Accelrys, Inc. (2003) 1 (Sesión 30) Alcanos. Accelrys, Inc. (2003) 2 Alcanos Conocidos con el...

Accelrys, Inc. (2003)

1

(Sesión 30)

AlcanosAlcanos


2

AlcanosAlcanos

• Conocidos con el nombre de hidrocarburos parafínicos (parafinas), se caracterizan por estar formados por carbono e hidrógeno unidos por enlaces covalentes simples. Son los principales componentes del petróleo.

Fórmula General CnH 2n + 2

• Nomenclatura– Se aplican las reglas

básicas de la IUPAC.– La terminación (sufijo) para

los alcanos es “ano”.

• Conocidos con el nombre de hidrocarburos parafínicos (parafinas), se caracterizan por estar formados por carbono e hidrógeno unidos por enlaces covalentes simples. Son los principales componentes del petróleo.

Fórmula General CnH 2n + 2

• Nomenclatura– Se aplican las reglas

básicas de la IUPAC.– La terminación (sufijo) para

los alcanos es “ano”.


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NomenclaturaNomenclatura

– Se selecciona la cadena más larga de átomos de carbono para darle el nombre base.

– Si tiene sustituyentes (radicales), se identifican y se numera la cadena por el extremo donde se encuentre más cerca el radical , o el de mayor peso en caso de coincidir.

– La posición y nombre de la o las ramificaciones se anteponen al nombre base (cadena principal), por orden alfabetico.

– La terminación (sufijo) para los alcanos es “ano”

– Se selecciona la cadena más larga de átomos de carbono para darle el nombre base.

– Si tiene sustituyentes (radicales), se identifican y se numera la cadena por el extremo donde se encuentre más cerca el radical , o el de mayor peso en caso de coincidir.

– La posición y nombre de la o las ramificaciones se anteponen al nombre base (cadena principal), por orden alfabetico.

– La terminación (sufijo) para los alcanos es “ano”

EjemploEjemplo

CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3

CH3 CH2-CH3

1 2 3 4 5 6 7

5-etil- 2-metil- heptano5-etil- 2-metil- heptano


4

IsómerosIsómeros

Compuestos con la misma fórmula, pero diferente orientación de sus átomos

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3CH3-CH2-CH-CH3y

CH3

CH3-CH2-CH2-CH2-OH y CH3-O-CH2-CH2-CH3

1-butanol1-butanol Metil-propil-éterMetil-propil-éter

pentanopentano 2-metil-butano2-metil-butano


5

Nombre sistemático de alcanosNombre sistemático de alcanos

Nombre # de C Nombre # de C

Metano 1 Octano 8

Etano 2 Nonano 9

Propano 3 Decano 10

Butano 4 Undecano 11

Pentano 5 Dodecano 12

Hexano 6 Tridecano 13

Heptano 7 Tetradecano 14


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Propiedades físicasPropiedades físicas

• Los alcanos de C1 a C4 son gases a temperatura ambiente, del C5 (n-pentano) al C16 (n-hexadecano) son líquidos, y los alcanos de C17 o más átomos de C son sólidos a temperatura ambiente.

• Los puntos de ebullición aumentan al aumentar el peso molecular del alcano, los alcanos lineales tienen mayores puntos de ebullición que los ramificados con similar peso molecular.

• Los alcanos son compuestos no polares, por lo tanto son solubles en solventes no polares e insolubles en polares como el agua.

• Los alcanos son menos densos que el agua, por lo tanto flotan en ella.

• Los alcanos de C1 a C4 son gases a temperatura ambiente, del C5 (n-pentano) al C16 (n-hexadecano) son líquidos, y los alcanos de C17 o más átomos de C son sólidos a temperatura ambiente.

• Los puntos de ebullición aumentan al aumentar el peso molecular del alcano, los alcanos lineales tienen mayores puntos de ebullición que los ramificados con similar peso molecular.

• Los alcanos son compuestos no polares, por lo tanto son solubles en solventes no polares e insolubles en polares como el agua.

• Los alcanos son menos densos que el agua, por lo tanto flotan en ella.


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Tabla 3.3 ALCANOS

Nombre Fórmula P.f., º C

P.e., º C

Densidad relativa (a 20 ºC)

CH 4 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 6 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 7 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 8 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 9 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 10 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 11 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 12 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 13 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 14 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 15 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 16 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 17 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 18 CH 3

(CH 3 ) 2 CHCH 3 (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 3 (CH 3 ) 4 C (CH 3 ) 2 CH(CH 2 ) 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 3 (CH 3 ) 3 CCH 2 CH 3 (CH 3 ) 2 CHCH(CH 3 ) 2

Metano Etano Propano

n-Butano n-Pentano

n-Hexano n-Heptano n-Octano

n-Nonano n-Decano n-Undecano

n-Dodecano n-Tridecano n-Tetradecano n-Pentadecano n-Hexadecano n-Heptadecano n-Octadecano

n-Nonadecano n-Eicosano

Isobutano Isopentano Neopentano Isohexano 3-Metilpentano

2,2-Dimetilbutano 2,3-Diemtilbutano

-183 -172 -187

-138 -130 - 95 - 90.5 - 57 - 54 - 30 - 26

- 10 - 6 5.5 10 18 22 28 32

36

-162 - 88.5 - 42

0 36

69 98 126

0.626

.659

.684

151 174 196

216 234 252

.703

.718

.730

.740

.749

.757

.764

.769

.775

266 280

292 308 320

-159 -160 - 17 -154 -118 - 98 -129

- 12 28 9.5

60 63 50 58

.620

.654

.676

.649

.668


8

Propiedades químicas

• Combustión (Oxidación)

CH3 – CH3 + O2 CO2 + H2O + Calor2 7 4 62 7 4 6

• Halogenación (Reacción de Substitución)

CH3 – CH2 – CH3 + X2 CH3 – CH2 – CH2 – X + HX Catalizador: luz, calor o peróxidos X=halogenos (F, Cl, Br y I )


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Aplicaciones e importancia de los alcanos

• Fuentes de energía: gas licuado (gas LP), gasolina, turbosina, queroseno, etc.

• Solventes: hexano, éter de petróleo, etc.

• Asfalto usado en la pavimentación de las carreteras.

• Ceras de velas

• Aceites lubricantes.

• Fuente de materias primas para la industria petroquímica.

• Fuentes de energía: gas licuado (gas LP), gasolina, turbosina, queroseno, etc.

• Solventes: hexano, éter de petróleo, etc.

• Asfalto usado en la pavimentación de las carreteras.

• Ceras de velas

• Aceites lubricantes.

• Fuente de materias primas para la industria petroquímica.


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Octano

(componente de la gasolina)

Oxígeno

Motor

(combustión interna)

Dióxido de Carbono

Agua




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Bibliografía

• Educación Remota Operada por Software. (2003). Reacciones orgánicas básicas [Imagen]. Educación Remota Operada por Software. Recuperado el 27 de mayo de 2003 de la World Wide Web: http://eros.pquim.unam.mx/olimpiada/material/organica/reacciones.htm

• Accelrys, Inc. (2003). Material Studio Gallery [Imagen]. Accelrys, Inc. Recuperado el 27 de mayo de 2003 de la World Wide Web: http://www.accelrys.com/gallery/mstudio/methane.jpg


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Bibliografía

• Bloomfield, M. (1997). Química de los Organismos Vivos. 1era ed. México: Editorial LIMUSA

• Rakoff, H. et al. (1992). Química Orgánica Fundamental. 1era ed. México: Editorial LIMUSA

• Solomons, G. (1996). Fundamentos de Química Orgánica. 2da. ed. México: Editorial LIMUSA

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