Instituto Politcnico NacionalUnidad Profesional Interdisciplinaria de Ingeniera Campus Guanajuato

Qumica Bioorgnica Prctica # 8 Identificacin y Reactividad de Aminas 2FM2 Isaas Godnez Amador Ana paulina Gonzlez Cervantes Fernanda Martnez Moscoza

CONCEPTOS BSICOSy AMINASSe pueden considerar compuestos derivados del amonaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres de sus hidrgenos por radicales alqulicos o aromticos. Segn el nmero de hidrgenos que se sustituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias.

Las aminas presentan hidrgenos cidos en el grupo amino. Estos hidrgenos se pueden sustraer empleando bases fuertes (organometlicos, hidruros metlicos) formando los amiduros (bases de las aminas).

CONCEPTOS BSICOSAminas AlifticasUna amina aliftica es ms bsica que el amoniaco, porque los grupos alquilo donan densidad electrnica hacia el nitrgeno (efecto inductivo), dejando as mas disponible al par de electrones libres para ser compartido con un cido.

Aminas AromticasLas aminas aromticas son menos bsicas que las aminas alifticas debido a que el par de electrones del nitrgeno se encuentra comprometido parcialmente por resonancia con el anillo aromtico, por lo que est menos disponible para ser compartido con un in hidrgeno.

CONCEPTOS BSICOSAminas Heterocclicas Un tipo de amina muy importante es aquel donde el nitrgeno forma parte de un anillo. Estas aminas heterocclicas pueden ser saturadas o no, alifticas o aromticas. En algunos casos, el par de electrones del nitrgeno est en conjugacin con los electrones del anillo, lo que lo hace aromtico y el nitrgeno pierde su bacicidad, haciendo a su hidrgeno ms cido como el pirrol, imidazol e indol. Aminas Naturales Las aminas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza, tanto en plantas como en animales y muchas de ellas tienen actividad biolgica. Por ejemplo, la trimetilamina se halla en los tejidos animales y es en parte la causa del olor caracterstico de muchos peces; la epinefrina (adrenalina) y la norepinefrina son catecolaminas y se conocen como aminas simpatomimeticas.

ESTRUCTURASAmina Natural (Adrenalina) Amina Heterocclica (Purina)

Amina Aliftica (2-propanamina)

Amina Aromtica (Anilina)

DIAGRAMA DE FLUJOBASICIDAD: Colocar en diferentes tubos de ensayo unas 3 gotas de las siguientes aminas otuluidina, anilina, etilamina, dietilamina. Adicionar un ml de agua, agitar y tomar el valor del PH

Calentar ligeramente la muestra y observar la solubilidad del compuesto Finalmente, adicionar unas gotas de hidrxido de sodio( NaOH) al 10% hasta que forme dos fases .

Agregar HCl al 10% hasta disolver (calentar si es necesario).

Anotar observaciones de los paso 1 a 4

REACCIN CON ACIDO NITROSOPreparacin de la solucin uno. enfriar la solucin a temperatura de 0-5C. PREPARACION DE LA SOLUCION DOS. Adicionar a esta solucin fra y recientemente preparado el nitrito de sodio al 20%.

En un vaso de precipitrados de 50 ml disolver .1 gr. De -naftol. En 6.3 ml de hidrxido de sodio 3N.

En un segundo vaso de precipitados de 50 ml colocar 1.0 ml de anilina, 3.0 ml de HCl y 5.0 ml de agua enfriar la mezcla en un bao de hieloSal hasta una temperatura de 0-5C.

agitar vigorosamente y mantener la temperatura entre 0-5C , anotar observaciones. Adicionar lentamente y con agitacin la solucin dos a la solucio 1, dejar reposar el producto en el bao de hielo durante 5 minutos, y anotar sus observaciones.

SNTESIS DE ACETANILIDAEn un matraz baln de 100 ml Disolver 1.4 ml de anilina Adicionar 1.8 ml de anhdrido actico. Enfriar el matraz a temperatura ambiente. A dicionar 3.0 ml de acido actico glacial. A dicionar 3.0 ml de acido actico glacial. Colocar un refrigerante y la mezcla de reaccin se calienta a bao maria durante 15 minutos

TOXICIDAD DE LAS SUSTANCIASAcetato de sodio trihidratado: El polvo puede causar irritacin del tracto respiratorio. Bajo riesgo durante el uso industrial normal. La ingestin de grandes cantidades puede causar irritacin del tracto digestivo con dolor abdominal, nausea y vmito. Puede afectar la conducta y el sistema urinario. Acido Actico : Puede ser nocivo si se absorbe a travs de la piel, causa severa irritacin y quemaduras en la piel, ojos, tracto respiratorio y digestivo. Altas concentraciones pueden provocar bronconeumona y edema pulmonar.

TOXICIDAD DE LAS SUSTANCIASAnilina La anilina puede ser txica si se ingiere, inhala o por contacto con la piel. La anilina daa a la hemoglobina, una protena que transporta el oxgeno en la sangre. La hemoglobina daada no puede transportar oxgeno. Esta condicin se conoce como metahemoglobinemia y su gravedad depende de la cantidad de anilina a la que se expuso y de la duracin de la exposicin. La metahemoglobinemia, el sntoma ms sobresaliente de intoxicacin con anilina en seres humanos, produce cianosis (una coloracin azul-prpura de la piel) luego de exposicin aguda a altos niveles de anilina. Tambin pueden ocurrir mareo, dolores de cabeza, latido irregular del corazn, convulsiones, coma y la muerte. El contacto directo con la anilina tambin puede producir irritacin de la piel y los ojos. Trietilamina Puede provocar tos, dolor de garganta y cabeza, jadeo, dificultad respiratoria, vrtigo, nuseas, debilidad y prdida del conocimiento, dolor abdominal, sensacin de quemazn, y shock o colapso.

TOXICIDAD DE LAS SUSTANCIASO-toluidina Labios o uas azulados, piel azulada, confusin mental, vrtigo, dolor de cabeza, jadeo, debilidad, la sustancia irrita los ojos y la piel. La sustancia puede causar efectos en la sangre, vejiga y rin, dando lugar a lesiones del tejido, alteraciones funcionales y formacin de metahemoglobina. B-naftol La sustancia irrita los ojos y la piel. La exposicin por ingestin podra causar nefritis, opacidad del cristalino, colapso circulatorio, anemia hemoltica y muerte. Anhdrido Actico Lacrimgena. La sustancia es corrosiva para los ojos, la piel y el tracto respiratorio. La inhalacin del vapor puede originar edema pulmonar (vanse Notas). Los efectos pueden aparecer de forma no inmediata. Se recomienda vigilancia mdica.