Aula - Estereoquímica (1)

8/17/2019 Aula - Estereoquímica (1)

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Introdução àEstereoqiuímica


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Isomerismo: isômeros constitucionais e estereoisômeros

Isômeros são compostos diferentes que têm a mesma fórmula molecular .

Isômeros constitucionais são isômeros que diferem porque seus átomos estão

conectados em uma ordem diferente. Exemplos,

C4H10 CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3

CH3

butano isobutano

C3HCl CH3CH2CH2Cl CH3CHCH3

Cl

1!cloropropano 2!cloropropano

C2H"# CH3CH2#H CH3#CH3

etanol $ter dimet%lico

fórmulamolecular

isômeros constitucionais


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Estereoisômeros não são isômeros constitucionais & eles têm seus 'tomos

constituintes conectados na mesma seq(ência. Estereoisômeros diferem apenas

no rearran)o de seus 'tomos no espa*o+

C

C

Cl H

Cl H

C

C

Cl H

H Cl

cis!1,2!dicloroeteno trans!1,2!dicloroetenoC2H2Cl2 C2H2Cl2

p+e+ "0 oC p+e+ 4 oC

p+f+ !0 oC p+f+ !-0 oC

.ensidade 1,24 / m!1 dens+ 1,44" / m!1


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diastereoismeroscis - trans

diastereoismerosconfi/uracionais

isômeros

ismeros constitucionais Estereoismeros

enantimeros diastereoismeros

.iferen*a entre conforma*ão e confi/ura*ão+ ma analo/ia, conforma*ão umindi%duo com os bra*os e pernas abertos em diferentes posi*5es6 confi/ura*ão umindi%duo com os bra*os posicionados no lu/ar das pernas e ice!ersa, ou a cabe*ano lu/ar do )oel7o, e a perna no lu/ar da cabe*a+


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7.1 Quiralidade e Enantiômeros

Quiralidade: propriedades semel7antes 8s das mãos+ m ob)eto que não sesobrep5e com sua ima/em especular $ quiral+ Caso um ob)eto e sua ima/emno espel7o possa coincidir no espa*o, então eles são ditos aquirais+

!"etos quirais: um par de luas, as l9minas de uma tesoura, um escada emespiral, uma pessoa, um abridor de rol7as de corti*a, 7$lices, etc+

!"etos aquirais um l'pis, um oo, um cubo, monitor de :;, etc+


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Enantiômeros compostos ismeros que possuem uma rela*ão de ob)eto eima/em são c7amados de enantiômeros e são ditos terem um relacionamentoenantiom#rico entre si+

ma inspe*ão cuidadosa da estrutura do 2!iodobutano reela que $ uma mol$culaquiral+ Existem duas estruturas isom$ricas que não se sobrep5em+

=ara conerter um dos enantimeros no outro, $ preciso quebrar e reformar oudistorcer a mol$cula atra$s de uma /eometria plana+ Este processo requer uma

enorme ener/ia para interconerter uma estrutura na outra, uma barreira deener/ia em /eral não dispon%el em uma rea*ão qu%mica+ Este tipo de isomeria $c7amada de estereoisomerismo+

Estereoisômeros são compostos que possuem a mesma seq(ência de li/a*5escoalentes e diferem na disposi*ão relatia de seus 'tomos no espa*o+

2!iodobutano

C

CH3

CH2CH3H

>2!iodobutano

C

CH3CH2

CH3>

H

centro quiralou estereocentro


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$i%. 7.& # relacionamento ima/em!ob)eto dos dos 2!iodobutano+


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.esde que as barreiras rotacionais se)am pequenas, tais enantimeros como osacima rapidamente se interconertem a temperatura ambiente+ #s enantimeros

poderiam ser obtidos no estado puro apenas a temperaturas bem baixas, da ordemde &230 oC+ Aen7um dos butanos /auc7es enantiom$ricos possuem estereocentros+Estas mol$culas são quirais deido a disposi*ão assim$trica dos /rupos em tornoda li/a*ão C!C central+

Exerc%cio +3 Construa modelos moleculares das duas formas enantiom$ricas do butano /auc7e+ Confirme que os dois enantimeros não se sobrep5em e que arota*ão em torno do li/a*ão C!2BC!3 prooca a interconersão+

butano


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Enantiômeros

ol$culas de ima/em especular que não se sobrep5em


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13

D ? import9ncia ioló/ica da @uiralidadeD ? intera*ão espec%fica de um s%tio receptor quiral para

com uma mol$cula quiral acontece usualmente de modofaor'el apenas de uma maneira

Encaixe perfeito Aão tem encaixe


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(u!st)ncias Quirais:

:odos os carboidratos são quirais6

:os os amino'cidos proteino/ênicos são quirais, com exce*ão domais simples, a /licina6

:êm propriedades semel7antes as das mãos Fou se)a, são quiraisG as

prote%nas, as enimas, o IA?, o .A?, um nJmero si/nificatio dos princ%pios atios de f'rmacos, de subst9ncias naturais, etc+


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7.& *ropriedades $ísicas dos Enantiômeros: +ti,idade -tica

(emelanças entre enantiômeros quando puros e separados: ponto deebuli*ão, solubilidade em solentes comuns, densidades, %ndices de refra*ão e

espectros+/iferenças entre enantiômeros:

. .

. .

p+f+ K L oC

p+f+ K Lo

C

. 0 . 0

0 . 0 .

. 0 . 0

0 . 0 .

con/lomerados

Co!cristais K misturaf%sica 11 de e .

p+f+ ≠ LoC


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=ropriedades de al/uns enantimeros+

Alice no País do Espelho, eOis Carrol Fpseudnimo de C7arles + .o/son,132!1PGQ= =ocRet, =orto ?le/re, 200P, pa/+ 24+ S;ocê /ostaria de morar na Casa do Espel7o,

/atin7oT


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/iferenças entre enantiômeros: entre outras, diferem na intera*ão com lu polariada+? lu pode ser tratada como um moimento ondulatório cambiante entre os

campos el$trico e ma/n$tico que estão em 9n/ulo reto entre si+ @uando um el$tronintera/e com a lu, ele oscila na freq(ência da lu na dire*ão do campo el$trico eem fase com ela+ Aa lu normal, os etores campo el$trico das ondas de lu estãoorientadas em todos os poss%eis planos+ ? lu plano0polariada $ a lu na qual osetores campos el$tricos de todas as ondas de lu estão no mesmo plano, o plano

de polaria*ão+


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? ori/em da atiidade ótica

FcGFdG

FcG .ois raios polariadoscircularmente comrota*5es opostas tendo amesma elocidade, comseu etor soma+ #resultado liquido $ comoem FaG+

FdG .ois raios polariadoscircularmente comrota*5es opostas tendoelocidades difetrentes,com seu etor soa+ #resultado liqu%do $ comoem FbG


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? #ri/em da ?tiidade Xtica

? ?tiidade ótica $ medida pelo /rau de rota*ão da lu plano polariada passandoatra$s de um meio quiral+ # raio da lu polariada no plano F


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? lu plano!polariada pode ser produida passando a lu normal atra$s de um polariador, tal como uma fol7a de =olaroid ou de um instrumento con7ecidocomo prisma de Aicol+

Aa mol$cula, um el$tron não $ lire para oscilar i/ualmente em todas as dire*5es+>sto $, sua polariabilidade $ anisotrópica, o que si/nifica diferente em diferentesdire*5es+ @uando os el$trons nas mol$culas oscilam em resposta a uma lu plano!

polariada, eles /eralmente tendem, deido a sua polariabilidade anisotrópica, aoscilar fora do plano de polaria*ão+ .eido a sua intera*ão com os el$tronsoscilantes, a lu tem seus campos el$trico e ma/n$tico alterados+ ?ssim, quando a

lu plano!polariada intera/e com uma mol$cula, o plano de polaria*ão /iraleemente+ Contudo, em uma /rande cole*ão de mol$culas aquirais, para qualquerorienta*ão de uma mol$cula que tem alterado o plano de polaria*ão da lu, existeuma outra mol$cula com uma orienta*ão ima/em especular tendo um efeito oposto+Conseq(entemente, quando um raio de lu plano!polariada $ passado atra$s de tal

composto, o raio emer/e com o plano de polaria*ão inalterado+


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Contudo, para mol$culas quirais tal como um dos enantim$ricos 2!iodobutanos, oestereoismero com orienta*5es ima/em especular estão ausentes, e o plano de

polaria*ão da lu $ usualmente medido alterado em sua passa/em pela amostra+:ais compostos são ditos serem oticamente ati,os+ Ve um composto proocar aaltera*ão de polaria*ão /irar na dire*ão dos ponteiros do reló/io FpositioG adire*ão $ medida pelo detector na frente do raio, $ dito ser de2trorotatório. Ve

proocar /irar o plano no sentido contr'rio aos ponteiros do reló/io Fne/atioG, $c7amado le,orotatório+ ? quantidade pela qual o plano $ /irado $ expressadocomo 9n/ulo de rota*ão α e pelo sinal apropriado, o qual mostra se a rota*ão $dextro FWG ou leo F!G+

raio de luinalterado


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?s rota*5es são medidas com um equipamento c7amado de polarímetro+ ma eque a rota*ão depende do comprimento de onda da lu usada, 7' necessidade de lumonocrom'tica Flu tendo um Jnico comprimento de ondaG+ #s polar%metroscomuns usam a lin7a . do sódio F-P0 YG+ ? lu monocrom'tica passa primeiro

pelo polariador Fusualmente um prisma de AicolG, do qual ela emer/e polariadaem um plano+ ? lu plano!polariada $ e então passada atra$s de um tubo quecont$m a amostra, tanto na forma l%quida ou dissolida em al/uma solente aquiral+Ela emer/e da amostra com o plano de polaria*ão /irado na dire*ão mais oumenos+ # raio de lu passa por um se/undo prisma de Aicol, que $ montado em um

mostrador circular Fo analisadorG+ Este $ /irado por um alor suficiente para permitiro raio de lu ultrapass'!lo na intensidade m'xima+ ?s leituras são comparadas comuma amostra tendo no tubo somente o solente puro, para obter o alor da rota*ão+


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23

– O Polarímetro


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#s polar%metros de precisão usam a lin7a amarela do sódio Flin7a .G ou a lin7aerde do mercJrio e /eralmente possuem uma precisão em torno de Z 0,01+Espectropolar%metros usam fotoc$lulas no lu/ar do ol7o 7umano e podem dar umamaior precisão+

# 9n/ulo de rota*ão α $ proporcional ao nJmero de mol$culas oticamente atias presentes no camin7o do raio de lu+ Contudo, α $ proporcional ao comprimento dotubo da amostra e da concentra*ão da solu*ão+ ? rotação específica [α\ $ obtidadiidindo α pela concentra*ão c Fexpressada em / m!1 da solu*ãoG e comprimentoda c$lula, l Fexpressado em dec%metrosG+

K rota*ão espec%ficaα[ \

. K comprimento de onda

t K temperatura da solu*ãoc K concentra*ão da solu*ãol = comprimento da cela Fem dec%metrosG

9n/ulo de rota*ão medidoα =

.l c

αK[α]

t

.


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#s enantimeros diferem um do outro de maneira pela qual eles intera/em com alu plano!polariada+

=ara os dois enantimeros do 2!iodobutano[α]

24

.K W 1-,P

[α]24

. K ! 1-,P

Esta informa*ão não nos di qual enantimero $ qual+ Não existe uma relaçãosimples entre o sinal de e a estereo-estrutura absoluta de uma molécula. =orexemplo, FWG!'cido l'tico, FWG!CH3CHF#HGC##H $ conertido ao seu sal sódico,

F!G!lactato de sódio, F!G!CH3CHF#HGC##! AaW, pela rea*ão com Aa#H, erecuperado pela adi*ão de HCl+


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? esteroestrutura absoluta pode ser determinada por difra*ão de raio!L+ ?sestereoestrutras absolutas para al/uns compostos oticamente atios foramdeterminados por esta t$cnica+ ma e determinada as estereoestruturas absolutas

para al/uns poucos compostos oticamente atios, outras confi/ura*5es moleculares podem ser determinadas por correla*ão qu%mica com compostos de estruturacon7ecida+ =or estes m$todos, as estruturas para FWG! e F!G!2!iodobutano foramestabelecidas serem

C

CH3CH2

CH3 >H

FWG!2!iodobutano

CCH3

CH2CH3H

>

F!G!2!iodobutano

K[α]24

.W1-,P K[α]

24

.!1-,P

Exerc%cio +4 ? rota*ão espec%fica da sucrose $ W ""+ Considerando que - col7eres pesam "0 / e que um pequeno copo de - cm de di9metro tem capacidade para 300m de solu*ão, calcule qual ser' a rota*ão a ser obserada+


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Vubst9ncias quirais são opticamente atias6 elas /iramo plano de polaria*ão+

Ventido 7or'rio FWG Ventido anti!7or'rio (-)

.iferen*a de confi/ura*ão R,S Vubst9ncias aquirais em /eral não /iram o plano de polaria*ão+Elas são opticamente inatias+


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7.3 4omenclatura de Enantiômeros: + 5on,enção 6(

Como atribuir uma estrutura a um determinado enantimeroT @ual $ a estrutura doFWG!2!iodobutanoT @ual $ a do F!G!2!iodobutanoT m sistema de nomenclatura

foi concebido por I+ V+ Ca7an, Vir C7ristop7er >n/old e por ;lado =relo/ e foiadotado pela >=?C+ Esta conen*ão $ c7amada de sistema Ca7an!>n/old!=relo/ e tamb$m c7amada de con,enção R,S , ou ainda Sre%ra da seq89nciaU+

? aplica*ão de re/ra da seq(ência para nomear enantimeros enole os se/uintes passos+

1+ >dentifique os quatro substituintes li/ados ao estereocentro+ ?tribua a cada umdos quatro substituintes um prioridade 1,2,3 ou 4 usando a re/ra da seq(ência demodo que 1 ] 2 ] 3 ] 4+

2+ #riente a mol$cula no espa*o de modo que isualiar a li/a*ão do estereocentro

posicionando!se do lado oposto da li/a*ão de menor prioridade, 4+


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#l7ando nesta posi*ão ocê er' o estereocentro com três substituintes 1, 2, e 3+

:race um camin7o de 1 para 2 e para 3+ Ve o camin7o descree um moimento no

sentido do moimento dos ponteiros de um reló/io, então o estereocentro $

c7amado R Fdo latim, rectus, direitaG+ Ve o camin7o for no sentido inerso aos dos ponteiros do reló/io o estereocentro $ c7amado S Fdo latim, sinister, esquerdaG+


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#riente o /rupo F'tomoG de menor prioridade F4G paralon/e de ocê

Ventido 7or'rio K confi/ura*ão R

Ventido anti!7or'rio K confi/ura*ão S


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Iepresenta*5es espaciais para estruturas R e S são mostradas a se/uir+

S

R


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:emos que considerar 4 aspectos na aplica*ão da re/ra da seq(ência+

1. @uando os quatros substituintes li/ados ao estereocentro são diferentes, o demaior nmero atômico tem prefer9ncia so!re o menor.

C

H3C

r Cl

H

1 2

3 4

FS G!1!bromo!1!clorometano

Apenas os átomos diretamente ligados ao estereocentro são considerados. =ortanto, no exemplo acima r ] Cl ] C ] H+


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&. Aos casos onde dois dos 'tomos li/ados são isótopos entre si, o de massa atômicamaior tem prioridade so!re o menor.

C<

. CH3

H

1

23

4

F RG!1!deut$rio!1!fluorometano

< ] C ] . ] H

3. @uando dois dos 'tomos li/ados diretamente ao estereocentro forem o mesmo, aprioridade # atri!uída no primeiro ponto de diferença entre esses mesmossubstituintes+

C

CH3CH

2

CH3 >

H

1

2

3

4

FS G!2!iodobutano

CCH3

CH2CH3H

>1

4 2

3

F RG!2!iodobutano


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# /rupo etila tem prioridade sobre o metila, porque o CH3!CH2 tem um carbono no

lu/ar do 7idro/ênio do H!CH2+

Cl H1

23

4

4!cloro!2!metiloctano


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'. i/a*5es duplas e triplas são tratadas considerando que cada uma das li/a*5es ao'tomo se)am duplicadas ou triplicadas+

C

#

H C

#

H#

C

#

CH3 C

#

CH3

#K K

Aa re/ra de prioridade, o C $ sempre considerado como tetrassubstitu%do+

C CH2

H

C

C

H

C

C

H

HK

C CH2

H

C

C

H

C

C

H

H C

CH3

H

C

H

H

H]

C

CH3

H

CH3

]


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Cl

H3CHEr

CH3

HClEr

+ ;

?s estruturas + e ; representam enantimeros ou duas mol$culas de um mesmocomposto em diferentes orienta*5esT

Estrat$/ia considere uma estrutura em sua mente, e se/ure!a por um /rupo+ Então,/ire os outros /rupos at$ que pelo menos um /rupo este)a no mesmo lu/ar como

est' na outra estrutura Fcom modelos $ mais f'cilG+ ?tra$s de uma s$rie derota*5es como esta ocê ser' capa de conerter a estrutura que est' manipulandoem uma que $ idêntica tanto com uma delas ou com a ima/em especular da outra+=or exemplo, tome +, se/ure!a pelo 'tomo de Cl e então /ire os outros /ruposentorno da li/a*ão C^!Cl at$ que o 7idro/ênio ocupe a mesma posi*ão como em ;+Então, se/ure!o pelo 'tomo de H e /ire os outros /rupos entorno da li/a*ão C ^!H+>sto far' ; idêntico com +.

Cl

H3C Hr

rota*ão Cl

Hr

CH3

rota*ão CH3

HCl

r

++ +

idêntico com


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m maneira de comproar a manipula*ão que realiou com as estruturas, $ efetuar

a desi/na*ão F R, S G+ Caso os nomes se)am i/uais então as estruturas são as mesmas+

Ao exemplo em considera*ão ambas as estruturas são F RG!1!bromo!1!cloroetano+

#utro m$todo para atribuir as confi/ura*5es F RG e FS G pode ser isualiado usandoum das mãos como modelo+ #s /rupos nos centros de quiralidade são

correlacionados a partir do menor para o de maior prioridade com seu pulso,

pole/ar, primeiro indicador e se/undo indicador, respectiamente+ # centro quiral

ser' F RG se a concord9ncia for com a mão direita, e FS G se a concord9ncia for com aesquerda+ Este m$todo de atribui*ão est' descrito no arti/o de _+ E+ Hu7ee` no

Journal of the hemical Education 1, !", -P!"00+

Ao exemplo em considera*ão F no slide anteriorG as duas mol$culas correspondem

ao mesmo composto+


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ão direita

ão esquerda

sando a mão esquerda


39/56

sando a mão direita

'


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7.' 6acematos

#uando $uantidades iguais de mol%culas enantiom%ricas estão &untas, % dita

rac'mica. ? mistura $ c7amada de um racemato+ ma e que um racemato cont$m

quantidades i/uais de mol$culas leorotatórias e dextrorotatórias, o resultado $ umarota*ão ótica ero+ Iacemato $ simboliado pelo s%mbolo F±G+ ?ssim F±G!2!

iodobutano, $ um racemato+

?s propriedades f%sicas de um racemato não são necessariamente as

mesmas daquelas de um enantimero puro+m racemato cristalia em 'rias formas, con/lomerados e co!cristais+ Em

al/uns casos, podem resultar cristais FWG e F!G de formas diferentes+ Aeste caso, o

racemato cristalino $ uma mistura mec9nica de dois compostos cristalinos

diferentes e $ c7amado de mistura racêmica Fco!cristaisG+ m composto racêmico

atua como se fosse um composto separado seu ponto de fusão $ um pico num

dia/rama de fase+ Contudo, o composto racêmico pode fundir acima ou abaixo do

enantimero puro+ ? adi*ão de pequena quantidade de um enantimero puro prooca a diminui*ão do ponto de fusão+ Con/lomerados $ quando os cristais do

racemato cristaliam separadamente Fex+ sal de =asteurG+


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Em raão destas intera*5es intermoleculares diferentes, racematos freq(entementediferem de enantimeros puros em outras propriedades f%sicas+ :em sido obseradadiferen*a na densidade, %ndice de refra*ão, solubilidade e em 'rios espectros+

6acemiação $ o processo pelo qual um enantimero puro $ conertido numamistura racêmica+ ? racemia*ão pode ser resultado de uma transforma*ãoqu%mica+

ma mistura racêmica ou racemato $ formada pela mistura f%sica de i/ual

quantidades de dois enantimeros F11G Fco!cristaisG ou por processos f%sicos que

prooquem um equil%brio dos dois+

Aum con/lomerado os enantimeros estão cristaliados separadamente mas como

estão numa propor*ão de 11 são ditos formarem um racemato+ =ortanto,

fisicamente eles )' estão separados+ Exemplo o sal de =asteur+


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7.? 5ompostos 5ontendo mais do que um Estereocentro: /iastereômeros

Ve uma mol$cula possuir mais do que um estereocentro, o nJmero de poss%eis

estereoismeros $ correspondentemente /rande+ Considere o 2!cloro!3!iodobutano

como um exemplo+ Existem quatro ismeros que estão representados na


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F2S ,3 RG!2!cloro!3!iodobutano

C C

H3C

CH3H

Cl

H>

C C

H3C

CH3H

Cl

>

H23 2 3

3 2

C C

H3C

CH3H

H

>

Cl32

C C

H3C

CH3Cl

H

H>

F2 R,3 RG!2!cloro!3!iodobutano F2S ,3S G!2!cloro!3!iodobutano

F2 R,3S G!2!cloro!3!iodobutano

enantimeros


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.iastereoismeros são estereoismeros que não são enantimeros+ Compostos 1e 2, e 3 e 4 são enantimeros entre si+ #s demais relacionamentos sãodiastereoismeros 1 e 36 1 e 46 2 e 36 2,4+


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Em /eral, o nJmero m'ximo poss%el de estereoismeros para um composto tendo n estereocentros $ dado por 2n+ ?ssim, para um composto com um estereocentro,existem 21 K 2 estereoismeros+ =ara um composto com dois estereocentros, podemexistir 22 K 4 estereoismeros+

F R,S G FS,RG

FS,S GF R,RG

enantimeros

enantimeros


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Em al/uns casos, existem menos do que o nJmero m'ximo poss%el deestereoismeros+ Como um exemplo, considere o 2,3!diclorobutano+ #scompostos 2 R,3 R e 2S ,3S são enantimeros entre si+

C C

H3C

CH3Cl

Cl

H

H

C C

H3C

CH3H

Cl

Cl

H

espel7o plano

F2S ,3S G!2,3!diclorobutano F2 R,3 RG!2,3!diclorobutano

são enantimeros

Contudo, uma inspe*ão cuidadosa reela que os compostos 2 R,3S e 2S ,3 R são omesmo composto Fmentalmente realie uma rota*ão de 10o da mol$cula inteirasobre o eixo da li/a*ão C!2BC!3+

espel7o plano


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meso FaquiralG

oticamente inatio

F2S ,3 RG!2,3!diclorobutano

espel7o plano

C C

H3C

CH3Cl

H

ClH

C C

H3C

CH3Cl

H

H

Cl

ma e que este ismero $ aquiral, não $ oticamente atio+ :al composto, que

possui estereocentros e ainda $ aquiral, $ c7amado de composto meso+ importante

não confundir compostos meso com racematos, que são misturas equimolares de

dois enantimeros+ ?mbos mostram nen7uma atiidade ótica, mas um compostomeso $ uma Jnica subst9ncia aquiral, enquanto que o racemato $ uma mistura de

-0M molar de duas subst9ncias subst9ncias quirais+

(u!st)ncias @eso


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=ossuem dois ou mais carbonos assim$tricos e um plano de simetria+

Elas são mol$culas aquirais+

: i

i ' id


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2R,3S 2S,3R

2R,3R 2S,3S

enantimeros enantimeros

as não temos nen7um meso, portanto teremos

4 ismeros óticos+

:reonina, um amino'cido

espel7o plano


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C C

H3C

CH3Cl

Cl

H

H

C C

H3C

CH3H

Cl

Cl H

F2S ,3S G!2,3!diclorobutano F2 R,3 RG!2,3!diclorobutano

são enantimeros

meso FaquiralGoticamente inatio

F2S ,3 RG!2,3!diclorobutano

espel7o plano

C C

H3C

CH3Cl

H

Cl

H

C C

H3C

CH3Cl

H

H

Cl

:emos um total de 3 ismeros espaciais+


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Compostos meso podem ser recon7ecidos ol7ando para um plano ou ponto desimetria dentro da mol$cula que possua estereocentros+ @uando tal elemento desimetria existe, o nJmero m'ximo de estereoismeros poss%eis $ menor do que 2n+Em uma conforma*ão eclipsada do meso!2,3!diclorobutano o plano de simetria $

claramente óbio+

C C

H3C

CH3Cl

H

Cl

H

plano de simetria

m ponto Fou centroG de simetria pode ser isto em uma das conforma*5esestreladas+

C C

H

Cl

Cl

HH3C

CH3

centro de simetria

m ob)eto possui um ponto de simetria quando um ambiente idêntico $ encontrado


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m ob)eto possui um ponto de simetria quando um ambiente idêntico $ encontradoa uma mesma dist9ncia em ambas dire*5es ao lon/o de qualquer lin7a que passe

pelo ponto+

?o escreer estruturas mais complexas $ freq(entemente coneniente empre/arestruturas lin7a, e a estereoqu%mica pode ficar mais eidente+ =ara simplificar, os7idro/ênios são omitidos+

Cl

FS G!3!cloro7eptanoCl

F4 R,-S G!-!cloro!4!etil!2,!dimetilnonano

Exerc%cio +11 Escrea estruturas lin7a para F RG-2!cloro!-!metilexano e F2 R,4S G!2,4!dicloropentano+ # Jltimo composto $ meso+ >dentifique um elemento de

simetria interno na sua estrutura+@ual $ a diferen*a entre um meso e um racematoT

@eso oticamente inatio FaquiralG+

6acemato mistura 1 1 de enantimeros Fsão quirais, mas não desiam o plano da

lu polariadaG+

á id t tá i t d i t i i d f


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D ácido tartárico tem dois centros quirais e duas formas

D ma forma $ quiral e a outra $ aquiral, mas ambos possuem dois centros quirais

D m composto aquiral com centros de quiralidade $c7amado de composto meso & ele possui um plano desimetria

D ?s duas estruturas na direita da fi/ura abaixo são idênticas

e portanto o composto F2R, 3S G $ aquiral


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6esolução de uma @istura 6ac9mica


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6esolução de uma @istura 6ac9mica

F RG!'cido FS G!'cido

enantimeros

FS G!baseF R ,S G!sal FS ,S G!sal

diastereoismeros

F R ,S G!sal FS ,S G!salHCl HCl

FS G!baseHWW

F RG!'cido

FS G!baseHWW

FS G!'cido

Iesolu*ão de uma mistura racêmica $ a separa*ão dos enantimeros+


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emória

Enantiômeros são estereoismeros cu)as mol$culas são ima/ens especularesuma da outra, que não se sobrep5em+

/iastereoisômeros são estereoismeros cu)as mol$culas não são ima/ens

especulares uma das outras+

6acematos mistura de dois enantimeros na propor*ão de 1 1 & oticamente

inatios+

Isômeros meso estereoismeros que possuam plano ou centro de simetria & não

possuem atiidade ótica

!"eto Quiral ob)eto que não se sobrep5e com sua ima/em

@uando um ob)eto e sua ima/em especular coincidirem no espa*o, eles são ditos

aquirais.

Aula - Estereoquímica (1)

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