Ácido pícrico

María Cristina Mayela García RuizLaura Gómez AnzaldoBioquímica Diagnostica Grupo: 2202 Fecha: 25 de febrero del 2013Salazar Perez Viridiana

Objetivo: Ilustrar la sustitución electrofilica aromática en un anillo que tiene un sustituyente activador y orientador en las posiciones orto y para.

Para poder sintetizar el ácido pícrico primero se debe sulfonar y después nitrar ya que si se hace lo contrario se llega a formar mucha agua, se requiere de mucha energía, se oxida muy fácilmente y por lo tanto se llega a tener muy poco rendimiento.

El ácido pícrico es un colorante para la lana o la seda a la que tiñe de amarillo, pero este no sirve para el algodón.

Para poder entender porque el ácido pícrico es un colorante debemos hablar sobre los grupos auxócromos y cromóforos.

Los grupos cromóforos o portadores de color, son la causa inmediata de la aparición del color, es decir que absorben energía en la región visible del espectro. Algunos de estos grupos son el grupo nitro (-NO2), nitroso (-NO), azo (-N=N) y dobles enlaces.

Los compuestos auxócromos no comunican color a las combinaciones saturadas, pero tienen la propiedad de intensificar considerablemente la acción coloreante de los grupos cromóforos disminuyendo o aumentando la intensidad del color. La introducción de estos grupos transforman, por tanto, a los cromógeneos en colorantes propiamente dichos. Ejemplos de estos son grupos como el hidroxilo (–OH),

aminas (–NH2), sulfónico (-SO3H) y carboxilos (-COOH).

El ácido pícrico se utiliza para la caracterización de bases orgánicas y para teñir lana o seda.

Mecanismo de reacción:

Diagrama de flujo:

Observaciones:El punto de fusión no fue el teórico pero esta se debe a que podría tener algún contaminante pero cabe destacar que no estuvo alejado del esperado. Resultados:

Obtuvimos ácido pícrico, un solido de color amarillo pálido con un punto de fusión de 118º.

El rendimiento teórico era de 6g y al realizar los cálculos con .7g que obtuvimos corresponde al 12% y se puede decir que no se llevo a cabo la reacción total de los reactivos y tal vez perdimos producto al filtrar a vacio. Fue muy poco de rendimiento.

Conclusiones: Obtuvimos el producto deseado es decir el ácido pícrico, con un punto de fusión de 118º y un rendimiento de 12%. Se cumplió el objetivo ya que pudimos conocer porque como se lleva a cabo la sustitución electrofilica aromatica en posiciones activadoras, esto llevando a cabo primero una sulfonación y después una nitración para poder tener mayor cantidad de producto.

También puedo concluir que se debe tener cuidado al realizar el filtrado a vacio ya que si no se hace con el debido cuidado podemos perder demasiado producto.

Al teñir las telas no todas pintaron, algunas de las que no se pintaron fueron el algodón, la manta y polyester pero la lana si se pinto de un color amarillo un poco intenso.

Bibliografía:- Jonh McMurry,1994, Química orgánica, Iberoamerica, México.-Beyer Hans,1994, Química orgánica, Reverte, México.-Walter W. 1987, Química orgánica breve, Reverte. Barcelona.

0.5g de fenol

4 mL de H2SO4

4mL de HNO3

4 mL de H2SO4