TEMA : Hidrocarburos insaturados: Alquenos

(Universidad del Perú. DECANA DE AMÉRICA)

FACULTAD DE INGENIERIA INDUSTRIAL

DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE DISENO Y TECNOLOGIA INDUSTRIAL

PROFESORA: Ing. Ana M. Medina Escudero

unmsm.amme@gmail.com

ALQUENOS- Formula general: CnH2n - Llamados tambien olefinas.- El alqueno mas sencillo es C2H4 conocido como etileno, presenta hibridizacion sp2 y el doble enlace esta formado por un enlace sigma y un enlace pi.- Los alquenos abundan en la naturaleza.

NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente alcano por -eno. Los alquenos más simples son el eteno y el propeno, también llamados etileno y propileno a nivel industrial.

1. Sistema IUPAQ

2. Sistema Comun:• Frecuentemente, a los alquenos de bajo peso molecular.• El nombre comun se obtiene anadiendo la terminacion eno al nombre del grupo alquilo.

Ejemplo: eteno = etileno propeno = propileno 1-buteno = α-butileno 2-buteno = β-butileno 2-metil-1-propeno = isobutileno

•

• Dos grupos o radicales importantes y tienen nombres comunes:

Alilo: CH2=CH-CH2-

PREPARACIÓN DE ALQUENOS:

-Todos los alquenos que son de importancia comercial se obtiene mediante el “cracking” de fracciones del petroleo.

- Tambien se obtienen por sintesis.

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALQUENOS

La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullición es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota más en aspectos como la polaridad y la acidez.

1. POLARIDAD: Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar débil. El enlace alquilo-alquenilo está polarizado en la dirección del átomo con orbital sp2, ya que la componente s de un orbital sp2 es mayor que en un sp3 (esto podría interpretarse como la proporción de s a p en la molécula, siendo 1:2 en sp2 y 1:3 ensp3, aunque dicha idea es simplemente intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados en orbitales híbridos con mayor componente s están más ligados al núcleo que los p, por tanto el orbital sp2 es ligeramente atrayente de electrones y aparece una polarización neta hacia él. Una vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la geometría de la molécula debe permitir que aparezca un momento dipolar neto en la molécula, como se aprecia en la figura

2. ACIDEZ:

El carbono alquenílico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido también a la polaridad del enlace. Así, el etano (alcano) tiene un pKa de 50 (ó un Ka de 10-50) frente al pKa = 44 del eteno. Este hecho se explica fácilmente considerando que, al desprenderse un electrón de la molécula, queda una carga negativa remanente que en el caso del eteno se deslocaliza más fácilmente en el enlace π y σ que en el enlace σ simple que existe en un alcano. De todas formas, su acidez es menor que la de los alcoholes o los ácidos carboxílicos.

REACCIONES

APLICACIONES DE LOS ALQUENOS

Fabricacion de gasolina con plomo super de 97 octanos y Normal de 92 octanos como aditivo antidetonante