INTRODUCCION

Los alcoholes son compuestos orgánicos, o hidrocarburos saturados   los cuales contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente, estos se clasifican como primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al cual se encuentran enlazado el grupo hidroxilo, a su vez pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo.

El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno, la formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. Estos puentes son formados cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes establecen uniones entre sus moléculas y las del agua.

A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una parte relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos.

La oxidación de un alcohol implica la pérdida de uno o más hidrógeno (hidrógenos a) del carbono que tiene el grupo -OH. El tipo de producto que se genera depende del número de estos hidrógenos a que tiene el alcohol, es decir, si es primario secundario o terciario.

Un alcohol primario contiene dos hidrógenos a, de modo que puede perder uno de ellos para dar un aldehído:

Un alcohol secundario puede perder su único hidrógeno a para transformarse en una cetona.

Un alcohol terciario no tiene hidrógeno a, de modo que no es oxidado.

Cabe destacar que los alcoholes son muy utilizados en la industria y en la ciencia, así como también en la farmacia y laboratorios, ya que el etanol posee una baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, es utilizado comúnmente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla, por otra parte el etanol también se encarga de fermentar las frutas o la cebada de la cerveza; otro alcohol importante es el metanol, el cual se utiliza como combustible, aunque es altamente toxico para los humanos.

RESULTADOS

1. Solubilidad de los alcoholes en agua.

1er Tubo: Glicerina Soluble

2do Tubo: Terbutanol Soluble

3er Tubo: Etanol Soluble

4to Tubo: Alcohol Amílico Insoluble

2. Oxidación de los alcoholes.

1er Tubo: Etanol Soluble

2do Tubo: Terbutanol Soluble

3er Tubo: Alcohol Amílico Insoluble, con la formación de una capa coloidal

3. Reacción con reactivo de Lucas.

Antes de hervir.

1er Tubo: Alcohol Amílico Soluble con un color amarillo claro

2do Tubo: 2-Butanol Soluble, no hubo cambio de color

3er Tubo: Terbutanol Insoluble. Incoloro

Después de hervir.

Caliente

1er Tubo: Alcohol Amílico No hubo cambio

2do Tubo: 2-Butanol Soluble con un ligero cambio de color

3er Tubo: Terbutanol Soluble

Frio

1er Tubo: Alcohol Amílico Todo siguió igual. No hubo cambio

2do Tubo: 2-Butanol Continuo Soluble con un ligero cambio de color

3er Tubo: Terbutanol La vitalización (Disminuyo su valor en el alcohol)

DISCUSION DE RESULTADOS

Los grupos funcionales Químicos los alcoholes presentan una gran solubilidad con el agua debido a lo siguiente.

Los alcoholes son en química orgánica, una cadena carbonada con presencia de un grupo Hidróxido (OH) este es el grupo funcional de los Alcoholes, el OH. Este grupo forma puentes de Hidrogeno con la molécula del agua (H2O) por lo que la solubilidad es muy grande, En general sólo son solubles alcoholes pequeños como el metanol, etanol, ya moderado el propanol y todavía soluble el 2-propanol y el tert-butanol. En los demás, la porción hidrocarbonada tiene ya una importancia mayor y son poco solubles.

El alcohol amílico es un compuesto orgánico es poco soluble en agua, pero es más soluble en solventes orgánicos. Posee un característico olor fuerte y un sabor muy ardiente al paladar. En su forma pura, no es tóxico, aunque los productos impuros sí lo son. En su transformación a vapor, se descompone con la producción de acetileno, etileno, propileno y otros compuestos. Es oxidado por el ácido crómico y se convierte en isovaleraldehído, y en su forma cristalina se añaden compuestos como el cloruro de calcio y el cloruro de estaño (IV).

Con permanganato Se han desarrollado muchos métodos para la oxidación de alcoholes. Por ejemplo, con frecuencia se emplea el permanganato de potasio como alternativa más económica en comparación con los oxidantes de cromo. El permanganato oxida a los alcoholes secundarios llegando a la cetona, los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos. Las oxidaciones con permanganato se deben controlar con cuidado, porque de otra manera el oxidante fuerte romperá los enlaces carbono¾carbono.

La oxidación de un alcohol secundario origina una cetona y la semejante de un primario origina un aldehído. Éste se oxida fácilmente para dar un ácido carboxílico.

Por lo general es difícil obtener un aldehído, porque la mayor parte de los agentes oxidantes que pueden oxidar el alcohol primario, también oxidan al aldehído.

Los alcoholes terciarios son difícilmente oxidables, necesitándose de condiciones drásticas.

Ensayo del test de Lucas.

El reactivo formado por HCl y ZnCl2 se llama reactivo de Lucas. Los alcoholes secundarios y terciarios reaccionan generalmente con el reactivo de Lucas por un mecanismo SN1.Preparación. Disolver 15.11 g de cloruro de zinc anhidro en 10 mL de ácido clorhídrico concentrado, enfriando para evitar pérdidas del ácido.

El reactivo de Lucas reacciona con los alcoholes primarios, secundarios y terciarios con velocidades bastante predecibles, y dichas velocidades se pueden emplear para distinguir entre los tres tipos de alcoholes. Cuando se agrega el reactivo al alcohol, la mezcla forma una fase homogénea. La solución concentrada de ácido clorhídrico es muy polar, y el complejo polar alcohol-zinc se disuelve. Una vez que ha reaccionado el alcohol para formar el halogenuro de alquilo.

Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables. Los alcoholes secundarios tardan más tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes terciarios son menos estables que los terciarios. Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ión cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.

CONCLUSIÓN

Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densa que ella. A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molécula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molécula de agua y le permite formar enlaces de hidrógeno. La solubilidad de la molécula depende del tamaño y forma de la cadena alquílica, ya que a medida que la cadena alquílica sea más larga y más voluminosa, la molécula tenderá a parecerse más a un hidrocarburo y menos a la molécula de agua, por lo que su solubilidad será mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua.

Los alcoholes son líquidos o sólidos neutros. El grupo hidroxilo confiere características polares al alcohol y según la proporción entre él y la cadena hidrocarbonada así será su solubilidad. Los alcoholes inferiores son muy solubles en agua, pero ésta solubilidad disminuye al aumentar el tamaño del grupo alquilo y aumenta en los solventes orgánicos. Las diferentes formas geométricas de los alcoholes isómeros influyen en las diferencias de solubilidad en agua. Las moléculas muy compactas del alcohol ter-butílico experimentan atracciones intermoleculares débiles y las moléculas de agua las rodean con más facilidad. Consecuentemente, el alcohol ter-butílico exhibe la mayor solubilidad en agua de todos sus isómeros

El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras.

La glicerina es un triol es decir tiene tres grupos OH, de hecho su nombre químico es tripropanol. 

La glicerina es muy densa y soluble en agua, alcohol y con un punto de ebullición muy alto; lo que pasaría al echarle agua a la glicerina es que su densidad va a disminuir (la estructura interna de la glicerina es grande y es

bastante junta; al echarle agua la estructura de la glicerina se va a separar ocasionando que esta sea menos densa).

El 2-metil-2-propanol, es el más simple alcohol terciario. Es uno de los cuatro isómeros de butanol. El terbutanol es un líquido claro (o un sólido incoloro, dependiendo de la temperatura ambiente) con una  olor similar a alcanfor. Es muy soluble en agua y miscible con etanol y éter dietílico. Es único entre los isómeros de butanol, porque tiende a ser un sólido a temperatura ambiente, con un punto de fusión ligeramente por encima de 25 ° C.

Como un alcohol terciario, terbutanol es más estable a la oxidación y menos reactivos que los otros isómeros de butanol.

Cuando el terbutanol es desprotonado con una base fuerte, el producto resultante es un alcóxido de anión. En este caso, es el terbutóxido.

El terbutóxido de especies en sí es útil como una base fuerte, no nucleófila en la química orgánica. Es capaz de extracto protones ácidos de la molécula de sustrato fácilmente, pero su volumen estérico inhibe el grupo de participar en la sustitución nucleofílica, tal como en una síntesis de Williamson éter o una S N 2 reacción.

El alcohol amílico es un compuesto orgánico incoloro con la fórmula C5H11OH, este compuesto es conocido por tener ocho estructuras moleculares diferentes. Posee una densidad de 0,8247 g/cm3(a 0 °C) y tiene un punto de ebullición de 131,6 °C, es poco soluble en agua, pero es más soluble en solventes orgánicos. Posee un característico olor fuerte y un sabor muy ardiente al paladar. En su forma pura, no es tóxico, aunque los productos impuros sí lo son. En su transformación a vapor, se descompone con la producción de acetileno, etileno, propileno y otros compuestos. Es oxidado por el ácido crómico y se convierte en isovaleraldehído, y en su forma cristalina se añaden compuestos como el cloruro de calcio y el cloruro de estaño (IV).

Coloide es una sustancia cuyas partículas pueden encontrarse en suspensión en un líquido, merced al equilibrio coloidal; dichas partículas no pueden atravesar la membrana semi-permeable de un osmómetro.

La definición clásica de coloide, también llamada dispersión coloidal, se basa en el tamaño de las partículas que lo forman, llamadas micelas. Poseen un tamaño bastante tamaño bastante pequeño, tanto que no pueden verse con los mejores microscopios ópticos, aunque son mayores que las moléculas ordinarias. 

2-butanol, es un compuesto orgánico. Este alcohol secundario es un líquido inflamable, incoloro, que es soluble en 12 partes de agua y completamente miscibles con disolventes orgánicos polares, tales como éteres y otros alcoholes. Se produce a gran escala, principalmente como un precursor para el solvente industrial metil-etil-cetona. 2-butanol es quiral y por lo tanto se puede obtener como cualquiera de los dos estereoisómeros designados.

El reactivo de Lucas es una solución de cloruro de zinc en ácido clorhídrico concentrado, usado para clasificar alcoholes de baja masa molar. La reacción es una sustitución en la que el cloro reemplaza al grupo hidroxilo. Aunque esta reacción normalmente es muy desfavorable, el ion zinc forma complejo con el grupo hidroxilo (al aceptar un par electrónico del O del -OH), haciéndolo un mejor grupo saliente. El carbocatión remanente se combina a continuación con el ion cloruro para formar un cloroalcano.

Cuando se agrega el reactivo de Lucas (ZnCl2 en solución de HCl concentrado) al alcohol, H+ del HCl protonará el grupo -OH del alcohol, tal que el grupo saliente H2O, siendo un nucleófilo más débil que el OH-, pueda ser sustituido por el nucleófilo Cl-. El reactivo de Lucas ofrece un medio polar en el que el mecanismo SN1 está favorecido. En la sustitución nucleofílica unimolecular, la velocidad de reacción es más rápida cuando el carbocatión intermediario está más estabilizado por un mayor número de grupos alquilo (R-) donantes de electrones, unidos al átomo de carbono cargado positivamente. Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente con el reactivo de Lucas para producir turbidez, mientras que los alcoholes

secundarios lo hacen en cinco minutos. Los alcoholes primarios no reaccionan significativamente con el reactivo de Lucas a temperatura ambiente.

El reactivo disuelve al alcohol, eliminando el grupo OH, formando un carbocatión. La velocidad de esta reacción es proporcional a la energía requerida para formar el carbocatión, así que los carbocationes terciarios, bencílicos, alílicos reaccionan rápidamente, mientras que los alcoholes más pequeños, menos sustituidos, reaccionan más lentamente. La turbidez observada se debe al carbocatión que reacciona inmediatamente con el anión cloruro, creando un cloroalcano insoluble.

BIBLIOGRAFIA

Meislich, H.; Nechamkim, H. y Sharefkin, J.: Química Orgánica. McGraw-Hill, 2000.

Graham Solomons, T. W.: Química Orgánica. Ed. Limusa. México, 1999

McMurry, J., 2001. Química Orgánica. 5a. edición. Internacional Thomson Editores, México.