atómica - bib.ufro.cl · Hibridación: orbitales Sp3 y estructura del etano 12 Hibridación:...

1y

2

1.11.21.31.41.51.61.71.81.91.101.111.12

Estructura atómica 3

Estructura atómica: orbitales 3

Estructura atómica: configuraciones electrónicas 5

Desarrollo de la teoría del enlace químico 6La naturaleza de los enlaces químicos 7Teorías del enlace de valencia 10

Hibridación: orbitales Sp3y la estructura del metano 11Hibridación: orbitales Sp3y estructura del etano 12Hibridación: orbitales Sp2y estructura del etileno 13Hibridación: orbitales sp y estructura del acetileno 16Hibridación del nitrógeno y el oxígeno 17Teoría orbital molecular 19

QUíMICA EN ACCiÓN. TOXICIDAD y RIESGO QUíMICO 20

Resumen y palabras clave 21 . Ejercicios 23

'"

~

!\

2.12.2

2.32.42.52.6

2.72.82.92.102.11

2.122.13

a

Enlaces covalentes polares: electronegatividad 29Enlaces covalentes y momentos dipolares 32Cargas formales 34Resonancia 37

ReglcJspara las formas resonantes 39Técnica para dibujar formas resonantes 40Ácidos y bases: la definición de Brl"lnsted-Lowry 43Fuerza de ácidos y bases 45Predicción de reacciones ácido-base a partir de valores de pKa 46Ácidos y bases orgánicos 48Ácidos y bases: la definición de Lewis 51Escritura de estructuras químicas 55Modelos moleculares 57

QUíMICA EN ACCiÓN. ALCALOIDES: BASES NATURALES 58


111

IV Contenido

alcanos y3.13.23.33.43.53.63.73.8

Grupos funcionales 68Alcanos e isómeros de alcanos 74

Grupos alquilo 77Nomenclatura de los alcanos 80

Propiedades de los alcanos 86Cicloalcanos 88Nomenclatura de los cicloalcanos 89Isometría cis-trans en cicloalcanos 92

QUíMICAENACCiÓN.GASOLINA 94


~

y

...

5

4.1

4.24.34.4

4.54.64.74.84.94.104.114.124.134.14

Conformaciones del etano 103

Conformaciones del propano 105Conformaciones del butano 106

Estabilidad de los cicloalcanos: teoría de la tensión de Baeyer 109Naturaleza de la tensión en los anillos 111

Ciclopropano: una perspectiva de orbitales 112Conformaciones del ciclobutano y el ciclopentano 113Conformaciones del ciclohexano 115

Enlaces axiales y ecuatoriales en el ciclohexano 116Movilidad de la conformación del ciclohexano 118

Conformaciones de ciclohexanos monosustituidos 119Análisis conformacional de ciclohexanos disustituidos 122Conformación de bote del ciclohexano 125

Conformaciones de moléculas policíclicas 126

QUíMICA EN ACCiÓN. MECÁNICA MOLECULAR 128


5.15.25.35.45.55.65.7

Tipos de reacciones orgánicas 135Cómo suceden las reacciones orgánicas: mecanismos 136

Reacciones por radicales y la forma en que suceden 138

Reacciones iónicas y la forma en que suceden 139Ejemplo de una reacción iónica: adición de HBr al etileno 144Uso de flechas curvas en mecanismos de reacciones iónicas 147

Descripción de una reacción: equilibrios, velocidades ycambios de energía 150

r

6

5.85.9

5.10

Contenido v

Descripción de una reacción: energías de disociación de enlaceDescripción de una reacción: diagramas de energía y estadosde transición 156

Descripción de una reacción: intermediarios 158

QUíMICAENACCiÓN.EXPLOSIVOS 160


153

Alquenos:estructuray reactividad

7

6.16.26.36.46.56.66.76.86.96.106.116.12

Preparación industrial y uso de los alquenos 170(áculo del grado de insaturación de una molécula 171Nomenclatura de los alquenos 173

Estructura electrónica de los alquenos 175Isomería cis-trans de los alquenos 176Reglas de secuencia: designación E.Z 177Estabilidad de los alquenos 181Adición electrofilica de HX a alquenos 184La orientación en la adición electrofilica: regla de Markovnikov

Estructura y estabilidad de los carbocationes 190Postulado de Hammond 192Evidencias del mecanismo de la adición electrofilica:

transposiciones de los carbocationes 195

QUíMICA EN ACCiÓN. TERPENOS: ALQUENOS QUE SE ENCUENTRAN

EN LA NATURALEZA 197


.....

187

Alquenos: reaccionesy síntesis

7.1

7.27.37.47.57.67.77.87.97.10

Preparación de alquenos: perspectiva de las reaccionesde eliminación 207

Adición de halógenos a alquenos 208Formación de halohidrinas 210

Adición de agua a alquenos: oximercuración 212Adición de agua a alquenos: hidroboración 215Adición de carbenos a alquenos: síntesis de ciclopropanos 219Reducción de alquenos: hidrogenación 222Oxidación de los alquenos: hidroxilación y ruptura 224

Reacciones biológicas de adición de alquenos 227Adición de radicales a alquenos: polímeros 228

QUíMICA EN ACCiÓN. HULE NATURAL 233

Resumen y palabras clave 234 . Resumen de reacciones 235

Ejercicios 237

VI Contenido

8

ala8.18.28.3

8.48.58.68.78.88.98.10

Estructura electrónica de los alquinos 246Nomenclatura de los alquinos 247Preparación de alquinos: reacciones de eliminaciónde dihalogenuros 248Reacciones de alquinos: adición de HXy X2 249Hidratación de alquinos 250Reducción de alquinos 254Rupturaoxidativade alquinos 256 "-

Aci~ez de los alquinos: formación de aniones acetiluro 257Alquilación de aniones acetiluro 258Introducción a la síntesis orgánica 260

QUíMICAEN ACCiÓN. EL ARTE DE LA SíNTESIS ORGÁNICA 265

Resumen y pal~bras clave 266 . Resumen de reacciones 266Ejercicios268

...

9.1

9.2

9.39.49.59.69.79.89.99.109.119.129.139.14

9.159.169.17

Enantiómeros y estructura tetraédrica del carbono 275Razón de la tendencia para usar una mano sobreotra en las moléculas: quiralidad 277Actividad óptica 280Eldescubrimiento de los enantiómeros por Pasteur 281Reglas de secuencia para especificar la configuración 282Diasterómeros 287

Compuestos meso 288Moléculas con más de dos centros quirales 290Propiedades físicas de los estereoisómeros 291Mezclas racémicas y su resolución 291Breve repaso de la isomería 293Estereoquímica de las reacciones: adición de HBra alquenos 295Estereoquímica de las reacciones: adición de Br2a alquenos 296Estereoquímica de las reacciones: adiciónde HBra un alqueno quiral 298Quiralidad en átomos distintos del carbono 299Quiralidad en la naturaleza 300Proquiralidad 301

QUíMICAENACCiÓN. MEDICINAS QUIRALES 304

Resumen y palabras clave305 . Ejercicios 306

110.1

10.2

10.310.4

10.5

10.6

10.7

10.8

10.9

10.10

Contenido VII

Nomenclatura de los halogenuros de alquilo 317Estructura de los halogenuros de alquilo 319Preparación de los halogenuros de alquilo 319Halogenación de alcanos con radicales 320Bromación alí\ica de alquenos 323Estabilidad del radical alilo: repaso de resonancia 325Preparación de halogenuros de alquilo a partir de alcoholes 327Reacciones de los halogenuros orgánicos: reactivos de Grignard 329Reacciones de acoplamiento de compuestos organometálicos 330Oxidación y reducción en química orgánica 332QUíMICA EN ACCiÓN.COMPUESTOS ORGÁNICOS

HALOGENADOSNATURALES 335


Ejercicios 338

.,.,.

y

11.111.2

11.3

11.411.5

11.6

11.711.8

11.911.10

11.11

11.12

11.13

11.14

11.15

11.16

".

Eldescubrimiento de la inversión de Walden 343Estereoquímica de la sustitución nucleofilica 344Cinética de la sustitución nucleofilica 346Reacción SN2 347Características de la reacción SN2 349Reacción SNl 356Cinética de la reacción SNl 357tstereoquímica de la reacción SNl 359Características de la reacción SNl 361Reacciones de eliminación de halogenuros de alquilo:regla de Zaitsev 367Reacción E2 369

Reacciones de eliminación y conformación del ciclohexanoEfecto isotópico del deuterio 374Reacción El 374

Resumen de reactividad: SN1,SN2,El y E2 376Reacciones de sustitución en síntesis 378

QUíMICA ENACCiÓN. REACCIONES DE SUSTITUCiÓN

EN ORGANISMOS VIVOS 380

Resumen y palabras clave 381 . Resumen de reacciones 382Ejercicios 383

372

VIII Contenido

12Determinaciónde laestructura:espectrometria de masasy espectroscopia en elinfrarrojo

\

13

12.112.212.3

12.4

12.512.612.712.812.9

Espectrometría de masas 394Interpretación de los espectros de masas 396Interpretación de los patrones de fragmentación en los espectrosde masas 397

Comportamiento de los espectros de masa para algunos gruposfuncionales comunes 400

Laespectroscopia y el espectro electromagnético 403Espectroscopia en el infrarrojo de moléculas orgánicas 406Interpretación de los espectros del infrarrojo 407Espectros de infrarrojo de hidrocarburos 411Espectros de infrarrojo de algunos grupos funcionales comunes 412

QUíMICA EN ACCiÓN. CROMATOGRAFíA: PURIFICACiÓN

DE COMPUESTOS ORGÁNICOS 415

Resumen y palabras clave 417 .Ejercicios 417

Determinaciónde laestructura:espectroscopia deresonancia magnéticanuclear

14

13.1

13.2

13.3

13.4

13.513.6

13.713.8

13.913.10

13.11

13.12

13.13

Espectroscopia de resonancia magnética nuclear 424

Naturaleza de las absorciones de resonancia magnética nuclear 426Desplazamientos químicos 429Espectroscopia de resonancia magnética nuclear del13C (RMN-13C):

promediodeseñaly transformadade Fourier 431Característicasde la espectroscopiade RMN-13C 432EspectroscopiaDEPTdeRMN-13C 434Aplicacionesde la espectroscopiade RMN-13C 437Espectroscopia de RMN-1H y la equivalenciade los protones 438Desplazamientosquímicosen la espectroscopiade RMN-1H 440

Integración de las absorciones de RMN-1H:conteo de protones 443Desdoblamientospin-spinen los espectrosde RMN-1H 443Desdoblamientos spin-spin más complicados 448Usos de la espectroscopia de RMN-1H 451

QUíMICAENACCiÓN.IMÁGENESDERESONANCIAMAGNÉTICA 452


Dienosconjugadosy espectroscopiaen el ultravioleta

1i=<

14.114.2

14.3

14.4

14.514.614.714.8

Preparación y estabilidad de los dienos conjugados 465Descripción del orbital molecular (OM) para eI1,3-butadieno 467

Adiciones electrofílicas en dienos conjugados:carbocationes alílicos 469Control de reacciones: cinético contra termodinámico 472Reacción de cicloadición de Diels-Alder 474Características de la reacción de Diels-Alder 475

Polímeros de dienos: hules naturales y sintéticos 480Determinación de la estructura en sistemas conjugados:espectroscopia en el ultravioleta 482

15

14.9

14.10

14.11

Contenido IX

Espectro en el ultravioleta deI1,)-butadieno 483Interpretación del espectro ultravioleta: efectode la conjugación 485Conjugación, color y la química de la visión 486

QUíMICAENACCiÓN.FOTOLITOGRAFíA488

Resumen y palabras clave489 . Resumen de reacciones 490Ejercicios 490

Benceno y aromaticidad

16

15.115.215.315.415.515.615.715.815.915.10

Fuentes de hidrocarburos aromáticos 499

Nomenclatura de los compuestos aromáticos 500Estructura y estabilidad del benceno 502Descripción del orbital molecular del benceno 504Aromaticidad y regla de Hückel4n + 2 505lones aromáticos 507

Heterociclos aromáticos: piridina y pirrol 510¿Por qué 4n + 2? 512Compuestos aromáticos policíclicos: el naftaleno 514Espectroscopia de compuestos aromáticos 515

QUíMICAEN ACCiÓN. ASPIRINA y OTROS MEDICAMENTOS ANTIINFLAMATORIOS

NO ESTEROIDALES E INHIBIDORES DE LA COX-2 519


....

Químicadel benceno:sustitución electrofílicaaromática

'"

16.116.216.316.416.516.616.716.816.916.1016.1116.12

Bromación de anillos aromáticos 529

Otras sustituciones aromáticas 532

Alquilación de los anillos aromáticos: rea~ción de Friedel-Crafts 535Acilación de anillos aromáticos 538

Efectos de los sustituyentes en los anillos aromáticos sustituidos 539

Una explicación de los efectos de los sustituyentes 543Bencenos trisustituidos: aditividad de efectos 549Sustitución aromática nucleofílica 551Bencina 553

Oxidación de compuestos aromáticos 555Reducción de compuestos aromáticos 558Síntesis de bencenos trisustituidos 559

QUíMICA EN ACCiÓN. LA QUíMICA COMBINATORIA 564


Ejercicios 569

x Contenido

Breverevisiónde lasreaccionesorgánicas

17

1.

11.

Resumen de los tipos de reacciones orgánicas 578Resumen de mecanismos de reacciones orgánicas 582

Problemas 586

~Alcoholes y fenoles

18

17.117.217.317.417.517.6

17.717.817.917.1017.1117.12

Nomenclatura de alcoholes y fenoles 588Propiedades de alcoholes y fenoles: puentes de hidrógeno 590Propiedades de alcoholes y fenoles: acidez y basicidad 591Preparación de alcoholes: repaso 596Alcoholes por reducción de compuestos carbonílicos 598Alcoholes por rea~ción de compuestos carbonílicoscon reactivos de Grignard 601Algunas reacciones de los alcoholes 605Oxidación de alcoholes 611Protección de alcoholes 613

Preparación y uso de los fenoles 615Reaccionesde los fenoles 618 ..

Espectroscopia de alcoholes y fenoles 619

QUíMICA EN ACCiÓN. ETANOL:COMPUESTO QUíMICO,

FÁRMACO,VENENO623


Ejercicios 628

Éteres y epóxidos,tioles y sulfuros

...

...

18.118.2

18.3

18.4

18.5

18.6

18.7

18.818.9

18.10

18.11

Nomenclatura de los éteres 640

Estructura, propiedades y fuentes de éteres 640Síntesis de éteres de Williamson 642

Alcoximercuración de alquenos 643Reacciones de los éteres: ruptura con ácidos 644Reacciones de los éteres: transposición de Claisen 646Éteres cíclicos: epóxidos 648Reacciones de apertura de epóxidos 649Éteres corona 654

Tioles y sulfuros 655Espectroscopia de éteres 658

QUíMICA EN ACCiÓN. RESINAS y ADHESIVOS EPÓXICOS 660


Ejercicios 664

Contenido XI

Una a 1.

11.

111.

IV.

Tipos de compuestos carbonílicos 672Naturaleza del grupo carbonilo 674Reacciones generales de los compuestos carbonílicos 675Resumen 680

Problemas680

y cetonas: Nomenclatura de los aldehídos y las cetonas 683Preparación de los aldehídos y las cetonas 685

Oxidación de los aldehídos y las cetonas 687Reacciones de adición nucleofilicas a aldehídos y cetonas 688Reactividad relativa de los aldehídos y las cetonas 690Adición nucleofilica de H2O:hidratación 691Adición nucleofilica de HCN: formación de cianohidrinas 693

Adición nucleofilica de reactivos de Grignard y reactivos hidruro:formación de alcoholes 695

Adición nucleofílica de aminas: formación de iminas y enaminas 696Adición nucleofilica de hidrazina: la reacción de Wolff-Kishner 700Adición nucleofilica de alcoholes: formación de acetales 702

Adición nucleofilica de iluros de fósforo: reacción de Wittig 706Reacción de Cannizzaro: reducciones biológicas 709Adición nucleofilica conjugada a aldehídosy cetonas a,{3-insaturados 711

19.15 Algunas reacciones biológicas de adición nucleofilica 71519.16 ..Espectroscopia de los aldehídos y las cetonas 716

QUíMICA ENACCiÓN.SíNTESIS ENANTIOSELECTlVA 720


Ejercicios 725

19.119.219.319.4

19.519.619.719.8

19.9

19.1019.1119.1219.1319.14

"'.i~

y20.120.2

20.320.420.520.6

20.720.820.920.10

Nomenclatura de los ácidos carboxílicos y los nitrilos 738Estructura y propiedades físicas de los ácidos carboxílicos 740Disociación de ácidos carboxílicos 741

Efectos de los sustituyentes sobre la acidez 743Efectos de los sustituyentes en los ácidos benzoicos sustituidos 745Preparación de ácidos carboxílicos 746Reacciones de los ácidos carboxílicos: una introducción 749Reducción de los ácidos carboxílicos 749Química de los nitrilos 750

Espectroscopia de los ácidos carboxílicos y los nitrilos 755

QUíMICAENACCiÓN.VITAMINA( 757

Resumeny palabras clave 758 . Resumende reacciones759Ejercicios 761

XII Contenido

y

...

21.121.221.3

21.421.521.621.721.8

21.921.10

22.122.2

22.322.4

22.522.622.722.8

Nomenclatura de los derivados de los ácidos carboxílicos 771Reacciones de sustitución nucleofilica en el acilo 774Reacciones de sustitución nucleofilica en el acilode los ácidos carboxílicos 779

Química de los halogenuros de ácido 783Química de los anhídridos de ácido 788Química de los éste res 789Química de las amidas 795Tioésteres y fosfatos de acilo:derivados biológicos de los ácidos carboxílicos 798Poliamidas y poliésteres: polímeros que crecen en etapas 799Espectroscopia de derivados de ácidos carboxílicos 802

QUíMICA EN ACCiÓN. ANTIBIÓTICOS f3-LACTÁMICOS 804

Resumen y palabras clave805 . Resumen de reacciones 806Ejercicios809

...

.Tautomería ceto-enólica 821Reactividad de los enoles: mecanismode las reacciones de sustitución alfa 824

Halogenación alfa de aldehídos y cetonas 824Bromación'alfa de ácidos carboxílicos:reacción de Hell-Volhard-Zelinskii 827

Acidez de los átomos de hidrógeno alfa: formación del ión enolato 828Reactividad de los iones enolato 832

Halogenación de los iones enolato: la reacción del haloformo 833Alquilación de iones enolato 834

QUíMICAEN ACCiÓN. ELEMENTOS POCO COMUNES

ENQUíMICA ORGÁNICA 842

Resumen y palabras clave844 . Resumen de reacciones 844. Ejercicios846

23.123.2

23.3

23.423.523.623.723.823.9

Mecanismo de las reacciones de condensación del grupo carbonilo 854Condensación de aldehídos y cetonas: la reacción aldólica 855

Comparación entre las reacciones de condensación del grupocarbonilo contra las reaccionesde sustitución en alfa 858

Deshidratación de productos aldólicos: síntesis de enonas 859Utilidad de las reacciones aldólicas en síntesis 861Reaccionesaldólicascruzadas 862Reacciones aldólicas intramoleculares 864Reacción de condensación de Claisen 865Condensación cruzada de Claisen 867

1

23.10

23.1123.1223.13

23.14

Contenido XIII

Condensaciones de Claisen intramoleculares:ciclización de Dieckmann 869La reacción de Michael 871La reacción de enaminas de Stork 874

Reacciones de condensación del grupo carboniloen síntesis: reacción de anillación de Robinson 876

Reacciones biológicas de condensación del grupo carbonilo 878

QUíMICA EN ACCiÓN. UN PRÓLOGO AL METABOLISMO 878

Resumen y palabras clave 880 . Resumen de reacciones 881Ejercicios883

24.124.224.324.424.524.624.724.824.9

24.10

Nomenclatura de las aminas 892

Estructura y enlaces en las aminas 895Propiedades y fuentes de aminas 896Basicidad de las aminas 897Basicidad de las arilaminas sustituidas 901Síntesis de las aminas 903Reacciones de aminas 912Reacciones de las arilaminas 915Sales de tetraalquilamonio como catalizadores detransferencia de fase 921

Espectroscopia de aminas 923

QUíMICA EN ACCiÓN. EL OPIO Y LOS OPIÁCEOS 927

Resumen y palabras clave 928 . Resumen de reacciones 928Ejercicios932

25.125.225.325.425.5

...25.625.725.825.925.1025.1125.12

Clasificación de los,carbohidratos 943Configuraciones de los monosacáridos: proyecciones de Fischer 944Azúcares D,L 948Configuración de las aldosas 949Estructuras cíclicas de los monosacáridos:formación de hemiacetales 952Anómeros de los monosacáridos: mutarrotación 954Reacciones de los monosacáridos 956

Estereoquímica de la glucosa: la prueba de Fischer 963Disacáridos 967

Polisacáridos y síntesis de polisacáridos 969Otros carbohidratos importantes 972Carbohidratos de la superficie celular y vacunas de carbohidratos 973

QUíMICAENACCiÓN. DULZURA 975


Ejercicios978

XIV Contenido

y

26.126.226.326.4

26.526.626.7

26.8

26.9

26.1026.11

26.1226.1326.1426.1526.16

Estructuras de aminoácidos 986Puntos isoeléctricos 991Síntesis de aminoácidos 994Síntesis enantioselectiva de aminoácidos 996

Péptidos y proteínas 998Enlaces covalentes en los péptidos 999Determinación de la estructura de los péptidos:análisis deaminoácidos 1000 ~

Determinación de la secuencia de péptidos:

degradaciónde Edman 1001Determinación de la secuencia de péptidos:determinación de los residuos Cterminales 1004

Síntesis de péptidos 1004Síntesis automatizada de péptidos:la técnica en fase sólida de Merrifield 1008

Clasificación de proteínas 1009Estructura de las proteínas 1010Enzimas 1012

¿Cómoactúan las enzimas? Citrato sintasa 1014

Desnaturalización de proteínas 1016

QUíMICAENACCiÓN.PROTEíNASy NUTRICiÓN 1016

Resumen y palabras clave 1017 . Resumen de reacciones 1018Ejercicios 1020

...

u

27.1

27.2

27.3

27.4

27.5

27.6

27.7

27.8

27.9

Ceras, grasas y aceites 1027jabones 1030

Fosfolípidos 1032prostaglandinas 1033Terpenoides 1035Biosíntesis de terpenoides 1038Esteroides 1045

Estereoquímica de los esteroidesBiosíntesisdeesteroides 1049'

QUíMICA EN ACCiÓN. EL COLESTEROL

y LAS ENFERMEDADES CARDIACAS 1052

1047


28

Contenido xv

Biomoléculas:heterocidos

y ácidos nudeicos

29

28.1

28.2

28.3

28.4

28.528.6

28.7

28.8

28.9

28.10

28.11

28.12

28.13

28.1428.15

28.16

28.17

Heterociclos insaturados de cinco miembros 1061

Estructuras del pirrol, del furano y del tiofeno 1062Reacciones de sustitución electrofílicadel pirrol,del furano y del tiofeno 1063Piridina, un heterociclo de seis miembros 1064Sustitución electrofílica en la piridina 1065Sustitución nucleofílica en la piridina 1066Heterociclos con anillos fusionados 1067

Ácidos nucleicos y nucleótidos 1069Estructura de los ácidos nucleicos 1071

Complementariedadde las bases en el ADN:el modelo de Watson-Crick 1072

Ácidos nucleicos y herencia 1074Replicación de ADN 1075Estructura y síntesis de ARN:transcripción 1077ElARNYla biosíntesis de proteínas: traducción 1078Determinación de la secuencia de bases en el ADN 1081Síntesis de ADN 1083

Reacción en cadena de la polimerasa 1086

QUíMICAENACCiÓN.HUELLASDIGITALESDELADN 1087

Resumen y palabras clave 1088 .Resumen de reacciones 1089Ejercicios 1090

.,...

-

Laquímicaorgánicade las rutas metabólicas

29.129.229.329.429.529.629.729.829.9

..

Resumen sobre el metabolismo y la energía bioquímica 1094Catabolismo de las grasas: l3-oxidación 1098Catabolismo de los carbohidratos: glicólisis 1104la conversión del piruvato a acetil CoA 1110Ciclo del ácido cítrico 1113

Catabolismo de las proteínas: transaminación 1116Biosíntesis de los ácidos grasas 1118Biosíntesis de los carbohidratos: gluconeogénesis 1122Algunas conclusiones sobre química biológica 1125

QUíMICA EN ACCiÓN. METABOLISMO ELEMENTAL 1126


XVI Contenido

Orbitaies y

1

30.130.230.330.430.530.630.730.830.930.10

Orbitalesmolecularesde sistemas conjugados7T 1134Orbitales moleculares y reacciones pericíclicas 1135Reacciones electrocíclicas 1137

Estereoquímica de las reacciones electrocíclicas térmicas 1139Reacciones electrocíclicas fotoquímicas 1141Reacciones de cicloadición 1142

Estereoquímica de las cicloadiciones 1144Transposiciones sigmatrópicas 1146 "Algunos ejemplos de transposiciones sigmatrópicas 1148Resumen de las reglas para las reacciones pericíclicas 1150

QUíMICA EN ACCiÓN. VITAMINAD, LAVITAMINA"QUE CONTIENEN"

LOS RAYOSSOLARES 1151


...

31.1

31.2

31.3

31.431.5

Polímeros de crecimiento en cadeqa 1160Estereoquímica de la polimerización: catalizadoresde Ziegler-Natta 1161Copolímeros 1163Polímeros de crecimiento en etapas 1165Estructura y propiedades físicas de los polímeros

QUíMICA EN ACCiÓN. POLíMEROS BIODEGRADABLES


1167

1170

Apéndice A: Nomenclatura de compuestos orgánicos polifuncionales A-l

Apéndice B:Constantes de acidez de algunos compuestos orgánicos A-7

Apéndice C:Glosario A-9

Apéndice D:Respuestas a problemas seleccionados del textos A-31

índice 1-1

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