TRABAJO REALIZADO POR

Moises Mendoza (mmusic)

FENOLES

Los fenoles son compuestos orgánicos que resultan de sustituir átomos de hidrógeno del núcleo bencénico por el grupo hidroxilo (-OH). Su fórmula general es Ar– OH, donde Ar significa radical bencénico o grupo aromático. Son compuestos diferentes a los alcoholes, a pesar que ambos poseen el grupo funcional hidroxilo.

1. Según el Número de OH presentes en el anillo bencénico, los fenoles se clasifican en monofenoles, difenoles y trifenoles.Ejemplos:

CLASIFICACIÓN

2. Según la posición de OH los difenoles se clasifican en ortofenol diol, metafenol diol y parafenol diol.Ejemplos:

1. Para nombrar los monofenoles se enumeran los carbonos del anillo bencénico empezando por la ubicación de OH y se indica con números la posición de los otros radicales, los que se nombran delante de la palabra fenol.Ejemplo:

NOMENCLATURA

2. En los difenoles y trifenoles se enumera la cadena a partir de un OH, se nombra la posición de los radicales diferentes al OH, y luego las posiciones de los OH, terminando en difenol o trifenol, según correspondaEjemplos:

Las principales diferencias entre alcoholes y fenoles son:Por oxidación, los fenoles forman productos coloreados, complejos de composición indefinida. Los alcoholes oxidados suavemente forman aldehídos y cetonas.Los fenoles reaccionan con el ácido nítrico(HNO3), dando derivados nitrados, los alcoholes, en cambio, forman ésteres.

DIFERENCIA ENTRE ALCOHOLES Y FENOLES

ALCOHOLESLos alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH está unido en forma covalente a un carbono con hibridación sp3. 

Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidróxido.

NOMENCLATURA

En el sistema de la UPAC, el nombre de un alcohol se deriva del nombre del hidrocarburo correspondiente cambiando la terminación -o por -ol.Los alcoholes se derivan del metano y el etano, respectivamente; por tanto, se cambia la terminación -o por -ol. Luego los nombres son:CH3 - OH CH3 - CH2 - OHMetanol Etanol

• El hidrocarburo del cual se deriva el nombre del alcohol es el correspondiente a la cadena más larga que tenga el grupo -OH.

• Se selecciona la cadena carbonada más larga que tenga el grupo -OH, el nombre se deriva del alcano de igual número de carbonos cambiando la terminación -o por -ol.

• Se numera la cadena más larga comenzando por el extremo que le asigne el número más bajo al grupo hidroxilo.

• Se indican las posiciones de todas las ramificaciones y los sustituyentes y se escribe el nombre con los sustituyentes ordenados alfabéticamente o en orden de complejidad.

• Cuando hay enlaces dobles éstos se nombran primero y luego los grupos hidroxilos.

• Cuando hay más de un grupo -OH en la cadena, se usan las terminaciones -diol o -triol para 2 o 3 grupos hidroxilos, respectivamente.

• Cuando el -OH se une a una cadena cíclica también se cambia la terminación -o del cicloalcano correspondiente por -ol.

Fórmula NombreSistemático Nombre común

CH3 - OH Metanol Alcohol Metílico

CH3 - CH2 - OH Etanol Alcohol Etílico

CH3 - CH2 - CH2 - OH 1-Propanol Alcohol n-propílico

OHCH3 - CH - CH3 2-Propanol Alcohol Isopropilíco

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - OH 1-Butanol Alcohol n-butilíco

OHCH3 - CH2 - CH - CH3 2-Butanol Alcohol Sec-butílico

Aquí les tengo el nombre de algunos alcoholes principales

Según el tipo de carbono al cual esta unido el grupo hidroxilo en la cadena, los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios.Un alcohol primario esta unido a un carbono primario, como el etanol:CH3 - CH2 - OHUn alcohol es secundario cuando el grupo -OH está unido a un carbono secundario. Es el caso del 2-Propanol:CH3 - CH - CH3OHY es terciario cuando se une a un carbono terciario, como es el 2-Propil-2-Propano o Terbutanol:OHCH3 - CH - CH3OH

CLASIFICACIÓN

Los electrones de valencia del oxigeno en un alcohol se consideran ubicados en los cuatro orbitales híbridos sp3 del oxígeno; de esta manera, los alcoholes tienen una forma geométrica semejante a la del agua, es decir, angular, con un ángulo de enlace R - O - H de 109.5º, aproximadamente.Esta diferencia de carga hace que en los alcoholes se presenten puentes o enlaces de hidrógeno entre las moléculasPuente de HidrogenoRR - O0- H0- - - - - 0-OH0+0-O 0+HRLa presencia de muchos de muchos puentes de hidrógeno en los alcoholes requiere mayor energía para romperlos durante el proceso de ebullición, lo cual eleva la temperatura. Se dice que los alcoholes son líquidos asociados porque sus moléculas se encuentran unidas por puentes de hidrógeno.

PROPIEDADES FÍSICAS

SOLUBILIDADLos alcoholes de bajo peso molecular son muy solubles en agua, esto puede explicarse si se tiene en cuenta que un compuesto que forma puentes de hidrógeno consigo mismo también forma puentes de hidrógeno con el agua. Esto trae como consecuencia una alta solubilidad en agua:Puente de HidrógenoR - OHH ------------ O HH ----------- ORA partir del butanol, los alcoholes se van haciendo menos solubles en agua. Esta se debe a que el carácter no polar de la cadena carbonada predomina.La solubilidad en agua de los alcoholes aumenta al aumentar el número de grupos -OH. De esta manera, los dioles y trioles son muy solubles.

Las reacciones químicas de los alcoholes pueden agruparse en dos categorías: aquellas en las cuales se rompe el enlace C-OH y aquellas en las que se rompe el enlace O - H.Reacciones en las cuales se rompe el grupo O - HFormación de Alcóxidos.El ion alcóxido R - O - se forma cuando un alcohol reacciona con una base fuerte, tal como el reactivo de Gringard, el amiduro de sodio, el hidruro de sodio y los acetiluros.Puesto que el hidrógeno del -OH es ligeramente ácido, también puede reaccionar con metales y con bases inorgánicas fuertes:R - O - H + NaNH2 RO - Na+ + NH3R - O - H + Na RO - Na++ 1/2 H2Para nombrar los alcóxidos se cambia la terminación -ano del respectivo alcano por -óxido, seguido del nombre del mental:CH3 - CH2OH + Na CH - CH - ONa + 1/2H2Etanol Etóxido de SodioLos alcóxidos son compuestos muy reactivos. Se emplean, por ejemplo, para la preparación de éteres en la síntesis de Williamson.

PROPIEDADES QUÍMICAS

Formación de Ésteres.Cuando se calienta un alcohol con un ácido carboxílico en presencia de un ácido inorgánico fuerte como catalizador, se forma un éster.OR - C+ OH 3O+- O - R´ R - C - O - R´ + H2OAlcohol Fracción del Ácido Fracción del Alcohol Carboxílico ÁcidoEn la reacción general anterior el grupo alquilo R´representa la fracción carbonada del alcohol y, RCO- , el grupo acilo del ácido.O OH3O+CH3 - C + H - O - CH2 - CH3 CH - COH O - CH - CH + H OÁcido Etanol Etanoato de etilo

Oxidación.Dependiendo del agente oxidante que se emplee y del tipo de alcohol de partida, la oxidación puede producir ácidos, aldehídos o cetonas.Así, un alcohol primario con CrO3 (Trióxido de Cromo) en piridina se oxida para dar un aldehído:Piridina OR - CH2 - OH + CrO3 R - CHLa obtención del propanal ilustra esta oxidaciónPiridina OCH3 - CH2- CH2 - OH - CrO3 CH - CH - CH

Deshidrogenación.Cuando un alcohol se calienta fuertemente con cobre pierde hidrógeno y se convierten aldehído si es un alcohol primario o en cetona si es un alcohol secundario:CuR - CH2 - OH (325ºC) R - C + H2CuR - CH - R´ (325ºC) R - C - R`+ H2OHDe esta manera, la deshidrogenación del pentanol produce pentanal y la deshidrogenación de 2-Butanol produce 2-Butanona:CuCH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2OH (325ºC) CH3 - CH2 -CH2 - CH2 - CHO + H21- Pentanol PentanalCuCH - CH - CH - CH (325ºC) CH - CH - C - CHOH O2-Butanol 2-Butanona.

Reacciones en las cuales se rompe el enlace C - OHMediante la utilización de uno o varios reactivos puede remplazarse el grupo - OH de un alcohol:Sustitución de grupo - OH por un Halógeno.Puede llevarse a cabo haciendo reaccionar el alcohol con cloruro de tionilo, SOCl2; tribrimuro de fósforo, PBr3; triyoduro de fósforo, PI3, y ácidos halogenados (Bromhídrico, clorhídrico, y yodhídrico). De esta manera, se obtienen los halogenuros de alquilo.Algunas de estas reacciones generales y particulares son:3R - OH + PX3 3R - X + H3 PO3CH3 - CH2OH + HCl CH3 - CH2 - CL + H2OR - OH + SOCl2 R - Cl + SO2 + HClOH ClZnCl2+ HCl + H2O

Deshidratación:Esta propiedad de los alcoholes es a su vez una obtención de éteres y alquenos. La deshidratación se produce con H2 SO4 o H3 PO4 en caliente:H2SO42R - CH OH R - CH2 - O - CH2 - R´H2 SO4R - CH - CH3 R - CH = CH2 + H2OOHLa deshidratación de alcoholes de bajo peso molecular, CH3 - OH y CH3 - CH2 - OH especialmente, conduce a la formación de éteres simétricos, es decir, éteres que tienen los mismos grupos a lado y lado del oxígeno. Por ejemplo, la deshidratación del metanol conduce a la formación del éter dimetilíco:H+CH3 - OH + HO - CH3 CH3 - O - CH3 + H2 OMetanol Éter Dimetílico.

ESPERO QUE LES HAYA GUSTADO

MUCHAS GRACIASATT: MMUSIC