltosa es un disacrido de la malta.

  • Maltosa:a-D-Glucopiranosil-(1,4)-D-glucopiranosa

  • Lactosa:b-D-Galactopiranosil-1,4-D-glucopiranosa

  • Trehalosa:a-D-Glucopiranosil-a-D-glucopiransido

  • Celobiosa:b-D-Glucopiranosil-(1,4)-D-glucopiranosa

  • Sacarosa:a-D-Glucopiranosil-b-D-fructofuransido

  • Rafinosa:a-galactosacridogalactosaglucosafructosa

  • PolisacridosEl almidn es la principal reserva de energa de las hortalizas de raz y los cereales. En los animales es el glicgeno.

    Algunos polisacridos son los principales componentes de la fibra alimenticia. Entre ellos estn: la inulina, la celulosa, las hemicelulosas, las pectinas y las gomas.

  • a-D-(1-4) Glucanos: Amilosa

  • a-D-(1-6) Glucanos: Amilopectina, Glucgeno

  • a-Glucanos: Dextrano

  • b-(1-4) Glucanos: Celulosa

  • b-(1-4) Glucanos: QuitinaForma parte de las paredes celulares de hongos y exoesqueleto de artrpodos (arcnidos, crustceos e insectos)

  • b-(2-1) fructosaInulinaFibra dietria

  • Glicosaminoglicanos:

    cido HialurnicoArticulaciones y tejido conectivo(Uso cosmtico, debido a sus propiedades hidratantes)

  • Glicosaminoglicanos:

    - Condroitin-4-sulfatoArticulaciones- Condroitin-6-sulfato

  • Glicosaminoglicanos:

    - Heparan sulfato- HeparinaAnticoagulante(Uso farmacutico)

  • YXPeptidoglicanoN-AcetilglucosaminaN-Acetilmurmico(cido lctico + N-Acetilglucosamina)