Practica #9

Ttulo de Practica: Alcoholes. Obtencin y Propiedades

Nombre: Keny Leon Chang

Paralelo: 3

Grupo: D

Profesor: Dra. Patricia Isabel Manzano Santana, PHD

Fecha: Mircoles 8 de Enero del 2014

Objetivo: Obtener alcohol etlico por fermentacin, separarlo y revisar algunas de sus propiedades fsicas y qumicas.Introduccin:

Los alcoholes se caracterizan por reemplazar un hidrgeno de un hidrocarburo saturado por un hidroxilo (OH). La nomenclatura tradicional antepone la palabra alcohol y da la terminacin lico al prefijo que indica cantidad de tomos de carbonos, (UNAM)Ejemplos:

Alcohol metlico: CH3.OH

Alcohol etlico: CH3---CH2.OH

Segn IUPAC deben nombrarse con la terminacin OL

Ejemplos:

metanol

etanol

propanol

Dioles y polioles: si en la cadena existe ms de un OH se nombran anteponiendo el prefijo que indica nmero, por ejemplo diol, triol.

Ejemplo:

CH2.OH---CH.OH---CH2.OH 1,2,3 propanotriol, comnmente glicerina o glicerol

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios segn estn ubicados en un carbono primario, secundario o terciario, (UNAM)Propiedades:

Los primeros de la serie son todos lquidos pero los puntos de fusin aumentan a medida que aumenta el peso molar, dependiendo esto tambin de la forma de la molcula. Son solubles en agua debido a la presencia del grupo hidroxilo que le permite formar puentes hidrgenos.

Menos densos que el agua a medida que aumenta el tamao de la molcula y el peso molar, la densidad aumenta y la solubilidad en agua disminuye.

Son cidos dbiles no reaccionan con bases fuertes pero si con metales alcalinos para producir hidrgeno. El etanol puede oxidarse dando como productos acetaldehdo y cido actico, (SINOTT R. K.,Chemical Engineering, 1999.)Obtencin:

Se obtienen por fermentacin de azcares o almidn donde en ausencia de oxgeno las enzimas presentes en las levaduras catalizan la reaccin:

C6O6H12 -------------------------- 2 CH3--CH2.OH + 2 CO2

Este proceso desprende energa que es utilizada por los microorganismos.

Otro mtodo de obtencin consiste en una reaccin del etileno con agua a 280 C y 300 atm, con un catalizador de cido fosfrico.

El etanol es el nico alcohol de cadena lineal inocuo. En nuestros cuerpos una enzima llamada alcohol deshidrogenasa lo transforma en acetaldehdo. El metanol es muy txico, en pequeas cantidades puede provocar ceguera. En ocasiones se agrega al etanol para evitar su consumo como bebida, este proceso se llama desnaturalizacin, ( (Ralph H. Petrucci 2006).USOS

Los usos del etanol son muy numerosos. Bsicamente se utiliza como disolvente a nivel industrial y en frmacos y cosmticos. Es constituyente de bebidas y materia prima para colorantes y explosivos. Se suele agregar a las naftas para lograr una combustin ms limpia,( K. Kasai, M. Aoyagi, M.Fujita, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122).

Materiales:

Aro de calentamiento, Cilindro graduado, Pipetas, Embudo, papel ltro, Tubos de ensayo Gradilla, Baln de destilacin, Caja refractaria, Mechero, Cpsula de porcelana, Refrigerante recto, Malla, Agarraderas con Nuez,Soportes universal y Densmetro

Reactivos:

H2SO4(CONCENTRADO), K2Cr2O7(CONCENTRADO), Sodio, Etanol, 1-Butanol, 2-Propanol, Metanol.

Muestra

Fermento de fruta.

Mtodo:

1.OBTENCIN

Procedimiento

A)Llenar con grosellas un frasco de vidrio de 1 galn y aadir 1,5 libras de azucar(medidas aproximadas), Tapar y guardar por un tiempo mnimo de 2 meses.

b) Filtrar el lquido producido y destilarlo segn la gura hasta obtener 250 ml.

2.RECONOCIMIENTO

Procedimiento

Pruebas fsicas

a) Determinar la densidad usando una probeta de 250 ml y un densmetro.b)Probar su inamabilidad, acercando una llama a 1ml del destilado contenido enuna cpsula de porcelana.

Frente al dicromato

a ) Colocar en un tubo de ensayo 2ml del destilado y agregar dicromato de potasio hasta que la solucin tome el color del reactivo.

b) Aadir lentamente 1ml de S por las paredes del tubo de ensayo inclinado

Formacin de esteres

a)Introduccin en un tubo de ensayo 3ml del destilado

b)Aadir 2ml de HCH3COO y por las paredes del tubo 1ml de H2SO4, agite, perciba el olor y anote.

3.PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES

Solubilidad

a) Colocar en un tubo de ensayo 3ml de metanol en otro tubo 3ml de etanol, en otro 3ml de 2-propanol y en otro 3ml de 1-butanol.

b) Aadir a cada uno de los tubos 3ml de agua y agite.

Diferencia entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios

a) Introducir en un tubo de ensayo limpio, 3ml de alcohol primario, en otro tubo3ml de un alcohol secundario y en otro un alcohol terciario.

b) Agregar a cada uno de los tubos una porcin muy pequea de sodio y observe estimando el tiempo.

Oxidacin

a) Colocar en un tubo de ensayo 3ml de un alcohol primario y en otro 3ml de un alcohol secundario.

b) Aadir a cada tubo dicromato de potasio hasta que toda la solucin presente el color del dicromato.

c) Verter con precaucin (inclinando el tubo y por las paredes), 1ml de cido sulfrico a cada uno de los 2 tubos.d)Percibir con cuidado y atencin el olor que desprende la reaccin de cada unoy regstrelo como dato.Grficos: Obtencin de alcohol por destilacin.

Foto 1.-Equipo de obtencin de Foto 2.- Utensilios

Alcohol.

Foto 3.- Observacin de la infla Foto 4.- Oxidacin de los alcoholesmabilidad del alcohol.

Foto 5.- Solubilidad frente otrosAlcoholes.Tabla de datosMetanolEtanol2- Propanol1- Butanol

Escriba FrmulaCH3OHCH3-CH2OHCH3-CH2OH-CH3CH3OH-CH2-CH2-CH3

SolubleSISISI

Poco soluble

InsolubleSI

Observaciones

Alcohol PrimarioCH3-CH2ONa + H(reaccinrpida)

Alcohol secundarioCH3-CHONa- CH3 + H(reaccin lenta)

Alcohol primarioCH3 COOH (alcohol primario se oxida hasta un cido carboxlico)

Alcohol secundarioCH3-CO- CH3(alcohol secundario se oxida hasta una cetona)

Conclusiones:

Las reacciones a los alcoholes con carbonos menos impedidos reaccionan ms rpido que los ms impedidos y de eso tambin va a depender el color y olor.

Los alcoholes con cadenas ms larga van a ser menos solubles que los alcoholes de cadenas ms cortas.

La densidad de un alcohol destilado va a ser distinto al de un alcohol puro esto debido a la cantidad de impurezas que se presenten.

Recomendaciones

Armar y asegurar el equipo de obtencin de alcoholes

Tomar datos de cada observacin

Usar los utensilios adecuados para el calentamiento

Preguntas:

a) Qu son los alcoholes?El alcohol es, un compuesto orgnico que contiene el grupo hidroxilo unido a un radical aliftico o a alguno de sus derivados.

b) Cmo se obtuvo alcohol en esta prctica?En la industria se obtiene etanol destilando liquidos azucarados que han sufrido fermentacin alcoholica, como vino, jarabe fermentado, etc. Segn la ecuacin:

C6H1206 ( 2 C2H50H + 2 CO2

c) Cules son los tipos de alcohol que hay?Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en funcin del nmero de tomos de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.d) Qu diferencias encontr entre los alcoholes ensayados en el desarrollo de esta prctica?e) Qu sucede en la oxidacin de un alcohol?La oxidacin de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios se obtienen aldehdos, mientras que la oxidacin de alcoholes secundarios forma cetonas.

Bibliografa:

1. - M. Fujita, H. Oka, K. Ogura, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5247.

2. K. Kasai, M. Aoyagi, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 2140.

3. M. Ferrer, M. Mounir, O. Rossell, E. Ruiz, M. A. Maestro, Inorg. Chem., 2003, 4. Almazn, J. (1987).Qumica,Nauta, Barcelona, Espaa.