ACIDOS CARBOXILICOS

• Los ácidos carboxílicos contienen el grupo funcional carboxilo (-COOH), y tienen la fórmula general: R-COOH, donde R es un grupo alquil o aril.

• Debido a sus características estructurales, el

grupo ácido carboxílico es muy reactivo.

C

O

OH

· · ··

····

• Los ácidos carboxílicos suelen tener olor picante

(acre) desagradable y sabor agrio.

• El ácido carboxílico más sencillo, es el ácido fórmico, irritante, uno de los componentes de la picadura de ciertas hormigas.

• Ácido acético, causante del olor característico del

vinagre, constituye el 5% de éste.

COOHR R C OH

O

o

CH3 C OH

OC

O

OH

Acido Acético Acido Benzoico

• Los ácidos carboxílicos tienen puntos de ebullición

más elevados que los alcoholes primarios con el mismo números de átomos de carbono.

Fórmula Nombre p.e

(ºC)

Alcohol p.e (ºC)

HCOOH Ac.fórmico 101

CH3OH 65

CH3COOH Ac.acético 118

CH3CH2OH 79

CH3CH2COOH

Ac.propanoico

141

CH3CH2CH2OH

97

• Los ácidos carboxílicos tienen una mayor acidez que fenoles y estos a su vez mayor que los alcoholes.

Nomenclatura IUPAC • Para nombrar los ácidos es necesario ubicar la

cadena carbonada más larga que termine en el grupo –COOH.

• Se enumera el hidrocarburo saturado incluyendo

el átomo de carbono del grupo carboxílico.

• Se antepone la palabra ácido se nombra el HC y se pone el sufijo oico, o ácido…dioico.

Ejemplo: CH3CH2CH2COOH: ácido butanoico

CH3(CH2)4COOH : ácido hexanoico • Si el grupo ácido esta unido a un anillo, se

antepone la palabra ácido y se utiliza el sufijo carboxílico.

Cl CO2H

ácido 3-cloro ciclopentano carboxílico

• Cuando existen insaturaciones en el ácido:

CH3CH=CHCO2H ácido 2-butenoico

• Se ilustra a continuación los nombres sistemáticos y comunes de algunos ácidos carboxílicos:

HCOOH CH3COOH CH3CH2COOHÁCIDO METANOICO

ACIDO FORMICO

ACIDO ETANOICO

ACIDO ACETICO

ACIDO PROPANOICO

ACIDO PROPIONICO

CH3CH2CH2COOH CH3CH2BrCOOH

ACIDO BUTANOICO

ACIDO BUTÍRICO

ACIDO 2-BROMOPROPANOICO

ACIDOα −BROMOPROPIONICO

C

O

OH C

O

OH

OH

ACIDO SALICILICOACIDO BENZOICO

Tarea: 1.- Nombre los siguientes ácidos carboxílicos a).- CH3(CH2)5CO2H

b).-HO2CCH2CH2CH2CO2H

c).- CH3COC=CCO2H

DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS

• Sales: son productos de sustitución de los átomos

de hidrógeno del grupo carboxilo por átomos de un elemento metálico.

• Fórmula General: MeCOOR n)( −

Me= metal, n= valencia

• Las Sales pueden ser neutras, o ácidas

CH3-CH2-CH2-COONa

HOOC-CH2-CH2-CH2-COONa

sal neutra

sal ácida

• Para nombrarlas se reemplaza la terminación oico del ácido por ato.

CH3-COONa Acetato de sodio

REACCIONES DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

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