QUÍMICA ORGÁNICA

ING. YSRAEL NARVAEZ RUBIO

1. Indicar respectivamente la cantidad de carbonos terciarios y carbonos cuya hibridización sea sp2, para el siguinte compuesto orgánico.

O ║ CH3-CH-CH2-C-NH2 Cl CH3

A) 2 y 3 B) 2 y 2 C) 1 y 3 D) 1 y 2 E) 3 y 3

2. ¿ Qué radical no lleva su nombre adecuado ?

A) CH3-CH-CH2-CH2- : Isopentil │ CH3

B) CH3-CH-CH2-CH3 : secbutil

C) CH2═CH-CH2- : propenil o alil

CH3

│D) CH3-C-CH-CH3 : Neohexil │ │ CH3

E) CH≡C- : Etinil

3. Indicar el producto principal de la monocloración del isopentano:A) CH3-CCl-CH2-CH3

│ CH3

B) CH2Cl-CH-CH2-CH3

׀ CH3

C) CH3-CH-CHCl-CH3

׀ CH3

D) CH3-CH-CH-CH2-CH2-Cl׀ CH3

E) CH3-(CH2)3-CH2-Cl

4. Sobre los hidrocarburos las proposiciones correctas son:I. Respecto a la estabilidad química ciclo pentano <

ciclo butano

II. La reacción de cloro etano con sodio produce n-butano como compuesto orgánico

III. La hidrólisis de C2H5MgI produce CH2CH2

IV. La halogenación consecutiva del C2H6 solo produce seis halogenuros de alquilo diferentes

A) II y IV B) Sólo II C) III y IV D) I y II E) I,II y IV

5. Indique el radical que no corresponde:

A) CH3CH2CH2CH2CH2- : n-pentilB) CH3CHCH2CH2CH2- : sec-butil l

CH3 C) CH3CHCH2CHCH2- : 2,4 dimetil-pentil l l

CH3 CH3

CH3

l D) CH3-C-CH2-CH2- : neo-hexil l CH3

E) CH3- : metil 6. El 2,3 dimetil pentano tiene:

A) 2C primarios, 3C secundarios, 3C terciariosB) 3C primarios, 2C secundarios, 2C terciariosC) 4C primarios, 1C secundarios, 2C terciariosD) 4C primarios, 2C secundarios, 1C terciariosE) 2C primarios, 2C secundarios, 3C terciarios

7. El siguiente compuesto tiene por nombre:

CH3

lCH3-C-CH2-CH2-CH3

l CH3

I. Neoheptano II. Isoheptano III. 2,2-dimetil pentano

IV n-heptanoSon ciertas:A) I y II B) II y III C) III y IV D) I y III E) I y IV

8. Cuántos carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios, respectivamente, hay en la siguiente estructura?

CH3

l CH3-CH-CH2-C-CH2 – CH3

l l CH3 CH3

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A) 1,1,2,5 B) 1,2,5,0 C) 5,2,1,1 D) 5,2,2,0 E) 5,1,1,2

9. En referencia a las propiedades de los alcanos:1) La cera parafina se hunde en el agua2) Los aceites lubricantes son solubles en gasolina3) El petróleo diesel es el más denso que la

gasolina4) Un alcano lineal hierve a menor temperatura que

su isómero ramificado5) Los alcanos lineales tiene un ángulo de enlace C-

C de 180ºSon ciertas:A) 1, 4 B) 4, 5 C) 1, 2 D) 3, 5 E) 2, 3

10. ¿Qué nombre recibe el siguiente compuesto?

CH3

l CH2 CH3 CH3

l l l CH2-CH2-C-CH -CH2

l l CH3 -CH2 CH3

A) 1,3,4-trietil-3-metil-metilpentanoB) 2,3-dietil-3-metilheptanoC) 2,3,5-trimetil-3-metilpentanoD) 4-etil-3,4-dimetiloctanoE) 2,3,5 – trimetil- 3- metilnonano

11. Para la síntesis de alcanos existen varias reacciones, indicar la reacción no posible:A) CH3ClMg + H2O Alcano: GrignardB) CH2=CH2 + H2 Ni Alcano: SabatierC) C2H5Cl + Na Alcano: WurtzD) CH3Cl + CH3MgCl Alcano: GrignardE) C + H2 10º Alcano: Wurtz

12. Respecto al compuesto orgánico llamado 2,2,4-trimetilpentano, se puede afirmar que:1) Todos sus átomos de carbono son tetragonales2) Está presente en la gasolina3) Su fórmula global es C8H18

4) Tiene un átomo de carbono cuaternario5) Es un hidrocarburoSon ciertas:A) 2,3,5 B) 2,3,4 C) 1,4,5 D) 1,3,5 E) Todas

13. Qué radical es NEO:

A) (CH3)3C- B) CH3-C(CH3)2- C) (CH3)3C-CH2-D) CH3-C(CH2)2- E) CH3-CH(CH3)-CH2-

14. Los radicales alquílicos tienen como fórmula general: CnH2n+1-que radical está mal nombrado:A) CH3-CH2-CH2-CH2- : n-butil

B) CH2=CH- : vinilC) CH3-CHCH3-CH2- : isobutilD) CH3-CHCH3- : secpropilE) C(CH3)3- : terc-butil

15. Cuál de los siguientes haluros de alquilo no lleva el nombre correcto?A) CH3-CH2Cl-CH2-CH3 : Cloruro de sec-butiloB) CH3-CHBr-CH3 : Bromuro de isopropiloC) (CH3)3-C-Cl : Cloruro de terc-butiloD) Cl : Cloruro de ciclopentilo

E) CH3-CH(CH3)-CHCl-CH3 : Cloruro de isopentilo16. Teniendo como materia prima al 2-metil-3-

cloropentano y usando la síntesis de Wurtz, se obtiene:A) 3-etil-2,5-dimetilpentanoB) 3-etil-2,5-dimetilhexanoC) 3,5-dietil-2,4-dimetilhexanoD) 3,4-dietil-2,5-dimetilhexanoE) N.A

17. El siguiente compuesto tiene como nombre:

C4H7-(CH2)4-CH3

A) Pentil ciclobutano B) Butil pentano C) Ciclobutilpenteno D) 1-ciclobutilpentano E) 2-pentilciclobutano

18. Determine la fórmula global del hidrocarburo que se obtiene al reaccionar: CH3-CH2-MgCl + H2O ?A) CH4 B) C2H6 C) C3H8 D) C4H10

E) C2H4

19. Indique la fórmula del compuesto:

A) C9H20 B) C7H16 C) C8H18 D) i-C9H20 E) neo-C9H20

20. Los puntos de ebullición en orden creciente, de los siguientes isómeros:

1) 2,2-dimetilbutano 2) 3-metilpentano 3) n-hexanoSon:A) 1,2,3 B) 3,2,1 C) 3,1,2 D) 2,1,3 E) 2,3,1

21. El nombre correcto del siguiente alcano es:

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A) 2-etil-3,4-dimetil-5,6-diisopropiloctanoB) 3,4,5-trimetil-6,7diisopropilnonanoC) 3-etil-2,5,6,7-tetrametilnonanoD) 3-etil-2,5,6,7-tetrametil-4-isopropilnonanoE) 3-etil-4-isopropil-2,5,6,7-tetrametilnonano

22. Que propiedad no corresponde a los alcanos:A) Son parafinasB) Son insolubles en aguaC) Son menos densos que el aguaD) Tienen enlaces covalentes coordinadosE) A mayor carbonos mayor punto de ebullición

23. Señalar que alcano tiene mayor punto de ebullición:

A) B) C)

D) E) 24. ¿Cuántos isómeros monoclorados se obtienen en la

reacción?

+ Cl2 Δ ?

A) 7 B) 6 C) 3 D) 4 E) 5

25. Qué compuesto se obtiene como producto principal durante la reacción:

CH3-CH2Cl + Na …………… + NaClA) eteno B) buteno C) etano D) butano E) propano

26. Los siguientes hidrocarburos son homólogos del propano:

1) Etano 2) Metano 3) n-Butano 4) 1-Buteno 5) PropenoSon ciertas solamente:

A) 1,3,5 B) 1,3,4 C) 1,2,4 D) 2,3,4 E) 1,2,3

27. El producto final (b) de la siguiente secuencia de reacción es:

Bromuro de etilo + Mg/éter a a + H20 b

A) CH3-CH3 B) CH3-C2H5 C) C2H5-C2H5

D) CH3-O-SO4H E) N.A

28. Determinar el producto de la reación:

CH3

l Br2

CH3-CH-CH3 ? calor

A) 1-bromo-2-metil propanoB) 2-bromo-1-butanoC) 2-bromo-2-metil propanoD) 3-bromo-2-metil butanoE) No se produce reacción

29. La cloración en presencia de luz, del isobutano, da como producto principal:A) Cloruro de isopropiloB) 1-cloro-2-metil butanoC) 2-cloro-1-metil propanoD) Cloruro de sec-butiloE) 2-cloro-2-metil butano

30. Alcanos son hidrocarburos que se caracterizan porque:A) Sus carbonos tienen hibridaciones sp en su

cadena carbonadaB) Poseen carbonos sp y sp2 en su cadena

carbonadaC) Tienen carbonos sp3

D) Reaccionan fácilmenteE) Poseen enlaces sigma y pi

31. El alcano que puede prepararse a partir del cloruro de isopropilo. Mediante la síntesis de Wurtz es:A) 1,1,2,2 – tetrametiletano B) Diisopropil C) Isobutano D) 2,3- dimetilbutano E) 2,4 trimetilpentano

32. Corresponden a alcanos o a cicloalcanos:1) C12H24 2) C6H10 3) C5H12 4) C7H14 5) C10H21

Son ciertas:A) 1,3 y 5 B) 1,3 y 4 C) 2,4 y 5 D) 1,4 y 5 E) 2,3 y 4

33. La reacción de Wurtz permite preparar:1) Haloalcanos 2) Alcanos simétricos 3) Alcanos asimétricos4) Alcanos con número par de carbonosSon ciertas:A) 1,2 B) 2,3 C) 3,4 D) 1,4 E) 2,4

34. ¿ Cuántos isómeros monoclorados o productos se obtendrán de la cloración de:

A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5

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35. Que propiedad no corresponde a los alcanos:A) Son insoluble en aguaB) Son menos densos que el aguaC) Se les llama forménicosD) A mayor cantidad de carbonos menor punto de

ebulliciónE) Son derivados del petróleo

36. Indique verdadero (V) o falso (F): El isopropano es un alcano El neobutano es más ramificado El secpropil es llamado isopropano

A) VVV B) FFV C) FFF D) VVF E) VFV

37. ¿ Qué alcano no tiene el nombre correcto ?A) CH3CH(CH3)-CH3 : IsobutanoB) C(CH3)3-CH2-CH3 : NeohexanoC) CH3-CH(CH3)-CH(CH3)2 : 2,3 – Dimetil pentanoD) C(CH3)4 : NeopentanoE) CH3-(CH2)3-CH3 : n- pentano

38. En la combustion completa de dos moles de un alcano, se utiliza 28 moles de oxígeno. El nombre del alcano es:A) Heptano B) Isooctano C) Nonano D) Hexano E) Decano

39. Una de las siguientes propiedades físicas no corresponde a los alcanos:A) Son insolubles en agua por que no son polaresB) Desde el pentano hasta el alcano de 17 carbonos

son líquidosC) El punto de ebullición es mayor en el butano que

en el etanoD) El punto de ebullición en el isobutano es mayor

que en el n-butanoE) El punto de fusión en alcanos simétricos es alto

40. El producto final de la siguiente secuencia será:

+ Mg Eter seco A Cl

A + B Br

B + Br2 luz C

A) 3-bromo-2-metilpentanoB) 2-bromo-2-etilbutanoC) 3-bromo-3-metilpentanoD) 2-bromo-2-metilpentanoE) N.A

41. ¿Cuál es el nombre del siguiente alcano?

A) 1-(3-metilciclopentil) hexanoB) 1-(3-etilciclopentil)-3-metilhexanoC) EtilciclopentilhexanoD) Etiliso hexilciclopentanoE) N.A

42. ¿Cuál de los siguientes compuestos representa a un alcano de cadena normal?A) CH3-CH(CH3)-CH2-CH3

B) CH3-CH(CH3)2-CH3

C) CH3-(CH2)4-CH3

D) (CH3)3-C-CH2-CH3

E) CH3-CH(CH3)-(CH2)2-CH(CH3)2