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    ACEITESACEITESESENCIALESESENCIALESQUMICA, BIOQUMICA, PRODUCCIN Y USOSQUMICA, BIOQUMICA, PRODUCCIN Y USOS

    JORGE ANTONIO PINO ALEAJORGE ANTONIO PINO ALEA

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    Libros de Ingeniera Qumica y ms

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    ACEITES ESENCIALES

    QUMICA, BIOQUMICA, PRODUCCIN Y USOS

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    ACEITES ESENCIALES

    QUMICA, BIOQUMICA, PRODUCCIN Y USOS

    Jorge Antonio Pino Alea

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    P!INA LE!AL

    Todos los derechos reservados Jorge Antonio Pino Alea, 2015.

    Editorial Universitaria. Calle 23 No. 55 e! " # $, %edado, &a'a(ana, C)(a.

    E*+ail [email protected]

    Tel-ono /53 3 453

    e 67N /8d 9*959*1*255*4

    "oto de la c)(ierta Carlos Chave: ;ise?o de interior >r.C. @a)l $. Torricella ;orales

    mailto:[email protected]://www.facebook.com/carlos.chavezmarquez?fref=tshttp://eduniv.mes.edui.cu/https://www.facebook.com/carlos.chavezmarquez?fref=tsmailto:[email protected]
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    A!RADECIMIENTOS

    l a)tor desea agradecer a todos los a)tores reerenciados en esteteto 8or s)s es)er:os 8ara conocer # a8licar los avances cientBicos# tecnolgicos en el te+a de los aceites esenciales.E

    Ta+(i-n desea agradecer a los 8roesores =)e (rindaron s)sconoci+ientos 8ara 8oder adentrarse en los secretos de este ca+8o taninteresante # a los colegas # est)diantes =)e han contri()ido, de )na+anera ) otra, a la ela(oracin de este li(ro.

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    DATOS DEL AUTOR

    orge Antonio Pino Alea, D)B+ico # >r. Cs., nvestigador Tit)lar del>e8arta+ento de Aro+as del nstit)to de nvestigaciones 8ara land)stria Ali+entaria, en &a 'a(ana, C)(a. 6e grad) de &icenciado enD)B+ica en la Universidad de &a 'a(ana en 195, reci(i s) grado de>octor en Ciencias T-cnicas en 190 en el Centro Nacional denvestigaciones CientBicas en &a 'a(ana # el grado de >octor en Cienciasen 2011 en el nstit)to de "ar+acia # Ali+entos de la Universidad de &a'a(ana. En 195, en el Centro Nacional de nvestigaciones CientBicasreci(e el grado de nvestigador Tit)lar. Est)dia los aceites esenciales # elaro+a de los ali+entos ha 8)(licado +octoral del Progra+a de >octorado enCiencias de los Ali+entos # del Co+it- >octoral del Progra+a de>octorado en D)B+ica. 'a reci(ido la ;edalla J)an To+octorado en Ciencias en el 2012,es Pre+io Nacional de Ciencias 2012 otorgado 8or la Acade+ia deCiencias de C)(a # Frden Carlos J. "inla# otorgada 8or el Conseo deEstado de C)(a.

    J

    SE RECOMIENDA LA OBRA

    ontri()cin al est)dio de la co+8osicin voloctor en Ciencias />r.Cs. G Ci)dad de &a 'a(ana Editorial Universitaria, 2011. ** 67N 9*959*1*135*3.** 44 8is8oni(le en la8lataor+a acad-+ica e*&i(ro [email protected]&. http://www.e-libro.com

    C

    http://www.e-libro.com/http://www.e-libro.com/http://www.e-libro.com/
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    TABLA DE CONTENIDO

    P!INA LE!AL"""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""#INTRODUCCIN"""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""$$

    $"% ACEITES ESENCIALES& CONCEPTOS, 'ISTORIA Y (UNCIN""""""""""""""""""""""""""$)

    ntrod)ccin.................................................................................................12

    'istoria de los aceites esenciales..................................................................15

    ")ncin de los co+8)estos volerivados de erivados de a+ino

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    "enil8ro8anoides ! (encenoides..................................................................4

    >erivados de erivados de a+inoerivados de gl)cosinolatos.........................................................................54

    >erivados de s)lidos de al=)/enil cisteBna..............................................5

    @eerencias...................................................................................................5

    -"% (ACTORES QUE A(ECTAN LA COMPOSICIN DE LOS ACEITES ESENCIALES" *-

    ntrod)ccin.................................................................................................4

    %ariaciones isiolgicas.................................................................................

    >esarrollo de los rganos......................................................................

    Ciclo de actividad del 8olini:ador..........................................................Parte de la 8lanta..................................................................................9Ti8o de estr)ct)ra secretoria................................................................0>a?os +ec

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    *"% PROCESAMIENTO DE LOS ACEITES ESENCIALES""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""$$#

    ntrod)ccin...............................................................................................113

    >estilacin..................................................................................................114

    >estilacin con alcohol...............................................................................11

    Etraccin con disolvente...........................................................................11

    Etraccin con l)idos s)8ercrBticos............................................................11

    Cro+atograBa de col)+na.........................................................................120

    @eerencias.................................................................................................121

    1"% ANLISIS DE LOS ACEITES ESENCIALES""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""$)-

    ntrod)ccin...............................................................................................124

    ;)estreo....................................................................................................124

    Pre8aracin de la +)estra de ensa#o.........................................................125

    ;-todos de control de calidad...................................................................12

    ;-todos de eval)acin sensorial...............................................................12

    Cro+atograBa de gases..............................................................................12

    An

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    Actividad antioidante................................................................................19

    Actividad digestiva......................................................................................10

    Actividad analg-sica...................................................................................11

    Actividad anti*inla+atoria.........................................................................12

    Ftras actividades........................................................................................12

    6eg)ridad toicolgica................................................................................14

    @eerencias.................................................................................................1

    0"% ADULTERACIN DE ACEITES ESENCIALES"""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""")2#

    ntrod)ccin...............................................................................................203

    Ti8os de ad)lteraciones..............................................................................204

    Adicin de )n dil)#ente......................................................................204Adicin de aceites esenciales de +enor costo # s)s co+8onentes.....205Ca+(io de )n aceite esencial 8or otro................................................205

    >eteccin de las ad)lteraciones.................................................................20

    @eerencias.................................................................................................20

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    In3i4e 3e (ig5ra6

    "ig)ra 2.1 @eordena+iento ca(e:a*cola de dos )nidades de iso8reno............................2

    "ig)ra 2.2 Estr)ct)ras tB8icas de co+8)estos +onoter8-nicos 8resentes en aceites

    esenciales..........................................................................................................29

    "ig)ra 2.3 Es=)eletos de +onoter8enos irreg)lares.........................................................30

    "ig)ra 2.4 Estr)ct)ras tB8icas de co+8)estos ses=)iter8-nicos 8resentes en aceitesesenciales..........................................................................................................31

    "ig)ra 2.5 Estr)ct)ras tB8icas de diter8enos.....................................................................32

    "ig)ra 2. Estr)ct)ras tB8icas de dos ho+oter8enos........................................................33

    "ig)ra 2. Estr)ct)ras tB8icas de enil8ro8anoides ! (encenoides 8resentes en aceitesesenciales..........................................................................................................35

    "ig)ra 2. Estr)ct)ras tB8icas de lactonas 8resentes en aceites esenciales......................3

    "ig)ra 2.9 Ee+8los de noriso8renoides C13 8resentes en aceites esenciales.................3

    "ig)ra 3.1 %Ba de +evalonato /;%A 8ara la (iosBntesis de ter8enos en el cito8las+a...45

    "ig)ra 3.2 %Ba del osato deoiil)losa 8ara la (iosBntesis de ter8enos en el 8lastidio...4

    "ig)ra 3.3 7iosBntesis es=)e+iagra+a de )n destilador tB8ico de arrastre con va8or # ag)a......................95

    "ig)ra 5.3 >iagra+a de )n destilador tB8ico de arrastre con va8or..................................9

    "ig)ra 5.4 A8arato de hidrodestilacin si+8le 8ara aceites +enos densos =)e el ag)a........................................................................................................................101

    "ig)ra 5.5 A8arato de hidrodestilacin si+8le 8ara aceites +

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    INTRODUCCIN

    a o(ra 8resente es la co+(inacin de lo esencial de la =)B+ica,(io=)B+ica # tecnologBa de los aceites esenciales. &as reerencias

    con relacin a la 8rod)ccin # e+8leo de los aceites esenciales sere+ontan a -8ocas +)# antig)as, 8ero no )e hasta el siglo =)e seiniciaron las investigaciones 8ara conocer s) co+8osicin =)B+ica. Con laintrod)ccin de la cro+atograBa de gases a 8rinci8ios de la d-cada de190 # s) 8osterior aco8la+iento con la es8ectro+etrBa de +asas se

    aceleraron, de )na +anera trascendental, las investigaciones en esta

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    $"% ACEITES ESENCIALES& CONCEPTOS,'ISTORIA Y (UNCIN

    Intro3544i7n

    os aceites esenciales son 8rod)ctos caracteri:ados 8or )n )erteolor, constit)idos 8or +e:clas co+8leas de co+8)estos vol

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    aceites grasos, =)e est

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    Ta8la $"$ U8i4a4i7n 3e lo6 a4eite6 e6en4iale6 en la6 9lanta6

    Frganelo "a+ilia Planta

    T)(os es=)i:genos U+(ellierae AnBs, hinooT)(os oleBeros o vitas &a)raceae CanelaCanales lisBgenos Pinaceae Pino

    Canales es=)i:genos @)taceae @)daC-l)las +odiicadas del 8ar-n=)i+a Pi8eraceae Pi+ientaPelos gland)lares &a(iatae ;enta, lavanda$l

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    /Syzigium aromaticum # 8i+enta /Pimenta racemosa, citronelal de losaceites esenciales de e)cali8to /Eucalyptus citriodora # citronela/Cymbopogon winterianus, citral de los aceites esenciales de litsea/Litsea cubeba # Cymbopogonflexuosus, +entol de la +enta a8onesa

    /Mentha arvensis var. piperascens # geraniol del aceite esencial de8al+arosa /Cymbopogon martinii. Estos co+8)estos son )sados co+otales o sirven de 8)nto de 8artida 8ara la sBntesis de otros derivados =)eson )sados en 8er)+erBa # 8ara sa(ori:antes.

    El +)ndo est< e8eri+entando )n ca+(io hacia el cons)+o deL8rod)ctos verdesM /T)le# de 6ilva, 199 6+id # $orris, 1999, con elinter-s de )sar cada ve: +enos aditivos sint-ticos # 8rod)ctos =)e no

    aecten al +edio a+(iente, 8or lo =)e el )so de los aceites esenciales sea+8lBa en la act)alidad /TiKari et al., 2009 ;ig)el, 2010.

    'i6toria 3e lo6 a4eite6 e6en4iale6

    as 8lantas aro+

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    ndia. 6in e+(argo # al ig)al =)e en +)chos otros ca+8os, estasr)di+entarias destilaciones consig)ieron s) +

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    8lantea+iento de la hi8tesis so(re la nat)rale:a de las s)stancias =)eco+8onen estas +e:clas # la or+a de se8ararlas 8ara conseg)ir s)identiicacin. &as 8ri+eras investigaciones relacionadas con laco+8osicin de los aceites esenciales se de(en al =)B+ico ranc-s ;. J.

    >)+as /100G14, =)ien 8)(lic s)s res)ltados en 133. Ftro =)B+icoranc-s, ;. 7erthelot /12G190 caracteri: distintos co+8)estos=)B+icos nat)rales # s)s 8rod)ctos de reordena+iento +ediante8olari+etrBa. 6in e+(argo, los est)dios +

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    (5n4i7n 3e lo6 4o:95e6to6 ;ole+irci, 200.

    L

    N)+erosas hi8tesis se han 8lanteado a trav-s de los a?os 8arae8licar la oc)rrencia # )nciones de los constit)#entes vole ac)erdo a $ang /2005, los +eta(olitos de las 8lantas no son8rod)cidos 8or vBas +eta(licas incontroladas ni son s)(8rod)ctos de ladigestin de ali+entos. &as evidencias s)gieren =)e la visin centrada enlos ani+ales del reino vegetal no es ve hecho, los +eta(olitos de

    las 8lantas son casi sie+8re generados 8or la vBa es8ecBica de )na r)ta+eta(lica =)e co+8rende en:i+as es8ecBicas =)e a +en)do actHan ens)stratos es8ecBicos 8ara 8rod)cir +eta(olitos es8ecBicos.

    &a hi8tesis +)dareva et al., 2004. A)n=)e no sonre=)eridos 8ara 8rocesos +eta(licos 8ri+arios co+o la sBntesis de

    8roteBnas o la )tili:acin de a:Hcar directa, +)chos de estos +eta(olitosson necesarios 8ara la s)8ervivencia de las es8ecies, co+o son 8oree+8lo =)e )na 8lanta =)e re=)iera la 8olini:acin 8or a(eas no 8odrBavivir sin la atraccin de estos insectos # 8or tanto, re8rod)cirse. Es 8oresta ra:n =)e no de(en ser considerados co+o de i+8ortanciasec)ndaria. 6in e+(argo, +)chos de estos co+8)estos est

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    Tres son las )nciones vitales de los +eta(olitos volo(son et al., 199. &os8olini:adores a8rendieron 8osterior+ente a reconocer estos co+8)estos=)B+icos co+o se?ales de la 8resencia de lores. >e esta or+a se inici

    la coevol)cin de las lores con s)s 8olini:adores.

    19

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    B=6>5e3a 3e in?or:a4i7n 3e a4eite6 e6en4iale6

    s i+8osi(le a(arcar en este li(ro todo el te+a de los aceitesesenciales en detalle. Por tanto, se consider Htil incl)ir )n ac

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    ;erecen es8ecial atencin las revisiones 8eridicas =)e ha hecho7rian &aKrence en Perfumer and $lavorist# s)s co+8ilaciones en or+ade li(ros so(re las investigaciones 8)(licadas de aceites esencialesco+erciales.

    Re?eren4ia6

    Anni+o. /2000. Nat)ral 6o)rces o "lavo)rings. @e8ort No. 1. Co)ncil oE)ro8e P)(lishing, 6tras(o)rg, "rance.

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    http://www.allured.com/pf/http://www.allured.com/pf/ppfcandppfm.htmlhttp://www.allured.com/pf/ppfcandppfm.htmlhttp://www.allured.com/pf/http://www.allured.com/pf/ppfcandppfm.htmlhttp://www.allured.com/pf/ppfcandppfm.htmlhttp://www.allured.com/pf/ppfcandppfm.html
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    25

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    )"% CONSTITUYENTES QUMICOS DE LOSACEITES ESENCIALES

    Intro3544i7n

    os constit)#entes vol

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    29/215

    donde n to+a valores co+o he+iter8enos /n`1, +onoter8enos /n `2,ses=)iter8enos /n `3, diter8enos /n `4, sester8enos /n `5, triter8enos/n`, tetrater8enos /n ` # 8oliter8enos /n `10.

    El iso8reno en si es considerado el Hnico he+iter8eno, 8ero

    derivados =)e contienen oBgeno tales co+o el 8renol # el

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    careno, 8inano /e. b*8ineno, *8ineno, canano /e. caneno, enchano/e. alcanor, (ornano /e. (orneol # t)#ano /e. b*t)#eno.

    7ao la deno+inacin de iridoides se agr)8an )na serie de+onoter8enos (icBclicos derivados (iosint-tica+ente del +onoter8eno

    geraniol, =)e 8resentan co+o estr)ct)ra (

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    (ig5ra )") E6tr54t5ra6 t9i4a6 3e 4o:95e6to6 :onoter9ni4o6 9re6ente6 ena4eite6 e6en4iale6

    29

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    (ig5ra )"# E6>5eleto6 3e :onoter9eno6 irreg5lare6

    Se6>5iter9eno6

    os ses=)iter8enos est

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    (ig5ra )"- E6tr54t5ra6 t9i4a6 3e 4o:95e6to6 6e6>5iter9ni4o6 9re6ente6 ena4eite6 e6en4iale6

    31

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    (ig5ra )". E6tr54t5ra6 t9i4a6 3e 3iter9eno6

    32

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    'o:oter9eno6

    ste es )n gr)8o irreg)lar de ter8enoides acBclicos con es=)eletos decar(ono C11 # C1, los =)e son or+ados general+ente en teidos

    da?ados de las 8lantas. &a "ig)ra 2. +)estra a dos de estos co+8)estos.

    A)n=)e no se conocen (ien las r)tas (iosint-ticas del 4,*di+etil*1,3E,*di+etilnonatrieno /C11 # 4,,12*tri+etil*1,3E,E,11*tridecatetraeno/C1, se cree =)e se derivan del ,E-*nerolidol /C15 # geranil*linalol /C20,res8ectiva+ente, 8or )na oidacin catali:ada 8or en:i+as /$X(ler et al.,1991 >onath # 7oland, 1994 >egenhardt # $ershen:on, 2000.

    E

    (ig5ra )"* E6tr54t5ra6 t9i4a6 3e 3o6 o:oter9eno6

    No ter9enoi3e6

    de+

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    en la =)e la )nidad C es )n anillo (enc-nico )nido a )na cadena de tres

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    (ig5ra )"1 E6tr54t5ra6 t9i4a6 3e ?enil9ro9anoi3e6 8en4enoi3e6 9re6ente6 ena4eite6 e6en4iale6

    &a 8rod)ccin de lactonas es la seg)nda vBa de or+acin deco+8)estos vol

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    (ig5ra )"/ E6tr54t5ra6 t9i4a6 3e la4tona6 9re6ente6 en a4eite6 e6en4iale6

    Deri;a3o6 3e a:ino

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    (ig5ra )"0 Ee:9lo6 3e nori6o9renoi3e6 C$# 9re6ente6 en a4eite6 e6en4iale6

    (tali3o6

    stos co+8)estos son lactonas del

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    gal(an)+ /$erula galbaniflua # 8iridina en el aceite esencial de 8i+ientanegra /Piper nigrum /n)dsen et al., 1993 7a)er et al., 2001 >eKicI,2002 7aer # >e+irci, 200.

    Co:95e6to6 [email protected]?ra3o6

    os co+8)estos a:)rados 8resentes en aceites esenciales 8)edenagr)8arse co+o acBclicos /s)lidos, s)l)ros, tioles # tio-steres #

    cBclicos /tio)ranos # tia:oles. En 8artic)lar, las es8ecies del g-nero)lliumse caracteri:an 8or la 8resencia de n)+erosos s)l)ros # tioenos,AsB 8or ee+8lo, el s)l)ro de di+etilo, dis)l)ro de di+etilo, tris)l)ro dedi+etilo, dis)l)ro de alilo # 2,3*di+etiltioeno se enc)entran en losaceites esenciales de ce(olla /)llium cepa, ao /)llium sativum # 8)erro/)llium porrum. Ftros ee+8los son el *+erca8to*8*+entan*3*ona en elaceite esencial de las hoas de ()ch) /'arosma betulina 1*8*+enten**tiol en el aceite esencial de torona /Citrus paradisi tia:ol en el aceiteesencial de cilantro /Coriandrum sativum # s)l)ro de +enta /C15'246 enaceites esenciales de +enta /Mentha s88., geranio /Pelargoniumgraveolens e #lang*#lang /Cananga odoratas)(s8. genuina /n)dsen etal., 1993 7a)er et al., 2001 >eKicI, 2002 7aer # >e+irci, 200.

    L

    I6otio4ianato6

    os isotiocianatos son co+8)estos =)e contienen nitrgeno # a:)re,con r+)la general @*NC6, co+Hn+ente encontrados en las

    es8ecies de la a+ilia Cruciferae. 6e enc)entran en la 8lanta co+ogl)cosinolatos con)gados =)e se li(eran 8or la accin de la en:i+a+irosinasa. El isotiocianato de alilo, constit)#ente +a#oritario del aceite

    esencial de +osta:a negra /'rassica nigra es )n ee+8lo tB8ico de esteti8o de co+8)estos /7a)er et al., 2001.

    L

    Co:95e6to6 [email protected] a gli476i3o6

    os co+8)estos vol

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    /6tahl*7isI)8, 19. Estos co+8)estos enla:ados est

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    41

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    #"% BIO!+NESIS DE LOS COMPUESTOSOLTILES

    Intro3544i7n

    os constit)#entes vola =)e 8)eden dividirse 8rinci8al+ente en

    tres clases ter8enoides, enil8ro8anoides ! (encenoides # derivados de

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    t-ticos /cloroilas # carotenoides # esteroles, +ientras =)e loster8enoides vol;APP/D)reshi # Porter, 191 ;cCasIill # Crotea), 1995 Eisenreich et al.,199 &ichtenthaler, 1999 @oh+er, 1999 NeK+an # Cha88ell, [email protected])e:*Conce8cin # 7oronat, 2002 @ohdich et al., 2003 PichersI# etal., 200 6an: # P-re:, 2010. >atos de la vBa +evalnica sonconsistentes con la (iosBntesis de )na +ol-c)la de ;%A a 8artir de tres

    de +ol-c)las de acetil*CoA, +ediante )na sec)encia en:i+P' /leinig, 199. El PP es or+ado del ;%A 8or )naserie de reacciones /"ig)ra 3.1. El 8ri+er 8aso es la sBntesis del

  • 7/25/2019 Aceites esenciales.pdf

    46/215

    c)ando el $PP e PP son los s)stratos /&)cIer et al., 2002 ii+a et al.,2004.

    &a (iosBntesis de los +onoter8enos es (ien conocida. El $PP es el8rec)rsor directo de s) or+acin a trav-s de )na sec)encia de

    reacciones =)e incl)#en hidrlisis, cicli:aciones # oidored)cciones/6chreier, 19 &ange # Crotea), 1999. &a or+acin del neril8iroosato/NPP a 8artir del $PP 8rod)ce )na a+8lia ga+a de es=)eletos acBclicos,cBclicos, (icBclicos o tricBclicos. El 8a8el cr)cial de las ciclasas en el origende los dierentes gr)8os estr)ct)rales de +onoter8enos ha esti+)ladodiversos est)dios del +ecanis+o estereo=)B+ico de cicli:acin /Crotea),1992 6chKa( et al., 2001. 6e han aislado # caracteri:ado +)dareva et al., 2004PichersI# et al., 200.

    &a condensacin de $PP e PP 8rod)ce arnesil8iroosato /"PP, el8rec)rsor in+ediato de los ses=)iter8enos. >e ig)al or+a, "PP e PPcond)cen a los diter8enos.

    44

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    47/215

    (ig5ra #"$ a 3e :e;alonato FMAG 9ara la 8io6nte6i6 3e ter9eno6 en el4ito9la6:a

    45

    0

    H-CoA

    Acetil-CoA acetiltransferasa

    H-CoA

    0

    CoA-H

    !!

    H-CoA

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    CoA-HHidro"imetilglutaril-CoA sintetasa

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    decarbo"ilasa*-difosfomevalonato

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    (ig5ra #") a 3el ?o6?ato 3eoHiHil5lo6a 9ara la 8io6nte6i6 3e ter9eno6 en el9la6ti3io

    4

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    !-%% + %%,sopentil difosfato

    isomerasa!-%%+ $'A%%,

    eranildifosfato sintasa

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    3-difosfocitidil--metileritritol

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    3-difosfocitidil--metileritritol kinasa

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    Hidro"imetilbutenil difosfato

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    (enil9ro9anoi3e6 8en4enoi3e6

    os a+ino

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    50/215

    han sido aisladas # caracteri:adas en la Claria breweri /Qang et al.,199 # al(ahaca /$ang et al., 2002. >e or+a si+ilar, el +etilchavicol8)diera ser or+ado a 8artir del chavicol 8or )na chavicol F*+etiltranserasa /$ang et al., 2002, 8ero esta r)ta (io=)B+ica no est5e:a general 3e la ?or:a4i7n 3e 4o:95e6to6 ;ol

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    56/215

    red)cciones, oidaciones # esteriicaciones 8rod)cen aldehBdos,

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    57/215

    (ig5ra #". Bio6nte6i6 3e gl54o6inolato6 9ro354to6 3e i3r7li6i6

    55

    2 CH C!!H

    #H

    Aldo"ima

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    Cisteina

    $%-glucosa

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    #!!4-lucosinolato

    lucosaulfato

    sotiocianato D otros productos

    CE%F=

    CE%G4C- liasa

    )raspaso de glucosa)raspaso de aufre

    Hidrlisis por mirosinasa

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    58/215

    Deri;a3o6 3e 65l?7Hi3o6 3e al>5FenGil 4i6tena

    stos derivados de la cisteBna con s)lido son los 8rec)rsores de losco+8)estos vol

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    59/215

    li(res 8or la en:i+a aliinasa. Esta en:i+a, ta+(i-n lla+ada al=)ilcisteBnaliasa es )na glico8roteBna 8iridoal osato de8endiente =)e 8rod)ce8ir)vato, a+onBaco # co+8)estos volo et al., 2004. Estasen:i+as este+irci ". /200. Che+istr# o essential oils. En "lavo)rs and"ragrances. Che+istr#, 7io8rocessing and 6)staina(ilit#. 7erger @.$. /Ed..68ringer, 'eidel(erg, 88. 43*3.

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    3

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    -"% (ACTORES QUE A(ECTAN LA COMPOSICINDE LOS ACEITES ESENCIALES

    Intro3544i7n

    o# en dBa se ha ac)+)lado )na gran cantidad de inor+acin so(rela co+8osicin =)B+ica de n)+erosos aceites esenciales. &os

    co+8onentes +a#oritarios de los aceites esenciales econ+ica+ente+

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    n+icos. Estos incl)#en variacin isiolgica, condiciones a+(ientales,variaciones geogrela=)is et al., 2002 "aleiro et al., 2002 $il et al., 2002;assoti et al., 2003 ;irana et al., 2004 $ang, 2005 Angioni et al.,200 "ig)eiredo et al., 200 Petronilho et al., 2011.

    &os co+8)estos =)B+icos son sinteti:ados en la 8lanta d)rante s)desarrollo # corres8onden en cada es8ecie a )na co+8osicin es8ecBicadentro de lB+ites 8redeci(les. Por esta ra:n, se han esta(lecido 8erilesde co+8osicin # es8eciicaciones de calidad 8ara los aceites esenciales.

    &os 8rinci8ales actores =)e aectan la 8rod)ccin # co+8osicin delos +eta(olitos sec)ndarios de las 8lantas se res)+en en la Ta(la 4.1.

    Ta8la -"$ (a4tore6 >5e in?l5en en la 9ro3544i7n 4o:9o6i4i7n 3e lo6:eta8olito6 6e45n3ario6 3e la6 9lanta6

    aria4ione6 ?i6iol7gi4a6>esarrollo de los rganosCiclo de actividad del 8olini:adorParte de la 8lanta

    Ti8o de estr)ct)ra secretora>a?os +ec

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    aria4ione6 ?i6iol7gi4a6

    De6arrollo 3e lo6 7rgano6

    l estado de desarrollo del rgano de la 8lanta /hoa, lor # r)ta

    8)ede ser deter+inante en la co+8osicin del aceite esencial, lo=)e es )n as8ecto a tener en c)enta 8ara deter+inar el tie+8o derecoleccin c)ando estos tienen i+8ortancia econ+ica. En +)chasocasiones, oc)rre )n incre+ento en el contenido de los co+8)estosvol

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    di)rnas, el +ovi+iento de los ter8enos de8ende de la otosBntesis # de la)tili:acin de otosintetasas, en los ca+(ios relacionados con eldesarrollo, el contenido de +onoter8enos decrece co+o res)ltado de losca+(ios del +aterial al+acenado /"ig)eiredo et al., 200. &a conversin

    de los co+8)estos vol

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    :acin es 8or 8

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    Parte 3e la 9lanta

    n general, solo alg)nas 8ocas es8ecies 8)ede 8rod)cir co+8o*siciones si+ilares de los aceites esenciales en dierentes rganos,

    8ero lo +elgado et al.,2010 7onaccorsi et al., 2011.

    E

    Esta varia(ilidad es +

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    correlacionados con los co+8)estos al+acenados en los teidossecretorios. "la+ini et al./2002a est)diaron los constit)#entes vol

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    +eta(olitos sec)ndarios =)e son considerados co+o 8rod)ccin consti*t)tiva. Una ve: =)e s)ren )n da?o, #a sea )na herida, inestacin 8orde8redadores o trata+iento de her(icida, co+ien:an a 8rod)cir n)evosco+8)estos =)e 8revia+ente no esta(an 8resentes, lo =)e se conoce

    co+o 8rod)ccin ind)cida. Co+o air+aron "ig)eiredo et al./200, estadierencia entre a+(as 8rod)cciones 8)ede ser a+(ig)a 8)es losco+8)estos vol

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    essler # 7aldKin, 2001 %ancanne#t et al., 2001 Aharoni et al., 2003.Estos +eta(olitos sec)ndarios ta+(i-n 8)eden atraer ene+igos de losher(Bvoros atacantes, tales co+o avis8as, +oscas o icIe et al., 1990 T)rlings

    et al., 1990 %et # >icIe, 1992 Pare # T)+linson, 199 >r)IIer et al.,2000 essler # 7aldKin, 2001.

    6e ha de+ostrado =)e es 8osi(le +ediante +)tag-nesis 8orradiaciones ga++a lograr ca+(ios en la e+isin a(sol)ta de co+8)estosvol

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    Pol54i7n

    e ac)erdo a "ig)eiredo et al. /200, a)n=)e es conocido =)eoc)rre, el eecto 8er)dicial de la 8ol)cin del aire en la 8rod)ccin

    de co+8)estos vol

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    ta+(i-n ehi(e )n eecto dis)asivo # tico ante ciertos insectos/Tri8athi et al., 2001.

    6e ha de+ostrado =)e los co+8)estos vol

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    aria4ione6 geogr

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    Ta8la -") Co:9o6i4i7n FKG 3el a4eite e6en4ial 3e 4ilantro 3e 3i?erente6orgene6 F$G

    Co+8)esto @)sia talia Al(ania ndia

    b*Pineno 4.9 3.1 3.1 5.4Caneno 1. 0.1 0.4 1.3

    6a(ineno 0.2 0.1 0.1 0.1*Pineno 0.4 0.1 0.2 0.1;irceno 1.3 0.1 1.2 0.1

    p*Ci+eno 3.9 13.0 4.1 14.&i+oneno 3. 3.1 3. 2.9b*Ter8ineno . 1.0 5. 0.1/*ido de linalol 0.1 2.4 0.1 3.2Ter8inoleno 1.0 1. 0.5 2.&inalol 5. 5.0 5.4 49.2

    Alcanor . 9.9 4. 9.7orneol 0.5 1.0 0. 1.9b*Ter8ineol 0.5 1.0 0. 2.9Citronelol 0.1 * 1.1 0.1$eraniol 2.5 3.4 4. 2.Acetato de geranilo 4.2 2.4 2. 0.*Carioileno 0.1 * 0.2 *

    /1 6egHn Pino et al. /1993a

    Ta8la -"# Co:9o6i4i7n FKG 3el a4eite e6en4ial 3e la5rel 3e 3i?erente6 orgene6F$G

    $r)8o Al(ania "rancia talia Es8a?a

    'idrocar()ros +onoter8-nicos 19. 24.3 32. 24.01,*Cineol 2. 43.5 3.1 43.0Alcoholes 21.0 11.5 12.3 10.3steres 13.0 9.5 . .'idrocar()ros ses=)iter8-nicos 2. 2.1 1.0 0.47encenoides 9.2 4.0 .0 5.0

    /1 6egHn Pino et al./1993a

    El 8otencial 8rod)ctivo de dos dierentes ecoti8os de #osmarinusofficinalis /Cevoli # &)nigiana c)ltivados en )n

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    8ara Cevoli # 3.9^ 8ara &)nigiana. Ftras dierencias )eron +a#orconcentracin de alcanor, b*8ineno, +irceno # (orneol en el aceiteesencial de Cevolicon res8ecto al o(tenido de Lunigiana. &as 8lantas deLunigiana8)eden ser deinidas co+o =)i+oti8o 1,*cineol, +ientras =)e

    las de Cevoli 8)eden ser consideradas co+o =)i+oti8o b*8ineno !(orneol.

    >e ac)erdo a "ig)eiredo et al./200 las dierentes co+8osicionesde aceites esenciales de es8ecies de distintos orBgenes relean lascondiciones a+(ientales dierentes de cada l)gar # las condicionesc)lt)rales. Ade+

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    ri:acin +olec)lar # (io=)B+ica en co+(inacin con el an

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    contacto entre los s)stratos # las en:i+as, de or+a tal =)e la vainillina #otros constit)#entes vol

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    ."% OBTENCIN DE LOS ACEITES ESENCIALES

    Intro3544i7n

    os aceites esenciales 8)eden ser o(tenidos de las se+illas, raBces,

    lores, hoas, corte:as # c

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    6i es necesario el +aterial vegetal 8)ede ser trit)rado antes de ladestilacin. &a trit)racin del +aterial 8rovoca s) calenta+iento =)e8)ede llegar hasta los 95oC en de8endencia del +olino )tili:ado, elta+a?o de 8artBc)la =)e se desea # la nat)rale:a del +aterial a trit)rar.

    &a te+8erat)ra crBtica del 8osi(le deterioro 8or la 8-rdida deco+8)estos vol

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    rec)8erar )n 0^ del vol)+en de etanol, se8ar

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    ac)erdo a la +anera en =)e est-n en contacto el ag)a # el +aterialvegetal hidrodestilacin, destilacin 8or arrastre con ag)a*va8or,destilacin 8or arrastre con va8or # destilacin seca.

    Todas estas destilaciones est

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    esencial 8resente, 8roceso =)e se ve avorecido 8ara los co+8)estos +

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    contiene 90^ de e)genol # 5 a 12^ de *carioileno +ientras =)e el8rod)cto o(tenido 8or etraccin con (enceno no contiene estehidrocar()ro ses=)iter8-nico # +)estra )na 8e=)e?a 8ro8orcin deido de carioileno /$arnero, 19.

    Una alteracin =)B+ica =)e ha sido (ien est)diada es la =)e oc)rrecon los aceites esenciales ricos en acetato de linalilo, co+o el de lavanda,donde en )ncin del tie+8o # 8' del +edio ac)oso de lahidrodestilacin 8)ede oc)rrir al hidrlisis del -ster con la consig)ienteli(eracin del alcohol linalol /6ch+a)s # )(ec:Ia, 195. Ta+(i-n oc)rrecon el acetato de b*ter8inilo en el aceite esencial de carda+o+o, con laconsig)iente li(eracin del alcohol b*ter8ineol.

    (ig5ra ."$ Diagra:a 3e 5n i3ro3e6tila3or t9i4o

    Ftro ee+8lo es la or+acin del cha+a:)leno, )n ses=)iter8ene(icBclico de color a:)l, 8resente en el aceite esencial destilado a 8artir dela lor de +an:anilla ale+ana /Cha+o+illarecutita&.u @a)schert # =)ese or+a 8or degradacin de la +atricina en )na serie de reacciones=)B+icas co+8leas.

    En la destilacin con ag)a # va8or, el +aterial vegetal se coloca so(re

    )n ondo 8erorado o cri(a, la c)al est< )(icada a cierta distancia delondo del destilador. &a 8arte +

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    # va8or es llevar el ag)a a s) estado de e()llicin, en donde el va8orgenerado a (aa 8resin atraviesa el +aterial vegetal, arrastrando losco+8)estos vol

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    cierto tie+8o, el teido vegetal se ro+8e li(erando el aceite esencial, elc)al 8resenta en estas condiciones )na 8resin de va8or

    PT PT Pa

    &a raccin de aceite esencial en la +e:cla de va8or ser

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    li(erando el aceite esencial contenido # -ste, a s) ve:, de(ido a s) altavolatilidad se va eva8orando. Al ser sol)(le en el va8or circ)ndante, esLarrastradoM, corriente arri(a hacia el to8e del etractor. &a +e:cla,va8or sat)rado # aceite esencial, l)#e hacia )n condensador, +ediante

    )n Lc)ello de cisneM o 8rolongacin c)rvada del cond)cto de salida deletractor. En el condensador, la +e:cla es condensada # enriada, hastala te+8erat)ra a+(iental. A la salida del condensador, se o(tiene )na+e:cla =)e es se8arada en )n se8arador de aceite esencial /$)enther,192*199.

    Este 8rocedi+iento de destilacin re=)iere, 8or lo general, deinstalaciones ias 8or la necesidad de )na caldera de va8or. 6in e+(argo,

    en el siste+a Len sitioM /on&site se 8rod)ce el aceite esencial enca+iones cisternas ada8tados donde se carga el +aterial vegetal en el8ro8io ca+8o # son 8osterior+ente cond)cidos a )n centro dedestilacin donde se enc)entra la caldera de va8or. Esto se a8lica 8ara la+enta, salvia, lavanda # e esta or+a se logra )n +a#or rendi+iento # )n

    8rod)cto inal +

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    estos co+8)estos. Este da?o 8)ede ser +ini+i:ado si se drena eldestilador 8eridica+ente /Pr)thi, 190.

    Ftro da?o 8osi(le es =)e los aceites esenciales reci-n destilados8oseen )n olor asociado La ala+(i=)eM. Tanto este deecto co+o el

    anterior 8)eden ser eli+inados 8asando )na corriente de algHn gasinerte a trav-s del aceite esencial. 6in e+(argo, este trata+iento 8)edeca)sar la 8-rdida de las notas rescas del 8rod)cto.

    Un 8ro(le+a =)e 8)ede oc)rrir d)rante la destilacin es laor+acin de canales en el +aterial vegetal, lo =)e ca)sa (aosrendi+iento, o(str)ccin en el destilador # so(recalenta+ientos, losc)ales 8)eden ser evitados con )na seleccin adec)ada del ta+a?o de

    8artBc)las d)rante la +olienda.El tie+8o de destilacin es )na varia(le =)e de(e ser controlada

    8)es aecta el rendi+iento # la co+8osicin del aceite esencial /Cannonet al., 2013 Ohela:Iov et al., 2013a,(,c.

    Un as8ecto i+8ortante es la se8aracin eiciente de la ase ac)osadel destilado. &a se8aracin del aceite esencial # del ag)a destiladade8ende de los actores sig)ientes /ashchenIo et al., 191co+8osicin del aceite esencial, te+8erat)ra del destilado, velocidad dela destilacin # dise?o del se8arador. En la +edida =)e a)+enta late+8erat)ra del destilado, la densidad # viscosidad del aceite esencialdis+in)#en considera(le+ente en co+8aracin con el ag)a. &a eec*tividad / de la se8aracin entre las dos ases 8)ede re8resentarse 8or lar+)la sig)iente

    ) $

    donde Q1es la velocidad a la c)al las 8artBc)las del aceite esencialentran en el se8arador # Q2es la velocidad de las 8artBc)las de aceiteesencial =)e ascienden hasta la s)8ericie.

    &as velocidades Q1# Q2, asB co+o s) variacin d)rante la destilacinde8enden de no slo del dise?o del se8arador # de la velocidad dedestilacin, sino ta+(i-n de la te+8erat)ra del destilado. 6in e+(argo,

    no eiste )na relacin 8ro8orcional entre la te+8erat)ra del destilado #la eiciencia de la se8aracin. &a +a#or eiciencia en el 8roceso se lograente 25 # 35oC.

    9

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    &a destilacin seca slo es conveniente 8ara )nos 8ocos aceitesesenciales # es e+8leada )s)al+ente 8ara destilar el aceite esencial dee)dados tales co+o los (

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    Eisten otros 8rocedi+ientos de aisla+iento co+o son la etraccincon l)ido s)8ercrBtico, etraccin con disolvente org

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    (ig5ra ."- A9arato 3e i3ro3e6tila4i7n 6i:9le 9ara a4eite6 :eno6 3en6o6 >5eel ag5a

    &a o(tencin de +)# 8e=)e?as cantidades de aceites esenciales8)ede ser i+8rescindi(le c)ando se c)enta con 8oca +)estra vegetal #8)ede ser +)# Htil en investigaciones. 7icchi et al. /193 descri(ieron)na +odiicacin del e=)i8o de ;arc)sson =)e con solo 0.2 a 3 g de+aterial vegetal s)s8endido en 50 +& de ag)a 8)ede ser destilado #colectado en 100 w& de alg )n disolvente vol

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    (ig5ra .". A9arato 3e i3ro3e6tila4i7n 6i:9le 9ara a4eite6 :5e elag5a

    Una n)eva di+ensin en la o(tencin de aceites esenciales )e laintrod)ccin de la destilacin*etraccin si+)lt

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    8)es, en la +a#orBa de los casos, se re=)iere s) eli+inacin, #a sea8or=)e se ha#a 8artido de )na 8e=)e?a 8orcin del +aterial o =)e tenga8oco aceite esencial # entonces el etracto inicial est- +)# dil)ido o8or=)e se necesite deter+inar el contenido de aceite esencial 8ara lo

    c)al se re=)iere del 8eso inal de la +)estra. Es 8or ello, =)e el contenidode aceite esencial se re8orta en 8orcentae +asa!+asa a dierencia del+-todo convencional de hidrodestilacin donde se re8orta en 8orcentaevol)+en!+asa. A 8esar de ello, el +-todo se e+8lea rec)ente+ente en+ateriales vegetales con (ao contenido de aceite esencial.

    6e ha(Ba +encionado antes =)e es necesario tener en c)enta elcontenido de h)+edad en la deter+inacin de contenido de aceite

    esencial, 8artic)lar+ente c)ando el +aterial vegetal no es resco.'istrica+ente, la deter+inacin de h)+edad se ha hecho +ediante lat-cnica de destilacin a:eotr8ica, 8)es no 8)eden )tili:arse los +-todosgravi+-tricos de secado en est)a, 8)es )nto con el ag)a se 8ierde losco+8onentes +

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    (ig5ra ."* E>5i9o 3e 3e6tila4i7n%eHtra44i7n 6i:5ltanea6 6eg=n Lien6 Ni4er6on F$0*-G

    104

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    En;a6a3o al:a4ena:iento

    os aceites esenciales tienen dierentes )sos, entre los =)e sedestacan ali+entario, ar+ac-)tico, cos+-tica # 8er)+erBa,

    +)estras de reerencia # +aterias 8ri+as ind)striales. >e ac)erdo con el)so =)e se les va#a a dar, es necesario e+8lear el envase a8ro8iado, elc)al de(e c)+8lir con los re=)isitos nacionales e intern