Ácidos Carboxilicos

MONOGRAFIA

“USO Y APLICACIONES DE ACIDOs CARBOXILICOS”

ISABELLA QUINTERO LEYVA

INSTITUCION EDUCATIVA TULIO ENRIQUE TASCON

GUADALAJARA DE BUGA

AÑO 2011

ISABELLA QUINTERO LEYVA

TRABAJO ESCRITO MONOGRAFICO

JUAN CARLOS REVELO SAAVEDRA

ING. AGRONOMO

INSTITUCION EDUCATIVA TULIO ENRIQUE TASCON

GUADALAJARA DE BUGA

AÑO 2011

CONTENIDO

1. Glosario………………………………………………………………………………32. Resumen………………………………………………………………………………43. Abstract………………………………………………………………………………..54. Key Word………………………………………………………………………………65. Ácidos carboxílicos……………………………………………………………….75.1 características5.2 estructura del acido carboxílico5.3 Propiedades físicas5.4 Propiedades químicas…………………………………………………….85.4.1 formación de sales5.5 acidez ……………………………………………………………………………..95.5.1 efectos sustituyentes sobre la acidez5.6 reacciones5.6.1 reacciones de sustitución nucleofilica5.7 nomenclatura…………………………………………………………………105.8 preparación…………………………………………………………………….125.8.1 oxidación5.8.2 a partir de reactivos de grignard5.8.3 hidrólisis de nitrilos………………………………………………………..135.9 uso y aplicaciones de ácidos carboxílicos…………………….145.10 bibliografía………………………………………………………………………155.11 anexos…………………………………………………………………………….16

1. GLOSARIO

Química orgánica ESCRITO POR JOHN MACMURRY 7ª EDICION. GRIFFIN, RODGER JR química orgánica moderna. Barcelona, Editorial Reverte S.A., 1989. SHREVE, NORRIS B RINK, JOSEPH JR. Chemical process

industries. New York, McGraw-Hill book company, 1975. Página 5

Alifático: compuesto orgánico de cadena larga, no cíclica.

Base de Lewis: sustancia que dona un par de electrones para formar un enlace coordinado.

Carbonización: convertir un compuesto orgánico a carbono por oxidación incompleta a temperatura elevada.

Hidrogenación: adición de uno o más átomos de hidrogeno a una molécula, con lo que esta se satura y se reduce.

Neutralización: reacción entre un acido y una base.

Nucleofilo: especie química, con cargar (parcial o formal) negativa, que es atraído por las especies positivas.

Nucleosido: estructura molecular formada por la unión entre una base nitrogenada y un azúcar.

Punto de ebullición: temperatura a la cual la presión de vapor de un líquido es igual a la presión atmosférica.

Punto de fusión: temperatura a la cual un solido esta en equilibrio con su liquido a presión normal.

2. RESUMEN

Los ácidos carboxílicos se utilizan como emulsificantes, se usan especialmente para los PH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones.

Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes, también para fabricar detergentes, lubricantes y espesantes para pinturas. El acido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; también se usa en la polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. Entre los nuevos usos de los ácidos grasos se encuentra la flotación de menas y la fabricación de desinfectantes, sacadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los ácidos grasos se utilizan también en productos plásticos, como los recubrimientos para madera y metal, y en los automóviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicería.

3. ABSTRACT

Carboxylic acids are also very important industrially. Perhaps one of the most important industrials applications of compounds with carboxyl groups is the use of fatty acids- carboxyl groups attached to long carbon chains making



soaps, detergents, and shampoos. In some such compounds, the hydrogen atom in the carboxyl group is neutralized by reaction with a base, to form the metal salt of the fatty acid. The modified carboxyl group is soluble in water, while the long chain of carbons remains soluble in facts, oils and greases. This double solubility allows water to wash out the fat and oil based dirt. Many shampoos are based on lauric, palmitic and stearics acids, which have long chains of 12, 16 and 18 carbon atoms, respectively. This reaction makes a soap molecule that has one end soluble in fat or grease or oil. Various fatty acids are used to make soaps and detergents that have different applications in society. Carboxylic acids are also important in the manufacture of greases, crayons and plastic.

4. KEY WORDS

Aliphatic, Lewis Base, Carbonization, Hydrogenation, Neutralization, Nucleophile, Nucleimolecular, Boiling Point, Melting point.

5. ACIDOS CARBOXILICOS

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxilo (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono



un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo(C=O).Se puede representar como COOH ó CO2H.

5.1 CARACTERISTICAS

Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como formula genera lR-COOH. Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraerlos electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolecita cediendo el correspondiente protón no hidrón, H+, y que dando el resto de la molécula con carga-1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.

5.2 ESTRUCTURA DEL ACIDO CARBOXILICO

Se caracteriza por su doble enlace, por ser altamente polar, su hibridación sp2 y su forma planar.

SU CLASIFICAN:

Pueden ser mono, di, ti o policarboxilicos.

Su formula general es: R-COOH

5.3 PROPIEDADES FISICAS

Los ácidos de masa molar baja (hasta diez átomos de carbono) son líquido sin color, de olor muy desagradable. Los ácido s inferiores son bastante solubles en agua (el acético, por ejemplo, es soluble en todas las proporciones). Su solubilidad en agua de crece a partir del ácido butírico, con el aumento del carácter hidrocarbonado de la molécula. Todos los ácidos carboxílicos son totalmente solubles en disolventes orgánicos.

5.4 PROPIEDADES QUIMICAS

Las reacciones de los ácidos carboxílicos pueden involucrarse a la ruptura del enlace O-H o a la unión C-OH.

Con O-H se presenta la formación de sales, es una reacción neutralización.

con C-OH se produce una sustitución nucleofilica. Como resultado del ataque nucleofilico se puede obtener diferentes compuestos dependiendo del gripo en que se realice.

Derivados de ácidos carboxílicos.Se conocen a todos esos compuestos que se forman a partir de la sustitución nucleofilica como: esteres, amidas, halogenuros acido o anhídridos.

5.4.1 FORMACION DE SALES

Los ácidos carboxílicos se reaccionan con bases para formar las sales así como lo hacen los ácidos inorgánicos

O O

CH3-C-O-H + NaOH CH3-C-Ona + H2O

El acido acético reacciona con hidróxido de sodio en medio acuoso formando acetato de sodio y agua.

5.5 ACIDEZ

Estos compuestos son ácidos por naturaleza debido a la ruptura del enlace O-H del grupo hidroxilo y la estabilización del anión resultante, llamado ion carboxilato.

La disociación de un acido carboxílico es reversible y su constante de equilibrio la cual sería constante de acidez, Ka, esta mide la magnitud de la disociación y la fuerza acida del compuesto.



5.5.1 EFECTOS DE LOS SUSTITUYENTES SOBRE LA ACIDEZ

Estos son de gran importancia ya que cuando se encuentran presentes tienen un gran efecto sobre la fuerza de acidez, llamado efecto inductivo y se puede dar en dos sentidos aumentando o disminuyendo la acidez.

Dependen de dos factores: la electronegatividad relativa y la distancia de estos al grupo carbonilo.

5.6 REACCIONES

Obtención de sales de ácidos carboxílicos y amidas a partir del ácido.

Los grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para formar amidas.

5.6.1 REACCIONES DE SUSTITUCION NUCLEOFILICA

Como característica común, los compuestos de acilo -ácidos carboxílicos y sus derivados sufren sustitución nucleofílica, donde se reemplaza -OH, -CI, -OOCR, -NH2 u -OR’ por algún otro grupo básico. En estos casos, la sustitución resulta más rápida que la de un carbono saturado. De hecho, muchas de estas sustituciones ni siquiera se realizan en ausencia del grupo carbonilo, como, por ejemplo, el reemplazo de -NH2 por -OH.

5.7 NOMENCLATURA

Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación –oicoo–ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia.

Se nombran anteponiendo la palabra acido al alcano y se cambia la terminación o por oico

Alifáticos se enumera el carbono carboxílico se designa el numero 1 y desde allí se enumera los sustituyentes, ejemplo:

La posición de los sustituyentes alifática se designa en letras griegas. OH Carbono carboxílico

CH2CH2COOH CH3CHCOOH

CL

Los ácidos di, tri, policarbonados se nombran con la terminación: dioico, trioico, pentaoico si el hidrocarburo contiene los mismos átomos de carbono como el acido de etianodioico (HOOOC-COOH), derivado del etanol.

5.8 PREPARACION

5.8.1 OXIDACION

La oxidación de alcoholes primarios, aldehídos, bencenos sustituidos o algunos alquenos, da como resultado la formación de ácidos carboxílicos.los alcoholes primarios se deben tratar con CrO3 o NaCrO3 en medio acido, mientras que los aldehídos e oxidan con CrO3 en medio acido y bajo la presencia de iones de plata. O Na2Cr2O7CH3-CH2-CH2OH CH3-CH2-C



OH

PROPANOL ACIDO PROPANOICO

5.8.2 A PARTIR DE REACTIVOS DE GRIGNARD

Estos reactivos (RMgX) reaccionan con dióxido de carbono (solido), por medio de una adición nucleofilica, el grupo R del compuesto ataca el CO2 el cual posee una carga neta positiva dando como resultado un compuesto intermedio llamado carboxilato metálico.

Este método permite obtener ácidos carboxílicos alifático y aromáticos.

5.8.3 HIDRÓLISIS DE NITRILOS

Estos compuestos se hidrolizan dando como resultado ácidos carboxílicos correspondiente al grupo R; formula general R-C N. Los nitrilos se pueden obtener a partir del ion de cianuro (CN-) y un haluro de alquino (R-X):

5.9 USO Y APLICACIONES DE ACIDOS CARBOXILICOS

Acido ¿Cómo se obtiene?, ¿de dónde se extrae?

¿Para qué se usa?

Fórmico o metanoico

Se encuentra en algunos insectos como las hormigas

Se emplea en la síntesis de esteres, sales, plásticos y acido



(a quienes se debe su nombre) y en las abejas.

oxálico. También se usa como mordiente para tejidos de lana o de algodón en lugar del acido acético o del sulfúrico.

Acético o etanoico

Puede ser producido por la fermentación de varios zumos de frutas como las uvas, manzanas, etc.

Es el principal componente del vinagre, diluido del 5 al 10% se emplea como condimento. También se utiliza en la preparación de algunos colorantes, como disolventes de esencias, en la fabricación de pinturas y adhesivos con base en acetato de vinilo, como detenedor en fotografía, en la obtención de acetato de celulosa y como medicina se emplea como antídoto contra los álcalis (en solución al 6%).

Benzoico Se encuentra en las resinas y bálsamos de benjuí, de tolú y del Perú.

Es un sólido incoloro, débilmente acido. Se emplea como intermedio en síntesis orgánica y su sal sódica (el benzoato de sodio), se emplea como antiséptico y conservador de alimentos. Se dice que activa la eliminación del acido úrico y es antirreumático. También puede ser empleado en la industria de colorantes, en la fabricación de dentífricos y como expectorantes y diurético. La procaina y la novocaína que son derivados del acido paraminobenzoico se emplean como anestésicos locales.

Cítrico Se puede considerar como unos de los ácidos más abundantes de la naturaleza. Se encuentra especialmente en las frutas del genero citrus, en la remolacha, en las cerezas y e n las cebollas. Se obtiene en grandes cantidades por un proceso de fermentación del almidón o de melazas.

Es empleado para dar sabor ácidos a productos alimenticios y bebidas refrescantes. Los citratos alcanos se usan en la preparación de ´productos farmacéuticos contra la gota y el reumatismo. También se usa como laxante y anticoagulante.

Tomado del hipertexto Santillana

5.10 BIBLIOGRAFIA

Libro Santillana de química inorgánica 2.

Libro virtual:

Google académico: libros, web.



http://redalyc.uaemex.mx/buscador/search.jsp?query=acido&rbArt=rbArt

http://www.slideshare.net/quinteroisa/newsfeed

Universidad nacional

Biblioteca virtual: universidad nacional, autónoma.

5.11 ANEXOS

http://www.slideshare.net/quinteroisa/newsfeed

http://redalyc.uaemex.mx/buscador/search.jsp?query=acido&rbArt=rbArt

Actividad

El acido fórmico es un compuesto presente en la picadura de algunas hormigas, el acido acético es responsable de olor de vinagre, el acido butírico contribuye al fuerte olor de la mantequilla rancia y el acido latico se produce cuando se agria la leche. Escribe la formula estructural de cada uno de los ácidos y determina su nomenclatura según las normas de la UIPAC.

Solución:



Acido fórmico

Acido acético

Acido butírico

Acido latico

Desarrollo.

Los ácidos carboxílicos tienen el comportamiento de acidos débiles, pero de mayor fuerza que los fenoles y los alcoholes. Al reaccionar con metales o con bases fuertes producen las sales correspondientes y si reaccionan con sales básicas se libera dióxido de carbono. Por ejemplo:

a. ¿Por qué los acidos carboxílicos son de mayor fuerza que lños alcoholes y los fenoles?

R//El ion fenóxido está mucho más estabilizado por medio de la resonancia con el anillo aromático. Los ácidos carboxílicos son mucho más ácidos que los fenoles. A pesar de que el anión carboxílico sólo se puede describir con dos formas resonantes, éstas son equivalentes y tienen la carga negativa sobre el oxígeno muy electronegativo.

b. ¿Qué diferencia existen entre un acido fuerte y un acido débil? ¿Qué diferencia existen entre los ácidos orgánicos y los ácidos inorgánicos?

R//

El más fuerte de los dos ácidos tendrá Ka mayor que el ácido más débil; la relación de los iones hidrógeno al ácido será mayor para el ácido más fuerte, puesto que el ácido más fuerte tiene una tendencia mayor a perder su protón. Debido al rango de valores posibles para Ka se extiende por varios órdenes de magnitud, más frecuentemente se utiliza una constante más manipulable, pKa, donde pKa = -log10 Ka. Los ácidos más fuertes tienen pKa menor que los ácidos débiles. Los valores de pKa. determinados experimentalmente a 25 °C en solución acuosa suelen presentarse en libros de texto y material de referencia.



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